chimie organique exercices corrigés 6

8/10/2019 Chimie Organique Exercices Corrigs 6

1/25

Lyce Denis-de-Rougemont La nomenclature organique

OS Chimie Corrig des exercices

- 1 -

Exercices de nomenclature organique

Corrigs

1

Dessinez la formule dveloppe des molcules suivantes :

a) (CH3)2CHCH2OH

b) Cl2C=CCl2

c) CH3CCl2CH3

d) (CH3)2C(CH2CH3)2

Rponses :

a)

b)

c)

d)

C

C

C

C

O

H

H H

H

H H

H

H

H H

Cl

Cl

C

C

Cl

Cl

H C

H

H

C

Cl

Cl

C

H

H

H

H C

H

H

C

H

H

C

C

C

C

H

C

H

H

HH

HH

H

HH

H


2/25



- 2 -

2

Dessinez la formule topologique (zig-zag) des molcules ci-dessous :

a) CH3(C=CH2)CH2CH3

b) CH3C(CH2CH3)CH2CH3

c) CH3CH2CH=CHCH2CH(CH3)2

d) (CH3)2CHCH2CH(CH3)2

Rponses :

a)

b)

c)

d)

3

Dterminez la chaine principale et les ramifications des molcules ci-dessous :

a)

b)

c)


3/25



- 3 -

d)

Rponses :

Les chanes principales sont dessines en rouge, les substituants en bleu :

a)

Chane principale : 7 carbones !heptane.

2 substituants : mthyle et thyle.

b)

Chane principale : 6 carbones !hexane.

1 substituant : mthyle.

c)

Chane principale : 10 carbones !dcane.

1 substituant : mthyle.

d)

Chane principale : 11 carbones !undcane.

5 substituants : 4 mthyle et 1 thyle.


4/25



- 4 -

4

Ecrivez une formule simplifie ou stylise contenant :

a) Un homocycle ou compos carbocyclique de 5 C.

b) Un htrocycle ou compos htrocyclique avec deux ramifications.

c) Une chane principale de 7 C avec 2 ramifications de 2 C chacune.

d) Une chane principale de 8 C avec une ramification mthyle et une ramificationisopropyle.

Rponses :

a)

b)

c)

d)

5

Dessinez en formule topologique (zig-zag) les structures associes aux noms suivantselon les rgles IUPAC.

a) 4-isopropyl-3-mthylheptane.

b) 3,7-dithyl-5-isopropyldcane.

c) 2,3,5-trimthylheptane.d) 4-thyl-2-mthylhexane.

N

H


5/25



- 5 -

Rponses :

a)

b)

c)

d)

6

Corrigez, s'il y a lieu, le nom des substances suivantes :

a) 4-thyl-2-mthylpentane.

b) 5-thyl-3-mthylheptane.

c) 3-isobutyl-5-isopropylheptane.

d) 4-(sec-butyl)-6-(tert-butyl)-3,5-dithyl-7-isopropyl-2-mthylnonane.

Rponses :

a)

Nom correct : 2,4-dimthylhexane.

b)Nom correct : 3-thyl-5-mthylheptane.


6/25



- 6 -

c)

Nom correct : 3,5-dithyl-2,7-dimthyloctane.

d)

Nom correct : 4-(sec-butyl)-6-(tert-butyl)-3,5,7-triethyl-2,8-dimethylnonane.

7

Donnez la formule semi-dveloppe ou le nom des produits suivants :

a) hexa-1,3-dineRponse : CH

3CH

2CHCHCHCH

2

b) hept-2-yne-4-ne

Rponse : CH3

CH2

CHCHCCCH3

c) pentne

Rponse : CH2

CH2 CH

2 CH

3CH

d) octa-1,3,5-trin-7-yne

Rponse : CH2

CH CH CH CH CH CHC

e) donnez un synonyme au produit d)Rponse : oct-1-yne-3,5,7-trine

f) CH C CH CH CH2

CH C CH2

Rponse : octa-1,2,5-trin-7-yne


7/25



- 7 -

8

Donnez la formule semi-dveloppe ou le nom des produits suivants:

a) cyclopenta-1,3-dine

Rponse :

b) cyclohexyne

Rponse :

c) cyclobuta-1,3-dine

Rponse :

d)

