00 sintesis y retrosintesis

8/3/2019 00 Sintesis y Retrosintesis

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06/04/2011 [email protected]

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construccin planificada de molculas orgnicas mediantereacciones qumicas

molculas orgnicas pueden tener un mayor grado decomplejidad comparadas con los compuestos puramenteinorgnicos

SINTESIS ORGANICA
http://es.wikipedia.org/wiki/Qu%C3%ADmica_org%C3%A1nicahttp://es.wikipedia.org/wiki/Qu%C3%ADmica_inorg%C3%A1nicahttp://es.wikipedia.org/wiki/Qu%C3%ADmica_inorg%C3%A1nicahttp://es.wikipedia.org/wiki/Qu%C3%ADmica_org%C3%A1nica


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La sntesis de compuestos orgnicos se ha convertido enuno de los mbitos ms importantes de la qumica orgnica.

Hay dos campos de investigacin principales dentrodel campo de la sntesis orgnica: la sntesis totaly

la metodologa.
http://es.wikipedia.org/wiki/Compuesto_org%C3%A1nicohttp://es.wikipedia.org/wiki/Qu%C3%ADmica_org%C3%A1nicahttp://es.wikipedia.org/wiki/S%C3%ADntesis_org%C3%A1nica#S.C3.ADntesis_totalhttp://es.wikipedia.org/wiki/S%C3%ADntesis_org%C3%A1nica#Metodolog.C3.ADahttp://es.wikipedia.org/wiki/S%C3%ADntesis_org%C3%A1nica#Metodolog.C3.ADahttp://es.wikipedia.org/wiki/S%C3%ADntesis_org%C3%A1nica#S.C3.ADntesis_totalhttp://es.wikipedia.org/wiki/Qu%C3%ADmica_org%C3%A1nicahttp://es.wikipedia.org/wiki/Compuesto_org%C3%A1nico


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OBJETIVOS

La sntesis de productos naturales que presentanun especial inters.

Taxol, antitumoral.
http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Taxol&action=edithttp://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Taxol&action=edit


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Acido acetil saliclico

Vitamina C
http://es.wikipedia.org/wiki/Imagen:Ascorbin.gifhttp://es.wikipedia.org/wiki/Imagen:Aspirin-3D.pnghttp://es.wikipedia.org/wiki/Imagen:Aspirin-skeletal.png


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La sntesis de compuestos para su aprovechamientoen diferentes campos como el farmacutico, la industriaalimentaria, colorantes, plaguicidas, etc.

Fluoxetina (o Prozac),

antidepresivo.
http://es.wikipedia.org/wiki/Fluoxetinahttp://es.wikipedia.org/wiki/Imagen:Fluoxetine.svghttp://es.wikipedia.org/wiki/Fluoxetina


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La sntesis de compuestos para el estudio depropiedades fsicas o qumicas (investigacin

bsica).


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TIPOS DE SINTESIS

Sntesis total

Una sntesis total es la sntesis qumica de molculasorgnicas complejas partiendo de molculas simplescomercialmente asequibles.

En sntesis linealexisten serie de pasos que se llevan acabo uno tras otro hasta obtener la molcula objetivo.

Adecuado para una estructura simple
http://es.wikipedia.org/wiki/S%C3%ADntesis_qu%C3%ADmicahttp://es.wikipedia.org/wiki/Mol%C3%A9culahttp://es.wikipedia.org/wiki/Mol%C3%A9culahttp://es.wikipedia.org/wiki/S%C3%ADntesis_qu%C3%ADmica


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compuestos qumicos producidos en cada paso

Intermedios sintticos

Para molculas ms complejas con frecuencia preferiblesntesis convergente

varias "piezas" (intermedios clave) del producto

final son sintetizadas separadamente y luego unidas,generalmente cerca del final del proceso de sntesis.
http://es.wikipedia.org/wiki/S%C3%ADntesis_convergentehttp://es.wikipedia.org/wiki/S%C3%ADntesis_convergente


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Sntesis parcial

Se parte de un producto natural, que no ha sidopreviamente sintetizado, que s es fcilmente asequible.

