1/21 colloque Énergie 2008 - futuroscope - 6 au 8 février 2008 conversion photovoltaïque...
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1/21Colloque Énergie 2008 - FUTUROSCOPE - 6 au 8 février 2008
Conversion photovoltaïque organique :de la production au traitement de l'énergie
Conversion photovoltaïque organique :de la production au traitement de l'énergie
Pierre DESTRUEL, LAPLACE, UMR5213,118 route de Narbonne, 31062 Toulouse Cedex 9.
Solaire-Organique - ECD037Solaire-Organique - ECD037
Corinne ALONSO, Harald BOCK, Bruno ESTIBALS, Eric GRELET,Michel HOLLER, Jean-François NIERENGARTEN, Isabelle SEGUY
2/21 Les objectifs de l’étude
Synthèse de nouveaux matériaux pour cellules photovoltaïques organiques.
L’énergie produite est traitée par des convertisseurs statiques.
C
L
R
3/21 Les partenaires
Harald BOCK, Eric GRELET, CRPP, UPR 8641,115 avenue Albert Schweitzer, 33600 Pessac.
Centre de Recherches Paul PascalCentre de Recherches Paul Pascal
Groupe de Chimie des Fullerènes et des Systèmes ConjuguésGroupe de Chimie des Fullerènes et des Systèmes Conjugués
Jean-François NIERENGARTEN, Michel HOLLER, LCC, UPR 8241,205 route de Narbonne, 31077 Toulouse Cedex 4.
Laboratoire d’Analyse et d’Architecture des SystèmesLaboratoire d’Analyse et d’Architecture des Systèmes
Corinne ALONSO, Bruno ESTIBALS, LAAS, UPR 8001,7 avenue du Colonel Roche, 31077 Toulouse Cedex 4.
Pierre DESTRUEL, Isabelle SEGUY, LAPLACE, UMR5213,118 route de Narbonne, 31062 Toulouse Cedex 9.
Laboratoire LAPLACE - ToulouseLaboratoire LAPLACE - Toulouse
4/21
Comment favoriser la dissociation des excitons?Comment favoriser la dissociation des excitons?
OR
OR
ORRO
RO
RO
PPV:C60 Blends: Bulk Heterojunction
Materials for Photovoltaic Applications
G. Yu, J. Gao, J.C. Hummelen, F. Wudl,A.J. Heeger, Science 1995, 270, 1789
Problèmes de démixtionProblèmes de démixtion
Donneur - accepteur attachésDonneur - accepteur attachés
5/21
(n-Bu)2N
N
Me
-1.11 V
+0.33 V
OR
RO
OR
RO
OR
RO
NMe
C12H25O
C12H25O
N
Me
(i-Pr)3Si
RO
OR
OR
RO
-1.14 V
+0.80 V
N
Me
OR
RO
OR
RO
(n-Bu)2N
-1.13 V
+0.32 V
N
Me
-1.13 V
+0.72 V(i-Pr)3Si
OR
RO
OR
RO
OR
RO
Déterminé par Cyclovolatmétrie sur électrode GC dans CH2Cl2 + 0.1 M n-Bu4PF6
à RT (en V vs. Fc/Fc+)
6/21
12 3
4
1,00E-09
1,00E-08
1,00E-07
1,00E-06
1,00E-05
Electrons
Trous
Mob
ilité
(cm
2 /V
s)
N
Me
Si(i-Pr)3
OR OR
ROROn
1 : n = 12 : n = 2
NMe
OR
RO
N(n-Bu)2
OR
ROn
3 : n = 14 : n = 2
Applied Phys. A 2004, 79, 47
7/21
O
O
O
OO
OO
O
O
O
O
O
O
O
O
Tg = 64°C - LC = 117°C -> I
8/21
O
O
O
NR
O
O
R'O2C
R'O2C
NR
O
O
RN
O
O
RO2C
RO2C
CO2R
CO2R
CO2R
CO2RR'N
O
O
RO2C
RO2C CO2R
NR
O
O
O
O
O
NR
O
O
CO2R
4 3 15
8
11
13
12 10 14
O
O
O O
OO
N
N
O O
OO
R
R
CO2R
CO2R
RO2C
RO2C
CO2R
CO2R
RO2C
RO2C
R'N NR'
N
N
O O
OO
R
R
RN NR
O
O O
O
O
O O
O
NR
O
O
NR'
O
O
1716
18 19
20
≡ ≡
1
Coronènes à caractèreélectronique
(donneur/accepteur) fortement modulable
Coronènes à caractèreélectronique
(donneur/accepteur) fortement modulable
Les coronènes
9/21
89
Spectre d’absorption normalisé dansdu chloroforme pour 8 et 9.
