aromatic ost p

8/15/2019 Aromatic Ost p

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Química Orgánica (63.14)

Trabajo Práctico N°:6

Turno N°:01

Docentes a cargo: Kamenchusky Lautaro

Armario N°:75

Integrantes:

Revisin:

!echa:

!irma corrector:

Ap!!i"o Nombr Pa"r#n

"s#inosa Roc$o Ay%&n '7550

(arc$a )os& '**0+


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$i"rocarburo% Aromático%&'A *ia+otaci#n

'ínt%i% "! ,ci"o pícrico- un co!orant a+oico

" un prcur%or "! umino!

Objti/o%

1, L%evar a ca-o reacciones .e sustitucin e%ectro/$%ica so-re e% ani%%o aromtico

o-servan.o e2#erimenta%mente %os conce#tos .esarro%%a.os en %a c%ase terica,

3, Lograr 4usti/icar -asn.onos en %o a#ren.i.o so-re aromatici.a. y

mecanismo .e reaccin en %a sustitucin nuc%eo/$%ica to.o %o o-serva.o en

estas e2#eriencias,

+, "4em#%i/icar e% conce#to .e activacin .e% ani%%o aromtico y corro-orar %o

a#ren.i.o so-re orientacin .e %a segun.a sustitucin,

*, om#ren.er %a im#ortancia en s$ntesis orgnica .e %as sa%es .e .ia6onio

5, inteti6ar un co%orante me.iante %a reaccin .e .ia6otacin y uti%i6ar%o #ara e%

te8i.o .e .i/erentes ti#os .e te%as,

0arco t#rico

Los ani%%os aromticos son es#ecies c$c%icas #%anas con estructura e%ectrnica

.e ca#a cerra.a 9to.os %os or-ita%es mo%ecu%ares %igantes %%enos y anti%igantes

vac$os y un sistema #i a%tamente con4uga.o esto es %os or-ita%es #i .e ca.amiem-ro .e% ani%%o son #ara%e%os y se so%a#an entre si generan.o %a

.es%oca%i6acin .e %os e%ectrones en e% ani%%o,

La a%ta con4ugacin .e %os e%ectrones #i hacen a %os com#uestos aromaticos

muy esta-%es y no reaccionan .e %a misma /orma ;ue %os a%;uenos a #esar .e

;ue en su estructura .i-u4emos .o-%es en%aces,

"% ani%%o aromtico es una 6ona rica en e%ectrones gracias a %os e%ectrones en e%

sistema #i con4uga.o #or eso reaccionan #or sustitucin e%ectro/$%ica: %os


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e%ectrones .e% aromtico atacaran a una es#ecie con .ensi.a. #ositiva carga

#ositiva o .e/icitaria en e%ectrones,

La sustitucin e%ectro/$%ica es una reaccin en eta#as suce.e via car-ocatin y

tiene #or caracter$stica #reservar %a aromatici.a. .e% ani%%o en e% #ro.ucto, A

trav&s .e e%%a #o.emos o-tener ani%%os aromaticos con .istintos sustituyentes,

La nitracin #or e4em#%o intro.uce en e% ani%%o un sustituyente nitro 9 ;ue se genera a #artir .e %os e;ui%i-rios .e%

aci.o n$trico,

?n conce#to im#ortante #ara este ti#o .e reacciones es %a activacin, Decimos

;ue una es#ecie esta activa.a #ara %a sustitucin e%ectro/i%ica aromatica cuan.o

un sustituyente aumenta %a .ensi.a. e%ectrnica .e% ani%%o aumentan.o

tam-i&n %a ve%oci.a. .e reaccin, "% gru#o o2i.ri%o 9


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Part primnta!

Part A: Obtnci#n "! áci"o pícrico

e es#era o-tener ci.o #$crico a #artir .e %a reaccin .e /eno% con me6c%a .eaci.o n$trico y su%/Brico sien.o &ste B%timo e% cata%i6a.or .e %a reaccin, "%

aci.o n$trico concentra.o a#orta e% e%ectr/i%o,

*iagrama " 2!ujo part A

Part *: *ia+otacion opu!acion *ia+oica: o!orant% a+oico%

=-tencin .e ci.o #$crico

o%ocar 0,3 gr .e /eno% y * m%

ci.o su%/Brico concentra.o en

un tu-o .e ensayo,

o%ocar * m% .e ci.o n$trico y

* m% .e ci.o su%/Brico am-os

concentra.os en un

er%enmeyer,

Agregar gota a gota %a so%ucin

.e% tu-o en e% er%enmeyer

uti%i6an.o una am#o%%a .e

.ecantacin o una #i#eta, Coner e% er%enmeyer a

-a8o mar$a a una

tem#eratura .e 0 o 100

E .urante 5 a 7 min,

Agregar e% conteni.o .e% er%enmeyer a

un vaso .e #reci#ita.o ;ue contiene

agua /r$a con un #oco .e hie%o,

!i%trar %a so%ucin resu%tante a% vac$o,

Recrista%i6ar uti%i6an.o una so%ucin .e

1 m% .e @% concentra.o en o 10 m%

.e agua,


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I, Naranja " nitroani!ina or"au: "n esta e2#eriencia ana%i6amos %areactivi.a. .e% F