Rponse : cyclohepta-1,3,5-trine

9

Donnez la formule semi-dveloppe ou le nom des produits suivants :

a) 2-mthylbutane

Rponse :

CH3

CH3

CH CH2

CH3

b) 1-mthylbutane

Rponse :

CH3

CH2 CH

2 CH

2 CH

3

(cela correspond en fait au pentane)

c) mthylbutane

Rponse :

CH3

CH3

CH CH2

CH3

d) 3-propylcyclohexne


8/25



- 8 -

Rponse :

CH2 CH

2 CH

3

e) 3,3-dithyl-4-mthyl-5-propylnon-7-n-1-yne

Rponse :

f)

CH

3

CH2

CHCH

Rponse : but-3-n-2-ylbenzene

g)

CH

3 CH

2

CH3

CH2

CH2

CH2

CH CH

Rponse : oct-4-ne

h)

CH2

CH2

Rponse : 1,2-dicyclopentylthane


9/25



- 9 -

10

Dessiner les molcules ci-dessous :

a) 2-mthyl-3-thylhex-4-yne f) 1,2,2-trimthyl-4-benzyl-5-butyloctane

b) 3-nonyl-3-propylhexa-1,5-dine g) 1-mthyl-1,3-dithylcyclopentanec) 1,3-dicyclopentylprop-2-ne h) octa-1,6-dine-4-yned) 1,3,5-tripropylbenzne i) 1-mthyl-1-thyl-3-pentylhepta-4,5-dinee) 2-penta-1,3-dinylbutane j) 2-oct-2-yne-4,5,7-trinylpenta-2,4-dine

Rponses :

a) CH3

CH3

CH2

CH3

CH CH C C CH3

b)

CH2

CH2

CH3

CH3

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CHCH2

CH2

CH CH2

C

c) CH2 CH CH

d)

CH3 CH

2 CH

2 CH

2 CH

2 CH

3

CH2 CH

2 CH

3

e)

CH3

CH CH2

CH3

CH CH CH CH CH3


10/25



- 10 -

f)

CH3

CH2

CH3

CH3

CH3

CH2

C CH2

CH CH CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH3

g)

CH3

CH3 CH

2 CH

2 CH

3

h) CH2

CH CH2

C C CH CH CH3

i) CH3

CH

CH3

CH2

CH3

CH2 CH2 CH2 CH2 CH 3

CH2

CH CH C CH

j)

CH3

C CH CH CH2

CH2

C C CCH CH CH CH2

11

Nommer les molcules ci-dessous :

a)

CH3

CH3

CH CH C C CH2

Rponse : hept-2-n-4-yne

b)

CH CH2

Rponse : phnylthne


11/25



- 11 -

c)

CH CH2

CH3

Rponse : 1,1-dicyclopentylpropane

d)

Rponse : 3-mthylhepta-1,3-dine-5-yne

e)

CH3

Rponse : 1-mthyl-3-phnylcyclopentane

f)

CH

3 Rponse : 1-mthylcyclohex-1-ne(ou mthylcyclohexne)

g)

CH

3

CH2

CHCH

Rponse : 1-but-1-nylcyclohex-1-ne(ou 1-cyclohex-1-nylbut-1-ne)

h)

Rponse : 3,3-dimthylpent-1-n-4-yne

i)

Rponse : (2-thyl-3-mthylpent-2-n-1-yl)cyclopentane

CH3 C C CH C CH CH2

CH3

CH2 CH C

CH3

CH3

C CH

CH3 CH2 C

CH3

C

CH2

CH3

CH2


12/25



- 12 -

j)

