2012 nov chemistry hl p3

40 pages

N12/4/CHEMI/HP3/ENG/TZ0/XX

Monday 12 November 2012 (morning)

CHEMISTRYHIgHER lEvElPaPER 3

INSTRUCTIONS TO CANDIDATES

• Write your session number in the boxes above.• Do not open this examination paper until instructed to do so.• Answer all of the questions from two of the Options.• Write your answers in the boxes provided. • A calculator is required for this paper.• A clean copy of the Chemistry Data Booklet is required for this paper.• The maximum mark for this examination paper is [50 marks].

1 hour 15 minutes

© International Baccalaureate Organization 2012

Examination code

8 8 1 2 – 6 1 0 3

Candidate session number

0 0

88126103

0 1 4 0

–2– N12/4/CHEMI/HP3/ENG/TZ0/XX

Option A — Modern analytical chemistry

A1. Thediagrambelowrepresentsasimpledouble-beaminfrared(IR)spectrometer.

Monochromator Splitter Reference Mirror Spectrum

IRSource

Mirror Sample Recombiningmirror

X

(a) Describebrieflythefunctionofthefollowingcomponentsofthespectrometer. [3]

Monochromator:

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Splitter:

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Reference:

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(b) IdentifythecomponentofthespectrometermarkedX. [1]

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0 2 4 0

–3–

Turn over


A2. Chromatographyisoneofthemostuniversalanalyticaltechniques.

(a) Stateonequalitativeandonequantitativeuseofchromatography. [2]

Qualitative:

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Quantitative:

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(b) Using column chromatography as an example, explain how components of amixtureinteractwith the stationary andmobilephases, and explainhow the separationof thecomponentsisachieved. [4]

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0 3 4 0


A3. The molecule of an unknown straight-chain compound consists of 4 carbon, 8 hydrogen,and1oxygenatoms.The1HNMRspectrumofthecompoundisgivenbelow(thenumbersnexttointegrationtracescorrespondtoareasundereachpeak).

1.62.4 2.4

3 2 1 0Chemical shift / ppm

(a) Calculate the number of hydrogen atoms for peaks with chemical shifts of 2.15and2.4–2.5ppm.Anexampleforthepeakat1.0–1.1ppmisgiven. [2]

Chemical shift / ppm Number of hydrogen atoms

1.0–1.1 3

2.15

2.4–2.5

(b) Analyse the splitting pattern of each peak and determine the relative positions ofhydrogenatomsinthemolecule.Oneexampleisgiven. [2]

Chemical shift / ppm Splitting pattern Number of adjacent hydrogen atoms

1.0–1.1 triplet 2

2.15

2.4–2.5

(This question continues on the following page)

0 4 4 0

–5–

Turn over


(Question A3 continued)

(c) Using the information from (a) and (b), deduce the structural formula of the organiccompound. [1]

A4. Magneticresonanceimaging(MRI)isamedicalapplicationofNMRspectroscopy.

(a) State one advantage of MRI over X-ray medical imaging with reference to theelectromagneticspectrum. [1]

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(b) OutlinehowMRIisusedtoscanthehumanbody. [3]

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0 5 4 0


A5. Theconcentrationof transitionmetal complexes inwater canbedeterminedbyvisible andultraviolet(UV-Vis)spectroscopy.

(a) Twooctahedralchromiumcomplexesare[Cr(H2O)6]2+and[Cr(NH3)6]

3+.DescribehowtheincreaseinoxidationstatefromCr(II)toCr(III)andthechangeinligandfromwatertoammoniawillaffectthesplittingofthedorbitalsandthefrequencyofthelightthesecomplexesabsorb. [3]

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0 6 4 0

–7–

Turn over



(b) A5.00cm3sampleofaqueoussolutioncontainingaCr(III)complexwasdilutedwithwatertoavolumeof0.100dm3andanalysedbyUV-Visspectroscopy.Theabsorbanceof theanalysedsolutionwas0.320. Using thecalibrationcurvebelow,determine theconcentrationoftheCr(III)complexintheoriginalsample. [2]

Absorbance

0.50

0.45

0.40

0.35

0.30

0.25

0.20

0.15

0.10

0.05

0.00

0.000

0.002

0.004

0.006

0.008

0.010

0.012

0.014

0.016

0.018

0.020

Concentration/moldm–3

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0 7 4 0



(c) Oneofthefollowingorganiccompoundsiscolourlesswhiletheotherisorange.

anthracene tetracene

Predict,with reference to conjugation of double bonds,which compound (anthraceneortetracene)willabsorbvisiblelightand,therefore,becoloured. [1]

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0 8 4 0

–9–

Turn over


Option B — Human biochemistry

B1. Carbohydratesareessentialcomponentsofalllivingorganisms.

