chemistry cadidate sessi er standard level paper 3 · 2019-01-17 · 3.0 2.0 1.0 chemical shift /...

35 pages

M13/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ1/XX

Friday 17 May 2013 (morning)

CHEMISTRY

STANDARD LEVEL

PAPER 3

INSTRUCTIONS TO CANDIDATES

• Write your session number in the boxes above.

• Do not open this examination paper until instructed to do so.

• Answer all the questions from two of the Options.

• Write your answers in the boxes provided.

• A calculator is required for this paper.

• A clean copy of the Chemistry Data Booklet is required for this paper.

• The maximum mark for this examination paper is [40 marks].

1 hour

© International Baccalaureate Organization 2013

Examination code

2 2 1 3 – 6 1 1 2

Candidate session number

0 0

22136112

0136

–2– M13/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ1/XX

Option A — Modern analytical chemistry

A1. CompoundPcontainsacarbonylgroup(C=O)andhasthemolecularformulaC3H6O.

(a) Drawthetwo possiblestructuresofcompoundP. [1]

(b) Explainwhytheinfraredspectraofthestructuresin(a)areverysimilar. [1]

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(c) Explain how the mass spectra of the structures in (a) can be used to distinguishbetweenthem. [2]

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(This question continues on the following page)

0236

–3–

Turn over


(Question A1 continued)

(d) Pentan-2-onehasthefollowingmassspectrum.Relativeabundance

100

80

60

40

20

00 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100

m/z

(i) Deducetheformulasofthespecieswiththem/zvaluesat86,71and43. [3]

m/z=86: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

m/z=71: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

m/z=43: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(ii) Suggest a reason for thepeakatm/z=43havinganexceptionallyhigh relativeabundance. [1]

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0336


A2. Thediagramshowstheapparatususedincolumnchromatography.

solvent

mixture

silicagel

glasswooltap

(a) Amixtureisrunthroughachromatographycolumn.Explainhowthecomponentsofthemixtureareseparated. [3]

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(b) Identify one advantage of using column chromatography rather than thin-layerchromatography. [1]

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0436

–5–

Turn over


A3. Thelowresolution1HNMRspectrumofcompoundQisshown.

3.0 2.0 1.0Chemicalshift/ppm

(a) Identifywhat information from the spectrum allows the determination of the relativenumbersofhydrogenatomsproducingeachpeak. [1]

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(b) DeducewhichofthefollowingcompoundsisQ. [1]

CH3CH2CH3 CH3CH2COCH2CH3 CH3CH2OH

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(c) Identify the wavenumbers of two peaks in the infrared spectrum of compound Q,usingTable17oftheDataBooklet. [1]

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integrationtrace

0536


A4. TheelectromagneticspectrumisgiveninTable3oftheDataBooklet.

Differenttypesofelectromagneticradiationareusedtoexciteatomsandmolecules.

(a) Identifythetypeofradiation

(i) whosephotonshavethelowestfrequency. [1]

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(ii) thatcausesmoleculestorotatefaster. [1]

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(iii) thatcausesachangeinbondpolarity. [1]

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(b) Visibleradiationcauseselectronictransitionsinatoms.Thesetransitionsareresponsibleforabsorptionandemissionspectra. Identifyonesimilarityandonedifference in theappearanceofabsorptionandemissionspectra. [2]

Similarity:

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Difference:

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0636

–7–

Turn over


Option B — Human biochemistry

B1. Proteinsareformedduringcondensationreactionsof2-aminoacids.

(a) (i) UsingTable 19 of theDataBooklet, deduce the structural formulas of the twodipeptidesformedbythereactionofleucine(Leu)withvaline(Val). [2]

Dipeptide1:

Dipeptide2:


0736


(Question B1 continued)

(ii) Statetheothersubstanceformedduringthisreaction. [1]

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(b) Explainhowaminoacidscanbeanalysedusingelectrophoresis. [4]

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(c) Listtwofunctionsofproteinsinthebody. [1]

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0836

–9–

Turn over


B2. Monosaccharidesanddisaccharidesareclassesofcarbohydrates.

