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8810-6103 31 pages
N10/4/CHEMI/HP3/ENG/TZ0/XX
Friday 12 November 2010 (morning)
CHEMISTRYHIGHER LEVELPAPER 3
INSTRUCTIONS TO CANDIDATES
• Write your session number in the boxes above.• Do not open this examination paper until instructed to do so.• Answer all of the questions from two of the Options in the spaces provided. You may continue
your answers on answer sheets. Write your session number on each answer sheet, and attach them to this examination paper and your cover sheet using the tag provided.
• At the end of the examination, indicate the letters of the Options answered in the candidate box on your cover sheet and indicate the number of answer sheets used in the appropriate box on your cover sheet.
1 hour 15 minutes
Candidate session number
0 0
© International Baccalaureate Organization 2010
0131
88106103
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Option A — Modern analytical chemistry
A1. Thereisawiderangeofanalyticaltechniquesavailabletochemists.
(a) State two reasons why the use of analytical chemistry techniques is important insocietytoday.
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[1]
(b) Identifywhichanalyticaltechniqueisregularlyusedfor
(i) testingforthepresenceofbannedsubstancesintheurineofathletes.
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
[1]
(ii) 14Cisotopicdating.
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[1]
(iii) scanningofthehumanbodytodetectdiseasessuchascancerandmultiplesclerosis.
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–3–
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A2. Infrared(IR)spectroscopyiswidelyusedasatechniqueinanalyticalchemistry.
(a) Describetheoperatingprinciplesofadouble-beaminfrared(IR)spectrometer.
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[3]
(b) Explain what happens at a molecular level during the absorption of IR radiation bycarbondioxide,CO2.
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(Question A2 continued)
(c) TheIRspectrum,massspectrumand1HNMRspectrumofanunknowncompound,Y,ofmolecularformulaC2H4O2areasfollows.
100
50
0
IRspectrum%Transmittance
A
B C4000 3000 2000 1500 1000 500
Wavenumber/cm–1
Massspectrum
Relativeintensity
100
80
60
40
20
010 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60
m/z1HNMRspectrum
13
11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0Chemicalshift/ppm
[Source:SDBSWeb:http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/(NationalInstituteofAdvancedIndustrialScienceandTechnology)]
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(Question A2 continued)
(i) IdentifythebondsresponsibleforthepeaksA,BandCintheIRspectrumofY.
A: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
B: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
C: .............................................................
[2]
(ii) In the mass spectrum of Y, deduce which ions the m/z values at 31 and 29correspondto.
m/z=31: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
m/z=29: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
[2]
(iii) Identifythepeaksat3.76and8.07ppminthe1HNMRspectrum.
3.76ppm: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
8.07ppm: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
[1]
(iv) State what information can be obtained from the integration trace about thehydrogenatomsresponsibleforthepeakat3.76ppminthe1HNMRspectrum.
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[1]
(v) DeducethestructureofY. [1]
(vi) Explainwhytetramethylsilane(TMS)issuitableasareferencestandard.
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A3. According to recommendations fromtheWorld Health Organization (WHO), themaximumallowed concentration of lead(II) cations, Pb2+(aq), in drinking water is 0.001mgdm–3.Thetapwatertakenfromabuildingwasanalysedusingatomicabsorption(AA)spectroscopytodeterminetheconcentrationofPb2+(aq).AnAAspectrophotometerwascalibratedandthefollowingresultswereobtained.
[Pb2+(aq)] / mg dm–3 Absorbance
0.25 0.110
0.50 0.220
0.75 0.340
1.00 0.450
1.25 0.560
Sample 0.170
(a) DrawthecalibrationcurveanddeterminewhetherornotthewateriswithintheWHOrecommendedmaximumallowedconcentrationoflead(II)cations. [3]
Absorbance
0.6
0.5
0.4
0.3
0.2
0.1
00 0.50 1.00
[Pb2+(aq)]/mgdm–3
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(Question A3 continued)
(b) Althoughbothlead,Pb,andchromium,Cr,aremetals,onlychromiumisclassifiedasatransitionmetalandformstransitionmetalcomplexes,suchas[Cr(H2O)6]
3+.
(i) Theenergyleveldiagramshowingtheelectronsinthefive3dorbitalsofachromiumatomisrepresentedbelow.Drawthecompleteddiagramshowingthedorbitalsin[Cr(H2O)6]
3+aftersplitting. [1]
E
(ii) State and explainwhat happens to the splittingof thedorbitals if the ligand ischangedfromH2OtoNH3.
