19'70 j 970 wk»pw - 1969 laassss p 1%9
TRANSCRIPT
T8BWW trfr&nth majisn rnW» n*v»
J 970 "WK»pw - 1969 laassss
I03T3 *K *"y -p3» t972 ?T»
ונIןmת"לדו:bדyוnל;ךעוגדבה ffiפעיל nלד"
70'19זlןבו Pן It- 1%9ספטמבר
ר.ךידכי'<!נ;}ךקזn lד7כ<
:כן;:!כן ' jtי f'y(עדדז 9ך 2~וז
NRCN-307
minion mbijAin^ maynn rrrtnya n"n
1970 "mopis - 1969 naoDDD
rPQ'ai'-nV npVnan
1B313 'K '"y -pyi 1972 via
au>>]>y i i I F R D ) n»ip ,n*nitfK n>j.i3N> n t y m ISRAEL ATOMIC ENERGY COMMISSION. NUCIEAR RESEARCH CEN1RE-NEGEV
NRCN-307
ובסינבויח mלובילקילחעונכדהמעיליתדי"ח
1970סובר Pאו- 1969"פממבר
לוייךכיפיההמחלקה
ביכמן " Kע"ינערך 1972מרז
I גדעוג'ייגגבלממיייריחאטןמות,לאגרג'חחןיידח
ISlAEL ATOMK: ENERGV cot.MSSION, NUQ.EAR RESEARCH CENTRE-NEGEV
NRCN-307
T»spn
n-nrmVi •'V^D 7 W O D T D - H M u o i o w n v j n i K n i 'npViB *?» nasoa na»r*i mna
. I P O O I ' D i n a u a i o » mVip^ ian VD n'a- iVnn i i o *D Vy no-iisa na^m n«a
••B13D1 n p ' j n ' J S I K JTITDJIO 'STT ,na->on ' a ^ n t i nK nV?i3 no-iisan na^win
.n iKsmn
- NRCN-3ס 7 1
.!!z!eנ
חויה 1Iiילכלליטרםיזבסויסייםסטוםבואיוגניוחולות pפולסלפטכפתוסיפהנחנת
טינססית.בדוךייטימנוילי" pהפרלשלהאלף-ביתסדופיעלממיוסתושיפהבאה
ופפוסייי Pהנ'אימניטובסדה,דוכיהסי!ביז,תהליכיאתכיללתהמפירסתהרשיפה
איח. Xהחי
NRCN-307 - 3 -
7ioy g '3> jy p i n
5 D l > o n m cn'V'ra O'aia'D
10 ADENINE - 2 - T
12 ADENINE - 8 - T
14 ADENOSINE - 8 - T
16 ANILINE - 3 - T
19 CYTIDINE - 5 - T
22 DESOXYCORTICOSTERONE-1,2- T (Cortexone)
24 ETHYLENE DIBROMIDE - 1 ,2 - T (Dibromoethane)
28 GLYCINE - 2 - T ( G l y c o c o l )
30 3 - INDOLYL ACETIC ACID - 5 - T (Heteroaux ln)
32 D - MANNOHEPTULOSE - 1 - T
36 DL - ORNITHINE - 5 - T .HC1
39 OROTIC ACID-5 - T (URACIL - 6 - CARBOXYLIC ACID)
41 L - PHENYLALANINE - 4 - T ( r i n g )
43 L - PROLINE - 4 - T
48 SODIUM ACETATE - 2 - T
49 INDEX
53 nnpD
NRCN-307 - 5 -
o ,pp ,nBa.D ,»'>V73 p , i3ia->o
joata '« , T T > O » 3 T M ' ' , p 3 ' K ,iyVK 'n , ) m » " J , » j i y n « ' a
• TjttiT "«inj i I>K 730^ n m j nnvsK n a ^ p KVIP O'a-in onpon onm1? iiinKa n a ' o n o ^ s mna m
la inn ,mpa *?aa .iVapruw niKSinn ny latnov m a i a i n n a n no»m nK mnna nVaon
. nu i ipa *KTI npmm -iiuT'^opno rnnnn ,0^'aBbn piV'o to msno VID*B nay
• n ,a , 'Di , 'mi ipa»a mip»a inn1? iiT»pa niais-inV inon*nD mtwinn
n a 1 3 -1 n :i 1 3 n , n n o i i p 0 a n i •noa ni^a'DPR n a 1 3 -1 n :i 1 3 n , n n o i i p 0 a n*s*s»o p 0 a oiti'Ta n*s*s»o
Saponin
f ^ T n V c o o H
COOH
Dioxan 20C i 46mg 243mCi/mM ;Ved icagen ic Acid)
f ^ T n V c o o H
COOH
Dioxan 20C i 46mg 243mCi/mM
C y p r o h e p t a d i n e ego <nJ -net
1
Methano l Z0C1 lQOmg 1.32C1/MM ( H y d r o c h l o r i d e )
C 2 1 H 2 i N . H C £
ego <nJ -net
1
Methano l Z0C1 lQOmg 1.32C1/MM
Sandomi i r an
COOH
A c e t i c Acid 10% 2SCi \00mg 26Sa?Ci/fflM
(Hydrogen Ma la t e )
CBc.105)
C23H 2 5 N0 5 S
COOH
A c e t i c Acid 10% 2SCi \00mg 26Sa?Ci/fflM
NRCN-307 - 7 -
n ? i 3 T n n 1 a 0 n r D 1 a o. 0 a n 1 1D3 nna»Bp«
n ? i 3 T n n 1 a 0 n r D 1 a o. 0 a o. 0 a ji'b* A -
Kinet in
to HC£ IN LSCi S2mg ISmCi/nM C10H9N5O to HC£ IN LSCi S2mg ISmCi/nM
E t - 273
6" Methanol 30Ci 60mg 92mCi/mM
(fungicide)
6" Methanol 30Ci 60mg 92mCi/mM
2-Mathyl-4-A»ino
H
Methanol 20a 70mg 33mCi/mM
-S-Hydraxymcthyl
H
Methanol 20a 70mg 33mCi/mM pyr iwid ina
H
Methanol 20a 70mg 33mCi/mM
C 6 H 9 N 3 0 H
Methanol 20a 70mg 33mCi/mM
A b s c i s i c Ac id
Methanol 25Ci 50vng 431mCi/iaM C 1 S H 2 0 ° ( | Methanol 25Ci 50vng 431mCi/iaM
H t l o p t r i d o l - ^^*{V Methanol ZOCi 46mg SOTlCi/fflM
C2iH23C.CFN02
^^*{V Methanol ZOCi 46mg SOTlCi/fflM
NRCN-3"7 - 7 -
~ L!2.2!.נב.U..ם. nחסן ~
ת 1;ן ;;י nה ~ 1;ם r.. ~ Iזזמר nםItצ-יפי
NH .נ, Ct-l: C'ג ~
1IוM/ SmCi גS2mg 5C1 !i גHCl :CN ~ C,oH.NsO
או.. ~ו.,
OW 273 -t ~ -o-ct ~ O ). d ~
92mCi/mM 60mg :l)Ci Methanol
6 tt C"H]2Cl2N2O
n Aנ!i 2-M.thyl-4-
~ H ,.נ Jcy. 4גוS-lfvdroxVllethv -
33mCi/mM 70mg 20Ci Nethanol Ipy_ri.idine 0H ,נCH ~
C.Ii Hא. 30
Ab.ci.ic, Acid t'1,נ .) ftנ CHב.
<GlmCi/mM ! 50mg 2SCi Met'hanol ט:ר", ClsHzoO t:oOH .נ. e.H בt
~' t"Jr ~ 'O Hal!!l!lridol
i/mM C46 11!3נmg 2UC1 Methanol ~ '1 -
C21H23C.eI'Nס 2
<1 '
n 3 1 3 1 n n ] 2 a n n n D 1 J ^ ni 1103 m* 3'opn n 3 1 3 1 n n ] 2 a n n n D 1 J ^ IpD'JlDO n 3 1 3 1 n ^ IpD'JlDO
i^YV*i P e r p h e n a z i n e E t h a n o l 20Ci 61mg !.32Ci/mM
O o r 25Ci 140mg 1.82Ci/mM C 2 1 H 2 b C £ N 3 O S O Methanol 20Ci SOOmg 213Ci/mM
Chloropromaz ine cox-** CHydroch l o r i d e ; cox-** 1 Methanol 20Ci l l l m g 2Ci/mM
Ci 7 Hi 9 C^N 2 S .HCi
N
O x y t e t r a c y c l i n e OH <? 0 " O
Water lOCi SOmg l90mCi/mM (Ter ramyc in )
OH <? 0 " O
Water lOCi SOmg l90mCi/mM
^22^24^2^9 Methanol 7Ci 93mg 94mCi/mM
Minocyc l ine OH O 0 « 0
8Ci 49mg 52lBCi/jllM
OH O 0 « 0
8Ci 49mg 52lBCi/jllM
C23H2SN3O7 ^A^kA1AoH Methanol
20Ci 220mg 326mCi/mM
P i l o c a r p i n e ri A-- Methanol 32Ci 130mg 7SmCi/tnM ( H y d r o c h l o r i d e ) ri A-- Methanol 32Ci 130mg 7SmCi/tnM
C i i H 1 5 N 2 0 2 . H a K S « I e « ^ ^ SOCi 1590mg 3SmCi/mM
307 -I זNRC - 6 -
K ניניךחtס
n ,~~יס,~ייPחסן , ~ יn תרכובהגבפהn hספ'בIיפי
32C\/mM _ 61mg Ci 2ס anol ן}Et Cl גגCC Pe!:Ehenaz.ine
1.82C\/mM 140mg 25Ci or ') 5 ( 213C\/mM mg ססS 20Ci anol 1וMet CN C2 1HzbClN)os
I fli'l-C.ff ... Off
Mce . גג(X , romozi n חI th loro ~ c .& ) Hydroch loride (
2C\/mM 111rng 20Ci Methanol I ). cu ( S.HC ~ C11H19C./N
' I א
) H .~( 0 0# 0 oH vtetrBcvclin <נO
• H אO <~ ) yc,n גגוaTerr ( 90mCi/mM SOmg \ C סl ater ~\ 7 I
"" I ::,.. 94mCi/mM 93mg Ci דMethanol ...... 1'1 Ii ס~ C CZZH2t+Nz°<;J
, H c./ <H •
0 '* 0 0 ~ O Minocycline <x:MxCONHL נnM/ S21mCi 49mg BCi I r OH .... Methanol CZ3HZsN307
/ nM/ 3Z6mCi 220mg 20Cl H c./N ..... CH .... 1'1נ ..H3G Gff ,נ
l ג~~:* :idO ~ iכ 32Ci 13ס nM/ 7SmCi mgוMethanol ! HC . כJמס
C\\H \ 6א HsC 2Q2·Hc:.fב. efl.. .....'Hב nM/ 3SmCi S90mg SOCiו
NRCN-307
m'n'npKai iVon iin'Dn no wa oa U B I D ?"jn nVam o'!7»ainn o'naiti1? I D I J J
:n»373inn ,wp)307 tutnin n^s'sso
Linoleic Acid, Linolenoyl Sorbitol,Sphingomyelin.
