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2208-6115 24 pages
M08/4/CHEMI/HP3/ENG/TZ2/XX
Friday 9 May 2008 (morning)
CHEMISTRYHIgHER lEvElPaPER 3
INSTRUCTIONS TO CANDIDATES
• Write your session number in the boxes above.• Do not open this examination paper until instructed to do so.• Answer all of the questions from two of the Options in the spaces provided. You may continue
your answers on answer sheets. Write your session number on each answer sheet, and attach them to this examination paper and your cover sheet using the tag provided.
• At the end of the examination, indicate the letters of the Options answered in the candidate box on your cover sheet and indicate the number of answer sheets used in the appropriate box on your cover sheet.
1 hour 15 minutes
Candidate session number
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© International Baccalaureate Organization 2008
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–2– M08/4/CHEMI/HP3/ENG/TZ2/XX
Option B – Medicines and drugs
B1. Thestructuresofmorphine,codeineandheroinareshowninTable21oftheDataBooklet.
(a) State the type of chemical reaction used to convert morphine into the semi-syntheticopiateheroin.
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(b) Statethestructuraldifferencebetweenthemorphineandcodeinemolecules.
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(c) Statethemainadvantageandmaindisadvantageofusingmorphineasananalgesic.
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(d) Outlinetwodifferenttypesofsocialproblemassociatedwiththemisuseofheroin.
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B2. (a) (i) Namethetypeofdrugthatincreasesmentalalertness.
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(ii) Explainthetermsympathomimetic drug.
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(b) Name the sympathomimetic drug in smoking tobacco. Outline the short-term andlong-termeffectsofitsuse.
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short-termeffects . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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long-termeffects . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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(c) Identifytwostructuraldifferencesbetweenamphetamineandthehormoneitischemicallyrelatedto.
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(d) (i) Statetheeffectofcaffeineontheurinarysystem.
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(ii) Identifythefunctionalgrouppresentinbothcaffeineandnicotine.
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B3. (a) ThestructuresofseveraldrugsareshowninTable21oftheDataBooklet.Identifythedrugthatexistsasametalcomplexandnamethediseaseitisusedtotreat.Drawthestructureoftheisomerthatisnotaneffectivedrug.
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(b) Thalidomidewaseffectiveintreatingthesymptomsofmorningsicknessinpregnancy.However,thedrugalsocausedfetaldeformities.Explain,withreferencetothestructureofthedrug,whyitcausedtheseverydifferenteffects.
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(c) Explainwhatismeantbycombinatorial chemistry.
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Option C – Human biochemistry
C1. (a) Name the type of compound formed when carboxylic acids and glycerol(propane-1,2,3-triol)combinetoformfats.
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(b) Stearic acid and linoleic acid are fatty acids that both have 18 carbon atoms in theirmolecularstructure.
(i) Themeltingpointof stearic acid ( )M r = 284 ishigher than thatof linoleic acid( )M r = 280 .Suggestthedifferenceinthestructuresofthemoleculesthataccountsforthedifferenceintheirmeltingpoints.
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(ii) Explainhowthisdifferenceresults in linoleicacidhavinga lowermeltingpointthanstearicacid.
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(c) Determinethemassofiodine,I2,thatreactswithonemoleoflinoleicacid.
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C2. Thestructureofretinol(vitaminA)isgiveninTable22oftheDataBooklet.
(a) Identifytwofunctionalgroupspresentinretinol.
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(b) Stateandexplainwhetherretinolisfat-solubleorwater-soluble.
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(c) (i) Namethelight-sensitivesubstanceintherodsoftheeyeformedfromretinolandexplainitsfunction.
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(ii) Nametwo diseases associated with retinol deficiency.
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C3. (a) Explaintheactionofcompetitiveinhibitorsonenzyme-catalysedreactionsandstatehowtheiractionisaffectedbyanincreaseinsubstrateconcentration.
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(b) Explain how the presence of mercury compounds in a person’s diet might affect cellenzymeactivity.
