kimia medisinal ppt
Post on 05-Jul-2018
253 Views
Preview:
TRANSCRIPT
-
8/16/2019 Kimia Medisinal ppt
1/23
Rifani Damacena (1041211151)
Sofiah Atika (1041311146)
Ade Vinska R. (1041411001)
Adibatu !it"i#ah (1041411002)
Adi#at An$as !. (1041411004)
HUBUNGAN STRUKTUR,KELARUTAN
DAN AKTIVITAS BIOLOGIS OBAT%&'*% 1
Auia +u",id#a,ati (1041411030)
-einda *ute"i A. (1041411036)
-eta Sukma,ati (104141103)
Annis#a +oo" + (1041511016)
-
8/16/2019 Kimia Medisinal ppt
2/23
Sifat hid"ofiik atau i/ofobik be"hubunan denan kea"utan daam ai"
sedan sifat i/ofiik atau hid"ofobik be"hubunan denan kea"utan
daam emak.
uus #an meninkatkan kea"utan moeku daam ai" adaah uushid"ofiik (/oa") sedankan daam emak adaah uus i/ofiik
(non/oa").
SIFAT GUGUS
Kuat -OSO2ONa, -COONa, -SO2Na, -OSO2H
Hidrofilik Sedang -OH, -SH, -O-, =C=O, -CHO, -NO2, -NH2, -NHR,-
NR 2, -CN, -CNS, -COOH, -COOR, -OO!H2, -
OS2O2H
Ikatan tak"enu# -C CH, -CH=CH2
$i%ofilik Rantai #idrokar&on
#idrokar&on %oli'iklik
alifatik, alkil, aril,
-
8/16/2019 Kimia Medisinal ppt
3/23
uus haoen memiiki sifat #an khas
,aau/un mem/un#ai efek eekt"oneatif
"eatif kuat teta/i bia disubtitusikan /ada
cincin a"omatik akan be"sifat i/ofiik.Substitusi /ada "antai aifatik uus -"
dan akan be"sifat i/ofiik sedan uus
! be"sifat hid"ofiik
-
8/16/2019 Kimia Medisinal ppt
4/23
Sifat kelarutan &er#u&ungan dengan akti(ita' &iologi' dari
'en)a*a 'eri #o+olog dan %ro'e' a&'or%'i o&at Keduan)a+e+%engaru#i inten'ita' akti(ita' &iologi' o&at
O(erton ./0.1 +enge+ukakan kon'e% &a#*a kelarutan
'en)a*a organik dala+ le+ak &er#u&ungan dengan
%ene+&u'an +e+&ran 'el
Sen)a*a non %olar &er'ifat +uda# larut dala+ le+ak
'e#ingga nilai koefi'ien %arti'i le+akair &e'ar dan +uda#
+ene+&u' +e+&ran 'el 'e3ara difu'i %a'if
-
8/16/2019 Kimia Medisinal ppt
5/23
Hubungan koefisien parisi !e"ak#air $%& er'a(ap absorpsi ak
erionisasi beberapa oba urunan barbiura
-a"bita
!enoba"bita
A/oba"bita
Sikoba"bita
*entoba"bita
Sekoba"bita
7ekseta
1
5
10
50
100
0 20 40 60
8 bat # diabso"bsi
*
739 ai"
-
8/16/2019 Kimia Medisinal ppt
6/23
ontoh hubunan sifat kea"utan
daam emak dan akti:itas
anti:i"us tu"unan isatin;tiosemika"bason
R
NH
N
O
HN C NH2
S
4
5
6
7
12
3
-
8/16/2019 Kimia Medisinal ppt
7/23
*ada bebe"a/a se"i homoo sen#a,a suka" te"disosiasi /e"bedaan
st"uktu" han#a men#ankut /e"bedaan $umah dan /an$an "antai
atom intensitas akti:itas biooisn#a te"antun /ada $umahatom .
ontoh sen#a,a semi homoo<
1. nAkoho aki"eso"sino akifeno dan akik"eso
(antibakte"i).
2. &ste" asam /a"aaminoben=oat (anestesi setem/at).
3. Aki 44>stibenedio (ho"mon est"oen).
-
8/16/2019 Kimia Medisinal ppt
8/23
akin /an$an "antai sam/in atom makin be"tambah baian
moeku #an be"sifat non /oa" dan te"$adi /e"ubahan sifat fisikse/e"ti kenaikan titik didih be"ku"ann#a kea"utan daam ai"
meninkatn#a koefisien /a"tisi emak9ai" teanan /e"mukaan dan
kekentaan.