IK , n n m I T I TDn KV ID? nia'Dn .nVoaa 'Wan IIO»DH no'w D ' T I I S D'npaa
: i *n ^ 7 ni ' j 'DiK niKBan -iio^on -|?no Tin naia-inn pnoa inonnn niKSinn
Progesterone , F e r r i t i n
7? iajnri7 ntpna '773 ja 'o 7p minn mo 'p nno1? lynan in i i a ipna "pPJ mnyan
- NRCN-3דס- 9
ם"ב"ית PKיברלכ.ללחסיטיךבוויסתבםסןטגיהביולבסבלההםים","םלחימריסבגיםף
החרכונוח:למבויי",כהתאםספציפית
.. Linoleic Acid, Linolenoyl Sorbi tol) Sphingomyel in
איבוןררת,הירתפידלאלכיהםיברתנכלשח.הכלליחםיםין nוויסבידדיםבונקרים
היי:לכיאימיגייתדיבמארתהסימין.ובהלךחירהתרכרבח Pבפריהחבפאיהחיצארת
ProgestC'rone , Ferri tin
עללהחגברןה Pבחבלליסימןשלחד'וויחסיםיתלםחחהפייעדמייחדר Pפיינעררבונעביה
הנכסדיס.הסלמרכים
- NRCN-3דס- 9
ם"ב"ית PKיברלכ.ללחסיטיךבוויסתבםסןטגיהביולבסבלההםים","םלחימריסבגיםף
החרכונוח:למבויי",כהתאםספציפית
.. Linoleic Acid, Linolenoyl Sorbi tol) Sphingomyel in
איבוןררת,הירתפידלאלכיהםיברתנכלשח.הכלליחםיםין nוויסבידדיםבונקרים
היי:לכיאימיגייתדיבמארתהסימין.ובהלךחירהתרכרבח Pבפריהחבפאיהחיצארת
ProgestC'rone , Ferri tin
עללהחגברןה Pבחבלליסימןשלחד'וויחסיםיתלםחחהפייעדמייחדר Pפיינעררבונעביה
הנכסדיס.הסלמרכים
n a i 3 *i n :r j a a n n o i i g o o m ••TQ3 m^a'apK n a i 3 *i n :r j a a n n o i i g o o ITS'SBD
g o o ITS'SBD
g o o
E s t r i o l
Methanol lOCi 26 nig lSOmCi/mM
E s t r a d i o l
raonob-nzoate
C 2 5 H 2 8 0 3 ^
Methanol 20Ci 48mg 665nCi/mM
E s t r a d i o l
d i b e n z o a t e
C 3 2 H 3 2 ° l t
Methanol 15Ci Sling If 3 Ctftfl
22-R-Hydroxy-
c h o l e s t e r o l
C 2 7 H 1 ( 6 0 2
"°X.H
..ox Dioxan lOCi 17mg Z3mCi/mM
22-S-Hydroxy-H OH
Methano l -
Diox.an lOCi 15ng 24mCi/mM c h o l a s t e r o l
H OH
Methano l -
Diox.an lOCi 15ng 24mCi/mM
£27*^602
H OH
Methano l -
Diox.an lOCi 15ng 24mCi/mM
- NRCN- 3 ()ד 8 -
PK כסרירתס'כירת
nיבבו n:זנכIכ n "םןכ ~סדמייןחיסו ~
oH Estriol .. ~ lSOmCi/mM 26mg • OC ! r.fethanol
1 "' C1SH2tt03 '" 0 ,
~ ~
n2oate ~ monob 66SmCi/mM 48mg 20Ci l סתMetha P
1 ~ -('O ~ 5C ן.f
, C2sH2.0 .. ,~ ~
.53 CiJirl-f Slmg 1SCi Methano1 ~
I ~ '" HsC.-COO ייC32H320
# -22-R-Hrdroxr
c:holesterol
13mCl/mM 17mg 10C1 Dioxan
602 ~ C2?1i
tlO
# -dr0!l ~ 22-S-H
i.l/ 24mCi 1511i 10Ciןן-anol יlMet
chollsteroגDio:x.an
60Z "ייC27 '" O ~
NRCN.-3rfl7
isq Propanol:8D n^ Butanol :75
Anuaonia : S Formic Acid: IB
Water :15 Water :10
4.4.Ci/mmole II'D'SBD
ma*R . M ^ ' j v m ava^s mpiia
>™e)Biiin&pBe JJ.AL »I
sn'S'ina 'B^aH T.L.C. .2
- 1] -3!J7 -.א RC א
ובפיתירת nיב\ז\י\ K tיורי\ביפי\חכיפ~יז\ית Pב.די
רי Jt:lכןםלפ 1ר bPםפ ::.!:!1. ~י
.2 . T.L.C נ:אגליסיIי:iבסויכS ך: Butanol .!:.
F.ot1llic: Acid: IS
80 : i.!2 Propanol
5 : ania גuזA
:10 Water :15 h'ater
ספציפיתסיביןת Pא
Ci/mmole.4.4םמציייתיביות tlבאקי pנתרצןבליס pם
ADENINE - 2 - T
NH, H
n^'ipo o'TDixVpu 'jp a ' m n n nTOj'oTaa '31'n Tps" nK ao i t nmmn
10%Pd/C
NH 2 H
IOWHKOH, T 2 -:CO 2 - chloro Adenine
,0.5 N HCfi- 3 cutis iB'riin i imn pipr^D^na :ITHM» D'Vas^n piVo1? niD^BP inKV
,n. But«nol:7S :n3*iyH:iD amis ynna D'mai ti^isimD V j np^'o no1)!) Vy iniK o^mio
lD->B3 o'xDOl D'unon TiT'xn nK o'-nso .Water : 10, Formic AcidM5
NRCN-307 - 10 -
ADENINE - 2 - T
ברכטן '"אאיעד, .... nסםעןנ~יס'
, C:)וn המיפיןהליך
מקבילים.לאךםידים pגיסלובדבררציהה Tבניךסינסחייגיתפקייממלאהזותרכיבח
H NH,
I ןN כ::: C -;;;----- )lNI ~ \Pd/ ~ Q !~ OH. T2 +יlO\NH
~ N T
הניקייתהליי
H NH,
a כ()
ine 2מ - Chloro Ade
• Hct !! 0,5-בונוטםהגולםיהחיצרמליושור, Pהםןהפרדההלאבוליםלסייי?ספיםיתחר C\ל
.:.!Jי Butaת ol:7Sו:כהו:כ:עיכח:מירכבכונירז,פריזיונמרפרסיכיתב·לסיייקהסלסחעלאוחיפררח'ס
Formic Acid=1S 10י : Water • סברדיםK רםםהפתאיסהאיזררחJ בוניס.'ס
NRCN-3D7 - 13 -
n»maai nTma'n , > a ^ i m i 'o'a n'pa nyap
>-]BaiBisiiBPBO U:V. .1
.D»s'nD "fla»a '"tP'y'SKT.L.-C. .2
n*B<»BD ni''a,'ppn
5.8 Ci/mwole Vr n*s*sss ni»a»Bpna 'pi nxin Vapna
- 13 -
יכנכרת""יכןחית Nודדייכיםי,ביפינקליד!ביעת
1 • • U;V · »םP םרןפןסן.םםרי
2 • • T.L.,C 1כסג '''םיי''''~:נאI ' .פריצים
ספ!יפיחםינו,ח Pא
Ci/l1UJIolo 5.8«לספציפיתכאקטיביית ' Pנחיצרגתקנו
NRCN-3'07
- 12 -
ADENINE - 8 - T
l aa i a *R , i j i p a * ' a ^ S ^ K *n
,a->pn-<T\ VSK . o " n 'Vya Vnra'Jltf o'naKai c i o r c i ,1310 p>oa ,.in2 'TXO 7»j7K
.b-iapan Tiont ty i in "TO 7iitti»ob o n ; i J O ' ^ ' A T D ' tu tu jbii t jao ' - iT^n mn m T I I D
N H 2 H
"(XT lOMHtOH, T 2 *
8 - Bromo Adenine
.TiBf'jBpn pa.1? a c a n n p a O * T » I B » ^ ' M t ^ i OI»B'*WTI p 1 •?'o1? ' n inaa n in ' op inn1?
np»b»o HD^D "?? n»mia . O.SN HC6 ^ oia»s»aa 'aVian ^ i inn im o -o 'oa i m i * ty a-eiaa
.Wa te r :10 , Formic A c i d : 1 5 , ru Bu tano l :7S r i m s a n a a a m a y m o ' s ' n a i n ' a ' m D i r V i
.D*B3 D'lOOl I'STHV D'KHOn 'S'DpHn TlT'KtT HK DHliO
-א RCN-3מ 7 12 -
I.DENINE - 8 - T
ביכוכזא~שמערבי,ם'אלעד,ת'
CXNH2 ~
~ ~ )T l~ ~
N
יס, Pהיןנל f:אתיים.לי Yבל wשונ'םוגאכריםv.וםד'םסוכר, pגט'ןבזזהיצןי Dאדגיד
הסיפוןתהליר
ביל. Pמהיא-וסיד Pהוילשלסינםךהלבררםרגיליס,ים :t1:גחנשמטרגל,היחידיהראדהפירין
r CCר'הגי'"מהליי
• 10.Pd/C
H NH2
r ץN ~ NI
lN)-_N
8 ~ Bromo Adenine
ןךי tlTםלי Pהלביןהחםיםהביזוכפרידיםהלוtבילי, aהסריוכיילסילוקכמתנילססיפןחר nacל
10%NII.OII. T2
ה pם-ל'םלםת,ל.וכורחיונ Hc.e ].0.5'זזבIביביסרםהגולמיהתוברIנtחומסיס'מירומודמנרסים
• Water:lO, Formic Acid:15, !l. Butanoך:נ S :nםהם:ערכוכירכבנמריזומריציובמרםרסיביתג~י
בטיט.ןIבםביםל"רגיז g'ttהפrוםיבי PICהיזןי ICהי'חסבררים
»ip»an y^nn
-ty D'»*TID piDT^opa nx o'aaoa ^Vair tn oi»B»*win pi^*oV 'nanaa niB*n» -mirt
aa-ns 7'IDS. D ' S ' I D I Whatmann n*3 Wl »oia l o a n s v a Vy D'miai 'Va»a'B naa^
Water:25, Aimonia:10, Methyl Ethyl Ketone:30, jt_.Butanol:40 :nan?ano
.W» £ i»oa B*aa opibjm CPXBBI n'Knan i i f K n IIK o n n a .niyw 10 i»aa
n*maai n 'ma 'n , ' B ' 3 m n 'B's n»pa nyap
Water 25
nBBlBl&llBpDb U.V. .1
;o 'xnan IWI^M ^B^aK T.L.C .2
_t.But«iol : 40 iso Butyric Acid 66 Methyl Ethyl Ketone: 30 Water 33 Amnonia : 10 Anmonia 1
n. Butanol
Acetic Acid
Water
30
S
15 J
upper phase
n»B»iBD m*a»opn
1.6 Ci/nunole •?» n'O'xso iii»a»Bpxa 'pa T»naiR Vapna
• lS • NRCNC307"""
הניקייתהליך
וי Qפנד.'סייזסךי, Pהת Mמסנניסהלאבילי,הסריסיוםלםילרקבפחנרל nי IIסוtכ'.לאחר
Whatmann n0 א-t:כרךםםיברםדנייעלופירחיספיגיםל"לנםח םררכבבוכריזוטריבים 3
A, Water:2Sתת oni.:l0, Methyl 2thyl Ketone:30, .!.:Butanol : 40מהמערכת;
.עה. lנםז,בפיפ 0Pנר.סלו Q':tDוםהפתאיםהאיזןיאחניזריםחוןת. 1סבםשד
P בביעתP כדיי'I !)' ידדייכיD '. וכסרתיחאיכךתית
1 • • U.V םםp םרךםרסןםםרי
2 • T.L.C הפריביט;בסליסתאגויטי
i50 Butjric Acid 66 40 , .!.:Butanol
33 Water Methyl 2thyl Ketone: 30
Amnonia 10 nia גm.o
2S Water
30 j S upper
IS phase
Butanol .!!נ
Acetic Acid
Water
ביםיח IIסטיביית Pא
Ci 1.6ננת/ ol0שלספציפית Iיבי,ן tlPכא " Pבז t'אדנרזבל pnנ
ADENOSINE - 8 - T
*J1?OT O , 1 0 3 1 3 K ,1713 K
N H ,
H i
I H0CH 2
OH OH
• D'TTSft 0'TDJK>p)Jfl >P B ' m n S l TlTDJ'Oa 7 7 M fTUPDTl T>TlB^piJ I J 1 ^ 7' 71JTK
l ia^on y?nn
lyxin ' i p ' j m IID»D;I 'a'^nna nt imna D^IH'DH ^D p1? .TIK1? nar'ai u niiain
.•\V\J\ "jar D'Tpiao EPRJIU
NH 2
N x . B r
L HOCH 2 ^ - " ^
CH H
NH 2 2* I 0.5N NBOH, T 2
HOCH2
K OH OH OH OH
8 - Bromo Adenosine
- NRCN- 3ךח 14 -
ADENOSINE- 8-ך
יבי P;יDסמוניכמוי ' Kכהו,א'
T יN ~ NI
l.,)----N
0 : Hocd H H
H H
H סOH
הפוך~ם.לאוטי,'ם pן Jהשליבדנרדציהינםוה Qניר Pתפ pnlP;ןםיאןך"ד Pבןהרכךארנודין
הסימרןחהליר
ביצעייי Pרהנ'הםןםןןבחהויכיזהבמרפרהטיפרליםכללכןלארי.רגישהזיתרכיגת
•חישךשלפביקריםבחגאים
~NIBr N~~T lN~N l.)----N ~~ -ol",'~"';"'~"'~;'::~'-H-'-T-2---H-d
OH OH OH OH
8 - Bromo Acllnosine
NRCN-307 - 17 -
nisain
Sp o»ina n*30»o nn-in iainn ,^oiia .n»on» m io i tiis-'sno mia'ttptta ix in bapnj
n*»*a«n ni»3*Dpn;w n'jn\> »' .p^io R r *B»a jTp ) •>* V?aa ,nniJD ,n-pnB nipionn
*?* Vn i Tinw .n'jtaaiVn m i ai»tPioa pBKn 'asia ipVn "jr minima nyan naiajn
.o'^aKVn piV'oV impawn ]BT3 7Q'B ay a i r is ins i^nnai po«V i3iy oi»D*ion
oi np1?) .nana n'j'axn nsispn IBKI pBmn rw ysaV oVnin ,V"in niiywnn »D Vy ,2
aV» .>3ipana i n i * 31 IDT nnpV ViVy «]i^»nni ini*3 Vyn IJ»K meta axanw pawns
.{2) ,»DV yxia EIT
CH3COOH
(CH 3CO) 20 ; Zn
N HCOCH3
m - Chloro Aniline 3 - Chloroacetanilide
NHCOCH3
lOtPd/C ; T 2
CH3OH / KOH
u
NHCOCH3 NH2.HC.e
3 - Chloroacatanilide Acetanilide-3-T Aniline-3-T
Hydrochloride .A.inin.-3-T
- 17 -NRCN-307
.nב!.!l.!!.