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(c) Identifythetypeofenzymeusedinbiologicaldetergentsandoutlinehowitworks.
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Option D – Environmental chemistry
D1. (a) BothCO2andN O2 areconsideredgreenhousegases.Stateonemajornaturalandonemajorman-madesourceforeachgas.
CO2
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(b) Stateone reason,different ineachcase,whybothCO2and N O2 areconsidered tobemajorcontributorstothegreenhouseeffect.
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(c) Increasingamountsofgreenhousegasesintheatmospherecontributetoglobalwarming.Discusstheeffectsofglobalwarmingontheenvironment.
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M08/4/CHEMI/HP3/ENG/TZ2/XX
D2. Acid rain may be defined as rain with a pH of less than 5.6.
(a) Identifyanacidwhichoriginatesfromtheburningofcoal.
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(b) Writetheequationswhichshowhowthisacidisformed.
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(c) Suggesthowtheproductionoftheacidformedasaresultofburningcoalcanbereduced.
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D3. (a) Listthreemaintoxictypesofchemicalpollutantsinwater.
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(b) Nitratesindrinkingwatercontinuetoraiseconcerns.Describetwosourcesofnitratesindrinkingwaterandtwopossiblehealtheffects.
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D4. Discusshowthermalinversionsformandtheireffectonhumanhealth.
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Option E – Chemical industries
E1. (a) Limestoneandcokeareaddedtotheblastfurnaceintheproductionofiron.Foreachoftheserawmaterials,stateitsfunctionandwriteanequationtoillustratethisfunction.
Limestone
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Coke
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(b) Explainhowironproducedintheblastfurnaceisconvertedtosteel.
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E2. (a) Describe how the manufacturing process used to produce polyurethane is modified to produce polyurethane foam. State two physical properties that result from thismanufacturingprocess.
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(b) Discusstwodisadvantagesoftheuseofpolyurethane.
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E3. Pure silicon is required for many electrical devices. Describe the extraction and purification of siliconfromsilica,SiO2.
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E4. Discussthefree-radicalmechanisminvolvedinthermalcrackingandtheionicmechanismincatalyticcracking.Inyouranswerrefertoconditionsandprovideequations.
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Option F – Fuels and energy
F1. Listtwodesirablecharacteristicsofanenergysource.
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F2. (a) Write the equations occurring at each electrode and the overall reaction for thehydrogen–oxygenalkalinefuelcell.
negativeelectrode(anode) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
positiveelectrode(cathode) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
overallreaction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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(b) Thelead-acidstoragebatteryisusedincars.
(i) Writetheequationsoccurringateachelectrodewhenthebatteryisdischarging.
negativeelectrode(anode) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
positiveelectrode(cathode) ........................................
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(ii) Explainwhysomelead-acidbatteriesneedwateraddedtothemaftersometime.
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Turn over
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F3. (a) Discusshowparabolicmirrorsareusedtoconvertsolarenergyintoelectricalenergy.
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(b) Statetwodisadvantagesoftheuseofparabolicmirrorsratherthanphotovoltaiccellsfortheproductionofelectricalenergyfromsolarenergy.
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(c) Theprocessofphotosynthesisisanaturalwayofconvertingsolarenergyintootherformsofenergy.Writetheequationfortheprocessofphotosynthesisandlisttwousesoftheorganicproductofphotosynthesis.
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–16– M08/4/CHEMI/HP3/ENG/TZ2/XX
F4. (a) Toofewortoomanyneutronscancauseanucleustoberadioactive.Predictapossiblemodeofdecayfortheisotopes2�
6� Cuand6214�Smandwritethenuclearequationsillustrating
thismodeofdecay.
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(b) The half-life of the most common isotope of uranium, 238 U, is 4.4� ×10� years.Calculatethetimetakenfortheactivityofasampletodecayto15%ofitsoriginalvalue.
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F5. Nuclear waste can be classified as either high level or low level waste. Describe the characteristics ofeachtypeofwasteandstateonesourceofeachtypeofwaste.