(a) Describethestructuralfeaturesofmonosaccharides. [2]

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(b) (i) Drawthestructuresofα-glucoseandβ-glucose. [2]

α-glucose β-glucose

(ii) Twoα-glucosemoleculescondense to formthedisaccharidemaltose. Drawthestructureofmaltose. [1]


0936


(Question B2 continued)

(c) (i) Statewhatismeantbythetermdietary fibre. [1]

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(ii) Describewhyadiethighindietaryfibreisimportant. [3]

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B3. (a) Thestructuresof retinol (vitaminA)andvitaminDaregiven inTable21of theDataBooklet.Deducewhethereachvitaminiswater-solubleorfat-solubleandexplainyouranswerbyreferringtotheirstructures. [2]

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(b) State thenameofaconditionordisease thatmaybepreventedbyeatingcereals thathavevitaminDaddedtothem. [1]

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1036

–11–

Turn over


Option C — Chemistry in industry and technology

C1. AluminiumisthemostabundantmetalonEarthanditsalloysarewidelyused.

(a) Discusstwoenvironmentalconcernsassociatedwiththeproductionofaluminium. [2]

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(b) Describewhatismeantbythetermalloy. [1]

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(c) Statethemainimprovementmadetothepropertiesofaluminiumwhenitisalloyed. [1]

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(d) Statetwopropertiesthatmakealuminiumsuitableforuseasfoilforfood packaging. [1]

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1136


C2. Cracking is the process bywhich long-chain alkanes found in oil are broken down into smallermolecules.

(a) Thefollowingreactionoccursduringthecrackingoftetradecane,C14H30.

14 30 10 22 2 4C H (g) C H (g) 2C H (g)→ +

Suggestauseforeachoftheproductsformedinthereaction. [2]

C10H22:

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C2H4:

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(b) Statethemaintypeofproductobtainedfromsteamcracking. [1]

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(c) Catalyticcrackingusessilicaasaheterogeneouscatalyst.Explainthemodeofactionofaheterogeneouscatalyst. [2]

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(Question C2 continued)

(d) Stateoneadvantageofusingaheterogeneouscatalystratherthanahomogeneouscatalyst. [1]

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(e) Discusstwofactorsthatneedtobeconsideredwhenchoosingacatalystforaprocess. [2]

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C3. Liquidcrystalsaresometimesusedintheconstructionof“smartwindows”.

Smartwindowsaremilkywhite as their randomlyarranged liquidcrystals scatter light. Whenavoltageisapplied,theliquidcrystalsaligninthesamedirection.Thelightthenpassesthroughthemwithoutscattering,makingthewindowstransparent.

(a) Statethepropertyoftheliquid-crystalmoleculesthatallowsthemtoalignwhenavoltageisapplied. [1]

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(b) Listtwosubstancesthatcanbehaveasliquidcrystals. [1]

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(c) Distinguishbetweenthermotropicandlyotropicliquidcrystals. [2]

Thermotropicliquidcrystals:

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Lyotropicliquidcrystals:

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C4. Poly(propene)hasdifferentforms.Isotacticpoly(propene)istough,whileatacticpoly(propene)isflexible.

(a) Statethedifferenceinthestructureofthetwopolymers. [1]

Isotactic:

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Atactic:

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(b) Explain how the difference in structure results in the different properties of isotacticandatacticpoly(propene). [2]

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Option D — Medicines and drugs

D1. Analgesicscanbeeithermildorstrong.

(a) Explainhowmildandstronganalgesicspreventpain. [2]

Mildanalgesics:

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Stronganalgesics:

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(b) Aspirinandparacetamol (acetaminophen)areexamplesofmildanalgesics. Stateoneadvantageandonedisadvantageofusingparacetamolinsteadofaspirinasamildanalgesic. [2]

Advantage:

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Disadvantage:

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1636

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(Question D1 continued)

(c) Stateareasonwhyitisdangeroustouseaspirinwhileconsumingalcohol. [1]

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(d) Morphine, codeine and diamorphine (heroin) are all examples of strong analgesics.TheirstructuresarefoundinTable20oftheDataBooklet.