'1:11בררריםסיפניסהראההחוםוכברסיייחםית.נמוכהי.פית l:םסםיבירת Pכ.אחיצרנתקבל
"''!ינ Iחססיב"ןת PJcזהלהניחיוי • pטדל"לאכיפיייז Pנאיבגללכבראה,סהירה,החםרקךח
.לגדריאתיזהלרננניiו.י'דהבוכריסייםהאפיןמיטניחיליףסל nמהתחרךגובעחהנסיכה
הלאכילים. Pלםילי nהסמים,כדמןסימןעםסיבכךאחררמחחלףלאפיזעיברה1כרימיים
בם " rגלסיבגת.האסיניתבוצה Pה~אסריסוז aהאחלבאעהרחלםהכ'יל,ההשערות ' 11על • 2
לב ••יבל 'pסהםירחררבדמןrו npלעלילוהחיליףבייחרננעילאינן me-taשהמצגכחשבון
.) 2 (לםיביצעזה
N HCOCH3
Oa H ססCH3C ----.,-"......-:-= )] Z H3CO) 20ת
NH2
Od 3 - Chloroacetanilide m - Chloro Aniline
~"~~~~ VT VT VT NHCOCH3
O~ lO\Pd/C; T2 • CH30H / KOH
~ C.t
~~ iline-3-T תA
or.fJe נHydroch
Acetanilide-3-T tanilide 13ווו - Chloro8c
ANILINE - 3 - T
main 'K , » n y a » *a ,P'BPJMO 'K
n 's>sno ni»a'opita iDin n^ap ^p niw»Yia ,mm*D naarn *s ^s niDir: u tiiiDin
i»n ni»nbnn:i;i r n n : m . i lB ion y i s ' 3 ^p n ' a a n meta 3SSa ••D'SBD IIB>O 'JWI an ia i
nVis ' J l D ' I I a'aVa ti^ya nroj 'D 1! KXIB i s in wov'i v - 1 5 1 a n i l i n e - 3 - T »s n i p i s i a ni»«
.7131BJ
'ro a ' a a i i S n m nn'n , m a n n i a i s i n a p ' o i 'D1? aa n n s t r m w n n Tuoi'on yn -1
:m-Chloro a n i l i n e
!0%Pd/C
Dioxan, T z
in - CMoro A n i l i n e
- ~ nCN-3ך" 16 -
ANILINE - 3 - T
כוכמו '..פערני,פ~ליכטנשטייז. ' :11
6, סםציפיח nםיבין pנאחיםר!'בלתIייהדלישיתפירחדת,הזםנהפיעלחזכגהזותרכובת
הייההתחלתירתההנחייתהסימון_ביציענילהכבירן metaכובצבסמבימיסיפוורשלגברה:ר
ילח S;וכ'רביססלביםבעלחלסינסדהטיבאחום,לשמ'ג"ברי, aniline-3-Tכל nי Pםךצראםנם
נ.סןכה.
הסיובןיחהלין
לשהלרגנכ.י:יהרחהיתהרינפןח,בתרכיב"תבמייולIכיבהשכחרןהרשאינההסינסזהדרר • 1
Chloro aniline -וn:
~ VT .. IO\Pd/C 6. Dioxan, Tz
loro Aniline רlm - C
NRCN-307
CYTIDINE - 5 - T
HOCH2 0 KPi .o'-neiKVpnn ?& (pna) TPimatai ntsi'Diru »jnnwon ToixVpu M">T\ T T B > S
f i a 'on i»7nn
•tnrw ,ni»7*a3iTT*nn jiisiaprr Vp ruin -pn r>7*»»x:i Vp rnsj»oT73:o*3Vp w i t o wij»
.oi'O'io 1? o n a v a <|17»TI ,ni '7»DDm'nn nisiapn
(3) »37 n n i ' s n a .1
hv. Pyridine, Brg CH3C00H, c ce^
H3CCOOCH;
H H H
OH . OH H
Cytidine
HI I K H 3 C C ° ° OOCCH3
5 - Bromocytidine Triacetate
- 19 -NRCN~307
INE - 5 - T םcrrI
r b ,אשפעיניr ,ברכםז,א~כהזn ~ אלעד
o ~ר'
0 Hocd2
H H
H H OH oH
ןסידים. Kו Pהנךשל ) P(פריובדברדציהבכירסינסזההמשתחףלאךטיד Pנוהינןציטירין
הסיפיןחהליי
שח,ד,זח, f'יל iC1זחידדזכ ff1%1נ "ipזעלחגגהחזדייםידיז t::ןלשiז J'שלניס:נרזפיננ:שלזiזשעזבך
לטריטייס.בררםביזחיויףהה"יירכסילירת,הקבזצו"
"' 6 , ~" Br2
H3CCOOCHח .
I! H H3CCDO
hv J Pyridineי0 ,
HOdCH
H H ' H
H סאOH
) 3~לפי( 1.
CH3COOH. C Cf.
OOCCH3 Cytidine
S - Bromocytidine Triacetate
- 18 - NRCN-30 7
• niyp 40 ^va'r I M J I TIKB *B*K tnn
' j s » n'O'^JK T.L.C. no'ja Vj? o ^ y
. an i Rf
n---nia>tc m i p ' o .pxin T - ^ j esx Tina -ixinTi
26 Ct/mmole ipa
mitsin
•5 i"?tta ' l a i n MKXITV n« pita 1 ! IT^S S^
IDVI ,nlTnt)ai M T T I J 'Vip^w Tina
ipg>aao rn»3»apn
lo in "JB h'B'aao ni'a'opK Ti apns
7»^']«n nK >npV Q i j ' J i yo ) m'aa tmy.i
NRCN- 30 7 - 18 -
~
שעית. 40לוסמךונמשימאידאישיחיהבסרישיוסת::ולוי l"ח'ליפר~, Sזlלפי
פונניאבל-םיח T.L.C •מיסהעל;גיגירםבשלבןי Oהגית ttז\רב:את Pרב.ו-יז nב'ל~
זהה. Rf .;;['/רציםיהאצ:םניללדהשכלררראב;סניליד
~
n"n'כר )1ררת Pב~ • Pםךצ~םכיל·י Kבחייהחןצרנשםרובסיחלח,נוחירתרל. D' Pיתפרך
כריםtכיגרף.בבזנעשתהוכסיחיח
ספציםיתtניביןת pא
P ' 26 Ci/mmoleבחרםרשלספציפיתםיביות pאבלה Pנח
1!2E : ותתרפסי,האניל"זאתלקב'לןפעדנינ'םבמדדהt'כ.כלירארחרמובצI ישיפי~ם'פןים
ממיס.בארחיאיתי
NRCN-307
•jij. . n n ' n V x ^y i V a n p ' V o no^a •?» -winn M p n V o' 1?a i ,BDi«n D'aann lp tna
.•uiT»a o'«non I I a a 'o iaan ronyaa aa i ion f n a n RSBJ , V a n o ' x n n n ns?i^»
iso P r o p a n o i c s 1 i s o P r o p a n o l : 8 0 ^ i s o B u t y r i c ac i d :60 1
H 2 0 :18.4 l l NH40H : S V I I NH+OH 2N ;34 J
HC£ cone. :16.S J H 2 0 :15 J
nobano i n : intc1? . I I Y ^ B T I oy t r a ' a iEna V a n p ^ ' o mi^D Vy nysia n-tunn
Whatman n°3 MM ^anaiaana n ^p n u n > v ^y *]ou * i p j i n n n nay •v ix 'a i
. I I T , - I "
. o p i ^ a ' i a D ' M n r y j v j n n nsan
n ' m a a i rnma>n , * o * 3 i ' ' T n ^a^a Ti^pa ny»ap.
a*3>iDn n r i b r a ' D ' V J K T . L . C . .1
maaiBiBi-ittpao U.V. ,2
n»B>SB0 ni>a'BpK
28.3 C i /wno le V» n»s»Mo ni»3>opH3 >pj w i n >apnj
- NRCN-30ד- 21
יי Pהנ'תהליך
ביזנלרלרזה."לנ"לטיליקהמלםתעלהתיברלניקייהארםםיםליסהתגאיםך Pנבד
..בירתרהפתאים IIונהםפיטיםםםערחכהםירכבהפריזנונצאל, l!הבהפריביםסלרסח
~ Butyric acid:60 } 111
NH40/1 2~ :34
} 80 : l.!2. Propanol
11 5 : H40H א
15 : H20
} 65 : Propanol ~
1 18.4 : H20
16.5 : . c םolICl c
פהפלםהברירחר Kל • 11המריזעממרפרסיכדתג"לטיליקהםלםחעלביצ,הההמרדה
It: W'hatman n03יlכרךםסינךפינירעלהרזהיריעלבימףיי PנהחיברעבריJניצר.'·
• 11ז t'בםר
ס. Pבריפליבפיסנעהוופהנייהםציי
P וכפותיתאיכרמךת',ויוכיוני.בדמדנקירזביעת
1 •• T.L.C יתאגליסיIהפריביםנוולי
2 • '!!':'y: םפp' סרךפרםךםסרי
tז. p םיביןn ספציפית
Ci/lIIDole 28.3ווליםי:ת f:םם nכאקtויבין ' Pבחיפרנל Pנת
NH 2
H 3 C C 0 ° OOCCH,
MeOH , NH3
10%Pd/C
0 . 2 N NaOH , T 2
NRCN-307
(3) 'S1? W ' ^ I T H .2
NH.
Br
HOCH 2
H I 1 H
OH OH
5 - Bromocytidine
NH2
HOCHj
H J T H OH OH h
OH OH
Cytidino - 5 - T
-20 - ~ CN\1- 3ס 7
) J ( ל~!l י 2 .
O(N I Br ~ o( I Brכ
NH3 נMeOH •
OCCH3 זו H3CCOס
Ofl H ח
-5 e תtidi ~ moc סBr
ציה Kםריט' J •
, NH NH2 ' 0 " 0 . lO%Pd/C .. O.2!! NaOH 12 •
OH OH
QH OH
Cytidine S - T
->iT'n tmapfla l i r i n v O ' T K I T B O ISOO oy i m V y tin n 'a in i p7as n.r'V'Mw
TiT'^op V» »r ?TD>P n^ystn^ysTj oa ,73V . 1 - 2 D^i&nsn Vr >iaan -jopn Vo >a»DpVD
.nyVai naeinon n n M i ^ i D D - i niaam usxa inann Di>D>non .maa ia in
Mp*irr yVnn
ho>B Vy i n nan i i i n n V» laipa nn ni^aV mvatt n»o*VaK b'a np'^'o noVo nxin
. H ' V B ' O D I R i m a n inian f ^ a n nvna i T . L . C . -n
jV'an D'D'DDTI nianyaa tpaanion tpsno ' i r i f r a j
Dichloromethane : 100 I Benzene : 10
Methanol : a Pe t ro l . Ether : 20
Methanol : 70
Water : 30
lower
II phase
. n u n IBT na'naa rn , rmsn -iwia na'naa fn i n i * V'y» KSOS I Y"»*wn
lVana annn -initV . I -p-ioa ipa ' tns is V'a n p ^ D noVa Vp T i m 'aVian nxinn
. D ' a ' D p K i m D'-IOITI H I T B ? > Trinon innTi V» J I T U B rnpiann Vw m i n a n'as'o
Vianoa ' i i * n i 7010071 desoxycorticosterone - n HK V*aan m i ^ n m a
nsoia n n n nay nainn n ' l m .(»o»"?j» TLC »B Vp) n'a»DpKi'*n ' p j «> i s in ina
• n^ao T t i a i ' U ' a "iay ,1-101:1,fna lnixa nmn naVa Vy
.naiaa ni'a'opua Vait 'pa n n n Vapna
n^maai n*ma'K ,n»a»ai* 'n i n*a*3 mips
o's-na 'aoa 'O'VaK T . L . C . .1
.'-IDBlHlBllttpBD U.V. .2
»VI»*»* ITKH inon T»a Tiaunn aiw T»K .T>HB m y n a mnsin iVspna U.Vv - a
,*i»B»iBO ni»3»opK )R3Bi >p»a yi3»V in->a K> ,iaV .oi 'o-noa ITITIBTI ix inni (Ikaphairo)
.nnniav naapn maan Was nV'pw mwBKBJ kV
- 23 -RCN-307 א
חיזדרכפעבדה:ייחיזדיייים Kפךי I;Iמםפרעםיביייזתואחיהרכיח Pכבדז.התהל,ך'
סלידה P.לזיייימה inןפנים,הןפ,לגסלכז, • 1-2פנים nהפסלהכפיל'גס Pהסלסיבי pםל
נבל~ה.הג:נמןסכת nדי bהססןכיךםרהכפןחכצפידהתנהגהטריסיוםהוטרגנית.
