warfarina (1)

8/17/2019 warfarina (1)

http://slidepdf.com/reader/full/warfarina-1 1/40

  ISOMERIA GEOMETRICA Y OPTICA

  FARMACOQUIMICA 

INTEGRANTES:  Regalado Davila steven Raul

  Tamayo Rojas ,!oan

  QF: Dors Yupanqui Siccha

8/17/2019 warfarina (1)

http://slidepdf.com/reader/full/warfarina-1 2/40

  ISOMERIADefnicion : se denominan isome"os a los#om$uestos %ue tienen la misma &o"mamole#ula" $e"o $"esentan di&e"entes$"o$iedades %uimi#as de'ido a %ue suest"u#tu"a es distinta(

  C)*+C)+C)+O)

8/17/2019 warfarina (1)

http://slidepdf.com/reader/full/warfarina-1 3/40

  TIPOS DEISOMERIA

a

D e c a d e n a

D e p o s i c i ó n

D e f u n c i ó n

E S T R U C T U R A L

c i s - t r a n s

m e z c l a r a c é m i c a

d e x t r o ( ! l e " o ( - !

# s o m e r $ a ó p t i c a

E S T E R E % # S % & E R ' A

T # % S D E # S % & E R ' A

8/17/2019 warfarina (1)

http://slidepdf.com/reader/full/warfarina-1 4/40

 Caena:  son a%uellas %ue &o"man #adenas

#a"'onadas distintas(

8/17/2019 warfarina (1)

http://slidepdf.com/reader/full/warfarina-1 5/40

  posicion: la lo#ali-a#ion de las "ami.#asionesinsatu"a#iones o g"u$os &un#ionales son distintos

8/17/2019 warfarina (1)

http://slidepdf.com/reader/full/warfarina-1 6/40

  Funcion : tienen g"u$os &un#ionales distintos

8/17/2019 warfarina (1)

http://slidepdf.com/reader/full/warfarina-1 7/40

  ESTEREOISOMERIADe.ni#ion : es un isome"o %ue tiene la misma

&o"ma mole#ula" y la misma se#uen#ia deatomos enla-ados #on los mismos enla#esent"e sus atomos, $e"o di.e"en en lao"ienta#ion t"idimensional de sus atomos en eles$a#io(

8/17/2019 warfarina (1)

http://slidepdf.com/reader/full/warfarina-1 8/40

  ISOMERIA

GEOMETRICADe.ni#ion : son diaste"oisome"os, %ue di.e"enen la dis$osi#ion geomet"i#a de los g"u$os enun do'le enla#e

8/17/2019 warfarina (1)

http://slidepdf.com/reader/full/warfarina-1 9/40

SEG/0 S1 ORIGE0 OCA1SAEs $"odu#ida $o" la di&e"ente #olo#a#ion

es$a#ial de los g"u$os ento"no a un do'leenla#e

8/17/2019 warfarina (1)

http://slidepdf.com/reader/full/warfarina-1 10/40

A2G10AS CO0DICIO0ESRota#ion in$edidaDos g"u$os di&e"entes unidos a un lado y ot"o

del enla#e(

8/17/2019 warfarina (1)

http://slidepdf.com/reader/full/warfarina-1 11/40

CARACTERISTICAS0o $"esentan isome"ia geomet"i#a los %ue notienen do'le enla#e0o $"esentan isome"ia geomet"i#a si tiene

