apresentação do powerpoint · 2020. 8. 23. · adiÇÃo de Água ou hidrataÇÃo aos alcinos a...
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Conteúdos:• REAÇÕES DE ADIÇÃO
Objetivo da aula:Apresentar a importância da REAÇÕES DE ADIÇÃOe correlacioná-la com o cotidiano do aluno.
PROF:JURANDIR
REAÇÃO DE ADIÇÃO
É quando duas ou mais moléculas reagentes formam uma única
como produto
CCl 4
H HC
H
C
H
Cl Cl
H HC
H
C
H
Cl Cl+
Houve a adição dos átomos de CLORO aos carbonos INSATURADOS
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REGRA DE MARCOVNIKOV
REAÇÕES DE ADIÇÃO NOS ALCENOS
“O hidrogênio ( H+ ) é adicionado, preferencialmente ao carbono
mais hidrogenado da dupla ligação ”
H C
H
C
H
H Cl+HC
H
H
H C
H
C
H
HC
H
H
H ClCCl 4
PROPENO2-CLORO-PROPANO
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1- ADIÇÃO DE HALOGENIDRETOS
H HC
H
C
H
H Cl+CCl 4
H HC
H
C
H
H Cl
ETENO
CLORO-ETANO
Os haletos de hidrogênio reagem com os alcenos
produzindo haletos orgânicos.
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ADIÇÃO DE ÁGUA OU HIDRATAÇÃO DE ALCENOS
Consiste na reação de um alceno com água obtendo como produtoprincipal um álcool
C
H
C
H
H OH+HC
H
H C
H
C
H
HC
H
H
H OH
H
PROPENOPROPAN-2-OL
H+
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HIDRROGENAÇÃO NOS ALCENOS
Essa reação ocorre entre o H2 e o ALCENO na presença de catalisadores
metálicos (Ni, Pt e Pd), produzindo um ALCANO
C
H
C
H
H H+HC
H
H
H HNi
PROPENO PROPANO
H
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ADIÇÃO DE HALETO DE HIDROGÊNIO AOS ALCINOS
Ocorre a adição de 1 mol do haleto de hidrogênio para, em seguida, ocorrer a
adição de outro mol do haleto de hidrogênio
H – C C – CH3 + H – Cl
H Cl
H – C C – CH3
H Cl
H – C C – CH3 + H – Cl
H Cl
H – C C – CH3
H Cl
PROPINO
2-CLORO-PROPENO 2,2-DICLORO-PROPANO
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ADIÇÃO DE ÁGUA OU HIDRATAÇÃO AOS ALCINOS
A hidratação dos alcinos, que é catalisada com H2SO4 , possui uma
sequência parecida com a dos alcenos.
H – C C – CH3 + H2O
H OH
H – C C – CH3
H2SO4
O enol obtido é instável se transforma em cetona
H OH
H – C C – CH3
H O
H – C C – CH3
PROPINO PROPENOL
PROPENOL PROPANONA
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REGRA DE KARASCH
REAÇÕES DE ADIÇÃO NOS ALCENOS
“Adicionando HBr a um alceno na presença de PERÓXIDO, irá contrariar a
regra de MARKOVNIKOV, ou seja, o hirdorgênio será adicionado ao carbono
MENOS hidrogenado da dupla ligação. ”
H C
H
C
H
H Br+HC
H
H
H C
H
C
H
HC
H
H
H BrPERÓXIDO
PROPENO 1-BROMO-PROPANO
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HIDRROGENAÇÃO NOS ALCINOS
Essa reação ocorre entre o H2 e o ALCINO na presença de catalisadores
metálicos (Ni, Pt e Pd), produzindo um ALCENO E ALCANNO
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HALOGENAÇÃO NOS ALCINOS
Ocorre a adição de 1 mol do haleto de hidrogênio para, obtendo
como produto um haleto orgânico.
PROPINO 2-BROMO PROPANO
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ADIÇÃO DE REAGENTE DE GRIGNARDA ALDEÍDOS E CETONAS
A adição de reagentes de Grignard (RMgX), seguida de hidrólise, a aldeídos ou
cetonas é um dos melhores processos para a PREPARAÇÃO DE ALCOÓIS
METANAL + RMgX ÁLCOOL PRIMÁRIOH2O
ALDEÍDO + RMgX ÁLCOOL SECUNDÁRIOH2O
CETONA + RMgX ÁLCOOL TERCIÁRIOH2O
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ADIÇÃO DE REAGENTE DE GRIGNARD AO METANAL
C
O
H
H
+ H3CMgBr CH
H
OMgBr
CH3
CH
H
OMgBr
CH3 + OH- H CH
H
+ MgOHBrCH3
OH
Podemos resumir estas reações da seguinte maneira:
H2OC
O
H
H
H3CMgBrCH
H
+ MgOHBrCH3
OH
ETANOL
METANAL
ETANOL (ÁLCOOL PRIMÁRIO)
METANAL
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C
O
H3CH
H3CMgBr
H2OC
O
H3C
H
CH3
H
ETANAL2 - PROPANOL
C
O
CH3
PROPANONA
H3CMgBr
H2OC
O
H3C CH3
H
CH3
2 – METIL – 2 – PROPANOL
H3C
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01. Dada à reação abaixo, podemos afirmar que o composto orgânicoobtido é o:
C
O
H3CH
+ CH3CH2MgBrH2O
a) ácido butanóico.