n ייקייהגהליר
h.לםעלהפחרזרהחןצר.ליפן pם nttלגלןחאפסרהאנליטית ""גן; pסיל'פלסחח Xהר
אךסםימלית.הפררההגיחוהמריזובחירח T.L.C .-ה
חנ"'ל:הממיטיםממערכותהםירכביםמריציסוובי ' Pבבד
aenzene : 10] Petrol. Ether : 20 lowel'
Methanol 70 II phase
Water 30
10~ }I Dichloromethane
Methanol
הרבה.דמןפבחיבתז nהמררה,כיסורפכחינתהןירתר יי,,,נמצא 1המרלץ
נתגלךההרבה.לאחר 1בפריזםופרסיביתג"לה Pםילימלםחעלהזרזהגילמיהתיצר
רדייאpיס"ביס.חרפריםל,ס,רתהמחיזרהחיצרלשפהירח nי Pהחםרשלבירריסםיםנ"ם
כפתגילרפיב:ריהפסרפן desoxycorticost"erone-האחהמכדלהאיזירבררד
בומפחהי:נהיביהחרפימריתאכליסי)~ TLCפי ל,(ידיראן;יסיביתי Pבלאר Sחןנתן
שגית.רברדדרי Sפיםריזיהרםרד,עברבארחרחרווהה aפלעל
גפרכה.םיכירח Pבאאבל ' Pבתוברבל Pנת
רכםרתיתי:יכרתיתייייוכיפית,ביפיתיית Pב
1 •• T.L.C מריביםבסגיאבליםי
2 • • U.V סPI נרוt1I1 סוסa .רי
רי'גיבלי TlChהםםןביןגבה Kהחסוסאיזסארד.גרוערתתובאותבלר Pבח t:J.V " ..ב_
) Ikapham ( לניתןלאלכויבםרדסריס.הפחרזררהתרנרp ,זם"לברpרפבאזPK סםיביוחI .ב:י.ית
.ברחרה.סבה Pההכסרןןבגללילה P •זיה IIבתא Kל
DESOXYCORTICOSTEBONE - 1,2 - T (cortexone)
JD313 "K . T ^ O T ' I O ' 1
i n l iB c h o l e s t e r o l -n Kin qna ppKTrf . W I T * "n*7*K>p*tj-Mp" n*V*yn Vj?a T»«ITBO
, a l d o s t e r o n e -no rain . d e s o x y c o r t i c o s t e r o n e -n HK n ' e o i ' b v a n » m i n -|in
. d e s o x y c o r t i c o s t e r o n e - n iv mVtn Kin . i i a a n^on *?v OTOiaKoan •;? nsiaa i v m a yowan
Dehydrocorticosterone
RCTP*:Rhodium C h l o r i d * T r l s ( T r i p h t n y l p h o s p h i n e )
NRCN-3D7 - 22 -
ברכסז ~"סלסזו~ךך.ד'
- DESOXYCORTICQSTERONEכ 1,2 - T (cortexone
fH20H
r = n
ס
שגרחן n R cholestel'oL_הד Qבהו;ןזיז Kד,ד"דןעח.ואידלת" "P"bדר p''' nפעילוב.עלםסריא'ד
I aldosteroneהש_.הרבת odesoxycOrticosteTת eה_אחבייtוינםםיrןדגרדציהחיי
: deso:tyc.orticosteroneה-שלזלדה nהזא , I'כגיהמלחשלברל,ןס K:דובטודח Yפכרבצררההמשפיע
H סfHZ
0 • C
) S ( ,) 4 (לפיהזמזגניםליזסךר pכעזרחהטיפון:חהליד
H סH2 ~
0 ' C
י'tZ
o Dehydrocortil;osterone
) odi ... Chloridt Tri. (Triphtnylphosph ine !Uו :· RCTp
NRCN-307 - 25 -
D-imno 4,3,2,1 a ' n a n t r io oipKin IUKKD HK O ' W S B I ' m i Tpana C nK o'H'Bpa .1
.Tisy oipma nKx&a r.styonp i s 4 n a n« opinio .2
nva* 'T» >y ai^onon ns o'vmrai 3 n a . nn o'nniD j2,1 tpnan IIK o ' l i i o .3
,Cn« O'-PWDOI e » & - m w - f e p volt OF D^IBCM -wo
ai» D'K'Bpa . H_0 -a ^ina T-0 I*>J , PtO, DJ onunDn naian innV .4
nn*rwt naKvan nVyfin n* "w ai'D'ion m nuion naiyun rm nmTixoi C n«
.4 n a
H«0 i TO nanynn n« c v a y a i 1 n a o'ntna ,"uw aipsi >* asa^ D'-nin .3
.C ni&'ni A *Va bv ixn imp nxrpn T> by , A 'Va VK
n a nnai 2 n a .mwri >TD 7m I S I J 7VB3K . ft D'TWDDI 2 n a tin D'nma .6
..tiTiK moDiaDR 'sy nVy HV ro-iy»a tn^no tfoan1?
aiwi 2,1 D»nan nK Dnaio . B ^D ijn napn nsapn ' T ^y t^iniCT rw o n a i ^ .7
. lOiyen IIK D m i i R H
.Kan 2>BV p i an 7>->6s*w n« Vaan B I'JD n* o'pnan .8
- NRCN-3פ 7- 25
ןהםיםוזוחליר
פתיחים 4,3,2,1הברזיםכן)יי D1pKי nמזאבתאתומפעלליםנוזלבחנקז Cאתמקפיאים • 1
,בור.רם pMברת Mכzבצס;רפערכז,כך 4ביזאחסיגרים • 2:
זביו"ידיעלרםהסריטיאח Qררי nךםו:Iי 3ברזאחמרחחים ; 2,1הגרזים IRK Qביגי'ב.
• C~חיונם.יריםמגנםבעזר"·סז: 'lpוםיס aוןלח IIפ anם.גר
.יבים Kי Elp.ם Hב Oב-הםךלז 2סנןנרי Ptס 2צםהםריסייםחגובתלאחר • 1'
\t תC רםtt יררךיםtו; n שר"ך"הסעד:בחKהפהסעלתיריעלהמרדמדים.םQ בi1 ז$f "חn "
• 4ברז
" 2°יז 20התעייבחח Kבירים JרIבברזיפוחחיםע'ז.ן"זאקים"שללמצבחיזרים .. 5
• CךחיZברם .Aכלי"להצרבהן P!(את Pהידגול , Aכליאל
כד"נפחח 2ברזהססנה.כדלמידניצר.אגסיוך A. Qווכזנשירי 2ברזאחפרחחים • 6
.•אחחאסגניספרחצליעלiו kלבגכערכתגסלתזלהבסרח
יוירב 2,1הברזיסאח.טרגריס 8שלח:זדהזגההקפאחידי ו',K:זזו:ם:לז nאלרבדים • 7
חמורכת.אתמאירררימ
• Kהבל.לב;ןzכיכו!(ילו .SKהאתהמכיל Bכיודאתים Yמבח • 8
ETHYLENE DIBRQMIDE - 1,2 - T CPibrono'ethane)
BrTHC - CHTBr . T D I I J ' I •JVIIN'J lna'am cn'o'ioa ?DIDO J^'OXK man IDUVB? MO Vns niDi^on v 1 5 ™
oipsi joipa nnjaj,14 lonsa JV'OSK jin'oV non'nan (6) no't? nosiin ITVPSK nun jn'BOao mlsa mien1? IBSKV
CaC2 " 2 ° / ^ " calrium carbide
TC = CT acetylene
0 : : 3
3 F
©
CaG_( 30 nsnole) 'ni 0.821 VTO .V'a 500 noja 'Vs :A
.Y 'o 1000 noia '•»= : B
H20 V'ol.S + Pt0 2 :"B 41.6 Vao .>"n 5 noia ' ^ :C
. n OI»B*I» 20Ci .i^^asn j^ino* :D
n'Ejos l o s i i o : E
BJ1D ; p
.OipKt TT3 : 1,2,3,4
NRCN-307 - Z4 -
) a.ne 11.2ו - T (Dibromoet ~ ETHYLENE DIBROMIDE
HC - CHTBr ןBr
ךיבריפיך,לאחילןוהפיכתיבטריtויים iממיסאצטילזהכנתשלגיט:שגיכוללתסינסזהתהליך
ברכמןא'שרמן,ל'
ןאןזןם%(ערכת.נבנחה 14בפחמואצטייןלוכיסידחסת t'הIבת t6 (שיסההחאםrן :צסילז Kהכנח
: IJסבםפ'כצירהלמאוהשאפשר
TC = CT • חHZO/T2 caC, vacuum ן __~-רדז-~~~~ ________ -r __ ~~~~רr
2JF
B : ס'י'ו 1000כנפחביכי•
A : נר" 0 .. 821.מכדלמ"ל 500בגםחכלי) CaC2
( 10 mmole
C ס 2פ"נ %41.6<כייס"ל. 5בגטח:כליol.5 + Pt ל"O בH
E : כםמנרספןI) ח'
I( : D םII 20הסכילהיר;וCi בשדיםיןסr •
F : מגג\ב
'וeקיס. ' rבר : 1,2 ,(, 4
F
NRCN-307 " £ l '
.mna 3 n a i o»*mo 2,1 o ' n i n i t t o n ip ton naiwa ns o ^ ' y a o .1
o*n 'z> i C rnc D»K»apa ,2 n a rue o 'nn ia ,-nxy o ips i Vo aiaV na-iyan nK o'S'ao .2
.o 'oya ya-i« i y w i ^ r C ^ 3 1 B 'Vs I U I I D ^ escape . P 20g Vy I ^ ' D S K H HR
.2 n a n« o ' l a i o . B - a w > n I ^ 'DXKJ I nK D>T»RBD nannhn nKBpna
HBr - n nic o n ' H a i a . t tapia B "HMO 2 ,1 nK o 'nma .naiyana c n« D'pnao .3
. B -1? A -a
U.V. miaaa 3 naunn ^ a nK o *a ' i pa i B nK D > W B & ; 2 , 1 o»nan n» D^a io ,4
. (V»a £-a) anam W i a Vapna . n i y r »iVo iwoa
. w » mp p o m oa»K ' i » Vp -30*C *?P mionsBoa B -a Kpaia ^aVian nxinn -5
.a*s»ia 'KiV ' i D i m o n a n nv-iKe&,n3*iyDn n« D ' - m i s a
OK l a D I B D I K I "^aa o iptn nVap1? l y o^aRis ,DipKin naiyaV T>D*R 'Va a»nana .6
.B n-rpBTii 'Va ln iK nKBpn * i> Vy np p i p n Tin 'pan nsnnn
I P O I B B I n»M3*tt ,n»a*at»TH n'O'a m i f j
.«pa iDen3 Tin
( >'9<$) n ' 0 ' 3 i * T i i mo^s ,">pj nam Vapna
50,8 mCi/mraole n»B»iBo m»a*apK
- NRCN-3מ 7- 27
גסוההטימהליך
פתיח. 3דברזסגזרים 2,1הברזיסכשארךם PKהלנכאשנתאת Qפפעילי • 1
ייס Wךzניב Cאתמקמיאיס , 2ברזאתמותחיסעגךר,ואקיםשללJככ:בהמערבתאחפביא"ם • 2
מומיס.ארבוויסל,ס Cרכלי Bבלילסרוגיןפיוr;"ס pם • P20Sעלהאצטייןאח
• 2ברזאתמיגרים • Bב-היב",iראנ:םדלןאחםשאיריסהאחריגהפאה Pבה
ff5r _"וiת Kם '1ר '1ם;יבכד • Kפ Pפז Bכאיי 2 ,ךאחרחחים IIהממעיכת, Cאתים Pוננrו • 3
-Zכ A _לB •
u.v .במנירח 3החגיבהכליאחוסקררנים Bאחיריס II';םפ 2,1הברזיםאתםרנרים • 4
•ל) IIפ l-ג(צהבהבניזלמתקבלסעית.סליסכמסך
ייומ.רח Pאצםןזאסכשיריו p -30·tסלנטמערמידה Bכ- Mםןםקהגר"לפיהחוצרו.