Usada cuando es una alternativa mejor a una sntesistotal.

Sntesis del LSD.
http://es.wikipedia.org/wiki/LSDhttp://es.wikipedia.org/wiki/LSD


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Cada paso de una sntesis supone una reaccin qumica.

Los reactivos y condiciones de cada reaccin deben asegurar

un buen rendimiento y un producto puro, con el menor trabajoposible.
http://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_qu%C3%ADmicahttp://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_qu%C3%ADmica#Rendimientohttp://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_qu%C3%ADmica#Rendimientohttp://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_qu%C3%ADmica


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Un mtodo o mtodos para los primeros intermedios de lasntesis pueden ya existir descritos en la literatura qumica.

Sin embargo muchos intermedios son compuestos que

nunca han sido sintetizados antes.

Estos sern producidos normalmente usando mtodos

generales de sntesis.

Para ser tiles estos mtodos han de dar un rendimiento alto yser aplicables a un amplio rango de sustratos


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En el planeamiento de la sntesis de un producto debemos tener en

cuenta:

formacin de las uniones C-C y C-heterotomo que llevan al

esqueleto de la molcula

introduccin, interconversin y/o eliminacin de grupos

funcionales

problemas estereoqumicos

ESTRATEGIAS DE SINTESIS


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regla de mxima simplicidad

debe existir la mxima correlacin entre las diferentes operaciones

sintticas individuales de manera que cada una permita,facilite osimplifique a las dems


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Antes de comenzar a elaborar un plan, se debe:

conocer detalles estructurales de la molcula a sintetizar (modelado

molecular)

conocer antecedentes qumicos de la molcula (si es conocida) o de

compuestos relacionados, especialmente reactividad, estabilidad y

comportamiento en distintas condiciones de reaccin


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Durante preparacin del plan de sntesis tener en cuenta:

La posibilidad de realizar un paso de sntesis debe ser alta

(minimizar reacciones competitivas)

Existencia de caminos/procedimientos alternativos para cada paso

Cumplir la regla de mxima simplicidad


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Una forma de aproximacin al diseo de una sntesis es elegir unmaterial de partida que tenga alguna relacin estructural con nuestro

objetivo (o con una parte de l) y usando la experiencia y el

conocimiento de reacciones orgnicas armar una secuencia de pasosque permita la conversin.


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Diseo de la sntesis

Se basa en el anlisis retrosinttico, (Elias James Corey. )

Se planifica hacia atrs partiendo desde el producto finalhasta llegar a unos compuestos de partida asequibles

mediante una secuencia de pasos lgicos donde cada vez

las estructuras precursoras son ms sencillas.
http://es.wikipedia.org/wiki/An%C3%A1lisis_retrosint%C3%A9ticohttp://es.wikipedia.org/wiki/Elias_James_Coreyhttp://es.wikipedia.org/wiki/Elias_James_Coreyhttp://es.wikipedia.org/wiki/An%C3%A1lisis_retrosint%C3%A9tico


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CAMEO

Prediccin de productos de reacciones orgnicas dadas materia prima y

condiciones de reaccin.

Corroboracin de rutas sintticas y retrosintticasCAOS

Planeacin de sntesis, obtencin de reacciones y bases de datos

Espectrales

CHIRONPrograma interactivo para el anlisis de la estereoqumica en las molculas y

para la seleccin de precursores en sntesis orgnica

KCI

Simula reacciones qumicas

SOFTWARE


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Bibliografa

Nicolaou, K. C.; Sorensen, E. J. (1996),

Classics in total synthesis : targets, strategies, methods, VCH.ISBN 3-527-29284-5.

March, J.; Smith, D. (2001),

Advanced Organic Chemistry.ISBN 0-471-58589-0.

Corey, E. J.; Cheng, X-M. (1995),The logic of chemical synthesis.ISBN 0-471-11594-0.
http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Especial:Booksources&isbn=3527292845http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Especial:Booksources&isbn=0471585890http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Especial:Booksources&isbn=0471115940http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Especial:Booksources&isbn=0471115940http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Especial:Booksources&isbn=0471585890http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Especial:Booksources&isbn=3527292845


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Anlisis retrosinttico

Tcnica para disearsntesis orgnicas.