Rponse : 5,5-dimethyl-2-vinylcyclopenta-1,3-dine

12

Dessiner les molcules ci-dessous :

a) 3-cyclohex-1-nylbutne f) 1-phnylbut-1-yneb) 1-buta-2,3-dinylpent-1-yne g) 2-cyclopentylbut-3-nec) 2-prop-2-nyl-1-mthylbenzne h) 5-propyl-4,5,6-trithylnonaned) 2,3-dimthylnona-5,6,8-trine i) 2,4-dimthylhepta-1,6-dinee) 1,3-dicyclohex-2-nylprop-1-ne j) 1,1-dicyclohex-1-nyl-3-mthylhex-4-ne

Rponses :

a)

b)

CH2 CH

2 CH

3C

CH2

CH

C

CH2

C

c)CH CH

2CH

2

CH3

d)

CH3

CH3

CH3

CH CH CH CH CHCH2

CH2

C

CH3

CH3

CHCH2

CH2 CH CH CH3


13/25



- 13 -

e)

CH CH CH2

f)

C C CH2

CH3

g)

CH3

CH CH CH2

h)

C H C H

C H C H

C H

C H

C H C H C H C H C C H C H C H C H

C H

C H

C H

i)

CH2

C

CH3

CH2

CH CH2

CH2

CH

CH3

j) CH CH2 CH

CH3

CH CH CH3


14/25



- 14 -

13

Dessiner les molcules ci-dessous :a) 1-penta-1,4-dinylbut-2-yne f) 2,2-dicyclopent-2-nyl-4-mthylhept-6-neb) 1,3-dicyclopent-2-nylbut-2-ne g) 2-phnylhex-5-yne

c) 2-cyclopent-2-nylbutne h) 2,5-dimthylhexa-1,4-dined) 2,3,3-trimthylocta-4,5,7-trine i) 5-butyl-4,5,6-tripropylnon-1-nee) 2-pentylbut-3-ne j) 2-thyl-3-hex-4-nylbenzne

Rponses :

a)

CH

CC CH3

CH2

CH2

CH2

CH

CH

b)

CH3CHCHCH2

c)

C CH3

CH2

CH2

d)

CH3

CH3

CH3

CC CHCHCHCH CH2

CH3

e)

CH2

CH2

CH2

CH2

CH3

CHCHCH3

CH2


15/25



- 15 -

f) CH CH2

CH2

CH2

CCH3

CH3

CH g)

h)

CH3CH3

CH3

CCHCH2

CCH2

i)

C H

C H

C H

C H C HC H

C H C H

C H C H

C H C H C H C H C C H C H C H C H

C H

C H

C H

j)

CH3

CH3

CHCHCH2

CH2

CH2

CH2

CH3 CH CH2 CH2 C CH


16/25



- 16 -

14

Nommer les molcules ci-dessous :

a)

Rponse : 4-(but-2-n-1-yl)cyclohex-1-ne

b)

CH CH

Rponse : 1,2-diphnylthne

c)

Rponse : 4-vinylcyclohex-1-ne

d)

C C CH CH CH

3

CH3

Rponse : hex-2-ne-4-yne

e)

Rponse : 5-mthyl-1,5-divinylcyclopenta-1,3-dine

f)

Rponse : (4-thylcyclopenta-1,3-din-1-yl)cyclohexane

g)

Rponse : 3-mthylocta-1,2-dine-4-yne

CH2 CH CH

CH3

CH CH2

CH CH2CHCH2

CH3

CH2 CH3

CH2 C C

CH3

C C CH2 CH2 CH3


17/25



- 17 -

h)

Rponse : 3,3'-(propane-1,2-diyl)dicyclopent-1-ne

i)

CH3

CH3

CH3

CH C CH3

CH C C

Rponse : 4,4-dimthylhept-2-n-5-yne

j)

Rponse : (2-thyl-3-mthylpenta-2,4-din-1-yl)benzne

15

Dessiner en "coins-volants" les molcules ci-dessous :a) Mthane.b) Propane.c) Acide actique.d) Tolune (mthylbenzne).