* o3 4 sustituyentes iguales( 0o $"esentan isome"ia geomet"i#a los %ue

tienen t"i$le enla#eAm'os $oseen la misma &o"mula

8/17/2019 warfarina (1)

http://slidepdf.com/reader/full/warfarina-1 12/40

  P"o$iedadeso 2os isome"ia geomet"i#a tiene $"o$iedades

.si#as di&e"entes (o Tienen los mismos g"u$os &un#ionaleso Sus est"u#tu"as no son identi#as ni son

im5genes es$e#ula"eso P"esentan di&e"entes $o$iedades

.si#o%uimi#as y es$a#iales

8/17/2019 warfarina (1)

http://slidepdf.com/reader/full/warfarina-1 13/40

  $"eguntas6 son isome"os geomet"i#os estas &o"mas

de 7, di#lo"oetano 8

6 son isome"os geomet"i#os estas &o"mas de7, di#lo"oetano 8

8/17/2019 warfarina (1)

http://slidepdf.com/reader/full/warfarina-1 14/40

  ISOMERIA OPTICAefnicion: un isome"o o$ti#o es a%uel %uetiene la $"o$iedad de !a#e" gi"a" el $lanode la lu- $ola"i-ada, !a#ia la de"e#!a o !a#iala is%uie"da

8/17/2019 warfarina (1)

http://slidepdf.com/reader/full/warfarina-1 15/40

  SEG/0 S1 ORIGE0 OCA1SAEs $"odu#ida $o" la di&e"ente #olo#a#ion

es$a#ial de los g"u$os ento"no a uneste"eo#ent"o, !a'itualmente un #a"'ono%ui"al(

8/17/2019 warfarina (1)

http://slidepdf.com/reader/full/warfarina-1 16/40

CARACTERISTICAS Tienen $o" lo menos 7 #a"'ono %ui"alEl #a"'ono %ui"al esta unido a 4 sustituyentes

distintos

0o $"esenta isome"ia o$ti#a los %ue tienendo'le enla#e2as mole#ulas %ui"ales $"esentan a#tividad

o$ti#a

8/17/2019 warfarina (1)

http://slidepdf.com/reader/full/warfarina-1 17/40

  PROPIEDADES

P"esentan las mismas $"o$iedades .si#as y%uimi#as

Pe"o se di&e"en#ian en %ue desvian el $lano dela lu- $ola"i-ada en di&e"ente di"e##ion(

8/17/2019 warfarina (1)

http://slidepdf.com/reader/full/warfarina-1 18/40

Ejem$los de isome"ia

o$ti#a

8/17/2019 warfarina (1)

http://slidepdf.com/reader/full/warfarina-1 19/40

ISOMERIA OPTICA E0

RE2ACIO0 A2MEDICAME0TOISOMERIA OPTICA

E0ATIOMERIA

DE9TRO 2E;O +

MESC2ARACEMICA

8/17/2019 warfarina (1)

http://slidepdf.com/reader/full/warfarina-1 20/40

MESC2A RACEMICAEs una mes#la de isome"os o$ti#os, #on <=> delevogi"o y <=> de de?t"ogi"o o$ti#amenteina#tiva

2a des!id"ogena#ion +'utanona &o"ma el +

'utanol

8/17/2019 warfarina (1)

http://slidepdf.com/reader/full/warfarina-1 21/40

  E0A0TIOMEROSSe les #ono#e #omo mole#ulas%uila"es@enantiome"os%uila"esB

8/17/2019 warfarina (1)

http://slidepdf.com/reader/full/warfarina-1 22/40

ISOMERIA OPTICA

RE2ACIO0ADO AMEDICAME0TOS

8/17/2019 warfarina (1)

http://slidepdf.com/reader/full/warfarina-1 23/40

  MESC2A RACEMICA :

 TA2IDOMIDA Un enantiómero (R)

isquierda reducía las

nauseas de las

embarazadas e inducía

el sueño.

  Un enantiomero (s)

derecha tenía poder

teratogénico (deproducir las

malformaciones en los

niños por nacer).

8/17/2019 warfarina (1)

http://slidepdf.com/reader/full/warfarina-1 24/40

  M(R( I1PROE0O1n enantiome"o @SB es una

droga antiinflamatoria no-

esteroidal que presenta actividad

actividad analgesica terapéutica .

