7klv multicomponent pathway inspired regioselective synthesis … · 2015-03-31 · multicomponent...
TRANSCRIPT
Multicomponent pathway inspired regioselective synthesis of 2,3,4-trisubstituted 1H-pyrroles via [3+2] cycloaddition reaction Hanuman P. Kalmode,a Kamlesh S. Vadagaonkar,a Kaliyappan Murugan*b and Atul C. Chaskar*a,b,c aDepartment of Dyestuff Technology, Institute of Chemical Technology, Mumbai 400019, India bNational Taiwan University, Taipei 10617, Taiwan cNational Centre for Nanosciences and Nanotechnology, University of Mumbai, Mumbai 400098,
India
Tel.: +91-22-3361 1111/ 2706; Fax: +91-22-3361 1020; E-mail: [email protected].
Supporting Information
Contents
1. Copies 1H and 13C NMR spectra of the products……………………………..…………2-51
Electronic Supplementary Material (ESI) for New Journal of Chemistry.This journal is © The Royal Society of Chemistry and the Centre National de la Recherche Scientifique 2015
13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0 ppm
2.38
4
3.73
3
7.18
37.
203
7.26
17.
368
7.37
67.
489
7.51
17.
642
7.66
18.
143
8.16
4
9.81
6
3.06
8
3.04
5
2.03
51.
025
2.05
12.
029
2.00
0
0.92
8
190 180 170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 ppm
21.6
65
51.9
95
121.
027
122.
667
125.
094
127.
899
129.
105
129.
566
130.
081
131.
326
136.
076
140.
887
143.
423
146.
962
160.
861
190.
190
10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 ppm
3.75
0
7.26
17.
295
7.31
57.
333
7.41
27.
431
7.57
67.
594
7.63
1
9.56
8
3.00
0
1.23
64.
245
4.00
9
0.98
6
190 180 170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 ppm
52.0
58
111.
044
119.
120
121.
211
124.
479
127.
278
128.
171
129.
413
129.
778
130.
352
131.
213
132.
332
134.
462
138.
410
140.
314
160.
776
189.
124
9.56
0
10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 ppm
2.37
3
3.73
9
6.93
86.
958
6.97
97.
141
7.15
97.
260
7.27
37.
288
7.30
47.
339
7.61
77.
635
3.28
9
3.00
0
2.13
02.
183
2.15
81.
131
2.07
2
0.93
1
161.
024
163.
507
190 180 170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 ppm
21.6
47
51.7
86
114.
275
114.
489
120.
520
125.
349
127.
361
128.
885
129.
035
129.
654
131.
450
131.
999
132.
079
136.
261
143.
010
161.
250
190.
738
10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 ppm
2.38
1
3.73
5
7.15
07.
170
7.18
07.
201
7.25
67.
328
7.33
47.
379
7.39
97.
616
7.63
6
9.56
9
3.09
3.00
4.19
1.07
2.05
2.01
0.95
190 180 170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 ppm
21.6
61
51.8
44
120.
545
121.
591
125.
194
127.
490
128.
940
129.
638
130.
568
131.
215
132.
038
132.
211
136.
232
143.
104
161.
211
190.
575
10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 ppm
3.73
6
7.18
47.
204
7.25
77.
346
7.35
87.
379
7.40
07.
470
7.48
87.
506
7.70
17.
720
9.63
3
3.07
3
2.16
55.
174
1.17
32.
000
0.93
8
190 180 170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 ppm
51.8
76
120.
689
121.
635
124.
991
127.
868
128.
251
129.
424
130.
575
131.
254
132.
030
132.
145
132.
286
138.
917
161.
204
190.
881
10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 ppm3.
751
7.25
47.
342
7.36
17.
379
7.47
17.
489
7.50
67.
705
7.72
3
9.45
4
3.03
4.71
3.23
1.19
2.00
0.95
190 180 170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 ppm
51.8
59
120.
720
125.
080
127.
641
127.
781
128.
234
129.
421
131.
245
131.
633
131.
712
132.
274
133.
334
138.
910
161.
188
190.
895
10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 ppm3.
745
7.23
27.
262
7.28
47.
304
7.42
27.
442
7.55
87.
577
7.62
2
9.66
5
3.07
5.61
2.10
1.07
1.00
0.97
190 180 170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 ppm
51.9
26
120.
881
124.
725
127.
344
127.
695
127.
829
129.
493
129.
614
131.
091
131.
422
131.
677
132.
100
133.
477
134.
302
140.
420
161.
110
189.
517
10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 ppm3.
741
6.92
96.
949
6.96
97.
256
7.27
87.
319
7.33
77.
356
7.37
17.
447
7.46
47.
685
7.70
3
9.46
2
3.08
2.23
5.69
1.29
2.00
0.95
160.
881
163.
318
190 180 170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 ppm
50.4
76
113.
420
113.
635
124.
133
127.
904
128.
858
128.
989
129.
918
131.
415
131.
865
132.
056
132.
137
139.
186
161.
061
192.
402
10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 ppm3.
746
6.92
86.
950
6.97
17.
261
7.28
27.
409
7.41
77.
544
7.56
37.
607
9.60
3
3.00
0
2.09
7
3.61
12.