(i) Deduce from the structures the names of two functional groups present in allthreeanalgesics. [1]

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(ii) Deducethenameofonefunctionalgrouppresentindiamorphine(heroin)butnotinmorphineorcodeine. [1]

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D2. Depressantscanhavedifferenteffectsdependingontheirdoses.

(a) Stateone effectof adepressant atmoderatedosageandone effectof adepressant athighdosage. [1]

Moderatedosage:

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Highdosage:

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(b) Abreathalysercontainingcrystalsofpotassiumdichromate(VI)canbeusedbythepolicetodetectwhetheradriverhasconsumedalcohol.

(i) Statethechemicalformulaforpotassiumdichromate(VI). [1]

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(ii) Describethecolourchangeobservedduringitsreactionwithethanol. [1]

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(iii) Statetheoxidationnumberofchromiumintheproduct. [1]

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(Question D2 continued)

(iv) Deducethefullbalancedchemicalequationfortheredoxreactionofethanolwithacidifiedpotassiumdichromate(VI). [2]

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(v) Statethenameoftheorganicproductformed. [1]

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(c) Anintoximeterisusedtodetermineanaccuratevaluefortheconcentrationofethanolinthebreath.Explainonetechniqueusedforthedetectionofethanolinanintoximeter. [3]

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D3. Stimulantsareoftenclassifiedaspsychoactivedrugs.

(a) Listtwophysiologicaleffectsofstimulants. [1]

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(b) Amphetamineandepinephrine(adrenaline)arechemicallysimilarinthatbothcompoundsarederivedfromthephenylethylaminestructure.ThestructuresofbothcompoundscanbefoundinTable20oftheDataBooklet.

(i) Drawthestructureofthephenylgroup. [1]

(ii) Suggestwhichcompoundcontainsaprimaryamine. [1]

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Option E — Environmental chemistry

E1. Increasing concentrations of greenhouse gases are considered to cause global warming.Ozonedepletionisanotherenvironmentalconcern.

(a) Identifyagasthatisbothagreenhousegasandacauseofozonedepletion. [1]

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(b) Outlineoneimpactofeachenvironmentalconcernandsuggestawaytoreduceit. [4]

Environmental concern Impact Way to reduce impact

Globalwarming

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Ozonedepletion

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E2. Wastewatermaycontainanumberofdifferentpollutantsthathaveanegativeeffectonhealthandtheenvironment.

(a) Identifyonesourceofeachofthefollowingpollutantsfoundinwastewater.

(i) Nitrateions. [1]

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(ii) Polychlorinatedbiphenyls(PCBs). [1]

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(iii) Dioxins. [1]

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2236

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(Question E2 continued)

(b) Nitratesareremovedfromwastewaterusingchemicalorbiologicalprocessesduringthetertiarystageofwatertreatment.

(i) Outlineabiologicalprocessusedforremovingnitrates. [2]

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(ii) Stateoneadvantageofbiologicalprocessesoverchemicalprocesses. [1]

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E3. Nitrogenmonoxidegas,NO,isemittedbycarsandleadstoaciddeposition.

(a) Discussthedamagetotheenvironmentcausedbyaciddeposition. [3]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(b) Acatalyticconvertercanreduceemissionsofnitrogenmonoxide.Identifythetypeofreactionthatoccursinthecatalyticconverterandstateachemicalequationtoillustrateyouranswer. [2]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

E4. Societieshavetheoptionofdifferentmethodsforwastedisposal.

Comparelandfillswithincinerationasmethodsforwastedisposal. [4]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

2436

–25–

Turn over


Option F — Food chemistry

F1. Manyfactorsaffecttheshelflifeoffoodproducts.

(a) Explainthemeaningofthetermshelf life. [2]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(b) Statetwofactorsthataffectshelflife. [2]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(c) Describetherancidityoffats. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .


2536


(Question F1 continued)

(d) Antioxidantsoccurnaturally(suchasvitaminC)orcanbesynthetic.