Les ovalènes
Synthèse de 1 et 2 et de leurs dérivés ester carboxylique 8 et 9;a) I. Zn, pyridine, acide acétique;
II. chloranil ;b) anhydride maléique, nitrobenzène;c) soda-lime, 400°C; d) RBr, ROH, DBU.
Ovalènes et benzobisanthènes solubles et auto-organisants
Ovalènes et benzobisanthènes solubles et auto-organisants
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
RO2C
RO2CCO2R
CO2R
CO2R
CO2R
12 4
9 8
3
7
5
6
a
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
RO2C
RO2CCO2R
CO2R
CO2R
CO2R
12 4
9 8
3
7
5
6
d d
b b
b
c c
c
10/21 Les pérylènes
N
NO O
OO
O
O O
OO
O
OO O
OO
O O
O OOO
O OOO
O OOO
PérylènePérylène
O
O
O
O
N
NO O
OON
NO O
OO N
NO O
OO
O
O
O
O
OO O
OO
BenzopérylèneBenzopérylène
Les chaînons latéraux longs et branchésconduisent à des phases colonnaires à Tambiante
et à des températures de clarification basses
11/21
Les molécules discotiques peuvent s’organiser d’elles-même pour former des colonnes …
Liquide
Cristal liquide
Cristal
Aluminium Glass ITO h µ µ e
OO
OO
OOO
O
OO
OOO
O
OO
OOO
O
OO
OOO
O
OO
OOO
O
OO
OO
… et les colonnes en réseau hexagonal
La stratégie de fabrication
12/21
13/21
QuickTime™ et undécompresseur codec YUV420
sont requis pour visionner cette image.
QuickTime™ et undécompresseur codec YUV420
sont requis pour visionner cette image.
14/21
L’intégration coplanaire de l’inductance sur substrat verre
L’intégration des inductances
Substrat Verre
Isolant (Oxyde)
Inductance(Dépôt de métal)
Via électrique
Plots de connexion
Via électrique
Inductance (Dépôt de métal)
Isolant (Oxyde)
15/21
Influence de la forme
- A spires équivalentes :
La surface effective change Même sens de variation de L en
fonction des paramètres géométriques
- Plusieurs formes possibles : Carrée Octogonale
Circulaire
- Pour la CAO des masques, la forme carrée est plus simple.
La forme agit directement sur le comportement fréquentiel.
L’intégration des inductances
CarréOctogonal
Circulaire
Fréquence en Hz
Indu
ctan
ce e
n nH
103 10110.5
1.3
16/21
Processus technologique de réalisation
Oxyde
d. Suppression résine
e. Dépôt résine épaissede protectionVia bonding
f. Ouverture de la résinepour les contacts électriques
L’intégration des inductances
Substrat verre
Résinepositive
Ti/Au
a. Dépôt de résineSubstrat verre
b. Photolithographie
Substrat verre
c. Croissance du cuivre
Substrat verre
Dépôt de Cu
17/21
Réalisation technologique : quelques photos
L’intégration des inductances
18/21
Caractérisation électrique
L’intégration des inductances
Estimation de l'inductance
1.E-08
1.E-07
1.E-06
100 1000 10000 100000 1000000
Fréquence (Hz)
Inductance (H)
Inductance simulée
Inductance mesurée
- Bon accord entre modèle numérique et caractérisation- Fréquence de résonance de l’inductance au delà du MHz- Stabilité de la valeur de L dans la plage de fréquence considérée- Résistance de l’inductance réalisée : 1
19/21 Les publications 2005
• M. Oukachmih, P. Destruel, I. Seguy, G. Ablart, P. Jolinat, S. Archambeau, M. Mabiala, S. Fouet and H. Bock, New organic discotic materials for photovoltaic conversion, Sol. Energy Mater. Sol. Cells, 85, (2005) 535.
• F. Langa, M. J. Gomez-Escalonilla, J.-M. Rueff, T. M. Figueira Duarte, J.-F. Nierengarten, V. Palermo, P. Samori, Y. Rio, G. Accorsi, N. Armaroli, Pyrazolino[60]fullerene/oligophenylene-vinylene dumbbell shaped arrays: synthesis, electrochemistry, photophysics, and self-assembly on surfaces . Chem. Eur. J., 11 (2005) 4405.
• U. Hahn, M. Elhabiri, A. Trabolsi, H. Herschbach, E. Leize, A. Van Dorsselaer, A.-M. Albrecht-Gary, J.-F. Nierengarten, Supramolecular click chemistry with a C60-bisammonium substrate and a ditopic crown ether host, Angew. Chem. Int. Ed., 44 (2005) 5338.
• B. Estibals, A. Salles, D. Bourrier, P. Destruel, I. Seguy, A. Cid-Pastor, C. Alonso, Design and realisation of integrated inductors on glass wafer for low power applications , SAAEI'2005, Santander (Espagne), (2005) 695.
• B. Estibals, J-L. Sanchez, C. Alonso, J-P. Laur, A. Salles, D. Bourrier, M. Dilhan, Micro inductors using low temperature fabrication processes for integrated DC-DC microconverters , Industry Applications Society Annual Meeting (IAS'2005), Hong Kong (Chine), 2-6 Octobre 2005.