Rponses :

a)

b)

CH2 CH CH3

CH2 CH C

CH3

C

CH2

CH3

CH2

H

C

HH

H

C

C

C

H

H H

H

H H

H H


18/25



- 18 -

c)

d)

16

Dessinez en formule topologique (zig-zag), les molcules suivantes :a) 3,3,4-trimthylnona-1,6-diyne.b) 3-tert-butyl-4-chlorohex-1-n-5-yne.c) 3-sec-butylhept-5-n-1-yne.

Rponses :

a)

b)

c)

H

C

CH

H

O

O

H

H

C

CH

H

C

C

C

C

C

H

H

H

H

H

Cl


19/25



- 19 -

17

Indiquez le nom IUPAC des molcules suivantes :

a)

b)

c)

d)

e)

Rponses :

a) 1-chloro-3-propylbenzene.b) 3-propylphnol.c) 1-bromo-4-mthoxybenzne.d) 2-thyl-4-isopropyl-1-mthylbenzne.

e) 1-isopropyl-2,3-dimthylbenzne.

Cl

OH

O Br


20/25



- 20 -

18

Indiquez le nom des molcules suivantes selon les rgles de l'IUPAC :

a) (CH3)2CHOCH3

b)

c)

Rponses :

a) 3-methylbutan-2-one.b) Propoxybenzne.c) 1-thoxy-1-mthylcyclohexane.

19

Dessinez, en formule topologique (zig-zag), les structures correspondantes aux nomssuivants :

a) 2-mthoxyoctane.b) 3-thoxy-4-thylhexane.c) 4-chloro-6-hexylhex-1-ne.d) 5-cyclopentyloxycyclopenta-1,3-dine.

Rponses :

a)

b)

c)

O CH2CH2CH3

O

O

O

Cl


21/25



- 21 -

d)

20

Nommez les molcules suivantes selon les rgles de l'IUPAC :

a) ClCH2CH2OH

b)

c)

Rponses :a) 2-chloroethanol.b) Cyclopentanol.c) Pent-3-yn-1-ol.

21

Dessinez les molcules ci-dessous en formules semi-dveloppes et en "coins-volants" :a) Pentan-2-ol.b) 2-phnylthan-1-ol.c) Pent-3-yn-2-ol.

Rponses :

a) Formule semi-dveloppes :

Formule en coins-volants :

O

H OH

CH3 CH

OH

CH2 CH2 CH3

C

C

C

C

C

H

H H H HHH

O HH H

H

H


22/25



- 22 -

b) Formule semi-dveloppes :


c) Formule semi-dveloppes :


22


a)

b)

c)

CH2 CH2 OH

O

H

HH

H

H

CH3 CH

OH

C C CH3

C

C

C

C

C

OH

H

H

H

H

HH

H

O

H

CHO

OHC

OH


23/25



- 23 -

d)

e)

f)

Rponses :

a) But-2-ynal.b) 2-cyclohexylactaldhyde.

c) 7-hydroxy-4-phnyloct-4-nal.d) 3-butyl-4-chlorohexanedial.e) Cyclopentane-1,3-dicarbaldhyde.f) 6-hydroxy-5-mthyloctane-2,4,7-tricarbaldhyde.

23


a)

b)

c)

OHC

CHO

Cl

OHC

CHO

CHO

CHO

OH

CHO

O

O

O OH


24/25



- 24 -

d)

e)

Rponses :

a) Nonan-4-one.b) Oct-5-n-7-yn-2-onec) 6-hydroxynonan-4-one.d) Oct-5-en-7-yne-2,4-dione.

e) 4-oxopentanal.

24


a)

b)

c)

d)

O O

O

CHO

NH

N

Cl

NH2

NH2

H2N OCH3


25/25



e)

Rponses :

e) N,2-dithylbutan-1-amine.f) 6-chloro-3-thyl-N,N-dimthylheptan-3-amine.g) Cyclohexane-1,3-diamine.h) 3-mthoxyaniline.i) 3-amino-7,7-dimethyloct-1-yn-4-ol.

NH2

OH

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