*e"ubahan sifat fisik ini diikuti denan /eninkatan akti:itas
bioois sam/ai te"ca/ai akti:itas maksimum.
A) AKTIVITAS BIOLOGIS
SEN*A+A SERI HOOLOG
-
8/16/2019 Kimia Medisinal ppt
9/23
ontoh Se"i homoo
7ubunan st"uktu" se"i homoo este" asam /a"ahid"oksiben=oat
(*7-) denan niai koefisien /a"tisi emak9ai" dan akti:itasantibakte"i te"hada/ Sta/h#ococcusau"eus
4'ter H5 Koefi'ien arti'i Koefi'ien Fenol ter#ada%
Staphylococcus aureus
6etil .,2 2,7
4til !,8 9,.
n-ro%il .! .:
I'o%ro%il 9,! .!
Alil 9,7 .2
n-5util .9 !9
5en;il ../
-
8/16/2019 Kimia Medisinal ppt
10/23
B) Hubungan Koefisien %arisi -s Efek Anesesi
Sise"ik O(erton dan 6e)er .
-
8/16/2019 Kimia Medisinal ppt
11/23
.) %rinsip /ergusonFu#ner ./081 +en)atakan untuk +en3a%ai akti(ita' 'a+a, anggota 'eri #o+olog
)ang le&i# tinggi +e+erlukan kadar le&i# renda#, 'e'uai %er'a+aan deret ukur
'&& .!., .!2, .!!, .!8, .!n
eru&a#an 'ifat fi'ik 'uatu 'eri #o+olog, 'e%erti tekanan ua%, kelarutan dala+ air,
tegangan %er+ukaan dan di'tri&u'i dala+ %elarut )ang 'aling tidak 3a+%ur €
"uga 'e'uai dengan deret ukur
-
8/16/2019 Kimia Medisinal ppt
12/23
o(e! ker0a far"ako!ogis oba Sen1a2a bersrukur i(ak
spesifik (an Sen1a2a bersrukur spesifik)
. Sen)a*a 5er'truktur Tidak S%e'ifik
• Struktur ki+ia &er(aria'i
• Tidak &erinterak'i dengan re'e%tor '%e'ifik
• Akti(ita' &iologi'n)a le&i# di%engaru#i ole# 'ifat-'ifat ki+ia fi'ika,
'e%erti dera"at ioni'a'i, kelarutan, akti(ita' ter+odina+ik,
tegangan %er+ukaan dan redok' %oten'ial
• 4fek &iologi' ter"adi karena aku+ula'i o&at %ada daera# )ang
%enting dari 'el 'e#ingga +en)e&a&kan ketidakteraturan rantai%ro'e' +eta&oli'+e
-
8/16/2019 Kimia Medisinal ppt
13/23
8 engukuran
akti(ita'
7
&fek bioois be"hubunan ansun denan akti:itas
te"modinamik dan meme"ukan dosis #an "eatif besa". ?aau/un /e"bedaan st"uktu" kimia besa" asa akti:itas
te"modinamik ham/i" sama akan membe"ikan efek #an sama.
Ada kesetimbanan kada" obat daam biofasa dan fasa ekste"na. -ia te"$adi kesetimbanan akti:itas te"modinamik masin
masin fasa ha"us sama. *enuku"an akti:itas te"modinamik /ada fasa ekste"na $ua
mence"minkan akti:itas te"modinamik biofasa.
Karakerisik aki-ias fisik sen1a2a bersrukur
i(ak spesifik
-
8/16/2019 Kimia Medisinal ppt
14/23
Sen#a,a denan de"a$at ke$enuhan sama mem/un#ai
akti:itas te"modinamik sama sehina de"a$at efek biooissama /ua. eh ka"ena itu a"utan $enuh sen#a,a denan
st"uktu" #an be"beda da/at membe"ikan efek bioois sama.
Akti:itas te"modinamik (a) da"i obat #an be"u/a as atau ua/<
a @ *t9*s *t < tekanan /a"sia sen#a,a untuk menimbukan efek bioois
*s < tekanan ua/ $enuh sen#a,a.
ntuk obat #an be"u/a a"utan < a @ St9SoSt < kada" moa" sen#a,a untuk menimbukan efek bioois
So < kea"utan sen#a,a.
-
8/16/2019 Kimia Medisinal ppt
15/23
ontoh sen#a,a be"st"uktu" tidak s/esifik <1. bat anestesi sistemik #an be"u/a as
atau ua/ se/e"ti eti ko"ida asetien
nit"oen oksida ete" dan ko"ofo"m.2. nsektisida #an mudah menua/ dan
bakte"isida te"tentu se/e"ti timo feno
k"eso nakoho dan "eso"sino.
