26/2/2015 2­Chlorobenzylidène malonitrile — Wikipédia

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2­Chlorobenzylidènemalonitrile

IdentificationNomUICPA

(2­chlorobenzylidène)propanedinitrile

Synonymes 2­chlorobenzylidènemalonitrile

No CAS 2698­41­1

NoEINECS

220­278­9

SMILES Clc1ccccc1/C=C(\C#N)C#NPubChem , vue 3D

InChI

InChI : vue 3D InChI=1/C10H5ClN2/c11­10­4­2­1­3­9(10)5­8(6­12)7­13/h1­5H

Apparence poudre cristalline blanche,d'odeur caractéristique .

Propriétés chimiquesFormulebrute C10H5ClN2 [Isomères]

Massemolaire

188,613 ± 0,011 g/molC 63,68 %, H 2,67 %, Cl 18,8 %,N 14,85 %,

Propriétés physiquesT° fusion 93 à 96 °CT°ébullition 310 à 315 °C

Solubilité dans l'eau à 20 °C : 1–5 g·l­1

2­Chlorobenzylidène malonitrileLe 2­chlorobenzylidène malonitrile ou gaz CS ouortho­chloro­benzal malonitrile est un gazlacrymogène de formule ClC6H4CH=C(CN)2.

Sommaire

1 Utilisation2 Effets sur l'organisme3 Voir aussi3.1 Références

Utilisation

Le gaz CS a été utilisé lors des manifestations de Gêneset il est très employé pour disperser les émeutes et autrestroubles de l'ordre public. Il a notamment été déployélors de l'assaut contre la secte de David Koresh à Waco.D'après certaines analyses, le CS serait à l'origine del'incendie qui a ravagé la ferme où s'étaient repliés lesDavidiens. Le CS est du malotrinile dechlorobenzylidène développé durant les années 1950 auRoyaume­Uni par le Chemical Defence ExperimentalEstablishment mais dont la composition chimiqueremonte à 1928. C'est à cette date que Ben Corson etRoger Stoughton inventent cette substance. Dès 1960,l'armée américaine l'intègre dans son arsenal pourremplacer le gaz CN, chimiquement moins stable et plusdangereux. Le CS se décline en plusieurs versions, leCS1 est une poudre enrobée de silicone qui peut perdurersur le terrain durant plusieurs semaines. Le CS2 estrésistant à l'eau.

Effets sur l'organisme

Les voies respiratoires et le système digestif sont lespremiers touchés en l'espace de 20 à 60 secondes. Dèsl'exposition, on assiste à une activation intense des voieslacrymales, une irritation des voies respiratoires et desnausées accompagnées de vomissements selon la dose.La salivation est accentuée. À forte dose, il peutprovoquer des hémorragies internes, des œdèmes

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Massevolumique

1,04 g·cm­3

Pression devapeursaturante

0,0045 Pa

PrécautionsTransport

­ 3276

Numéro ONU :3276 : NITRILES TOXIQUES, N.S.A.

SIMDUT

D2B,D2B : Matière toxique ayant d'autres effetstoxiquesirritation des yeux chez l'animal; irritationde la peau chez l'animal

Divulgation à 1,0 % selon la liste dedivulgation des ingrédientsUnités du SI et CNTP, sauf indication

contraire.

pulmonaires et une détresse respiratoire qui peut êtrefatale. Le foie, le cerveau et les reins sontparticulièrement vulnérables. Les substances produiteslors de la dégradation du CS par le métabolisme commele cyanure sont très toxiques. Les effets à long termesont moins connus mais le CS peut induire desbronchites, de l'asthme, des maladies du foie et des reinsainsi que des troubles neurologiques comme l'épilepsie.

Les effets durent quelques heures et se dissipent une foisque la personne contaminée est placée dans unenvironnement sain avec de l'air frais.

Le gaz CS a été utilisé à Derry vers le Bogside pendantles émeutes. Les 13 et 14 août 1969, 1091 grenades degaz, contenant individuellement 12,5 grammes de CS et14 grenades de 50 grammes ont été utilisées dans unezone résidentielle dense. Le 30 août, l'enquête officielled'Himsworth est lancée sur les effets médicaux du CSlors de cet usage. Ses conclusions, à replacer dans lecontexte politique de l'époque, pointent la nécessité demieux tester le gaz CS avant de l'utiliser comme moyende contrôler les émeutes. Peu après, l'armée britanniqueet la police cessent d'utiliser le CS à Derry. Il estreconnu que le gaz CS accentue les symptômes depersonnes souffrant de bronchite, asthme, du foie ou desreins, et d'épilepsie.

Voir aussi

Arme chimique, Gaz sarin, Gaz innervant, Gaz moutarde, Gaz CS, Gaz CN, Gaz VX, Tabun, SomanToxicité des munitionsPoliceGrenade à main

Références

Modèle:Book reference (extracts available online) (http://cain.ulst.ac.uk/events/bsunday/mcclean.htm)

1. o ­ CHLOROBENZYLIDENEMALONONITRILE (http://www.cdc.gov/niosh/ipcsnfrn/nfrn1065.html) , fiche desécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques(http://www.cdc.gov/niosh/ipcs/french.html) , consultée le 9 mai 2009

2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 »(http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/AtWt/) , sur www.chem.qmul.ac.uk.

3. « Chlorobenzylidène malononitrile (ortho­) (http://www.reptox.csst.qc.ca/DetailSimdut.asp?no_produit=12344&langue=F) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organismequébécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

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