alquilación de friedel tercbutilbenceno
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8/16/2019 Alquilación de Friedel Tercbutilbenceno
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Alquilación de Friedel-Crafts.
Ninguna de las reacciones de sustitución que hemos visto hasta ahora implicaba la
formación de enlaces carbono-carbono. Esto podría ser posible utilizando benceno en
presencia de un electrófilo carbonado que sea lo suficientemente fuerte. Los carbocationes
son quizás los electrófilos más importantes que son capaces de sustituir anillos aromáticos,
dando lugar a la formación de un nuevo enlace carbono-carbono. En presencia de ácidos de
Leis que se utilizan como catalizadores, como el !l"l# ó el $e"l#, se encontró que los
haluros de alquilo reaccionaban con el benceno dando alquilbencenos. Esta reacción se
denomina alquilación de Friedel-Crafts.
Este proceso de alquilación es una sustitución electrofílica aromática típica.
El proceso que tiene lugar es el siguiente%
El catión terc-butilo reacciona con el benceno para formar el correspondiente comple&o .
La p'rdida de un protón nos dará el producto terc-butil benceno, regenerándose el !l"l#.
H+ R X
(X = I, Cl, Br)
Ácid de!e"is
R+ H X
C
CH#
H#C
CH#
Cl$%
%
+ Al Cl
Cl
Cl
C
CH#
H#C
CH#
+ + Cl Al
Cl
Cl
Cl
-
C
CH#
CH#
CH#++
C CH#
CH#
H#C
H+
C CH#
CH#
H#C
H+
H
H#C
CH#
CH#C
+
C CH#
CH#
H#C
H Cl AlCl#-
$%%
+
C CH#
CH#
CH#
+ HCl + AlCl#
-
8/16/2019 Alquilación de Friedel Tercbutilbenceno
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La alquilación de $riedel-"rafts se emplea con una amplia variedad de haluros secundarios
( terciarios, donde se supone que el electrófilo reaccionante es el carbocatión.
"on haluros de alquilo primarios, el carbocatión primario que se forma es
demasiado inestable. El electrófilo real se cree que es un comple&o de cloruro de aluminio
con el haluro de alquilo. En este comple&o el enlace carbono-carbono se debilita ( ha( una
carga positiva considerable sobre el átomo de carbono.
)odemos resumir pues, que el mecanismo de la alquilación consiste en el siguiente proceso
en etapas%
&ta'a .- !ctivación del haluro.
R X + AlCl# R +
+ AlCl#X-
(R.- * ó #*) (electrófil)
CH# CH Cl $%%
+ AlCl# CH# CH ....... Cl ........ AlCl#
+ -
....... Cl ........ AlCl#
+ -CH
CH#H
CH CH#+
+ Cl AlCl#-
H
CH CH#+
Cl AlCl#-
$ %%CH CH#
+ HCl + AlCl#
R CH X $%%
+ AlX# R CH ...... X ....... AlX#
+ -+
-
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&ta'a .- !taque electrofílico.
&ta'a #.- )'rdida del protón.
...... X ....... AlX#
+ -++
R
CH
CHH
R
+ + AlX
-
AlX#+H R +CH
R
AlX+
CH
H
R