Los estudios sugieren que esteisómero alcanza los niveles

terapéuticos en la sangre en unos

12 minutos, comparado con los

30 minutos que tarda el racemato.

Un enantiomero !" se convierteenzimaticamente en el #"

8/17/2019 warfarina (1)

http://slidepdf.com/reader/full/warfarina-1 25/40

  M( R( esome$"a-ol 1n enantiome"o @SBes el "a#emi#o(

1n enantiome"o@RB En&e"medad$o" "eujogast"oeso&5gi#o( +In&e##iFn $o")eli#o'a#te" Pylo"i

+ 1l#e"a $$ti#aindu#ida $o" AI0E

8/17/2019 warfarina (1)

http://slidepdf.com/reader/full/warfarina-1 26/40

M(R( DE9HETEPROE0O1n enantiome"o @SB deleto$"o&eno es"a#emi#o

 1n enantiome"o@RBtiene a#tividadanalgesi#aantiinamato"iaanti$i"eti#a

8/17/2019 warfarina (1)

http://slidepdf.com/reader/full/warfarina-1 27/40

M(R( CITA2OPRA0EnantiFme"o @SB del

Citalo$"am @"a#mi#o

Enantiome"o@RBE$isodios de$"esivos mayo"es(+ Angustia #onJsin ago"a&o'ia(+ Ansiedad so#ial @&o'ia so#ialB(

+ T"asto"no de ansiedadgene"ali-ada( 2a e.#a#ia !a sido #om$a"adaen la de$"esiFn, no en lasdem5s indi#a#iones, siendosimila" en am'os

8/17/2019 warfarina (1)

http://slidepdf.com/reader/full/warfarina-1 28/40

M(R( 2E;OS12PIRIDA

EnantiFme"o KlL @levoBde la Sul$i"ida@"a#mi#oB

Enantiome"o KDL@De?t"oB tiene

$"o$iedadesanti$si#Fti#as,antide$"esivas,antiemti#as,antive"tiginosas yantidis$$ti#as

sul$i"ida es el

enantiome"ode?t"ogi"o @DB

8/17/2019 warfarina (1)

http://slidepdf.com/reader/full/warfarina-1 29/40

  levo#eti"i-inaEnantiFme"o @SB deCeti"i-ina @"a#mi#oB

Enantiome"o @RB delevo#eti"i-ina( En la"initis al"gi#a $e"ennela levo#eti"i-ina a unadosis de < mg es m5s

e.#a- %ue #eti"i-ina 7=mg en #uanto a la"edu##iFn de la#ongestiFn nasal(

@RBlevo#eti"i-ina

@SBCETIRII0A

8/17/2019 warfarina (1)

http://slidepdf.com/reader/full/warfarina-1 30/40

  2E;O2O9ACI0OEnantiFme"o KSL deOo?a#ino @"a#mi#oB(

Enantiome"o KRL delevoo?a#ino : Sinusitis( +"on%uitis #"Fni#a( +0eumonNa( + In&e##iones#ut5neas y del t"a#to

u"ina"io( Estudios #lNni#osmuest"an %ue a dosise%uivalentes am'os$oseen la mismae.#a#ia( 2a in#iden#ia dee&e#tos adve"sos es

simila"(

@SB O2A9ACI0O@RB2E;O2O9ACI0O

8/17/2019 warfarina (1)

http://slidepdf.com/reader/full/warfarina-1 31/40

  PROPA0O2O2R +$"o$anolol S+ $"o$anolol

2os enantiFme"os R y S delP"o$"anolol a#tan de modomuy di&e"ente@RB+ $"o$"anolol se em$lea#omo anti#on#e$tivo(

 @SB+$"o$"anolol es unantide$"esivo(Anti!i$e"tensivo, +'lo%ueado"( Indi#ado $a"at"ata" la !i$e"tensiFn

 a"te"ial, a""itmias #a"dia#as,a""itmia e into?i#a#iFndigit5li#a, $"even#iFn delin&a"to de mio#a"dio(