נריפיס.לראייחרםריהגזיסהטעדכת,משאדירתאחפאךיי"'ים
ת Kבךלאךספיםבכלד Dי Pltךלקבלתעדשיאביםהואקים,לסערכתאיסיףכליבי"ם nם • 6
• 8יהסדסחכליאי"ךהקפאחיריעלקייק pזיתיך ' Pהכהתיגר
יכםיחיחאיכיחיחיודייגיםית.כלפיחןרח Pבי
כרר:םםוברף.בגז
)<:' 99% (ררדירכיםיחכיםיתי, Pבתרםרכל Pנח
SO,8 mCi/l!lJ!loleח ' IIנ:ל IIםרחכיטי Pא
:(8) ,(7) n n n y T O naunn r i ' s n i ' i T>'TIK ni3n ,B
BrTHC - CHCBr
:tmgan -intn
o v » vacuum
.m'BoiDBK | ^» fnVa Ta HBr 20mmole 1 , 1 ' D D >^"a 1 0 0 ° I 1 D J 2 ' ^ J A
ei 'B ' iM ?Bloon 7"7'BSKn n« Van ,y*n 1000 nsia ^ a : B
P o »3*a iain "j»aa .V'a 50 nn]3 ""Vs - c
n'DDS iDOun ; D
o i f K i ' " 3 : 1,2,3
NRCN-307 - 26 -
g • 7 (עבידיתשתיהתאמזוךיבררסיד:אתייןהבנת (, ) B (:
BrTHC - CHf.Br ייr ~~ iC :: CT 2
vacuum --.~רr---------ך-----------ך--------r--ך----
המערכח:חאיר
D
B בנפת:כליocxכ l ,כטריטיוםהן.ןםיפןהאצסייךאתסכילפוול
A ,נכ 1000בנטת:כוJ1 סכילילHBr 20mmole שלכלמץנ.זX i ססךO ם'רה•
C ,פיגםוחיובךפכילפייל, 50בנמת:כוP20S
Q : D כםמיחנרפםר
י,ויtןםכרזי : 1,2 ,(
NRCN-307 - 29 -
nK a'BBir . Dowex 50W-X12 nfi»y >y o'naom a'on msD& ,a'Knori i n ' t tn n« o»7ijo
.n'CDa n'fl'D no'ona isinn ntt D » T T I B I 0*62 miayn
n-'iDD-'iiVip T T P T U ' J npna ,1
.0»i-»ia »jDa ' D ^ J K T.L.C. .2
_£_. Butanol : 40*1 _t_.Butanol : 40
Methyl Ethyl Ketone : 30 Formic Acid : IS I
Ammonia : 10 Water : 15
Water : 20 Methyl Ethyl Ketone : 30
60 mCi/nunole : n^apnin? I^P 'SPO m»3'Bpn
NRCN-307 - Z9 -
כסיםיח.פיפיתכתפימההחיצראתומורידיםבפיסהעמידה
אח.סרtכפים Dowex Sס W-X12עפרדתעליםסEןחים Dבמימסצים;ובתאים, Iהאיזרראחפגרדיס
וכמיחיחאיכךתית',ויוכיפיז ' Qכינקידזית Pבר'
יירךיפסרית Pגינגידרין npכד' • 1
2 • . T.L.C פריצים:בשניאגליםי
}'" ...1.: Butanol
I : Formic Acid 15ו
15 Water
Ethy1 X.to Methy1.ת 30
mCijnnno1e 60בלה pnשנםםציםיוויחביםי Pא
40} 30 1
10
20
..t: 8utanol
Methyl Et.hyl Ke"tone
AJmonia
Water
NRCN-30 7
GLYCINE - 2 - T [ G l y c o c o l )
joDia K ,nyVs n , 'jiyaw H NH, \ / 2
C / \ T COOH
n'Viaonn m o j ^ a anon D*'3*a m i l .*D'on naoina nn i ' i rrj&pn n*j*as nsain
. T i y i D*j**i*snia , D ' i i a D*o*oa 711a , 'na Urn >a*:na "TO
pa*pn yVnp
DI'6*11)1 tai^rin p a i i V m n'snVn nxiap Vya 0**3*3 nsln man jo'a^w >3ua
. *sion isinn nVap1*
no*ana 'Ti "ii^a "TO yia-yal U.V.- a npTTi njipn *t* 'yy (9) *D> **i*>>a " ' I 1 ' 7 3 , n 3 3 n , K
.n*3iaRn nsainn noaio na -ran inane n ' m a u main
H NH, H NH_
\ / 2 hv 1 a 2 \ / 2
/ \ H 2 S ° 4 / \
H COOH C£ COOH
,Dowex SOW - X12 m i a y 'jy 7'X*1*! n i ' j a n n« n 'nsoB ,no»onn i r r n o -inn'7
.10%NH>OH no'flna nso inn mt D*T*-I1DI o*na m i a y n a D'n'jan nn Q*DBHP
.wai* i y a*snan
01*6^63 i iVsn i i b ^n .a
H NH 2 H NH 2
^ V ^ 10*Pd|C^ V ^
/ \ "J t* / \ C-£ COOH T COOH
*ip*j,n y*?nn
D*X**IOI n*3* tnens V i np'!?>o noVs }y **3Diin DK o v i n i a ^ T r o ' ^ B p n a m i s s ins 1 *
:D*D»nan na iyoo aa -non f » w a nniic
W a t e r : 2 0 , Anmonia :1Q, Methy l E t h y l Ke tone :30 , _t_. ^Bu tano l : 40
NRCN-:107 - ZB -
Glycocolj ( 2-ד -GLYC.II'E
ביכמו ' }1אלגוי,ח'ש?בערני,ם
H, /NH2
C / "-
T CooH
ועיד.1פךרפידיניספררים,בסיסיםכגרן Iבחיהתאסיכיבילש
הפטביליתבםרגשזתתשרבגיבייםגררםהכיפי.כהרכבהביןחרםנi'ז iPזאפיניתחימצה
הסיפיןזיהליו
•הסרפיהתי:זר:גלת pי
וטריטירםההליגןביזוחיליףהלרגניתקברצהבעלבינייםחוצךהכנחשלכים:בשני
האפיגית.החימצהפופםחנהאשרסירכזתביפיחיתחימצה
בחסיטחגזיבליילשןבעניע U. V ._בה prחרבה piJידיעל ) 9 (לפיין lג.ל,כליריהכנח , }1
H" /NHz C
Cl/ "CooH
NHz H hv I Cl2 /,, ~ C
/ " H2Sט 4H טטC H
- Dowex 5QWעמירחעלגליציזהכלוריאתמספזריםהתפיסה,סתירתלאתר X12 ,
ייבוש.ערמבדפים
• 10%NH4ס HכחסיובתהחימצהאתופורידיםבמרםפהעםידהיIכ nהםלאחשוספים
בטריטירםהכלירחילרפב.
"" /N112
C
T/ "CooH
ןי Pהניתהליר
NH2 H
• l05Pd+C C / "
2 ' H2 "\./ H טסC C.e
יס Iופרימדמרטיביתג"ל'י pיל' O!{לטחגולהתסניואתובןותיםםלידכןו, Pןכהזופודהלאחר
JC הוכפיסים:םפעדכחהפיוכככפריזןחה
40 : nia :10. Methyl Ethyl Ketone :30 ,..!.:..-8utanol Aונmo , 20 : Waur
NRCN-307
mmaji irma^s ,,>a,'3'i-'-ni ^a^j n»pa mp*t:i
.mipa DOISW yiiaa 'D^as T-.L.C, .1
Vap 7n»a irt (TmeaiDianripso UvVt- a.nVpo H 1 "sy nrroyj n'ni&M wayn .2
.1111 VP3 111
10 Ci/mmole J^apnar wsm m*a»Bpn
- 31 -NRCN-307
וכמיתדחאיכרחית'יד"וכימי,כיםיייין Pניח Pבד'
1 • ~ T-.L.C םשצךמםבמולואבויסיp .ידס
נל pלו nב"לאםריפיםיlנםריה, Pםפ U .. V-:שן;וילה.בידיע"ל nnנעסהכמיחיתב.יעה Pה • 2
בררר.כירלגרף
PK םפצייחוכרביD רn וונתP :.10כלה Ci/mrnole
1 - INDOIYL ACETIC ACID - 5 - TCHeteroauxin]
las ia K ,<]170v
CH2C(X1H
.nana m r a iwpa 'noi i la i in
10%Pd/C ; T? 0.2N NaOH/MeOH
^
3 - Indo ly l - 5 - Bromo A c e t i c Acid
Mp^ jn y>nn
n 'a 'MDiB b'j. n p ' ^ o nu^n ^? T'aonn n« D*miD ,112*03 niBT»*opn n-non irwV .1
a t e r : 15, Ammonia : 5 , l so Propanol:80 :a»o*oon rcnjwo M I I O r * " w " " f " « O » * * * M I
. tunica D 'SBOI D'anan i i r ' n n nR oMiao
. •mn> 10X3 4 # - a V» »Mal»*n 7i*pa-'»op -nann ,n 1 |D , , ,?jK TIBVD Vy n x i i ' D \y .2
• T ' I D i n i i w Whatmann n" 3 W ' D i n o a n s v j >p tiDoia n-non nnon ,1s1?
^K» lypV p» ,»D*si*ma } i»p« i nana T I D ^ B o i r Vn x> *a V y i n irt nonn i innn
,->sinn oy Vpra *iw> y^ ia i ixp JDT i i n u u nt i i ' p a
NRCN-3n7 . 30 -
] IC ACID - 5 - T(Hetero.uxin זL ACE 3ץ - INDOL
ביכובן ~;Iןםwעןג',ם~
H
rץ iNר
Y----L-CHZCOOH ז
הנרסת.בזריזשרר Pהב:מחיהירמין
הטיפוןתהליך
~,, rn נoT
... lO%Pd(C ; Tz
N
~ oIנH סCH,CO I ~
Br
O. 2~ NaOH/MeOH
3 - Indolrl - S • Bromo Acetic Ac1d
הגיץיימהליך
nפרפרסיב'ג'לה pסיל,מלםחעלהתפניזאחפדדמיםבסיגין,זר bםליז Pהרדח Dהלאחר • 1
ater: 15, Ammonia : 5י ~ Propanol : 80הטסיס'ט;רכח 'Jiפlנםירכבכמריץדחה K gךמדינ;י
Kגתנןל.יםגכ::ז'סיס ttהתםהאיזוואתפברדיס
למוצר.נ!מר 4% ...כסלויירכיtו'ייז Pוtוסי-נהחברר.נ'יסית,וכלסהעלהרנהמיע'ל • 2
םריז.ךחי Kכ Whatmann n° 3totfכריםםךנרנכיבייעלגוסםחהסרדהגוסחהלכן,
' KYלסעריווהרדירכים,.יין pזונברםתסיםירסוםחל Kל I'כהרעיילאהגוסףזומזויר
חתרנר.וםפpס'ול.וי V:רפג',נרזוכןחיךכינ:רזהירז Pנ
NRCN-JB?
C » 0 I
H.C.OCH
ILC.OCH 5 6 ,
HCOC.H, I 6 S
HCOC.H. I 6 S
0 2 ; Dioxan
C » 0 I
H.C.OCH 5 6 !
Diazo - 1 - dcsoxy - keto
D - Mannoheptulose pontabonzoat'e
D - Mannohepfulose pentabenzoat'e
• D ' M I T >P 0>31P D'H^P "I3P IT nTDJ'D -j^nn
07 • *aiK> im o'ypra ^nanyBTiB piir-a nn«V ..H-SO. 3N - a noain naiDn to
.CHC£ 3 - a ix7nn roc D>XBBI Ba(CH_COO)2 nsoin *•>* ^y
niKi in nana Benzene, Ethanol (95:5 ) v»iBa T.L.C. "?J no'^aK n p n a
D'BanB ; ( 'TsoiBBK-t in yn^a K 1 ?!) IITDOIBBK ^n^a yxana nDan ;(HTO TP"?