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Part A: Obtncion " aci"o pícrico

eguimos %os #asos .eta%%a.os en e% .iagrama .e /%u4o, Luego .e% -a8o mar$a

a% arro4ar %a me6c%a en e% vaso .e #reci#ita.o se #u.o o-servar %a /ormacin .e

.iminutos crista%es y %a a.;uisicin .e una tona%i.a. ver.e amari%%enta .e%sistema, e #roce.i a% /i%tra.o a% vac$o y #osterior recrista%i6acin o-servan.o

como resu%ta.o una ca#a .e%ga.a /orma.a #or crista%es .e ci.o #$crico,

!ueron recogi.os #or uno .e %os .ocentes, La reaccin o-serva.a /ue:

Part : omportaminto " !a% Amina% 2rnt a !o% áci"o%

Cara i.enti/icar a %os com#uestos uti%i6a.os se rotu%o a %os tu-os .e %a siguiente/orma:

NE .e%tu-o

ustancia

1 Amina a%i/tica3 Ani%ina

+ *


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Lo ;ue ocurre es %o siguiente:

uan.o R1 es una ca.ena e% #ar .e e%ectrones e% nitrgeno se encuentranms .is#oni-%es #ara /ormar #uentes .e hi.rogeno con %as mo%&cu%as .e agua,

"n #resencia .e un ci.o como e% ci.o c%orh$.rico %a .is#oni-i%i.a. .e %os

e%ectrones en %a ani%ina es su/iciente como #ara #rotonarse #ero en e% caso .e%a nitro ani%ina %a .is#oni-i%i.a. .e %os e%ectrones se ve /uertemente .isminui.a#or %a #resencia .e un gru#o atractor .e e%ectrones como es e% nitro,

"% com#ortamiento .e %as sustancias aromticas con ci.o su%/Bricoconcentra.o /ue e% siguiente:

NE .e tu-o ustancia

1 Tota%mente so%u-%e

3 e /orm un s%i.o .e as#ecto ca%creo e% cua% se a.hiri a %as#are.es .e% reci#iente,

+ e /orm un #reci#ita.o #ero se #u.o o-servar ;ue %a so%u-i%i.a./ue mayor,

La reaccin ;ue tuvo %ugar /ue:


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"% ci.o su%/Brico a% ser un ci.o muy /uerte 9en su #rimera .es#rotonacin%ogra #rotonar a %a amina,

Part *:

) =-tencin .e %os co%orantes naran4a .e nitroani%ina y -or.eau2,

e toman cuatro tu-os .e ensayo rotu%a.os y se siguen %os siguientes #asos:

T1 + T3:

?na ve6 rea%i6a.a %a co#u%acin se o-serva una tona%i.a. naran4a /uerte en e%

tu-o .e ensayo, Luego .e% agrega.o .e% Na=@ e% tu-o tomo un co%or oscurovio%ceo,


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T2 + T4:

Costerior a %a co#u%acin se o-serva una co%oracin vio%eta intenso 9simi%ar a%co%or caracter$stico .e% #ermanganato .e #otasio,Luego .e% agrega.o .e %a -asa no /ue #erce#ti-%e ningBn cam-io .e co%or,

) o#u%acin .e% ci.osu%/an$%ico con F< na/to%: 9reacciones

Durante e% #roce.imiento a% /ina% nos o%vi.amos .e agregar Na=@ con %o cua%e% aco#%amiento tuvo %ugar con e% F


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A #artir .e %a #rimera e2#eriencia o-servamos ;ue e% /eno% se encuentra muy

activa.o #ara %a sustitucin nuc%eo/$%ica aromtica #or e% sustituyente o2i.ri%o, "%

o2igeno si -ien es mas e%ectronegativo ;ue e% car-ono es activante .e% ani%%o

#or e/ecto .onor #or resonancia con uno .e sus .os #ares .e e%ectrones no

en%a6antes, "s #or esto ;ue .a.a una gran concentracin .e% e%ectr/i%o 9N=3>

;ue se o-tiene con %os ci.os concentra.os se o-tiene una tri

aromatic ost p

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