Au total :19 articles dans des journaux internationaux et 3 conférences internationalesAu total :19 articles dans des journaux internationaux et 3 conférences internationales
20/21 Les publications 2006
• H. Bock, M. Rajaoarivelo, S. Clavaguera and E. Grelet, An Efficient Route to Stable Room-Temperature Liquid-Crystalline Triphenylenes, Eur. J. Org. Chem., 13 (2006) 2889.
• S. Archambeau, I. Séguy, P. Jolinat, J. Farenc, P. Destruel, T.P. Nguyen, H. Bock and E. Grelet, Stabilization of discotic liquid organic thin films by ITO surface treatment , Appl. Surf. Sci., 253 (2006) 2078.
• E. Grelet and H. Bock, Control of the orientation of thin open supported columnar liquid crystal films by the kinetics of growth, Europhys. Lett., 73, 5 (2006) 712.
• S. Saïdi-Besbes, E. Grelet and H. Bock, Soluble and Liquid-Crystalline Ovalenes, Angew. Chem. Int. Ed., 45 (2006) 1783.
• J.-F. Nierengarten, S. Setayesh, Towards polymerizable fullerene derivatives to stabilize the initially formed phases in bulk-heterojunction solar cells, New J. Chem., 30 (2006) 313.
• J.-F. Nierengarten, U. Hahn, T. M. Figueira Duarte, F. Cardinali, N. Solladié, M. E. Walther, A. Van Dorsselaer, H. Herschbach, E. Leize, A.-M. Albrecht-Gary, A. Trabolsi, M. Elhabiri, Ammonium-crown ether interactions for the construction of fullerene-containing photoactive supramolecular devices. Comptes Rendus Chimie (Numéro spécial Chimie des Fullérenes) 9 (2006) 1022.
• J. L. Delgado de la Cruz, U. Hahn, J.-F. Nierengarten, Synthesis of fullerene-substituted oligo(phenylene-butadiyndiyl), Tetrahedron Lett., 47 (2006) 3715.
• A. Gégout, T. M. Figueira-Duarte, J.-F. Nierengarten, A. Listorti, N. Armaroli, Synthesis and excited state properties of an oligophenylenevinylene heptamer substituted with two fullerene moieties. Synlett. (2006) 3095.
• N. Armaroli, G. Accorsi, J. N. Clifford, J.-F. Eckert, J.-F. Nierengarten, Structure-dependent Photoinduced Electron Transfer in Fullerodendrimers with Light Harvesting Oligophenylenevinylene Terminals. Chem. Asian J., 1 (2006) 564.
• J. N Clifford, T. Gu, J.-F. Nierengarten, N. Armaroli, Photoinduced energy and electron transfer in fullerene-oligophenyleneethynylene systems: dependence on the substituents of the oligomer unit, Photochem. Photobiol. Sci., 5 (2006) 1165.
21/21 Les publications 2007-2008
• S. Alibert-Fouet, I. Séguy, Jean-François Bobo, P. Destruel and H. Bock, Liquid-Crystalline and Electron-Deficient Coronene Oligocarboxylic Esters and Imides By Twofold Benzogenic Diels-Alder Reactions on Perylenes, Chem. Eur. J., 13 (2007) 1746.
• T. M. Figueira-Duarte, A. Gégout, J.-F. Nierengarten, Molecular and supramolecular C60-oligophenylenevinylene conjugates, Chem. Commun., (2007) 109.
• K. Hosomizu, H. Imahori, U. Hahn, J.-F. Nierengarten, A. Listorti, N. Armaroli, T. Nemoto, S. Isoda, Dendritic effects on structure and photophysical and photoelectrochemical properties of fullerene dendrimers and their nanostructures, J. Phys. Chem. C, 111 (2007) 2777.
• J. N. Clifford, A. Gégout, S. Zhang, R. Pereira de Freitas, M. Urbani, M. Holler, P. Ceroni, J.-F. Nierengarten, N. Armaroli, Fullerene derivatives substituted with differently branched phenyleneethynylene dendrons: synthesis, electronic and excited state properties, Eur. J. Org. Chem., (2007) 5899.
• Ph. Artillan, B. Estibals, C. Alonso, A new modeling approach for circular spiral inductors, 12th European Conference on Power Electronics and Applications (EPE 2007), Aalborg (Danemark), 2-5 Septembre 2007.
• E. Charlet, E. Grelet and P. Brettes, H. Bock, H. Saadaoui, L. Cisse, P. Destruel, N. Gherardi, I. Séguy, Ultra-thin films of homeotropically aligned columnar liquid crystals on indium tin oxide electrodes, Appl. Phys. Lett., 92 (2008) 024107.
• T. M. Figueira-Duarte, Y. Rio, A. Listorti, B. Delavaux-Nicot, M. Holler, F. Marchioni, P. Ceroni, N. Armaroli, J.-F. Nierengarten, Synthesis and electronic properties of fullerene derivatives substituted with oligophenylenevinylene-ferrocene conjugates. New J. Chem., 32(2008) 54.
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