V"3n o " i J i n na-nna loaain ,7a1? .(vinn "w mio-mann o ^ a i y irtiJSO^C -V
.oi 'B'-ma D»*ipiaa rmay *K3n> n*a-i»a naitnn i i n »ixnn nxmn nam n'aan^ ' i a
.BBasn naion n« V»asn »3* 'VaV p i p * n m i j 'Vaa HTO -n nsan :»aw np3 .2
, ia ina KiB'rt ni^iVyn HOC "?» mapy p'JO'? ' i a fa 'as1? B I *|BB3 -noT'^npn
• n i ' V j p i»n nosn nittxin
. *T»DDIBBK ynVai p i a oy >3K V s a noa ^ p ^ g np3 .3
, - t i , nW» muxin
- 33 -NRCN-3117
CHTOH I
0 ' C I HSC6"ן
HSC6ד
HCOC6HS I HiQC6HS
CH20C6"S
• Dioxan . _ ; בPtO
H25043!i ; HTO
CHN2 I
0 • C I " SC6"ן
", IiSC60
OC6HS "זOC6HS זH
CH2OC6HS
.. Mannohept'ulose pentabenzoat'e keto -נcy Diazo - 1 .. doso
ulose pentabenzoat'e זD - Nannohep
• DוזינןייIילשרגיםוזלכיםעברזיוכיגסזהתהליר
Tידיעל Hזoח-הייצרןתראשין: tנםד 1.2
_1 Pt02
,זר Rהדיהנגזרתאתהסכללבכלי
~so .יגי Kית ac gעי pסםמהםוךבת, pניתילאתר .• H2Sס 4 3 ,!'!כ-מופטחהטיכרשל4
• CHCl3כ_החז:זרחאוממצלם Ba(CH3COO ( 2הוספתייד'בול
nךנ:וeי nגחנה Benzene, Ethanol ) 95:5 (בפריץ T.L.C .עלא.בליסתה Pבדי
שליליוח.
Pt0זלנוכחימוeלןתגאים:בפםפרררר Pכמשינההםרםלזהלי, nה2
בריד Mל .. t'(גנ.כ
מתפמלם ;)ירי IIספךס at-rinבלתז(ךלוי:אסםךםם,ירךבלחזממבצעלהנמך HTO) iליבר
80ל_ 0 C הג"לה.גוייסבהדרבחהיכגמילכך,החדר).לסםםםםרםךרהערבדיס(ילא
כrנריסיים.ייס Pפבי,כידהניזי nלפירכיחהחאמהחויהרג"ייר Zהחיהסנחלהבטיחכרי
המ:וםם.הםרכיאתהפכיל.נילכל, Pי Pיז'יר Iנבכל, HTOה- n~:הכנ • 2
•בתיכו ICלהיםנ:ה,לילדת HCt.לברת P' pל Dלכייכזלפניגםי tlנסטרר Tטלי Pה
סליייית.הייהנסייתינאית
סירי. Dובך tlאךבלתזמיובןעםאבלכנ"י~:נטיי • 3
יח"._ייייתךנוeךח
D - HANNOHEPTULOSE - 1 - T
70313 *» ,ijiynw *D
C = I
HOCH HOCH I HCOH I HCOH
I
D»7»J»B71 QiJO-'D OlBi 13 D i l p l n n "SSK ^3B1K3 IT TlBOnD .D'aSTlS n»3W ^J?3 "O lD
.mip iVsn n n s i i n aia^ya i i»pn DTV13BB2 Vyan nniannwn >y
l ia^an yVnn
• TOIDDH 131D1? Vin 1? 'ID 1D1JBF MJIW O'Dll miKlM) .K
. ( J } *Bi« D- Mannoheptulose -n Vw 'Wan jia'orT no»» nnou , p w aVwa
irt1? -man I M M o'^'an'jn -liVio1? niD'tm imrt. .nirtsm -mam K"J nr ' loa
. o ' V o s m » n n D ' J B ' B H I o i 'D ' i en p a T J I O «pVn o^'pr n»inV »* .ni*3*Bpm*-n
. in iDip> axon nK m^pn am to nn* rn» nii i 'Mm
n i ' ^ ' oa i v r ' nn nmapn "73 tma 1 ,DD lnima 'B'SBon fia^on nn nioa^ e^mn ,73V .a
.maaiB
f NRCN- 307 - 32 -
HEPTULOSE - 1 - T סD - MANN
ביכמןא"ני,יומערם·
CHTOH I
C =סI
HOCH I
HOCH I
HCOH I
HCOH I CH20H
המעיריםסיפניסישנסכיהחיקייסאצלבאךפנתזר!(חפפתפביט. n !!שנעהבזלמוכי
הגלרקרדה.הררבררחיברב I'(ג.יר Pהבמסניל·יםחפזי"השתחפיחהזי
הtויפרךתהו,ר
IC • כםיםך.לסרכרלהביעכדישניסןשיגןחדרכיסםחראררתzה
• ) f (לפי D_ Mתaת oheptuloscה_לשהכלל.הםיפיזסיסח,'נרסחה,ז ..רא"לב 'IIנ
לל"הזנרבוו nבה':<,,ביליםיסיירו nםוניפר n'Itרל .•כהבלחהתיבחר t{לדהבסרי
"ה·דו,כפ·ל-ם.והמיפניםהםריסידםכ.ין '''הכzתיייףpס'יסלהניחיזםיבייח. pKרדיד
לקדפך",,הםב:באחלרח Pהרחה C(במחזיררח nי IIהשם'
ההידררכסילירת nו l:כו pהכלסר Itכ 1מם,בעחמןהססבי!!'הסלמרךח Kלנטרחהרחלםלבן,ב.
פרגנך",
I
NRCN-307
ippioj i tPnia'K , ' a ' s i m i •'O a 11*pj np^na
Benzene, Ethanol (95:5) T I B I 'O '^SK T.L.C, .1
I 2 -n ' iV ' i .2
300 nCi/mM: D - Mannohept'ulose hexaacetat'e -n b» n'5»:tsc tii»3*0ftt
naio Vnpnn mnyo^ yina nysia D. Manr.ohept'ulosen^np'j mmon nT'Vim'fin :myn
. i o n *ipj nays mn^ non IPS»XSD nua^Bpsa
- 34 - NRCN-307
80 C ">& TnlonBBBal D I I B ' I B ay V ' ja ; ' ? u i naa .4
,nl1'?T'?B7 nlKsin
nl 'a 'opKlTn bya y n i KV -inn Vapna ( ' B ^ I K T.L.C. -a ipnaaw anpan "733
.Vysn "isinn nlna npiaj K l a iyj TIT I'Vnn .TKD nmai
.Kiian nam m a ' * ' *jy poo n^yin ,lo-rpp D 1 1 I O 1 " n-no niapya . :
. m m L -n bm nTBj'on nK i«ria;i (10) »B*? nyxia n^'iD'a *»7 :wm rrTro
CHN, I 2
H.CCOOCH I
H,CCOOCH 3 I
. HCOOCCH, ( 3
HCOOCCH, I
(CH 3C0) 20 / HT0 CuCCHjCOO)2 ; 80 "C*
CHTOOCCH,
c • 0 I
H.CC00CH I
H.CC00CH * I
HC.OOCCH3
HCOOCCH,
DTBnD ' I ' *7y PtO, ^D 111T'TJ ' 1 ' "IV HTO Dl'D'ID »D (inSTliT f PBUT 3^g
. 0 ) *> DKnTn , TI
irK>-m m » J 3 pit V'roa 'JB> 'ba^ plp'r >-i* to D»»B»IO ' D mayn t»ji? aVg
.CuCCil-COO)? -nOT'^Bp nuBlna T I T T I M p'BXKa naalB
.80°C Vc mltnaaoa ,nys i iraa D'pnia
j j iaun niBT' Dp"? n m n ,na'ian CH,COOT njaiDo B'BXK m a m m i u ni aVsa
. ^ n f l ^ n i m D - Mannoheptulosehexaacetatcnnxna1? na-mi naio iTK*nn oy
o ' t ' i D .niBf'JBpn nR D'p'tno oi -p* 4i1 sn<i CHCtj/C^Hg nanyni o'Xnn
na-nyna »ixai Benzene, Ethanol (95:5) y'naa n^mna V i np^ 'o nB7n *y
,CHC^ 3 /C 6 H 6
NRCN-317
H2C / HCE cone.
^ ^ 0
COOC2H5 A 4b. NH2 - CH - CH2 - CH2 - CH
PL - O r n i t h i n e
naiyaa TJ D I » O * I O oy miay »»anV tiniK D'ttnnV ma Vy » 3 ' S T ]Bi«a n i » -iiT*nn '«sn
.Dipsi
Vw T H 1 " 1 68'C 1 ™ mitnuDoa Raney Nickel "iiB-nVop io ,s'?oiDn -m*nn »Rin olpoa
ynVai -non munnooa ,(onn Vy OI ' - IK 'JD) 10% Pd/C i iDT^npa i»anwn ;ni*paoi&m 300
.{m'DDlOBK 'Sn iy) 'TBOIOBK-nn
. n i f n n niKxin Vy nyi^ lysron K^ * io 'an »"ia»
» ip ' jn y^nn
.Dowex 50W-X12 m i ay Vy 'sainn TJbnn tiK o'naca , T i j 'oa iioM^Bpn n*nan inn1? .1
. 'pa K V^y ">:nnn
n»a»tnonB V a np'V'o naVa "?y » D"»3>o n*D nsau noaia n»3'DKn nxainn nx o ' l m a .2
.Aimonia: 30 , n. Propanol: 70 :o*o*Dan nanyaa amtan r n s s 0***181
,o*D3 D 'SBDI o'Knan.iiT'Kn nK o*7naa
.n i *a*a ms»o» ->mcV o * i * i i a i Dowex 50W-X12 miay by n*ar D^HBDS .3
- א RCN-3ף 7- 37
.3 Ornithine
ine ןוDL - Ornit
H2 r
,rסCH H2C/ ........ C"'NH
I ' COOC2H5 I ז 2C ........ N /~מ
T
Hcl conc. .....NH2 =:....::="---..... NH2 - C~ - CH2 - CH2 - CH, COOH 6 4h. T
כמערכתגזייים tIסר",םוכרדהלתנאי Q"דתלהתאיסגח aעלרצינ"בארפן.יגרהחיזורחגאי
ים. Pךא
.לוכלתז 6S8Cל Vרסרךה IIDבס Raney Nickelסרר Tסלי rהמומלצים;החיזורחנאיים Pכוב
רבלחזהחדר nבםםםרסררפחם),על(םלאדיךם Pd/C \10םליזטרר Pבהשחפסי jריח t'אסםיםם 300
םםיםמיךה). )Iחבי(ערחת_אפסרס!!""
החידיר.תיצאךחעללרעההשפיעילאהניסייסנןי
יי Pהנ'חהליר
, Dowex Sס W-X12נi'םידחעלהחופציtכגין nהח tcחיו:נ lltסבסיביז,סיידם" P "הסררחלאחר • 1
• NH4 \10סעבטיסיתבתפיסההמעמךדההתיצלאתופירידיםבפיסוינךםם'ס
.' Pנ Kלעד"ןהתיבר
מופרטיניתג~לה Pסילילםת aעלפינימליסיס.:נםחפימסתפיניח ICההחיסצהאחפררחיט • 2
.• A80nia: 30 I .!!.:. Propanol :םדהונס"סיס:מפערכתהמזרכבבפריץ 'D'Jזוכרי
כמיס.רממציםהבחאיםהאיזר"ג.אחוכברדים
וכיםיזח.זכזיIבזחחר kלרוכררידים Dowex SOW-X12עמייתעלסגיתוכםטתים • 3
PL - OBNITHINE - 5 - T. HCX
foaia 'K , 7 " a » a - i i n '•> ,>jiyow 'a
H,N - CH - CH, - CH, - CH ' 2 | 2 2 ^COOH
T . a r g i n i n e :mn« n'3'BK m a i n Vw n 'D'oa TU'Vl-iTn - p n m i n n n ' j ' a w ns&ln
.TPllKn nrtn'o ^p 'B'JTIKH ^rym o " j ' } 2Vp mna
(11) >y o'oolaan u'aVp nm^pa :iiaion y>nn
Ethy l - a - ace tamido - o - ca rbe thoxy - Y - cyano - b u t y r a t e «1
CO0C,H, I 2 S
CH, • CHCN * HCNHCOH 1 I
NCCH,CH,CNHCCCK. 2 "I 3
A c r y l p n i t r i l e * E tby lace tamidomalona te Ethyl
carbethoxy - V - cyano - butyrate
5 - Acctamido - 3 - carbethoxypiperidone
rooc 2H s I NCCH 2 CH 2 CNH;OCH 3
I C00C;>H5
IMPd/C H2C
CV NHCOCH3 ^ c ^
I " ^COOCjHs
NRCN-3D7 - 36 -
DL - ORNITHINE - S - T. Hcl
כוטו " Kהיונ.םייו, "שמעוניי rמ
• HCl H - CH2
_ CH2
_ CH ..... NH2 וH
2N - C
H ססC ..... T
. arginine :n~חריניח Zlןו:חךפנ::רשלכםיסיתהירירליזהחיךהבוצרתאפיניתחימצה
הארריה.טינטזתשלהאררניםיבםעגלביגיוססלבמהרת
) 11 (ל yהםברטסיםשלביסבסירס;רהטיסון:ההליך
1 . cyano - butyrate -ץ-hoxy :זEthyl - CI - acetarnicio • 0 - carbc
100C2H5
CCH2CH2rHCOCH3 א
COCC2HS
NsOEtיי
DC2HS oך
HfHCOH3 ... אCHZ • CH:
CDDC2H
S
- !i-Ethyב- a. - acetamido ylacctarnidomalonate ן}ni trile .,. Et !םAcrr
carbethoxy - y - cyano - butyrate
2 . ne םxrpiperid ןfםido - 3 - carbet נםa:5 - Acet
H2
, ...... NHcOCH H2C
/ r"C
' .... COOC2H I I ~~ ___ -'1 O\,;;Pi'd':'/C;,.-~ -;1 EtOH jגז
~ C ~ T2C ........