Esto se consigue transformando mentalmente la molcula

objetivo en una secuencia de estructuras precursoras cadavez ms sencillas, hasta alcanzar aquellas que sean asequibles

comercialmente o simples.
http://es.wikipedia.org/wiki/S%C3%ADntesis_org%C3%A1nicahttp://es.wikipedia.org/wiki/S%C3%ADntesis_org%C3%A1nica


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El objetivo de anlisis retrosinttico: simplificacin

estructural.


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A menudo, una sntesis tendr ms de una posible rutasinttica.

Tcnica permite descubrir diferentes alternativas de sntesis y

compararlas siguiendo criterios de sencillez y lgica.


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1: Molcula objetivo; 2: Sintones; 3: Equivalentes sintticos.

En el sentido sinttico se tendra lo siguiente:

PhCH2Br+ NaCN PhCH2CN + NaBr SN

PhCH2CN + 2 H2O PhCH2COOH + NH3 hidrlisis
http://es.wikipedia.org/wiki/Imagen:Retrosynthetic_example.PNG


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)


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BibliografaE. J. Corey, X-M. Cheng,

The Logic of Chemical Synthesis,

Wiley, New York, 1995,ISBN 0-471-11594-0.
http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Especial:Booksources&isbn=0471115940http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Especial:Booksources&isbn=0471115940


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SoftwareModelado: Mecnica y Dinmica Molecular

Mecnica CunticaGrficas Moleculares, Visualizacin

Anlisis

Espectroscopa (RMN, IR, Masas)CristalografaEditores de Molculas

Bases de DatosSntesis Qumica

VariosAntivirus y Descompresores

Software DidcticoCompendios

Software Gratuito
http://www.redhucyt.oas.org/RLQ/mecanica_molecular.htmlhttp://www.redhucyt.oas.org/RLQ/mecanica_cuantica.htmlhttp://www.redhucyt.oas.org/RLQ/graficas_moleculares.htmlhttp://www.redhucyt.oas.org/RLQ/analisis.htmlhttp://www.redhucyt.oas.org/RLQ/espectroscopia.htmlhttp://www.redhucyt.oas.org/RLQ/cristalografia.htmlhttp://www.redhucyt.oas.org/RLQ/edmol.htmlhttp://www.redhucyt.oas.org/RLQ/bdd.htmlhttp://www.redhucyt.oas.org/RLQ/sintesis.htmlhttp://www.redhucyt.oas.org/RLQ/varios.htmlhttp://www.redhucyt.oas.org/RLQ/antivirus.htmlhttp://www.redhucyt.oas.org/RLQ/sdidactico.htmlhttp://www.redhucyt.oas.org/RLQ/compendios.htmlhttp://allserv.rug.ac.be/~tkuppens/chem.shtmlhttp://allserv.rug.ac.be/~tkuppens/chem.shtmlhttp://www.redhucyt.oas.org/RLQ/compendios.htmlhttp://www.redhucyt.oas.org/RLQ/sdidactico.htmlhttp://www.redhucyt.oas.org/RLQ/antivirus.htmlhttp://www.redhucyt.oas.org/RLQ/varios.htmlhttp://www.redhucyt.oas.org/RLQ/sintesis.htmlhttp://www.redhucyt.oas.org/RLQ/bdd.htmlhttp://www.redhucyt.oas.org/RLQ/edmol.htmlhttp://www.redhucyt.oas.org/RLQ/cristalografia.htmlhttp://www.redhucyt.oas.org/RLQ/espectroscopia.htmlhttp://www.redhucyt.oas.org/RLQ/analisis.htmlhttp://www.redhucyt.oas.org/RLQ/graficas_moleculares.htmlhttp://www.redhucyt.oas.org/RLQ/mecanica_cuantica.htmlhttp://www.redhucyt.oas.org/RLQ/mecanica_molecular.html


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frichope@yahoo com

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