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Option B — Human biochemistry
B1. Foodssuchasrice,breadandpotatoesarerichincarbohydrates.Therearethreemaintypesofcarbohydrate–monosaccharides,disaccharidesandpolysaccharides.
(a) Glucose,C6H12O6,isamonosaccharide.When0.85gofglucosewascompletelycombustedinacalorimeter,thetemperatureof200.10gofwaterincreasedfrom20.20°Cto27.55°C.CalculatetheenergyvalueofglucoseinJg–1.
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[3]
(b) (i) Drawthestructuralformulaofα-glucose. [1]
(ii) Twoα-glucosemoleculescondensetoformthedisaccharidemaltose.Deducethestructureofmaltose. [1]
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B2. (a) Linoleic acid is an essential fatty acid whose formula is given in Table 22 of theDataBooklet.Determinethemassofiodine,I2,whichreactswith100goflinoleicacid.
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[3]
(b) Fats,suchasbutter,aresolidtriglycerides.Explainwhyfatshaveahigherenergyvaluethancarbohydrates.
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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[1]
(c) TheformulaofstearicacidisalsogiveninTable22oftheDataBooklet.Explainwhylinoleicacidhasalowermeltingpointcomparedtostearicacid.
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B3. Steroidal-based hormones such as estradiol, progesterone and testosterone all contain acommonstructure.
(a) Thestructuresofestradiol,progesteroneand testosteronearegiven inTable21of theDataBooklet.
(i) State the names of two different functional groups present in progesterone butabsentinestradiol.
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[2]
(ii) Deducethenumberofhydrogenatomsjoineddirectlytothecarbonatomsaspartofthesteroidalbackboneinprogesterone.
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
[1]
(b) The male steroidal hormones can be described as androgens. Testosterone is onesuchhormone.Statetwomedicalusesoftestosteroneasasteroid.
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B4. Nucleic acids are natural polymers with exceptionally large relative molecular masses,madeupofnucleotides. Allcellsinthehumanbody,withtheexceptionofredbloodcells,containdeoxyribonucleicacid(DNA).
(a) JamesWatson,FrancisCrickandMauriceWilkinswereawardedthe1962NobelPrizeinPhysiologyorMedicine“fortheirdiscoveriesconcerningthemolecularstructureofnucleicacidsanditssignificanceforinformationtransferinlivingmaterial”.
(i) ExplainhowthetwohelicesarelinkedinthestructureofDNA.
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(ii) Describe the role ofDNA in the storageof genetic information. Thedetails ofproteinsynthesisarenotrequired.
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(b) OutlinethestepsinvolvedinDNAprofilingandstatetwouses.
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Option C — Chemistry in industry and technology
C1. “Oilshouldnotbeusedasasourceofenergybecauseithasmoreimportantuses.”Suggesttwoargumentsthatsupportthecontinueduseofoilasanenergysource,andtwoagainst.
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C2. Thermalcracking,catalyticcrackingandsteamcrackingareallusedtoconvertalkanemoleculesintosmallermolecules. Identifywhichoneofthethreetypesofcrackingisusedtocrackahexanemolecule,C6H14,intopropaneandanalkenemolecule,andstatetheequationinvolved.
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Turn over
N10/4/CHEMI/HP3/ENG/TZ0/XX
C3. Excitingdevelopmentshavetakenplaceinrecentyearsintheareaofnanotechnology.
(a) Definethetermnanotechnology,andstatewhyitisofinteresttochemists.
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(b) Carbon nanotubes can be used tomakedesigner catalysts. Describe the structure ofcarbonnanotubes.
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(c) Suggesttwoconcernsabouttheuseofnanotechnology.
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C4. (a) Statethehalf-equationsforthereactionstakingplaceatthenegativeelectrode(anode)andthepositiveelectrode(cathode)inanalkalinehydrogen-oxygenfuelcell.
Negativeelectrode(anode):
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Positiveelectrode(cathode):
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(b) Adifferenttypeofcellhasthehalf-equationbelow.
Li polymer MnO s e LiMnO s+ −+ + →( ) ( ) ( )2 2
Identifythistypeofcell.
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C5. Consider the membrane chlor-alkali electrolysis cell, in which sodium chloride solutioniselectrolysed.
(a) Forthisprocessstatethefollowing.
(i) Thematerialusedforthemembrane.
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(ii) Thematerialusedforthepositiveelectrode(anode).
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(iii) Thehalf-equationforthereactionthattakesplaceatthepositiveelectrode(anode).