ז
rOOC2HS I
, CCH2CH2CNH,OCH א
I C2HS oסC
NRCN-307 - 39 -
OROTIC ACID - 5 - T (URACIL - 6 - CARBOXYLIC ACID)
j 'baia ' K , ' j i p o w ' a
COOH
I0*Pd/C
KOH O.W , T 2
COOH w w "
5 - Brwuooroticacid
Mp»jn -pyrin
o-npam K I T i y o 'maD^iBT^opn nprnnV f i ^ o i DiVan^n pints'? niD'tm intrt
D'jfnni Whatnan n*3 MM ' jna iwsns T»S *>y o 'miD .IO3S NH4OH "?* 'VD ' i 'o nnia
Kater:15 , Ammonia:5 , iso Propanol: 80 :o*o'aan rmyaa aaninn pnaa
nsoina pa1? p^o-niK l a i i an nxainn i"»a miDnV i n i ' s o»Knan Ksaa m y i n .MJUT 12 "icaa
. n « T»oa (opiVm) o»nni*i o*na Q»XBBI a'Knan i i r ' H n nK O ' i n a . . n ' e n i K n
- 39 -NRCN-307
OROTIC ACID - 5 • T (URACIL - 6 - CARBOXYLIC ACID)
כרכפ'ז ' acשוכערגי,ם'
H
O ןrN ° H ץr
COOH
הפיריפידיIכ.ןסידיס ttל pהנךשלה Tכייסינסחךדהניציהדאשיזהפיריפלדיזהינהןרוטיח Icחיפצה
הסיפר!תה;יר
H
O 0ןyN 1VH
H ססC
H
.. IO\Pd/C 0(:10 H א"
, ....... Br KOH O.I~ , 12
COOH
S - Broo.OOTotlcacid
יי pהניתהליכ
ופפיסיםירvבידםלידסרי,פברסים Pה np'להרחוםיבין Dביי' ttהל Pלסיליפסיפותלאחר
Whatnan n0כררמסינר!('נייעלםךרח"ם . NH40H ~ 1סלפיגימליבנסח 3 MM ךםר'I ג'I ם
Water : 15י Arnmonia:Sי ill. Propanol : 80הממיטיס:ממערכתהמורבבבמריז
החיפנהלביז pךייס' Kחבר,מיה sהחרמביןלהםרדהביןחרהמrואדםנמצאדהמריזוועיח. 12בספר
.ה,.במ,.ם) P{רםלייוחתימבמיםומפציםהמתאיםידךי Kהtו:חגוזרים ..רררסית Mה
- 38 - NRCN-30 7
• [ ' •n 'n j ' : ! n'lDa'Ti^lp .1
i n ' S ' l o '1B3 iQi'iiK T .L .C . .2
_t Butanol : 40'
Methyl Ethyl Ketone : 30
Forraic Acid : 15
Water : IS
2.7 Ci/mM in^apnam B'S^XBP ni'i^ppx
ji_. Propanol : 70
Ammonia : 30
NRCN-307 - 38 -
וכפזחיחיכיתית K',וייביסייביפיייז Pגקביעת
1 • p וורריt::t נדיהtבנינהודי~ד
2 . . T.L.C מריצ:יםבבסב.אגריסי
70} 11 30
.!!,: Propanol
Anunonia
2 .ך Ci/mMנ.לה: pשבמספציפיתיחאסםיבי
40} 30
15
15
..b Butanol
Methyl Ethyl Ketone
Fornic. Acid
Water
.VRCN-397 - 4 1 -
L - PHENYLALANINE - 4 - T ( r i n g )
\J ^ COOH
TiB'on yVnn
'A // 10W/C 10*NH,,OH ; T 2 \ /J
4 - Iodo - L - phenylalanine
i n p ' i n y V n n
,7 ' iDnn n* o*»Tayo .niDTVopn ns o ' n o a ,{p7»aK?n p i 7 ' o ^ 7 i ina3 n is»or ins1?
O ' D D I T .7*T in 7? nnsD] r;'3*BKn nsainm Dowex 50W - X12 m i a y Vy ,nsonn *-inn
.n 'D'oa II>B*B ncana -ixirin n« o ' f i j a i o»aa
n ' m a s i n<ni3'K . ' B ' a m i i ' P ' a l i 1 * ? 3 rn^PS
( • n t w - i l V l p ) 7 ' T n n j ' a .1
•"•TODltolBlBpBO U.V. .2
- 41 -7 !) RCN-3 א
L - PHENYLALANINE - 4 - T (ring)
b ,א"וומעיניr ל't כס"ךtייבסנI ~ r ביכסן
OH סC __ CH _ NH
2 T{ } הטיפיךחהליר
o __ COO"
T CH
~ /; ' NH2
H ססO .-C I ~ __ CH 1'ייס df,-;C;;;--;T::-2-! ~ 7.P "-י
H .סlO\NH - NH2 J \
4 - Jodo - L - phenylalanii1e
יי: Pהניחחליו
סגין, nהאחמעביריםםליזסךר. Pהאחממנניטהלאבלללם,למילרקבפתנרלסטיפךחלאחר
- Dowex. SOWעסירחעלהחמנה,אחרי X12 סוספיםהרדין.עלגספחחהאפיני:-;יהחומצה
בטיסית.פיוכיחם"סה nכהתיב:ראת,מוריריםבסים
ןכפךתיחאיכןתית,ויייכיפי,כיטיייי eבירח Pב
ילררדםםרי) P (גיבהידריןן.
2 . • U.V םםv סךפךסרפסרי
Metham
Water
iol : 75 *|
: 2 5 J j u Butanol : 50 f
A c e t i c Acid : 25 r I I
Water ; 2S J
nDHiDis-nDpso u .V. .1
:o*i lB n ' S ' n a ns3n«j T-iaiDBi-o -i»j ,2
n . Propanol : 60 1 f I I I
Water : 40 J
i s o Propanol
Ammonia
Water
7 .1 Ci/mmole in'jjpnjp ma^aso m>3'opK
NRCN-3D7 - 4U -
וכמרתית!איכותיתיו,ייכיפיכיפייך ' Pגקביעת
1 • . U.V ספP םרןפךסךםםךי
שרניט:פריביtבבארבעחכריפסיגרפיביי . 2
Propanol :!2 : 60ו111 J 40 : Wate1'
80} 5 IV
IS
i!2. Prcpano 1
Arnmonia
Water
n/ 7.1 Ciזole mגלה: pnשבחפיםפבr:ירחכימי pא
} SO : I 25ן :
25 :
Nethanol : 7S] 1
Water : 25
2!.: Butanol
Acetic Acid
Water
NRCN-307 - 43 -
L - PROLINE - 4 - T
ioaia *K ,iaiv ty? ,iyVB n
• 0
H
L - Proline - 4 - Ti'wnV nan Vy ipsmo'ie^ taien nam ta»n 4 - Iodo - I. - Proline
Hydroxy - L - Proline -a iodoproline -n n« OU'DD , i n i ' mpio aVca ,p>
yuaVi L 'aniSH rrjaon m»»P n'wnV ••iDa n i 'V j i 'spaian nisiapn Va Vy 7 an1? D'3->*m
. c n o ^ i s n l is i in
:V']n n^a^on ns t i ^ iaL - Proline-4-T "?» nTDjion
n'3»BKn nxiapn by nasn .1
n»Voaiaipn nsiapn by njan .2
.oV'oitrt imion i t^ iosnT'nn nsiapn na*an .3
.T i l * 1 ? tjVoien ns'sn .4
.ni'o'nob n * 7»a ii 1?in .5
,n»BDinn n'3'ann nxoinn nVapV nnVi-n'n .6
- NRCN-30ד- 43
LINE - 4 - T סL - PR
כיכמןא~סדמן,ליאלעד,ח~
T
O,~" ine 4ג .. Iodo .. L .. Pro להסיגפנחעללסריסיאצ:יההמיצאחורפקלנוL .. Proline - 4 .. T
Hydroxy .. L .. Proline-כiodoproline Iח_אחפכיניםיימ"רם Pפיבשלב?כון
ילמגוע Lהמרחניהמבנהשפייתלהבסיחבכדיצייבליבת Pהפרב nהקניצןכלעללוזגןוחייביס
פרל·,םרים.הזרציית
הנ'יל:השלביםאחכיללת L .. Proline-4-Tשלזה (tהסינ
האםיניחהקברצהעלהבנה • 1
רבזכסיליח pnהקבןצהעלהבבה • 2
לסויכילם.הםיגנחההידריכםיליחהקבךצההפיכחנ.
לייריד.הסיסייםהפיכת • 4
לטריטיים.יירביוחדליף • 5
החופשית.האפיגיתהתרסבה nבל pלה Tהי,ר,לי . 6
: n ' 3 i o D ' X ' I B iraiVm ' O ' ^ a s T . L . C .
n . Bu tano l : 40
Methyl E t h y l Ketone : 30
Forraic Acid : 15
Water : 15
t . Butanol : 40 *
Methyl E t h y l Ketone : 30
Formic Acid : 15
Water : 15
n . Butanol
Methyl i s o Butyl Ketone
Formic Acid
Water
V l I I
3 .8 Ci/mmole inVaprum n»3Tgan m - ^ a p B
NRCN- 307
שיניס:מריציםבשירשהוזגייםי f.L.C' .כ.
:ן") 15
..!!.: Butanol
Methyl iso Butyl Ketone
Formic Acid
~ p סלנןיn יפית:iשנםפנpn :3.8כ.לה Ci/mmole
- 42 -
Water
: 40} : 30
1 15
15
: 4{ס30 :
111 IS
15
....!.:. Butanol
Methyl Ethyr Ketone
ic Acid rnנ FO
Water
ol תt. Buta
Methyl Ethyl Ketone
Formic Acid
Water
mnVBlP .3
N - Carbobenzyloxy - 0 - p. tolylsulfonylhydroxv - L - ***, "TBJ-'O. proline methyl ester
> e • — L . . °T S
P.Toluenesulfonylchloridc
N - Carbobenzyloxy - 4 - iodo - L - proline methyl ester *jp moi'o
Acetone IOO-C
COOCH3 . « ^ COQCH3 I
- 45 -NRCN-307
טרסילנ:יהכ.
- Nם benzrloxy ..ח- P I tolylsulfonylbydrס xy . L-.לסינטזה Carb
, oS זo~ Pyridine ~ ~ yl estoo· רJD mot תoPrOli מH
S02C.t CH • , CQOCH __ COOCH
3 N
I I Cbz Cb z
p. Toluenesulfonylchloride
יודיבויה . 4
- Nשלסינסזה Carbobenzyloxy - 4 - iodo - L - proline methyI ester
1
COOCH3 סI
z ןlr
e סתזAce ~ 100'C
OTs
NaI + ס CH3 ססC
I Cbz
NRCN-307
(12) 'B1? n'3*BKn rmapn by njan .1
N - Carbobenzyloxyhydroxy - L - p r o l i n e :frp nroj^o
M / " "COOH
L - Hydroxyproline + Benzylchloroforrcat-e
N - Cbz*- hydroxyprol ine
(12) ''D'? .r i 'Voauipri rmapn TJ n n n *2
N - CarbobenzylQXYbvdroXV - L - prpj jne fnetby] e s t e r bur TITPJ'O
+ CH2N2 .
'COOH
I "COOCHo
Cbz Cbz
N-Cbz-hydroxyproline + Piazomethane M-Cbz-hydroxy- i -prol ine m e t h y l e s t e r
*: Cbz • Carbobemyloxy -
NRCN- 307 - 44 -
חם'סרןחחל,ר
) 12כי gלהאIניביתהקבדצהעלהבבה • 1
- Nשל:סינטזה Carbobenzyloxyhydroxy - L - proline
~Q~, I o I
H 4חN NH4 0 חH '\ Q .O">C_O--CH. f 2 .... C.e
--COOH N
6 L - Hydroxyproline + BenzYlchlorofornat.e
- Cbz*. hydroxyProline
) 12 (לפי tרכרכסיליח Pההסבובהעזהגנה • 2
D ינטזהW לester גoljne methy זydroxy - L - p 1וzyLoxy חN - Carbobe
HO
COOCH3 סI
Cbz
Hמ
-.... ------O + CH2N2
COCH
r Cbz
ester נy זlN-Cbz-hrdroxy-L-proline met ane tIו N-Cbz-hydroxypro11ne + Diazome
-Carboben:.yloxy • .וCb :*
r
NRCN-307 - 47 "
. H D ' 17? K7 D T P I ' S -man? o'SDROn ?D
H T O I ' D H 7P j n n u n 37Pa n ixo inn ' TO )*a T»nan? nnwasn npnaa T***'?