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Option G – Modern analytical chemistry
G1. (a) Identifyananalyticaltechniquethatissuitableforeachofthefollowing.
(i) Determiningtheconcentrationofcopperionsinasampleofwater.
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(ii) Measuringthedegreeofunsaturationofanoil.
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(iii) Detectingdrugsintheurineofanathlete.
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(b) Outlinehow1HNMRisusedinbodyscannerstoproduceanimageofahumanbody.
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(c) Distinguishbetweenemissionandabsorptionspectrabyoutlininghoweachisproduced.
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G2. A student was asked to predict the 1H NMR spectrum of ethoxyethane, whose structure isshownbelow.
CH
H
H
C
H
H
O C
H
H
C
H
H
H
(a) Deducethenumberofdifferentenvironmentsforhydrogenatomsinethoxyethane.
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(b) UsingTable1�oftheDataBookletandthestructuregivenforethoxyethane,predictforeachenvironment:
(i) thechemicalshiftinppm;
CH3 ...........................................................CH2 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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(ii) theratiooftheareasundereachpeak;
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(iii) thesplittingpattern.
CH3 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .CH2 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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(This question continues on the following page)
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(Question G2 continued)
(c) Thestructureofbutanoneisshownbelow.Stateonefeatureofthe1H NMRspectrumofbutanonethatdiffersfromthe1H NMRspectrumofethoxyethane.
CH
H
H
C
CH
HC
H
HH
O
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(d) All1H NMRspectrahaveapeakat0ppm.Identifythesubstancethatproducesthispeakandstateitsfunction.
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(e) Identify and account for two differences in the infrared spectra of ethoxyethane andbutanone.
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G3. (a) Usingthewatermoleculeasanexampleandincludingdiagrams,describewhatoccursatamolecularlevelduringtheabsorptionofinfraredradiation.
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(b) Statethemathematicalrelationshipbetweenwavenumberandwavelength.
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Option H – Further organic chemistry
H1. A common test which allows for the identification of ketones and aldehydes involves the use of 2,4-dinitrophenylhydrazine.
(a) UsingX NH NH2− − torepresent2,4-dinitrophenylhydrazine,writeanequationforitsreactionwithpropanone.
[2]
(b) Namethetypeofreactionthathasoccurredinpart(a).
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(c) Explainhowtheproductofthereactioninpart(a)allowspropanonetobedistinguishedfrompropanal.
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2208-6115
–22– M08/4/CHEMI/HP3/ENG/TZ2/XX
H2. Butan-1-olcanundergoaneliminationreactiontoformanalkene.
(a) Statetheconditionsusedforthisreaction.
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(b) Givethemechanismforthedehydrationofbutan-1-ol,usingcurlyarrowstorepresentthemovementofelectronpairs.
[5]
(c) Explainwhyatertiaryalcoholundergoesdehydrationmorereadilythanaprimaryalcohol.
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H3. (a) Thefollowingthreecompoundsareheatedseparatelywithaqueoussodiumhydroxide.
A. 1-chlorobutane B. 2-chloromethylpropane C. chlorobenzene
List these compounds in decreasing order of ease of hydrolysis (the compound mosteasily hydrolysed first). Explain your choice.
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(b) Aqueous ammonia was used instead of aqueous sodium hydroxide as a reactant with2-chloromethylpropane.Stateandexplainhowtherateofthisreactioncompareswiththecorrespondingreactioninpart(a).
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(c) Explainwhy2-chloromethylpropanedoesnotundergoanS 2N mechanism.
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H4. Onereasonwhytheuseofchloroalkanesisdecreasingisbecauseoftheireffectontheozonelayer.Describe,usingequations,howgasphasereactionsinvolvingchloroalkanesaffecttheconcentrationofozoneintheatmosphere.
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H5. UsingTable 16of theDataBooklet, explain thedifference in pKa values for the followingcompounds.
A. Chloroethanoicacidandethanoicacid B. Chloroethanoicacidandtrichloroethanoicacid C. Chloroethanoicacidandiodoethanoicacid
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