(a) Statewhatismeantbythetermdietary fibre. [1]

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(b) Describetheimportanceofdietaryfibreforabalanceddietandthepreventionofvarioushealthconditions. [3]

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0 9 4 0


B2. There are several types of lipids in the human body. One of these types, triglycerides,mightbemadeoffattyacidswithdifferentdegreesofsaturation.

(a) Stateoneexampleofeachofthefollowingtypesoffattyacids(refertoTable22oftheDataBookletifnecessary). [3]

Saturated:

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Mono-unsaturated:

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Poly-unsaturated:

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(b) Describe,bycompletingtheequationbelow,thecondensationofglycerolandthethreefattyacidsnamedin(a)tomakeatriglyceride. [2]

CH2

CH

O

O

CH2 O

H

H

H

+


1 0 4 0

–11–

Turn over


(Question B2 continued)

(c) (i) Statethenamesoftwoothertypesoflipidspresentinthehumanbody. [1]

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(ii) Comparetheircompositionwiththatoftriglycerides. [2]

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B3. Proteinsareproductsofpolycondensationof2-aminoacids.Inadditiontotheirbiochemicalfunctions,proteinsandindividual2-aminoacidsmayactasacid–basebuffers.

(a) At pH 7, a solution of alanine contains both the zwitterion and negatively charged(anionic)formsofalanine.Deducethestructuralformulaofeachoftheseforms.RefertoTable19oftheDataBooklet. [2]

Zwitterion:

Anionic:


1 1 4 0


(Question B3 continued)

(b) Stateequationswhichshowthebufferactionofthesolutionfrom(a)whenasmallamountofstrongacidisaddedandasmallamountofstrongbaseisadded. [2]

Reactionwithastrongacid:

Reactionwithastrongbase:

(c) Explain the differences between the primary and secondary structures of proteinsandstatethebondtypesresponsibleformaintainingthesestructures. [2]

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1 2 4 0

–13–

Turn over


B4. Statetwo differencesincompositionandonedifferenceinstructurebetweenRNAandDNA. [3]

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1 3 4 0


B5. The kinetics of simple enzymatic reactions can be described by the Michaelis–Mentenequation that relates the initial reaction rate,V0, to the concentration of the substrate, [S].DetermineVmaxandKmfromtheplotbelow,andexplaintheimportanceofthesetwoconstants. [4]

Initialreactionrate/mmoldm

–3s–1

0.45

0.40

0.35

0.30

0.25

0.20

0.15

0.10

0.05

0.000.0 1.0 2.0 3.0 4.0 5.0 6.0 7.0 8.0 9.0 10.0 11.012.0 13.014.015.0

Substrateconcentration/mmoldm–3

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

1 4 4 0

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Option C — Chemistry in industry and technology

C1. Worldwide a large quantity of iron ismade every year. It is usuallymade in a continuousprocessinablastfurnace.

(a) Statethepurposeofthreeprincipalrawmaterialsthatareputintoablastfurnace. [3]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(b) State two balanced chemical equationswhich show the formation of liquid iron in ablastfurnace. [2]

1. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

2. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(c) Suggestoneequationforareactionoccurringinablastfurnacewhichcanbeconsideredtobeaneutralizationreaction. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .


1 5 4 0


(Question C1 continued)

(d) Describe twoways inwhich the brittleness of “pig iron” is reduced to produce steelwhichismorehomogeneous,ductileandworkablewithoutitfracturing. [2]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

C2. In the oil industry surplus long-chain hydrocarbons are converted into shorter,more usefulhydrocarbonsbyvariouskindsofcracking.

Statewhethereachofthefollowingareexamplesofhomogeneousorheterogeneouscatalysis. [3]

Steamcracking:

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Catalyticcracking:

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Hydrocracking:

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1 6 4 0

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C3. Thetwodiagramsbelowshowthearrangementofmoleculesintwodifferenttypesofpolyethene,labelledAandB.

A B

(a) Compare the strength of the intermolecular forces, density and flexibility ofpolymersAandB.