b) 1 – butanol.
c) 2 – butanol.
d) etanol.
e) 2 – propanol.
C
O
H3C
H
CH3
H
CH2
2 – BUTANOL
BUTAN – 2 – OL
ou
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01. A hidrogenação catalítica de uma ligação dupla é caracterizada como uma reação de:a) eliminação.b) adição.c) transesterificação.d) de saponificação.e) substituição.
Hidrogenação é uma reação característica de adição.
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02. Ao realizar a reação de adição do composto pent-1-eno com o ácidoclorídrico (HCl) qual será o composto formado?a) 2-cloropentanob) 1-cloropentanoc) 3-cloropentanod) 4-cloropentanoe) 5-cloropentano
PENT-1-ENO
CH3 – CH2 – CH2 – CH = CH2 + H - Cl CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH3
Cl
2-CLORO-PENTANO
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03. A hidratação do propeno dará origem a qual dos compostos abaixo?a) Propanob) Propan-1-olc) Propan-2-old) Propanonae) Ácido propanoico
PROPENO
CH3 – CH = CH2 + H – OH CH3 – CH – CH3
OH
PROPAN-2OL
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04. Analisando-se a reação abaixo, o álcool obtido como produto principal dessa reação, segundo Markovnikov, é o:
a) Butan-1-olb) Hexan-1-olc) Hexan-2-old) Butan-2-ole) Pentan-2-ol
PENT-1-ENO
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH2 + H - OH
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – CH3
OH
PENTAN-2-OL
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05. Numa reação de adição, como a que é apresentada abaixo, espera-se como produto principal:
a) 1-bromopropano.b) 2-bromopropano.c) hidrogenobromopropano.d) 3-bromopropano.e) 2-bromopropeno.
PROPENO
CH3 – CH = CH2 + H – Br CH3 – CH – CH3
Br
2-BROMO-PROPANO
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06. A adição de haletos de hidrogênio nos alcenos se faz segundo àconhecida regra de Markovnikov. Entretanto, certos haletos em presençade peróxidos se comportam de maneira inversa. Este fenômeno foientendido e esclarecido por Kharasch e se refere:a) exclusivamente ao HBr;b) exclusivamente ao HI;c) exclusivamente ao HCl;d) exclusivamente ao HF;e) tanto ao HI como ao HF. REGRA DE KARASCH
“Adicionando HBr a um alceno na presença de PERÓXIDO, irá contrariar a regra de
MARKOVNIKOV, ou seja, o hirdorgênio será adicionado ao carbono MENOS hidrogenado
da dupla ligação. ”
LETRA: A
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01. Nos alcenos predomina a reação de:
a) adição
b) eliminação
c) substituição
d) adição e eliminação.
e) substituição e adição.
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02. A hidratação do propeno dará origem a qual dos compostos abaixo?
a) Propano
b) Propan-1-ol
c) Propan-2-ol
d) Propanona
e) Ácido propanoico
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03. Ao realizar a reação de adição do composto but-1-eno com o ácido
clorídrico (HCl) qual será o composto formado?
a) 2-clorobutano
b) 1-clorobutano
c) 3-clorobutano
d) 4-cloropentano
e) 5-clorobuteno
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04. A hidrogenação catalítica do propeno produz:
a) 2-propanol
b) propino
c) propano
d) ciclopropano
e) ciclopropeno
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05. A hidratação catalítica de uma ligação dupla é caracterizada como uma
reação de:
a) eliminação.
b) adição.
c) transesterificação.
d) de saponificação.
e) substituição.
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06. A reação de hidratação de alcenos geralmente ocorre em meio aquoso
na presença de ácido.
Considerando-se que a hidratação do cicloexeno ocorre nestas condições,
afirma-se que o produto obtido é um(a)
a) Ácido carboxílico.
b) alcano.
c) aldeído.
d) álcool.
e) cetona.
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06. A reação de hidratação de alcenos geralmente ocorre em meio aquoso
na presença de ácido.
Considerando-se que a hidratação do cicloexeno ocorre nestas condições,
afirma-se que o produto obtido é um(a)
a) Ácido carboxílico.
b) alcano.
c) aldeído.
d) álcool.
e) cetona.