8/17/2019 warfarina (1)

http://slidepdf.com/reader/full/warfarina-1 32/40

  METADO0A

el isFme"o R@B,#ono#ido #omolevadona, usualmentese $"es#"i'e $a"a t"ata"#asos de dao seve"oen el !Ngado(

2a me-#la "a#mi#a seusa $a"a el t"atamientode $a#ientes en el$"og"ama dedesinto?i#a#iFn ded"ogas adi#tivas(

8/17/2019 warfarina (1)

http://slidepdf.com/reader/full/warfarina-1 33/40

  al'ute"olEl isFme"o R

@levosal'utamolB al se" unan5logo de la ad"enalina$osee $otente a#tividadestimulante del "e#e$to" ad"en"gi#o, lo %ue le#on.e"e $"o$iedades

'"on#odilatado"as y$"ote#to"as "e#i'iendo ladenomina#iFn deeutFme"o(

El isFme"o S @S

sal'utamol ode?t"osal'utamolB #a"e#ede a#tividad so'"e el"e#e$to" y se lodenomina distFme"o(Adem5s a la &o"ma S se le

#onside"a #ausante de los

8/17/2019 warfarina (1)

http://slidepdf.com/reader/full/warfarina-1 34/40

  a"&a"ina2a S+a"&a"ina tiene

#in#o ve#es la $oten#iadel isFme"o+R #on"es$e#to alantagonismo de lavitamina H ( 2a a"&a"ina #omo

anti#oagulante o"al !ademost"ado e.#a#ia enel t"atamiento det"ansto"nos #omo la T"om'osis ;enenosaP"o&unda y el T"om'o

Em'olismo Pulmona"

8/17/2019 warfarina (1)

http://slidepdf.com/reader/full/warfarina-1 35/40

  METI2DOPAsólo el isómero #--" es

efectivo para tratar la

$ipertensión.

%l isómero !-&"

contri'u(e a serios efectos

secundarios.

8/17/2019 warfarina (1)

http://slidepdf.com/reader/full/warfarina-1 36/40

  0APRO9E0O

sólo el isómero #--" es seguro para

el consumo $umano comoantiinflamatorio

! es una to)ina del $*gado. +omo

dato interesante, el medicamento es

la sal de sodio apro)en sodio"

que es levorotatoria. %l cido li're,

su precursor, es de)trorotatorio. #in

em'argo, tanto la sal como el cido

tiene la misma cofiguración #.

8/17/2019 warfarina (1)

http://slidepdf.com/reader/full/warfarina-1 37/40

  TIRO9I0ALa #--" tiro)ina es una $ormona

natural de la tiroide que se usa para el tratamiento de esa

glndula.

La !-&" tiro)ina se prescri'e

 para reducir los niveles de

colesterol seroso.

8/17/2019 warfarina (1)

http://slidepdf.com/reader/full/warfarina-1 38/40

R + TRAMADOL S - TRAMADOLEl producto se administra

como una mezcla racémica

de dos enantiómeros: 1R!R-

tramadol o "+#-trans-tramadol

"+TT#1S!S-tramadol o "-#-trans-

tramadol "-TT#$ El trans-

tramadol se considera un

%&rmaco e%icaz para la

anal'esia en el conte(to de

los traumatismos los cólicos

)iliares * renales * para el

en%oue del dolor crónico

con especial ,incapié en el

dolor neurop&tico$

  TRAMADO2

8/17/2019 warfarina (1)

http://slidepdf.com/reader/full/warfarina-1 39/40

  HETAMI0AEl enantiómero S"+#-

etamina ,a demostradoser m&s un anestésico m&s

potente ue la mezcla

racémica

el enantiómero R"-# se

asoció con los e%ectos

e(citatorios del despertar

de la etamina.$

8/17/2019 warfarina (1)

http://slidepdf.com/reader/full/warfarina-1 40/40