(i) Intermolecularforces: [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(ii) Density: [1]

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(iii) Flexibility: [1]

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1 7 4 0



(b) Thepolymerpolyvinylchloride(PVC),alsoknownaspoly(chloroethene),ishardandbrittlewhenpure.Explainhowthepropertiesofthispolymercanbemodifiedtocreatearangeofplasticswhicharemoreflexibleandeasilymoulded. [3]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

1 8 4 0

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C4. Kevlarisapolyamidepolymerwhichismadeinaverysimilarwaytonylon,byreactingtwomonomerspeciestogether.

2 6 4 2 6 4 6 4 6 4 nn H NC H NH n ClOCC H COCl H [ HNC H NHOCC H CO ] Cl 2(n 1) HCl+ → −− −− + −

(a) Statethetypeofpolymerizationinvolved. [1]

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(b) ThefollowingdiagramshowstwoadjacentmoleculesinasampleofsolidKevlar.

O

O

N

H

N

H

O

O

N

H

N

H

O

O

N

H

N

H

O

O

N

H

N

H

(i) Identifythestrongesttypeofintermolecularforcebetweenthetwomolecules. [1]

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(ii) Annotate the diagram (above) by adding dotted lines to show the strongestintermolecularforces. [1]


1 9 4 0



(c) Kevlar is five times as strong as steel, partly due to its strong intermolecular forces.StateanotherfeatureofthemoleculeswhichgivesKevlarsuchgreatstrength. [1]

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(d) Kevlarisveryunreactivebutdissolvesinconcentratedsulfuricacid.

(i) SuggesthowthesulfuricacidisabletoseparatetheKevlarchains. [2]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(ii) Evaluatethelong-termenvironmentalimpactofKevlar. [2]

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2 0 4 0

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Option D — Medicines and drugs

D1. (a) Creatinganewpharmaceuticalproductisalongandcomplexprocess.Outlinethemainstagesofthisprocessinthecorrectorder. [3]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(b) Therearevariouswaystoadministerdrugstoapatient.Oneofthecommonmethods,parenteral, is also known as injection. State and describe two other methods ofadministeringdrugs. [2]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(c) Theefficiencyofcertaindrugsisstronglydependentonthefrequencyandregularityoftheiradministration.Explaintheimportanceofpatientcompliancewhenthepatientistreatedwithantibacterials. [2]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

2 1 4 0


D2. Physiologicaleffectsofdrugscanbesignificantlyreduced,enhancedoralteredbyotherdrugsorfoods.Theproblemofdruginteractionsisparticularlyimportantforpatientswhoconsumeexcessiveamountsofethanol.

(a) State one possible adverse effect of consuming ethanol together with each of thefollowingdrugs. [2]

Aspirin:

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Diazepam(Valium®):

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(b) Detection of ethanol and accurate measurement of its levels in the human body isimportantfortheeffectivetreatmentofpatientsandisrequiredbylawincertaincases(suchasroadaccidents).

(i) Withreferenceto thehalf-equationsbelow,explain in termsofelectrontransfer,whetherdichromate(VI)ionsandethanolarereducedoroxidizedinthebreathalyser.

2 32 7 2Cr O 14H 6e 2Cr 7H O− + − ++ + → +

2 5 2 3C H OH H O 4e CH COOH 4H− ++ − → +

[2]

Dichromate(VI)ions:

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Ethanol:

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2 2 4 0

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(Question D2 continued)

(ii) Explainhowtheconcentrationofethanolisdeterminedbytheuseofafuelcellintheintoximeter. [2]

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D3. One approach to discovering new drugs involves evaluating a large collection of chemicalcompounds (compound library) synthesized individually by methods of traditional organicchemistry.Discussthreedisadvantagesofthisapproach. [3]

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D4. Theefficiencyofadrugdependson thepolarityof itsmolecule. Explainhow thepolarityof adrugcanbemodified inorder to increase its solubility inwaterandhow it affects thedistributionofthedrugaroundthebody. [3]

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D5. Tetrahydrocannabinol (THC) is themainpsychoactive substanceof cannabis. Describe theeffectsofTHCanddiscusstheargumentsforandagainstthelegalizationofcannabis.

(a) Effects: [2]

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(b) Argumentsforlegalization: [2]

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(c) Argumentsagainstlegalization: [2]

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Option E — Environmental chemistry

E1. Human activity leads to contamination ofwaterwith various pollutants. Before thiswatercan be released to the environment or re-used, the pollutants have to be removed or theirlevelslowered.