(i) Definethetermantioxidant. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(ii) Identifyanelementthatisacommonnaturallyoccurringantioxidant. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(iii) Stateonefoodinwhichthisantioxidantcanoccur. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .


2636

–27–

Turn over



(e) The structures of three synthetic antioxidants, 2-BHA, 3-BHA andBHT are given inTable22oftheDataBooklet.AnothersyntheticantioxidantisTHBPwhosestructureisshownbelow.

OH

OH

HO

C

O CH2

CH2

CH3

THBP

(i) Deducewhichofthesefourantioxidantscontainthephenolgroup. [2]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(ii) DeducewhetherTHBPcontainsthetertiarybutylgroup. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(iii) Suggestthefunctionofthetertiarybutylgroupinantioxidants. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

2736


F2. Thefoodindustryusesfood-gradedyesandpigmentstoincreasetheappealoffoodproducts.

(a) Statethedifferenceintermsofsolubilitybetweenadyeandapigment. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(b) Thepigmentassociatedwiththeolive-greencolourof theoutershellof theAmericanlobsterisastaxanthin,shownbelow.Whencookedthelobsterchangestoaredcolour.

CH3

O

HCCH

CCH

HCCH

CCH

HCCH

HCC

HCCH

OH

H3C

H3C

H3C

H3C

CH3

HCC

CH3

HCCH

OH

O

H3CCH3

CH3

Astaxanthin


2836

–29–

Turn over



(i) Identifytheclassofpigmenttowhichastaxanthinbelongs. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(ii) Explainwhy thepropertiesofpigments in theshellofa live lobstercan lead tocolourvariation(forexample,fromolive-greentoorange). [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(iii) Explainhowthecolourofastaxanthinchangestoredwhencooked. [2]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

2936


F3. The Maillard reaction is the basis of non-enzymatic browning and involves the reactionbetweencarbohydratesandproteins.

(a) Thefirststepofthisreactioninvolvesacondensationreactionbetweenareducingsugar,suchasglucose,andanaminoacid.

(i) UsingRCHOtorepresentglucoseandH2NR’torepresentanaminoacid,deducethestructuralformulaoftheproduct. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(ii) Identifytheotherproductofthisreaction. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(b) Other thancondensation, state thenameofone typeof reaction involved in theothertwostepsoftheMaillardreaction. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

3036

–31–

Turn over


Option G — Further organic chemistry

G1. Benzene,C6H6,isfoundnaturallyincrudeoil.

(a) Describethechemicalstructureofbenzene. [3]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(b) Stateonepieceofchemicalevidencethatsupportsthisdescription. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(c) Stateandexplaintherelativeratesofhydrolysisof(bromomethyl)benzene,C6H5CH2Br,andbromobenzene,C6H5Br. [3]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

3136


G2. Deducethestructuralformulasofthemajorproducts,A–F,formedinthefollowingreactions.

(a) (i) 3 2CH CH CHO HCN+ → A [1]

A:

(ii) 3 H O++ →A B [1]

B:


3236

–33–

Turn over


(Question G2 continued)

(b) (i) 3 2

etherCH CH Br Mg+ →C [1]

C:

(ii) H3C C

O

CH2CH2CH31. C2. H+/H2O

D→ [1]

D:


3336


(Question G2 continued)

(c)

C C

CH3

CH2CH2CH3

H

H3C

+ HBr E→ [1]

E:

(d)

H+→

CH2CH2 H

N N

HO2N

NO2

C

O

CH3

H

+ DF [1]

F:

3436

–35–

Turn over


G3. Eliminationreactionsareanimportanttypeofreactioninorganicchemistry.

(a) Describe,usingcurlyarrowstorepresentthemovementofelectronpairs,themechanismofthereactionofbutan-1-ol,CH3(CH2)3OH,withconcentratedphosphoricacid,H3PO4. [4]

(b) Suggestwhyitisbettertousephosphoricacid,H3PO4,insteadofsulfuricacid,H2SO4,inthisreaction. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

G4. Explain whether ethanoic acid, CH3COOH, or chloroethanoic acid, CH2ClCOOH, is themostacidic. [2]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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