bahan ajar senyawa turunan alkana
DESCRIPTION
bahan ajar kimia kelas 12 ttg turunan alkanaTRANSCRIPT
- Page1 -
SENYAWA TURUNAN ALKANA 1.
No Jenis senyawa
Nama IUPAC Rumus umum
Gugus fungsi Struktur
1 Alcohol Alkanol CnH2n+2O - OH R - OH 2 Eter Alkoksialkana CnH2n+2O - O - R - O – R’ 3 Aldehid Alkanal CnH2nO
HC
O
−− HC
O
R −−
4 Keton Alkanon CnH2nO
−− C
O
'RC
O
R −−5 Asam
karboksilat Asam alkanoat
CnH2nO2
OHC
O
−− OHC
O
R −−6 Ester Alkil alkanoat CnH2nO2
'ORC
O
−− 'ORC
O
R −−
2. - Alkohol primer: gugus OH terikat pada atom C primer contoh: C – C – C - OH - Alkohol sekunder: gugus OH terikat pada atom C sekunder
contoh:
OH
CCCC −−−
- Alkohol tertier: gugus OH terikat pada atom C tertier
contoh:
OH
CCC
C
−−
3. Tabel jenis – jenis isomer
Briliant Private www.briliantprivate.co.cc
- Page2 -
Isomer kerangka
abun
CCCC
tan−
−−−−−
aisobu
CCC
C
tan
−−−−
−−
Isomer posisi
propanol
OHCCC
−
−−−−
1propanolOH
CCC
−
−−−−
2
Isomer struktur
Isomer fungsi
oleOHCC
tan−−
eteretil
COC
dim
−−−−
Isomer geometric
butenacisHH
CC
CHCH
−−
=
2
33
ON
NO
butenatransCHH
CC
HCH
−−
=
23
3
ON
NO
Isomer ruang
Isomer optic
- senyawa optis aktif: dapat memutar bdg polarisasi. - Isomer optic karena ada C asimetrik (khiral) yaitu atom C yang
terikat pada 4 gugus berbeda. - Banyak isomer optic = 2n ; n = banyak C khiral.
Contoh:
OHOH
COOHCCCH
HH
−−−3
. banyak isomer = 22 = 4
4. Tatanama alcohol (IUPAC): a. tentukan rantai induk: rantai terpanjang yang mengandung –OH, jk ada 2/lebih rantai
terpanjang, dipilih yang punya cabang terbanyak.
Briliant Private www.briliantprivate.co.cc
- Page3 -
b. penomoran dimulai dari salah satu ujung rantai induk sehingga posisi OH mendapat nomor terkecil. jika sama, penomoran dimulai dari salah satu ujung sehingga cabang-cabang mendapat nomor terkecil (jika ada 2 jenis cbang/lebih, sesuaikan dgn urutan abjad). contoh:
olpenetiletil
CC
C
C
C
OH
C
C
C
tan2dim4,23 −−−
−−−−
olpenmetilCCCCC
COH
tan32 −−−−−−
5. Nama trivial (lazim) propil alcohol - C – C – C - OH
isopropyl alcohol
OHC
C
C −−−butyl lkohol - C – C - C - C - OH
sekunderbutil alcohol
C
OHCCC −−−
isobutyl alcohol
C
OHCCC −−−
tertierbutil alcohol
OH
CCC
C
−−
6. Sifat kimia alcohol: a. reaksi dengan logam aktif menjadi alkosida dan gas H2
contoh: ↑+−−→+− 25252 )( HetoksidaNaONaHCNaOHHCb. subsitusi –OH dengan halogen (HX pekat/PX3/PX5)
C
Briliant Private www.briliantprivate.co.cc
- Page4 -
contoh: OHClHCHClOHHC p 25252 +→+
HClPOClClHCPClOHHCPOHClHCPClOHHC
++→++→+
352552
3352352
c. oksidasi alcohol i. alcohol sederhana ↑+↑→+ OHCOO 222 (dibakar dengan udara biasa) contoh: C2H5OH + O2 -> CO2 + H2O + kalor
ii. alcohol primer + K2Cr2O7 dlm asam -> aldehid, oksida lanjut -> asam karboksilat
contoh:
C2H5OH → )(O
OC
O
CH −−3
+ H2O → )(O
OHC
O
CH −−3
iii. alcohol sekunder → )(O keton
contoh:
CCC
O
OH
CCCo
−−→
−−)(
iv. Alcohol tertier → )(O tidak bereaksi. d. esterifikasi
airesteralkoholtkarboksilaas
OHROC
O
ROHR
OHC
O
R.
'' 2+
−−−⇔+
−−
e. OHRORSOHROH CP 2
13042
0
2 +−− →+
OHCCSOHOHCC CP 2
18042
0
+= →+−−7. Tatanama eter (IUPAC)
a. Tentukan rantai induk yang mengandung –OR, -OR dianggap cabang b. Penomoran dimulai dari salah satu ujung rantai induk sehingga posisi –OR mendapat nomor
terkecil. Jika sama, lihat cabang yang lain seperti pada penamaan alcohol. contoh :
C6 - C5 - C4 - C3 - O - C - C 3 etoksi-5-metilheksana
C C2 - C1
8. Nama trivial eter
Briliant Private www.briliantprivate.co.cc
- Page5 -
Alkil alkyl eter, yang mengandung C sedikit, diletakkan di depan.