(a) Heavy metals are released to the environment by mining. This is an example of aprimarypollutant.Statetwootherprimarypollutantscommonlyfoundinwastewater,andidentifyonesourceofeachpollutant. [2]

Primary pollutant Source

heavymetals wastefrommining

(b) Outlinetheprocesses involvedineachof thefollowingstagesofwater treatmentandidentifyonetypeofsubstanceremovedineachcase. [3]

Primarystage:

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Secondarystage:

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Tertiarystage:

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E2. Theconcentrationofdissolvedoxygengreatlyaffectsthedecompositionoforganicmaterialinwaterandthedevelopmentofaquaticecosystems.

(a) The following redox reactions represent bacterial decomposition of organic wasteunderdifferentconditions.Identifythemostlikelyenvironment(aerobicoranaerobic)foreachreaction. [2]

Reaction Environment

6 12 6 2 2 2C H O 6O 6CO 6H O+ → +

3 2 4 3CH COO H O CH HCO− −+ → +

22 4 2 22CH O SO 2CO H S 2OH− −+ → + +

2 2 22CH O O 2OH 2HCOO 2H O− −+ + → +

(b) Describehoweutrophicationandthermalpollutiondecreasetheconcentrationofdissolvedoxygeninwater.Stateonechangeinanaquaticecosystemcausedbytheseprocesses. [3]

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E3. Althoughmore andmorematerials become available for recycling, somewaste still needsto be disposed of. Two commonmethods ofwaste disposal are landfills and incineration.Comparetheadvantagesanddisadvantagesofthesemethods. [3]

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E4. Ammoniaisreleasedtotheatmospherebymicro-organismsandasaresultofhumanactivity.Explain how ammonia affects the process of acid deposition and acidity of the soil.Supportyouranswerwithequationsofappropriateacid–baseandredoxreactions. [4]

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E5. Soil cation-exchange capacity (CEC) and pH affect the availability of macronutrients andmicronutrientswhichareessentialforplantgrowth.

(a) State what is meant by the term soil cation-exchange capacity and state twoconstituentsofsoilwhichareprimarilyresponsibleforitsCEC. [2]

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(b) The following graph represents the relative availability of phosphorus in soils withdifferentpHvalues:

Phosphorusavailability/%

100

80

60

40

20

05.0 5.5 6.0 6.5 7.0 7.5 8.0 8.5 9.0

pH

Discuss,usingappropriatechemicalequations,theeffectofpHontheavailabilityofironandcalcium,andhowthesenutrientsaffecttheavailabilityofphosphorusinacidicandalkalinesoils. [3]

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E6. Extensiveuseof chlorofluorocarbons (CFCs) in the20th century significantly decreased theconcentrationofstratosphericozone.However,thegreatestozonedepletionwasobservedintheAntarctic,farawayfromtheindustrializedcountrieswhereCFCswerereleasedintotheatmosphere.Outlinetheprocessesresponsibleforacceleratedozonedepletioninpolarregions. [3]

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Option F — Food chemistry

F1. Fatsarecomplexmoleculesderivedfromfattyacidsandglycerol.Theyareanimportantpartofourdietandhavemanyfunctionsinthebodyincludingenergystorage.

(a) Identifythemainfunctionalgrouppresentin

(i) allfats. [1]

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(ii) allfattyacids. [1]

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(b) Chocolate is a luxury foodmade fromcocoa, sugars,unsaturatedvegetable fats,milkwheyandemulsifiers.Barsofchocolatesoldinhotclimatesaremadewithadifferentblendofvegetablefatsfrombarssoldincoldclimates.

(i) Explainwhyfatswithdifferentphysicalpropertiesareusedformakingchocolatesoldindifferentclimates. [2]

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(ii) Suggesthowthestructureoffatmoleculesusedinahotclimatemightdifferfromthoseusedinacoldclimate. [2]

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F2. Table22oftheDataBookletgivesthestructuresofsomefattyacids.Linolenicandlinoleicacidsareexamplesofessentialfattyacids,knownasomega-3andomega-6fattyacids.

(a) State the typeof rancidity that fats containingessential fatty acids aremostprone to,andidentifythefunctionalgroupinthefatmoleculesthatisinvolved. [2]

Typeofrancidity:

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Functionalgroup:

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(b) Identifytwotypesofvolatilecompoundthatgiverancidfooditscharacteristicoffodoursandflavours. [2]

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(c) Describetwodifferentways,usedinthefoodindustry,tominimizetherateatwhichfatsbecomerancid,andstateoneexampleofeach. [4]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

3 1 4 0


F3. Anthocyanins,thepigmentswhichoccurnaturallyinmanyflowersandfruits,arewatersolubleandoftenchangecolourasthetemperatureorpHchanges.Thediagramsshowtwostructuresofthesameanthocyaninunderdifferentconditions.