. r p x V o i D n nnK7 i n i ' o ' m p i a n a*a?wn -mtu I K
7» n»B»xnon ni 'a 'DpKn ?y o " m e a a ' a i m a'pn1? ]n , 'a N?B> nnaV
ni'a^DpK? niox^ r ' OJOIWP n i ' n i a ' K n mi tx inn ' a ?y f iyD? iwas P r o l i n e -^
.niKB nniaa n'a-saD
- 47 -NRCN-307
יפה.עלילאכיניהםלהפרידהאנכןבציסכל
הסינטדהסלהאחריובסיבחךlבי:זךח n 'וMביןלהפרירהאפשרךתח Pנברעד"ז
•הםךםילצי;ןלאתרייחרהפיקרפיםהשלביםבאחדאי
ל wיח I! ';נ IIהסקמלכיךח Kהעלכפיתייםנחרביםלהשיגניחושלאלמררח
םיביית PלאלצפךחיסIKיךםנםהאיביחייתהתר::זאיתפיעללסעיןאפסר Prolineה_
מאיר,גביההסםצ~פית
n^sK'o'-ip .5
Carbobenzyloxy - 4 - JH - L - proline wethylester *>*> moj^o
\ N ^ CCOCH,
10%Pd/C
<S^ 'COOCHj
Cbz
L - Proline - 4 - T
H 2 0
I Cbz
H
L - Proline - 4 - T
CH2-O-CO0H
ninaihn mna
bw n V n i niasa 3 i l ?n L-Pro l ine-4-T ^ a " ^apnar 'oVlan nxiriTi
,Toion H1? L . Hydroxyproline
. n T ^ m ' n n i r n ^ Dowex 50W - X12 mlny ^y nn'DD >T Vy IITSKT imon p 'oaa
.m'a 'B i tn nlsolnn inw 'sip nanpn nVapna
L - P ro l i ne - 4 - T ^apV " W C , H 'n laa 'a n^'V'D nu^a y nola n i u n Tl»oa
.Hydroxyprol ine ' l 1 ^ 'jaK.nnlna ' a iDp in ' -n i i»pa nana
NRCN-307
~.5
- 46 -
- zyloxyנ ine methylesterשלמדגםזה 4 - 3H _ L _ pro מN - Carbobe
T
, caOCH ס, , Cb
היררןליךה . 6
L - Proline - 4 - T
H סca ח-
0, CH2-
H ,סCH + ~
nהחןצאיגתןח
.. Pd/C יlQ
1
T2 + ס , COOCH N
I Cbt
T
N ~ IlctH2 כC CH3 ססC N , Cbz
L .. Hydroxyproline ממיפןלא•
שלגדולהבכפרחמעריב L-Proline-4-Tהכילבל Pנת 'IIתגרלםיהחרבר
HחMeOH I Na
.. tTג
H ססN
H
e - 4 - T תL - Proli
ההידרוליזה,חר Kל Dowex 50W- >: 12עמידתעלספיתהיריעלראשרןהפרדהבנסיין
הוltכיכירח.החרפבr:ןחוסחישלתעירבתבלה pnנ
- Prolineבל pל.זכסר Kכפןחיג~םיליןחפלשתעלניסףהפרדהכסייך 4 - T _ [.
, Hydroxyprolineבלדידנברהה,אבלסיגי pItרדיו'ין Pנבופח
I n d e x Page
Ahscisic Acid - T(G) 7
3 - Acetanido - 3 - carbethoxy piperidone 26
Acetaniiide - 3 - T * 7
Acetylene - 1,2 - T 24
Acrylonitrile 3 6
Adenine - 2 - T 10
Adenine - 8 - T 12
Adenosine - 8 - T 14
Aniline - 3 - T 16
Benzylcblorofornate 44
8 - Bromoadenine 12
8 - Broffloadenosine 14
5 - Bromocytidine 19
5 - Bromocytidine t r i a c e t a t e 19
S - Bromoorotic acid 39
Calcium carbide 24 3
N - Carbobenzyloxy - 4 - H - L - prol ine methyl e s t e r 46
- hydroxy - L - proline 44
- hydroxy - L - prol ine methyl e s t e r 44
- 4 - iodo - L - prol ine methyl ester 45
- 0 - p.tolylsulfonylhydroxy - L - prol ine
lie thy 1 e s t e r 45
l'!!.&!'. 7
36
17
24
36
10
12
14
16
44
12
14
19
19
39
24
46
44
44
4S
4S
- 49 -NRCN-307
~
- Abscisic Acidכ T(G
ido - 3 - carbethoxy piperidone מa3 - Acet
lde - 3 - T גAcetani
Acetylene - 1,2 - T
Acryloni trile
Adenine - 2 - T
8 - T -םAdenin
Adenosine - 8 - T
"ni1ine - 3 - T
zylchloroformate מBe
8 - Bromoadenine
8 - Brollloadenosine
5 - Brollocytidine
ocytidinc triacetate nזBro -
- Bromoorotic acid
Calcium carbide
N - Carbobcnzyloxy - 4 3H - L - prolinc methyl estcr
- hydroxyי'ח L - proli -
hydroxy - L - proline methyl cster -
thyl ester e4זן - iodo - L - proline -
0 - p.tolylsulfonylhydroxy - L - prolino -
Jlethyl estc!'
- 48 - NRCN-307
SODIUM ACETATE - 2 - T
CH2TC00Na
n s ' o n Tbnn
10%Pd/C ; T , C H 2 C i C 0 0 N a O.SKNaOH » CH.,TCOONa • NaC* * TOO
Sodium c h l o r o a c e t a t e
ns pi»na -iinon K T I P *p NaOH bo mwina ninaa UBSK m ^ a n 1*11 on ntt u ' c a a
o '^ 'aR^n nprnnV "nation D">DB"IB ,n*i7i o v o ' i o n "?a -mms . n m i n n Tarn i n a n TC£ -n
. M l ' 13? DTDTJDl
n p ^ j n yVnn
^ a o i "JUI IK >B ns3 niD'aToa 113*0 V J Vp n'ajoa .aa»n a u n y a i "purm o^DiDia
p ,aa*t>vn o'aaa N a d >«> n ' l a i »n>a wan w w i 1 , T j n n i t n i s o n n is iDP "JIDP1?
.nbai ariiyn niDTVopai ( f a o n a ) fDiosn ODSK ov - i i on 71a o n n D D
. T n * ' a 'BpK lTn nsin p i nbao >B'!?JK T .L .C. -a T i i a i x np^ta
Aramonia:32, Water:14, Ethartol:146 :D'o»oBn naiyoa M I I B f n a n
18.4 Ci/mmcle inVapnau n'a'aaD ni 'a'BPH
- NRCN-3ךח 48
1 ACETATE - 2 - T uן. SODI
ביכגבןא~tנרי"בר, ' >1'כהן, rrr,"מלז/פייו,
CHZ
TCOONa
הסיסיןחהל,י
10%Pd/C : T2 O.5!! N.~ CHZTCOONa + NaCl + THO CHzctcODNa
Sodium chloroacetate אח pברייתסחררשהיאבר Naס Hשלוזוובח nםבנםרתצםtנ Kבליררהסרדייםאחמפיסיט
iו_ TC.f. לחרחבוכחגולשיטפיםתביב,הטרישיןםבלבאוסרהחנרבה.בזפןהברצרP הלתR 'בילQ
ירבש.עדימגדפים
יי Pהניתהליך
ימבליאחבולשובעתבפיניסוםסיגיןבירעלממגניםהיסב.ר:'גים Yךפאתבולמוסיפיס
בךויהtויפiו.בפם'ס NaC.tלשרציי;ןבלתיהפט;ן,לפניעתהנירח Itביספיתססלעיתלסשיף
במלח.ירג yםםליןסךי Pך;ן(בתסניך)הממרמןצrכtנ Kהסידליםביזמפרידים
יחיד.רדיואקטיביחיבד Pופגלהאנליטי T.L.C .ב_איכיחיח pבדי
1Ammonia:32, Water:14, Eוז anol : 146 : 0הססיסיםםערכחמידכבהמריץ
i18.4 Ciכmנם/ leבלה: Pסנתספניעיחטיביית Pא
NRCN-307 - 51 -
p_age
Ferritin - T (G) 9
Glycine - 2 - T (Glycocol) 28
Haloperidol - T (G) 7
Heteroauxin - 5 - T (see Indolyl acetic acid)
Hydroxycholesterol - 22 - R - T (G) 8
Hydroxycholesterol - 22 - S - T (G) 8
L - Hydroxyproline 44
3 - Indolyl acetic acid - 5 - T 30
3 - Indolyl - 5 - bromoacetic acid 30
4 - Iodo phenylalanine 41
4 - Iodo - L - proline 43
Kinetin - T (G) 7
Linoleic acid - T (G) 9
Linolenoyl Sorbitol - T (G) 9
D - Mannoheptulose - 1 - T - hexaacetate 32
D - Mannoheptulose pentabenzoat* 33
Medicagenic acid - T (G) (see Saponin)
Minocycline - T (G) • , 5
page
3 - Chloroacetanilide 17 2 - Chloroadenine 10 m. Chloroaniline 16 CMoroglycine 2B Chloropromazine - T (G) 6 Cortexone - 1,2 - T (see Desoxycorticosterone) Cyproheptadine - T [G) 5 Cytidine 19
Cytidine - 5 - T 19
Dehydrocorti cos terone 22 Desoxycorticosterone - 1,2 - T 22 Diazo - 1 - desoxy - keto - D - mannoheptulose pentabenzoate 33 Diazomethane 44 Dibromoethane - 1,2 - T (see Ethylene d'ibroniide')
El - 273 - T (G) ?
Estradiol dibenzoete - T (G) 8 Estradiol monobenzoate - T [fi) 8 Estriol - T (G) 8 Ethyl -a - acetamido -a - carbethoxy - y - cyanobutyrate 36 Ethyl acetanidomalonate 36 Ethy]ane dibronide - 1 , 2 - 7 2*t
NRCN-307 - S.i -
a n s p
1. PRI-BAR.I. and BUCHMAN.O. Chem. Coram., 1631 (1970).
2. VOGEL.A.I., A Text-Book of Pre-tical Organic Chemistry, 32ed.,
Longmans, p. 577,(1957}.
3. FUKUHARA.T.K., and VISSER.D.W.. J.Am.Chem.Soe. , 77_, 2393 (1955).
4. BIRCH.A.J., and WALXER.K.A.M., J.Chem.Soc.,(c), 1894 (1966).
5. VOELTER.W., and DJERASSI.C, Chem.Eer. 101. 58 (1968).
6. COX.J.D., and WARNE.R.J., J.Chera.Soc. 1893 (1951).
7. JUNGERS.J.C, and VERHULST.J., Acad. Roy .Be lg., Classe sci., Mem. 23, 3-44 (1949).
8. LEITCH.L.i;., and MORSE,A.T., Can. J.Research,_30B, 924 (1952).
9. XOL!,ONITSCH,J., ROSEGAY.A., and DOLDOURAS.G., 5J.Am. Chem. Soc, 86, 1867 (1964).
10. WOLFORM.M.L., and WOOD,H.B., J.Am.Chem.Soc., 73_, 730 (1951).
1 1 . GREENSTEIN.J.P., and M.WINITZ.M., C h e m i s t r y of t h e Amino A c i d s ,
V o l . I l l p . 2 4 6 9 - W i l e y e d i t . N.Y. 1 9 6 1 .
1 2 . PATCHETT.A.A., and NITKOP.B., J .Am.Chem.Soc . , T9_, IBS ( 1 9 5 7 ) .
13. FUJITA'.T., GOTTLIEB,A., PETERKOFSKI,B., UDENFRIBND, S. and WITKOP.B., J.Am.Chem. Soc., £6, 4709 (1964).
page
DL - Ornithine - 5 - T 36 Orotic acid - S - T 39 Oxytetracycline - T (G) 6
Perphenazine - T [G) 6 I. - Phenylalanine - 4 - T (ring) 41 Pilocarpine - T (G) 6 Progesterone - T (G) 9 L - Proline - 4 - T 43
Pyriraidine (2 - methyl - 4 - amino - 5 - hydroxymethyl) - "» (G) 7
Rhodiun chloride Tris (Triphenylphospfiine) 22
Sandoraigran - T (G) (hydrogen malate) S Saponin - T (G) 5 Sodium acetate - 2 - T 48 Sodium chloroacetate 48 Sphingomyelin - T (G) 9
Terramycin - T (G) (see ©.^tetracycline) p. Toluenesulfonylchloride 45
Uracil - 6 - cirboxylic acid - 5 - T (5*e Orotic acid)