Лекция 1Предмет органической химии

Vita brevis, ars longa –Жизнь коротка, наука обширна

Предмет органической химии и основные этапы ееразвития. Органическая химия на современном этапе, нашажизнь и органическая химия. Способы изображения молекул органическихсоединений, структурные и электронные формулы. Типы углеродного скелета, ациклические, циклические и гетероциклические соединения. Молекулярные модели. Изомерия и ее виды. Гомология. Основные функциональные группы. Классификацияорганических соединений.

Лекционные материалыwww.chem.msu.su/teaching/nen

к.316тел. 939-2276, 8-916-601-89-77e-mail:nen@acylium.chem.msu.ru

Оценка=Рейтинг+Экзамен>=175-отлично

175>140>-хорошо140>100>-удовлетворительно<100- неудовлетворительно

Экзамен максимум 100

Семестр максимум 100 = 20 (лекции=контрольные+работа на лекциях)+

5 (вводная контрольная)+2*20 (курсовые контрольные)+35 (коллоквиумы и практикум)

Основная литература:

О.А.Реутов, А.Л.Курц, К.П.Бутин. Органическая химия. Т.1-4, М. "Мир“, 1999-2002.А.Терней. Современная органическая химия. Т. 1,2. М., "Мир“,1981.Х.Беккер, Г.Домашке, Э.Фангхенель. Органикум. Т. 1,2. М. "Мир", 1992.Ю.С.Шабаров. Органическая химия. Т. 1,2, М., "Химия", 1994.Р.Моррисон, Р. Бойд. Органическая химия. М., "Мир", 1974.А.Н.Несмеянов, Н.А.Несмеянов. Начала органической химии. Т. 1,2, М., "Мир", 1974.Дж.Робертс, М.Кассерио. Основы органической химии. Т. 1,2, М., "Мир", 1978.

Дополнительная литература :Дж. Марч. Органическая химия Т.1-4,М.,"Мир",1987-1988.В.М.Потапов. Стереохимия. М. «Химия», 1978.Ф.Кери , Р. Сандберг Углубленный курс органической химии, Т.1-2, М., "Химия", 1991. П. Сайкс. Механизмы реакций в органической химии. М., "Химия", 1991.Л. Титце, Т. Айхер Препаративная органическая химия, . М. «Мир» 1999.В.Смит, А.Бочков, Р.Кейпл. Органический синтез. М. «Мир» 2001.Л. Казицина, Н. Куплетская Применение УФ, ИК и ЯМРспектроскопии в органической химии, М., МГУ, 1974.Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений, М. «Мир»1996.J.Clayden, N.Greeves, S.Warren, P.Wothers. Organic Chemistry., 2001.G. Loudon Organic Chemistry, Oxford Univ.Press, 2002.J. Joule, K. Mills Heterocyclic Chemistry, Blackwell Science, 2002.D. Boger Modern Organic Chemistry, TSRA Press, 1999.

Фридрих Велер (1800-1882)синтез мочевины 1828

Бутлеров Александр Михайлович (1828-1886)

H O11-цис ретинальпоглощает свет когда мы видим

HN

NH2

HO

серотонинчеловеческий нейромедиатор

N

OH NH2

бензол пиридин фенол анилин

O

O

O

OHHO

HO

HO

HO

OH

OH

OHO

HO

HOO

OHHO

H

витамин С (аскорбиновая кислота)