Contoh:
C
COCC −−− metil isopropyl eter
9. Sifat kimia eter a) Tidak bereaksi dgn logam aktif (untuk pembedaan eter & alcohol)
R – O – R’ + Na ≠b) R – O – R’ + PC5 -> RCl + R’ – Cl + POCl3c) R – O – R’ + HI -> ROH + R’ – I
R – O – R’ + 2HI -> R - I + R’ – I 10. Tatanama alkanal:
a) IUPAC: idem alcohol, tapi gugus fungsi CHO tidak perlu diberi nomor, karena selalu no. 1
Contoh: almetilbu
C
HCCCC
O
tan3−−−−−
b) Trivial (lazim): HCOH : formaldehid C – COH : asetaldehid C – C – COH : propionaldehid C – C – C – COH : butiraldehid C-C-C-C-COH : valeraldedih Catatan: 40% formaldehid = formalin untuk pengawet mayat.
11. Sifat kimia alkanal: a) Oksidasi dg Tollens (Ag2O) -> endapan cermin perak + as. Karboksilat.
perakcerAgOHC
O
ROAg
HC
O
Rsaq min2 )()(2 +
−−→+
−−b) Oksidasi dg Fehling (CuO) -> endapan merah bata Cu2O + as. Karboksilat.
batamerahOCuOHC
O
RCuO
HC
O
Rsaq )(2)(2 +
−−→+
−−
Catatan: Reagen Benedict adalah campuran 50% Fehling A & 50% Fehling B c) Reduksi dg H2 -> alcohol primer
H
HCR
OH
HHHC
O
R−−→−+
−−
12. Tatanama keton:
Briliant Private www.briliantprivate.co.cc
- Page6 -
a) IUPAC: idem alcohol, dgn gugus fungsi C = O
Contoh:
heksanonmetilkloroonpenmetilHCOCl
CCCCC
C
CCCCC
O
−−−−−−−−
−−−−−−−−
342tan3252
432112345
b) Trivial (lazim): alkyl alkyl keton . idem eter. Contoh: CH3 - CO - C2H5 : metil etil keton.
13. Sifat kimia keton: a) Tidak dapat beroksidasi dg Fehling & Tollens (pembedaan dg Aldehid)
Keton + Tollens / Fehling ≠b) Reduksi H2 -> alcohol sekunder
''2
RC
OH
ROH
RC
O
R −−→+
−−14. Tatanama asam karboksilat:
a) IUPAC: idem aldehid, no. 1 selalu dari C - OOH
Contoh:
oatmetilbuhidroksiasamoatmetilbuasamOHC
OHCCCC
O
C
OHCCCC
O
tan32tan3 −−−−−−
−−−−−−−−
adioatbuasamOHOH
CCHCHC
OO
tan4,1
22
−−
−−−
tartratasam
COOHCHOHCOOH 2)(
)tan2,1.(. adioateasoksalatasOHOH
CC
OO
−
−
b) Trivial (lazim):
HCOOH : as. formiat CH3COOH : as. asetat C2H5COOH : as. propionat C3H7COOH : as. butirat C4H9COOH : as. valerat
Briliant Private www.briliantprivate.co.cc
- Page7 -
Contoh:
)(tan..
3
33
asamlaktatoatmetilbuhidroksiasopionathidroksipras
OHCH
COOHCHCHCHOHCHCOOHCH
−−−− βαα
αβα
Dengan dst,,, γβα= atom C pertama terikat pada COOH -> α= atom C kedua terikat pada COOH -> dst,β
15. Tatanama ester: Alkyl alkanoat. Alkyl adalah gugus C yang terikat pada O (gugus R’)
alkilalkanoatORC
O
R '−− ,contoh:
propanoatetilCCOCCC
O
−−−−−
oateisopropilCCOCC
OC
tan−−−−
16. pembuatan ester (esterifikasi)
OHORC
O
ROHR
OHC
O
R
SOH2
'' 42 +
−− →←+
−−17. Sifat kimia ester:
a) Hidrolisis dlm asam -> alkohol + as. Karboksilat. Contoh:
Briliant Private www.briliantprivate.co.cc
- Page8 -
stearatasamgliserollemaktristearatgliseril
COOHHC
OHCH
OHHC
OHCH
OH
HCCOCH
OHCCOHC
OHCCOCH
O
)(
33 3517
2
2
2
35172
3517
35172
+
−
−
−
⇔+
−−−
−−−
−−−
b) Penyabunan dengan NaOH / KOH -> sabun (reaksi penyabuanan).
)()(
33 3517
2
2
35172
3517
35172
sabunstearatNaGLISEROLLEMAKTRISTEARATGLISERIL
COONaHC
OHCH
OHHC
OHCH
NaOH
HCCOCH
OHCCOHC
OHCCOCH
O
−
+
−
−
−
⇔+
−−−
−−−
−−−
Briliant Private www.briliantprivate.co.cc