086
1.14
30.
939
0.93
2
161.
036
163.
484
190 180 170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 ppm
51.8
77
114.
351
114.
564
120.
793
124.
836
127.
338
127.
793
128.
792
129.
514
129.
547
131.
310
132.
007
132.
053
132.
086
134.
236
140.
420
161.
181
189.
738
10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 ppm3.
741
7.15
47.
175
7.25
87.
286
7.30
57.
379
7.39
87.
425
7.44
47.
557
7.57
67.
619
9.69
5
3.04
2.11
1.64
4.14
1.06
1.00
0.93
190 180 170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 ppm
51.9
40
120.
851
121.
765
124.
647
127.
344
127.
890
129.
487
129.
630
130.
633
131.
098
131.
930
131.
983
132.
103
134.
316
140.
433
161.
116
189.
486
10.5 10.0 9.5 9.0 8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 ppm
2.02
22
3.63
28
7.27
877.
2828
7.28
647.
2916
7.29
697.
3023
7.33
817.
3478
7.34
887.
3537
7.35
757.
3627
7.37
197.
5393
7.54
80
9.80
84
3.08
2
3.03
9
2.02
52.
917
1.00
0
0.91
0
190 180 170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 ppm
29.0
57
51.4
88
120.
796
126.
368
126.
800
127.
473
127.
565
129.
832
131.
336
134.
018
161.
275
194.
431
10.5 10.0 9.5 9.0 8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 ppm
2.03
01
2.36
84
3.64
29
7.14
977.
1718
7.19
057.
1934
7.23
847.
5150
7.52
36
9.85
42
3.07
2
3.15
4
3.00
0
4.01
1
1.01
7
0.94
9
190 180 170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 ppm
21.2
45
29.0
99
51.4
42
120.
694
126.
411
126.
810
128.
332
129.
701
130.
828
131.
556
137.
114
161.
243
194.
611
10.5 10.0 9.5 9.0 8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 ppm
1.99
93
2.36
00
3.64
79
7.07
937.
0803
7.10
037.
1018
7.14
357.
1449
7.16
397.
2396
7.26
017.
2788
7.53
787.
5465
9.53
82
3.07
6
3.15
4
3.00
0
1.83
31.
027
1.24
10.
921
1.00
6
190 180 170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 ppm
21.3
20
29.1
05
51.4
66
120.
690
126.
016
126.
900
127.
049
127.
468
128.
279
130.
482
131.
495
133.
791
137.
052
161.
127
194.
515
10.5 10.0 9.5 9.0 8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 ppm
1.91
752.
0735
3.61
17
7.09
957.
1192
7.16
637.
1709
7.17
257.
1819
7.18
817.
2006
7.20
667.
2212
7.22
267.
2365
7.23
937.
2522
7.25
557.
2582
7.27
127.
2744
7.60
827.
6170
9.77
57
3.04
03.
027
3.00
0
1.03
93.
333
0.98
4
0.98
8
260 240 220 200 180 160 140 120 100 80 60 40 20 ppm
19.9
42
28.5
45
51.5
21
120.
701
125.
265
126.
495
126.
718
127.
723
129.
496
129.
532
130.
527
134.
056
136.
396
161.
195
194.
360
10.5 10.0 9.5 9.0 8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 ppm
2.13
39
3.65
04
7.16
007.
1812
7.46
307.
4842
7.50
927.
5176
9.88
96
3.05
0
3.00
0
1.95
31.
969
1.00
7
0.93
9
190 180 170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 ppm
28.9
18
51.5
93
120.
965
121.
649
126.
188
126.
783
129.
902
130.
630
131.
611
132.
882
161.
092
193.
757
10.5 10.0 9.5 9.0 8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 ppm
2.04
09
3.57
43
7.13
967.
1601
7.23
907.
2598
7.44
247.
4506
9.67
63
3.00
0
3.03
4
2.19
72.
038
1.01
7
0.90
0
190 180 170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 ppm
28.9
29
51.5
88
121.
009
126.
353
126.
618
127.
722
129.
903
131.
279
132.
347
133.
448
161.
065
193.
711
10.5 10.0 9.5 9.0 8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 ppm
2.04
58
3.65
363.
8241
6.89
346.
9152
7.20
587.
2278
7.51
937.
5281
9.72
92
3.10
1
3.06
33.
147
2.07
1
1.97
9
1.00
0
0.95
6
190 180 170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 ppm
29.0
89
51.4
69
55.0
88
113.
053
120.
753
125.
891
126.
344
126.
852
131.
050
131.
193
159.
006
161.
239
194.
527
10.5 10.0 9.5 9.0 8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 ppm
2.25
04
3.65
46
7.44
447.
4659
7.55
597.
5642
8.19
478.
2163
9.78
31
3.00
0
3.01
2
1.94
71.
101
2.05
3
0.95
5
10.5 10.0 9.5 9.0 8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 ppm
2.39
442.
5929
3.85
68
7.42
707.
4356
9.47
16
3.07
83.
011
3.13
7
1.00
0
0.93
7
190 180 170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 ppm
11.5
85
28.2
47
51.4
66
121.
163
125.
537
127.
197
129.
167
162.
025
194.
043