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(This question continues on the following page)
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Turn over
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(Question C5 continued)
(b) Explain why the membrane cell is replacing both the mercury cell and thediaphragmcell.
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(c) One of the products of the membrane cell is sodium hydroxide. State three of itsimportantuses.
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Option D — Medicines and drugs
D1. Dyspepsia,commonlyknownasindigestion,isduetoexcessacidinthestomachandcanbetreatedusingantacids.
(a) Statethenameoftheacidfoundinthegastricjuicesofthestomach.
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(b) Twoexamplesofantacidsarealuminiumhydroxideandcalciumcarbonate. State theequationstoshowtheactionofeachantacid.
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(c) Antacidmedicinesoftencontainalginatesandanti-foamingagents.
(i) Explainbrieflyhowalginatespreventheartburn.
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[2]
(ii) Explainwhyanti-foamingagentsareaddedandstateoneexample.
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Turn over
N10/4/CHEMI/HP3/ENG/TZ0/XX
D2. (a) Two examples of mild analgesics are aspirin and paracetamol (acetaminophen).Paracetamol is often used as an alternative to aspirin. State one advantage and one disadvantageoftheuseofparacetamol.
Advantage:
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Disadvantage:
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(b) Examples of strong analgesics are morphine, codeine and diamorphine (heroin).TheirstructuresareshowninTable20oftheDataBooklet.
(i) Identifytwofunctionalgroupspresentinallthreeoftheseanalgesics.
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(ii) Identifyonefunctionalgrouppresentinmorphine,butnotindiamorphine.
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(iii) Statethenameofthetypeofchemicalreactionwhichisusedtoconvertmorphineintodiamorphine.
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D3. Threefactorswhichcaninfluencethemechanismoftheactionofadrugincludegeometricalisomerism,polarityandringstrain.
(a) Foreachofthefollowingdrugs,identifywhichoneofthesefactorsisinvolved.
Increasedpotencyofdiamorphinecomparedtomorphine:
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Penicillin:
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Cisplatin:
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[3]
(b) Explaintheactionofpenicillinwithreferencetoyouranswerinpart(a).
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(Question D3 continued)
(c) Thalidomidehasthefollowingthree-dimensionalstructure.
HH
H
H
H
H
H
H
H
H
CCN
CC C
C
C
C
C
C
CC
C
O
O
O
O
N
(i) Identifythechiralcentreinthethalidomidestructure(above)withanasterisk(*). [1]
(ii) Discuss the importance of chirality in the action of this drug by comparing theeffectsofeachofthetwoenantiomericforms.
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D4. Twoofthebestknownmind-alteringdrugsarelysergicaciddiethylamide(LSD)andpsilocybin.UsingTable20oftheDataBooklet,outlinetheessentialstructuralsimilaritiesbetweenthetwodrugsanddescribetheshort-termeffectofpsilocybin.
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Option E — Environmental chemistry
E1. Motorcarsareconvenientbutproducepollution.
(a) List three pollutants, other than carbon dioxide, that are produced in the combustionenginesofmotorcars.
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[3]
(b) Pollutioncanbedecreasedwiththeuseofacatalyticconverter.Stateanequationforonereactionthatoccursinacatalyticconverter.
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[1]
(c) Forthethreepollutantsthatyoulistedinpart(a),describethepollutingeffectofeach.Anexamplehasbeengiven. [3]
Pollutant Effect
Carbon dioxide Contributes to global warming
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E2. The quality ofwater can be affected by thermal pollution. Stateonemajor source of thispollutionanddiscussitseffectonfish.
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[3]
E3. Oneofthemaincausesofsoildegradationisnutrientdepletion.
(a) (i) Statewhatyouunderstandbythetermnutrientwhenusedinthecontextofsoils.
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[1]
(ii) Explainhowagricultureremovessoilnutrientsandhowtheycanbereplaced.
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[2]
(b) Discusstheeffectoncation-exchangecapacity(CEC)andontheavailabilityofanutrientsuchasmagnesiumassoilpHdecreasesfrompH7topH3.
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E4. (a) (i) Explainthedependenceofthedissociationofdiatomicoxygen,O2,andozone,O3,onthewavelengthoflight.
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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[2]
(ii) Statetheequationsfortheformationanddepletionofozoneinthestratospherebynaturalprocesses.
Formationofozone:
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Depletionofozone:
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[2]
(b) (i) StatetheequationsforthedepletionofozonebytheCFC,dichlorodifluoromethane,CCl2F2.
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[3]
(ii) Use your answer to part (b)(i) to explain why CFCs are so effective atozonedepletion.
