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Química Orgánica Fritz Choquesillo Peña

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QUIMICA ORGANICA

COMPUESTOS CARBONILICOSALDEHIDOS Y CETONAS

Q.FQ.F. FRITZ CHOQUESILLO PE. FRITZ CHOQUESILLO PEÑÑAA

2009-I

FACULTAD DE INGENIERIA INDUSTRIALFACULTAD DE INGENIERIA INDUSTRIAL

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COMPUESTOS CARBONILICOS

Compuestos orgánicos, presentan grupo funcional carbonilo

C=O C=O

centro de rxn

R

HC=O

aldehido

C=OR

Rcetona

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ALDEHIDOS

Naturaleza alifática o aromática

R - CHO

CHO

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NOMENCLATURA IUPAC

1. Grupo funcional al

2. Cadena carbonada contiene –CHO

3. Posición 1, corresponde al -CHO

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CH3- CH2 - CH - CH2 - CHO

CH3

CH3 - CH2 - CH - CH - CH2 - CHO

CH2

OHC - CH - CH2 - CH2 - CH2 - CHO

CH3

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CETONAS

Naturaleza alifática, aromática o mixta

R - C - R Ar - C - Ar Ar - C - R

OO O

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Nomenclatura IUPAC

1. Sufijo ona

2. Carbonilo presente en cadena carbonada

3. Carbonilo predomina sobre cualesquier sustituyente

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CH3 - CH2 - C - CH3

O

CH3 - C - CH2 - CH - CH3

O CH3

CH3 - CH2 - C - CH2 - C - CH3

OO

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OBTENCION DE ALDEHIDOS•Oxidación de alcoholes primariosAgentes oxidantes KMnO4, Cr2O7K2 en medio sulfúrico y calor

R - CH2OH RCHO[O]

CH3 - CH2 - CH2OH CH3 - CH2 - CHO[O]

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OBTENCION•Oxidación de alcoholes secundariosAgentes oxidantes KMnO4, Cr2O7K2 en medio sulfúrico y calor

[O]R - CH - R R - C - R

OH O

[O]CH3 - CH2 - CH - CH3 CH3 - CH2 - C - CH3

OH O

OBTENCION DE CETONAS

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Reacción de Friedel y CraftsCaetonas aromáticasAnhidridos de ácido o haluros de acilo

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PROPIEDADES QUIMICAS

1. Reducción : alcohol primario

R - CH2OHRCHOH2 / Pd

CH3 - CH2 - CH2OHCH3 - CH2 - CHOH2 / Pd

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PROPIEDADES QUIMICAS

1. Reducción : alcohol secundario

H2 / PdR - CH - R

OH

R - C - R

O

H2 / PdCH3 - CH2 - CH - CH3CH3 - CH2 - C - CH3

OHO

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2. Oxidación : ácido carboxílico

[O]RCHO RCOOH

[O]CH3 - CHO CH3 - COOH

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2. Oxidación : no rxn

[O]R - C - R

O

NO RXN

CH3 - CH2 - C - CH3

O

[O]NO RXN

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PRUEBA DE TOLLENS

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PRUEBAS DE FEHLING y BENEDICT

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ADICICION DE DERIVADOS DEL AMONIACO

•PRODUCTOS SOLIDOS COLOREADOS

•IDENTIFICACION

•CUANTIFICACION

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Síntesis de OximasLa hidroxilamina H2NOH condensa con aldehídos y cetonas en un medio ligeramente ácido para formar oximas.

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Síntesis de HidrazonasLa hidrazina H2N-NH2 condensa con aldehídos y cetonas en un medio ligeramente ácido para formar hidrazonas.

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3. ADICION BISULFITICA

•ALDEHIDOS Y METIL CETONAS

•PRODUCTOS SOLIDOS(compuestos de adición bisulfítica)

•SE REGENERA MATERIAL DE PARTIDA POR ADICION DE SOLUCIONES ACIDAS

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EFECTOS DE ALDEHIDOS Y CETONAS EN LA SALUD HUMANA.EFECTOS DE ALDEHIDOS Y CETONAS EN LA SALUD HUMANA.Cuando se bebe alcohol etílico, este se oxida en el hígado a acetaldehído, que, a su vez, se oxida a ácido acético y, por ultimo a dióxido de carbono y agua:

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El consumo de grandes cantidades de etanol causa la acumulación de grandes concentraciones de acetaldehído en la sangre, lo cual puede conducir a un brusco descenso de la presión sanguínea, aceleración de los latidos del corazón y sensación general de incomodidad, es decir, una resaca.

El abuso continuado del alcohol puede dar lugar a una lesión de hígado denominada Cirrosis, debido a unos niveles constantemente altos de acetaldehído.

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El metanol, a veces llamado alcohol de madera, es extremadamentetóxico. Cuando el metanol entra en el cuerpo, es rápidamente absorbidopor el flujo sanguíneo y pasa al hígado, donde se oxida a formaldehído.

El formaldehído es un compuesto muy reactivo que destruye el poder catalítico de las enzimas y causa el endurecimiento del tejido hepático. Por esa razón se utilizan soluciones de formaldehído para conservarespecímenes biológicos.

Cuando se ingiere metanol se puede producir una ceguera temporal o permanente, daño causado al nervio óptico.

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APLICACIONES DE ALDHEIDOS Y CETONAS

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AMINASAMINASSALES DE ARIL DIAZONIOSALES DE ARIL DIAZONIO

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AMINAS

Compuestos orgánicos con grupo funcional amino

Naturaleza simple, aromática o mixta

Carácter básico

Compuestos polares

R - NH2 Ar - NH2 R - NH - Ar

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Clasificación

Amoniaco Amina primaria

Amina secundaria Amina terciaria

Producto de la sustitución de hidrógenos del NH3

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Nomenclatura IUPAC

Nombre del radical luego amina

CH3

CH3 - CH2 - CH - CH2NH2

CH3 - CH2 - NH - CH3

CH3 - CH2 - N - CH2 - CH2 - CH3

CH3

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OBTENCION

•ALQUILACION DEL AMONIACO Y SUS DERIVADOS

NH3 + RX RNH2 + HX

RNH2 + R1X RR1NH + HX

RR1NH + R2X RR1R2N + HX

NH3 + CH3Br CH3NH2 + HBrX

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•REDUCCION DE NITROCOMPUESTOS

RNO2 + H2 RNH2

ArNO2 + H2

Fe

Ni ArNH2

CH3CH2NO2 + H2 CH3CH2NH2

Fe

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PROPIEDADES QUIMICAS

Formación de salesAminas primarias, secundarias y terciarias con ácidos minerales u orgánicos: sales solubles en agua

RNH2 + HX RNH2 + X

H

CH3 - CH2 - NH2 + HCl CH3 - CH2 - NH3 + Cl

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SALES DE ARIL DIAZONIO

Aminas aromáticas primarias con ácido nitroso y a 0 - 5ºC: sal de diazonio soluble en medio acuoso de la reacción

Se prepara en el momento y no se separa

Empleado en obtención de compuestos fuertemente coloreados

N N

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COOH

N = N

Rojo de metilo

Rojo de congo