OHO

OH

O

R

OH

R

glucose

R

OH

R

OO

OH

O glucose

A B

(a) Explainwhyanthocyaninstendtobesolubleinwater. [2]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(b) UsingdiagramsAandB,deducewhetherstructureAorstructureBismorelikelytoexistinacidsolution,andexplainyouranswer. [2]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

3 2 4 0

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F4. TheMaillardreactionisresponsibleforthenon-enzymaticbrowningoffoodwhenitiscooked.Thebrowningiscausedbycondensationreactionsbetweenthealdehydegroupsofsugarsandtheaminogroupsofaminoacids.

DeducetheproductsformedintheMaillardreaction,whichtakesplacebetweenthealdehydegroupofglucoseandtheaminegroupofalanineduringcooking. [2]

C

C

OH

H OH

CHO H

CH OH

CH OH

CH2OH

H2NC

COOH

H3C H

+

F5. (a) Explain how the “CORN” rule can be used to identify an enantiomer of alanine aseitherD-orL-alanine. [3]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(b) Outlinehowopticalisomerismcanbeusedtotesttheauthenticityoffoods,suchastheflavouringinaraspberrypie. [2]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

3 3 4 0


Option G — Further organic chemistry

G1. One of the challenges of synthetic organic chemistry is the preparation of substanceswithan increased number of carbon atoms. Hydrogen cyanide and organometallic reagents arecommonlyusedforthispurpose.

(a) State the equation for the reaction of hydrogen cyanide, HCN, with propanal,CH3CH2CHO. [1]

(b) Statethereactiontypein(a). [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(c) Statethegeneralnamefortheproductofthereactionin(a). [1]

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3 4 4 0

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(Question G1 continued)

(d) Statetheformulaoftheorganicproductofthereactionofpropanalwithethylmagnesiumbromide,CH3CH2MgBr. [1]

(e) Deduceatwo-stepreactionpathwayfortheconversionof1-bromopropane,CH3CH2CH2Br,intobutanoicacid,CH3CH2CH2COOH,usinganorganometallicreagentastheintermediate.Statetheappropriateequationsandthereactionconditionsforeachstep. [3]

Step1:

Step2:

3 5 4 0


G2. Dehydration of alcohols leads to alkenes, which can be used as intermediates for furtherchemicaltransformations.

Statethestructuralformulaoftheorganicreactantandthestructuralformulaofthefinalorganicproductneededtocompletethefollowingtwo-stepreactionpathway. [2]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

H3PO4heat –H2O

H3C

CH3

CH3CHC

HBr

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

3 6 4 0

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G3. Substituentsattachedtothebenzeneringaffectthedirectionoffurthersubstitutionreactions.

(a) Stateanequationforthereactionof2-bromopropane,CH3CHBrCH3,withmethylbenzene,C6H5CH3,andidentifyasuitablecatalystforthereaction.Youranswershouldincludethestructureoftheorganicproduct. [2]

(b) Statethereactiontypefortheabovereaction. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(c) Stateareasonwhymethylbenzeneundergoesalkylationmorereadilythanbenzene. [1]

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3 7 4 0


G4. Theacidityofphenolsvarieswiththenatureofsubstituentsintheirmolecules.Table15oftheDataBookletprovidessomeexamples.

(a) Stateandexplainhowthepresenceofanitrogroupattachedtothebenzeneringaffectstheacidityofphenols. [3]

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(b) State how the acidity of 3,5-dinitrophenol compares to that of phenol and2,4,6-trinitrophenol. [1]

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(c) SuggestthepKavaluefor3,5-dinitrophenol. [1]

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3 8 4 0

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G5. Acid anhydrides and acyl halides are widely used for the synthesis of esters and amides,includingcommondrugs,suchasaspirinandparacetamol.

(a) State the equation for the reaction of ethanoic anhydride, (CH3CO)2O, withphenylamine,C6H5NH2. [1]

(b) Statethereactiontypein(a). [1]

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(c) State the equation for the reaction of ethanoyl chloride,CH3COCl,with propan-2-ol,(CH3)2CHOH. [1]


3 9 4 0


(Question G5 continued)

(d) Explain,usingequationsandcurlyarrowstorepresentthemovementofelectronpairs,themechanismofthebasehydrolysisofethanoylchloride. [4]

4 0 4 0

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