сахароза

OH

NH3C O

CO2Me

O

CO2Me

CN Cl

кокаинизооктан

Мономеры для производства материалов

Красители

O

OOO

RO

OR

N

N

N

N

N

NNN Cu

Cl

Cl

Cl

Cl Cl

ClCl

Cl

Cl

ClCl

ClClCl

Cl

Cl

HNNH

O

O

Cl

Clкрасный зелёный красный

HN

NH

O

O

индиго

Запахи: приятные и не очень

OH

O

ментол цис-жасмон

O

HO

H

O

SHSH SS

N

N HOO

O

OHO

запахжареного мяса

corylonзапах карамели

maltolдобавка в бисквит

Лекарства

ON SNH

MeHN NO2

NH

N

NNMe

O

O

SN

OO

N

rantidine Zantag (GSK) >109 $

sildenafil (Pfizer) - виагра

Средства защиты растений: пиретроиды и фунгициды

O

O O

O

O

O

Br

Br

CN

O

a natural pyrethin decamethrinсинтетический, более активен и стабилен

NN

H

CO2Me

ONH

NNN

O O

Cl Cl

bemomylфунгицид, для борьбы с заболеваниями растений

propiconazole

Li

CH3

H3C

CH3

Cl

C4H9

C4H9

HC4H9

H3CCu Li

H3CPd

P P

P P

PhPh

Ph

PhPh

PhPh Ph

Ph

Ph Ph

Ph

тетракистрифенилфосфинпалладий

[(C6H5)3P]4Pd(Ph3P)4Pd

palytoxin 10-7 г

NH

O

OH

OH

OH

OH

H

OH

OHHO

H

HO

HO

HO

OH

OH

OOH

OH

O

OH

OH

HO

HOH

OH

OHN

HO

OH

HO

OH

OH

HO

HHO

OH

HO

OHO

OH

H

H

HO

HO

OH

HOOH OH

OH

HOO

HO

OO

O

HO

NH3

H

H

H

H

OHHO

HH

OH

Органические соединениябывают очень сложны и ядовиты

SS S

S S

S SS

N O

N H

HH

HO

стрихнин фуллерен

подсолнух

H3CC

CC

CC C

CC C

CC

CC

CC

CC

OH

OH H

HH

HH

HH

HH

HH

HH

H H

H H

H H

H H

H H

H H

H H

CH3CH2CH2CH2CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CO2H

C C C C C C C C C C C C C C C C C CO2H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

HHHH

H

HH

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

линолевая кислота

функциональная группакарбоновой кислоты

H3CC

CC

CC C

CC C

CC

CC

CC

CC

OH

OH H

HH

HH

HH

HH

HH

HH

H H

H H

H H

H H

H H

H H

H H

линолевая кислота

H2N CH C

H

OH

O

H2N CH C

CH3

OH

OH2N CH C

CH2

OH

O

HN

C OH

O

H2N CH C

CH2

OH

O

HN

H2N CH C

CH2

OH

O

CH2

S

CH3

H2N CH C

CH2

OH

O

CH2

CH2

CH2

NH2

глицин аланин

фенилаланин

пролин

триптофан метионин

лизин

CO2H

H NH2

CO2H

H NH2

CO2H

NH2

1

2

3

HH

H H

H H

H H

H H

H H

H HH

H

HH

HH

HH

HH

HH

H H

H

H H

H

H H

HH

H HHH

цепь кольцо разветвлённая цепь

Число атомовуглерода

Названиегруппы

Формула Аббревиатура Название алкана(= R + H)

123456789

10

метилэтилпропил

бутилпентилгексилгептил

октилноннилдецил

-CH3-CH2CH3-CH2CH2CH3-(CH2)3CH3-(CH2)4CH3-(CH2)5CH3

-(CH2)5CH3-(CH2)7CH3-(CH2)8CH3

-(CH2)9CH3

MeEtPrBu

метанэтанпропан

бутанпентангексангептан

октннонандекан

--

---

-

OHOHOHOHMe OH

метанол бутан-1-ол бутан-2-ол бутан-3-ол 2,2-диметилпропан-1-ол

метил(не присоед. к С)

первичный(1 присоед. С)

вторичный(2 присоед. С)

третичный(3 присоед. С)

четвертичный(4 присоед. С)

н-бутанол втор-бутанол трет-бутанол

Функциональная группа

- атом или характеристическисвязанная группа атомов, проявляющаяодинаковые химические свойствавне зависимости от своего расположения

Алканы

Алкены

α-пинен лимонен

β−каротин

Алкины - ацетилены

SS

SMeHO

O

OO

OMeR

calichemicin(R = фрагмент сахара)

Спирты

O O O OH

OHOH

OH

HO

HO

OH

HO

сахароза

Простые эфиры (ethers)

O

O

O

O

O

O

O

OO

O O

HO

H

H

H

MeHHHHHH

H Me H HMe Me H

H

H

Me

Me

Me

O

H

O

OO

бреветоксин

диэтиловый эфир ТГФ - тетрагидрофуран

Me I

BrF

F

F Cl Cl

FCl

фреон 113

ПВХ

Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl

Галогениды

Амины

NH2

H2N NH2

амфетамин путресцин

Нитросоединения

NO2O2N

NO2

N

HN

NO2O

ТНТ нитразепам

Альдегиды и кетоны

O

H

HO

запах Chanel N5

кетон малины

O

Карбоновые кислоты

HO2C CO2H

HO CO2H

HO2CCO2H

OH

CO2H

OH

HO2CCO2H

OH

OHлимонная кислота

молочная кислота

яблочная кислота

винная кислота

Эфиры карбоновых кислот (esters)

O

O

O

O

O

O

запах банана запах рома

запах яблока

Другие производные карбоновых кислот

Cl

O

O

O O

HN

HOO

HO

O NH2HN

O

OMe

O

парацетамол аспартам

N

ацетилхлорид уксусный ангидрид акрилонитрил

Ацетали

RO ORO

HO

OH

OH

OHO

O

OH OH

OH

HO

Конечно это не все функциональные группы!

S

R

HS

R

R

S

R

RO S

R

ROO

меркаптаны (тиолы) сульфиды

сульфоксиды сульфоны

Окислительныйуровень CO2

ОУ карбоновыхкислот

ОУ альдегидов

ОУ спиртов

ОУ алканов

OH

O

R OMe

O

R Cl

O

R NH2

O

R RN

CO2Cl

ClCl

ClF

ClCl

F O O

O

H

O

R Me

O

R Me

OR1

ROR1

Me

Cl

RCl

OH

R Me

OH

R Me

OR1

R Me

Cl

RH

R