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Option F — Food chemistry
F1. Listfourmainfactorsthatcausefoodstospoil.
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[2]
F2. (a) Distinguishbetweenafood dyeandafood pigment.
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[2]
(b) Thepigmentinblueberriesisananthocyanin.
yellow
green
blue
violet
red
orange
(i) Withreferencetothecolourwheelabove,explainhowthepigmentinblueberriescausesthemtobeblue.
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(This question continues on the following page)
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Turn over
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(Question F2 continued)
(ii) Listtwootherfruitsthatcontainsignificantamountsofanthocyanin(s).
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[2]
(iii) State the combinationofpHand temperature thatproduces the strongest colourinanthocyanins.
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[1]
(c) ThestructuresofsomeanthocyaninsareshowninTable22oftheDataBooklet.
(i) Describe the structural feature of an anthocyanin molecule that causes it tobecoloured.
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[1]
(ii) WiththeaidoftheanthocyaninstructuresinTable22,discusswhatismeantbythetermchromophore,andhowdifferentanthocyaninsmaygivedifferentcolours.
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F3. Describehowemulsifiersassisttheformationofemulsionsandfoams.
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F4. The compound olestra has similar properties to saturated fats. It is used inmargarine andrelatedproducts,butitisnotdigestedinthehumangut.Itismadefromadisaccharidewithuptoeightfattyacidgroupsattachedtoit.
(a) (i) Explainwhatfeatureofthestructureofglycerol(propane-1,2,3-triol)allowsfattyacidmolecules tobecomeattached to it tomake fats, and state thenameof thereactionbywhichthisoccurs.
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[2]
(ii) The structure of lactose, a typical disaccharide, is given in Table 21 of theDataBooklet.Suggestareasonwhyfattyacidscanbeattachedtoit.
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(b) Thefattyacidsinolestraaresmallerthanthoseincookingfats.Suggestareasonforthis.
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Turn over
N10/4/CHEMI/HP3/ENG/TZ0/XX
F5. Thestructurebelowshows–(l)-carvone.
CH3
O
HC
CH3
H2C
–(l)-carvonehasanotheropticalisomer.
(a) Stateitsnameand,bymeansofadiagram,predictitsstructure.
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(b) Describe the structural feature of the carvone molecule that allows it to exist asopticalisomers.
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(c) Statetheeffectthatthedifferenceinthestructuresofthetwoopticalisomershasontheflavourofthecompounds.
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(d) Explainwhatismeantbythe–(l)notation,andhowthisisdifferenttothe(R)notation.
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Option G — Further organic chemistry
G1. (a) Describethestructureofbenzene,C6H6.
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(b) Statetwopiecesofevidencethatsupportthisdescription.
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(c) The equation for the conversion of benzene into chlorobenzene in the presence ofaluminiumchlorideisshownbelow.
C H Cl C H Cl HClAlCl6 6 2 6 5
3+ → +
Explainthemechanismofthisreaction,usingcurlyarrowstorepresentthemovementofelectronpairs. [4]
(d) Identifytheorganicproductinthefollowingreaction.
C H HNO H SO6 6 3
2 4+ →
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Turn over
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G2. Draw the structural formula of themajor organic products, A–D, formed in the followingreactions.
(a) CH CH CH CH HBr3 2 2= + → A
A:
[1]
(b) NO2
NO2
NH2N
H
CH3CH2COCH3 + H+ → B
B:
[1]
(c) ( )CH CO HCN3 2 + → C
C:
[1]
(d) CH CH CH MgBr CH CH COCH3 2 2 3 2 3
H O2+ → D
D:
[1]
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G3. (a) Deduce a two-step reaction pathway which can be used to convert propan-2-ol into1,2-dibromopropane.Drawthestructuralformulaoftheorganicproductformedforeachstepandidentifythereagentsinvolved. [4]
(b) Deduce a two-step reaction pathway which can be used to convert methylbenzeneintothemoleculeBrCH2(C6H4)Brshownbelow.
CH2Br
Br
Drawthestructuralformulaoftheorganicproductformedforthefirststep,identifythereagentsinvolvedandstateanyspecificreactionconditionsorcatalysts. [3]
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G4. (a) StatetheformulasoftheproductsEandFformedinthefollowingreaction.
CH COCl CH CH NH3 3 2 22+ → +E F
E: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
F: ..................................................................
[2]
(b) Identifythenucleophileinthereactioninpart(a).
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(c) Statethetypeofreactionoccurringinpart(a).
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[1]
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