-
8/16/2019 Kimia Medisinal ppt
16/23
Na+a Ga'Ua% ua% Kadar Ane'te'i %ar'ial a1
'1 ++> (ol1
t1 ++ t'1
Nitrogen ok'ida :/! .00 970 0,0.
4tilen 8/:
-
8/16/2019 Kimia Medisinal ppt
17/23
Na+a
In'ekti'ida
Kadar Kelarutan a1
St1, +olar So1 +olar, 2:oC StSo1
Ti+ol 0,0022 0,00:9 0,!<
Oktanol 0,00!8 0,008 0,
-
8/16/2019 Kimia Medisinal ppt
18/23
e"u/akan sen#a,a #an membe"ikan efek denan menikat
"ese/to" s/esifik.
Akti:itas tidak te"antun /ada akti:itas te"modinamik (a B 001),
ebih te"antun /ada st"uktu" kimia #an s/esifik.
Reaktifitas kimia bentuk uku"an dan /enatu"an ste"eokimia
moeku dist"ibusi uus funsiona efek induksi dan "esonansidist"ibusi eekt"onik dan inte"aksi denan "ese/to" be"/e"an
menentukan te"$adin#a akti:itas bioois.
ontoh obat be"st"uktu" s/esifik anta"a ain < anaesik (mo"fin)antihistamin (difenhid"amin) diu"etika /enhambat monoamin
oksidase (aseta=oamid) dan β ad"ene"ik (sabutamo).
5) Sen1a2a Bersrukur Spesifik
-
8/16/2019 Kimia Medisinal ppt
19/23
ekanisme ke"$an#a da/at meaui saah satu ca"a be"ikut #aitu <a. -eke"$a /ada en=im #aitu denan ca"a /enaktifan
/enhambatan atau /enaktifan kembai en=imen=im tubuh.
b. Antaonis #aitu antaonis kimia funsiona fa"makoois
atau antaonis metaboik.
c. enekan funsi en #aitu denan menhambat biosintesis
asam nukeat atau sintesis /"otein.
d. -eke"$a /ada memb"an #aitu denan menubah memb"an se
dan mem/ena"uhi sistem t"ans/o" memb"an se.
-
8/16/2019 Kimia Medisinal ppt
20/23
-
8/16/2019 Kimia Medisinal ppt
21/23
%a(a sen1a2a bersrukur spesifik se(iki peruba'an srukur
ki"ia (apa berpengaru' er'(ap aki-ias bio!ogis oba
Sen)a*a kolinergik
Turunan feniletila+in
O&at anti kanker
Turunan %iri+idin
R
CH ! A'etilkolin - kolinergik, +a'a ker"a %endek
NH2 Kar&a+ilkolin - kolinergik, +a'a ker"a %an"ang
O@
R C O CH2 CH2N CH!1!
HO CH CH2NH R
OH
4%inefrin - +enaikkan tekanan dara#
HO
R
CH!
CHCH!12 I'o%roterenol - +enurunkan tekanan dara#
N
OHR
HO
R
Ti+in - +eta&olit
nor+al
:-Fluoroura'il - anti+eta&olit
CH
! F
Turunan Feniletila+in
-
8/16/2019 Kimia Medisinal ppt
22/23
%a(a oba erenu i(ak "e"pun1ai srukur 1ang "irip eapi "enun0ukkan
efek far"ako!ogis sa"a,
(an peruba'an se(iki srukur i(ak "e"pengaru'i efek)
Conto# o&at diuretik )ang +e+%un)ai 'truktur ki+ia &er(aria'i turunan +erkuri
organik, turunan 'ulfa+id, turunan tia;id, dan '%ironolakton1 Sedikit +odifika'i
'truktur tidak +e+%engaru#i akti(ita' diuretik
OCH!
H2NCONHCH2 CH CH2 Hg
Cl
N N
SH!COCHN SO2NH2
NH
Cl
H2NO2S
H N
O
O
CH!
CH!
SCOCH!
S O2
Klor+erodrin
6engikat gugu' SH en;i+ K,Na-de%endent-AT-a'e1
A'eta;ola+id
eng#a+&at en;i+ kar&onik an#idra'e1
O
Hidroklorotia;id
6eng#a+&at rea&'or%'i Na di gin"al1
S%ironolakton
Aldo'teron antagoni'1
-
8/16/2019 Kimia Medisinal ppt
23/23
Teri"a Kasi'
top related