Download - Manual Organica IV QFB
Facultad de QuímicaDepartamento de Química Orgánica
pFIJ J
lJ,
IJlllv( l' dnrl N/I,(!(Jlu,,1 r\ut )11(j,ltl 11,d M X 'O
Manual de ExperimentosQuím{ca Orgánica rv "
Técnicas en microescala
17
Semana Práctica
1 Síntesis de ácido benzoico. Hidrólisis de benzonitrilo
2 Síntesis de ácido benzoico. Reacción del haloformo
3 Síntesis de ácido adfpico
4 Seminario de las prácticas 1, 2, 3
Síntesis de benzocaína
Síntesis de anhídrido ftálico5
Síntesis de acetanilida
Síntesis de paracetamol (acetaminofén)
6 Seminario de la Práctica 5
7 Reacciones de identificación de carbohidratos
8 Síntesis de ácido hipúrico
Obtención de ácido rnirfstico9
Parte 1. Aislamiento de trimiristina de la nuez moscada
Obtención de ácido mirístico10
Parte 11.Reacción de saponificación
11 Seminario de las prácticas 7, 8, 9 y 10
12Síntesis de ácido-z.q-dihidroxtbenzoico. Reacción de Kolbe-Schmltt
(Práctica de reposición)
REACCiÓN y ESTEQUIOMETRíA
• Propiedades físicas,químicasy toxicológicas de los reactivos y produe
• Usos del ácido benzoico ..
• Métodos de obtención de ácido benzoico.
• Diferentes métodos de obtención de ácidos carboxfllcos, índustrlnl yde laboratorio.
• Características de los ácidos carboxílicos.
ANTECEDENTES
• Sintetizar ácido benzoico por hidrólisis básica de benzonitrllo.
• Ilustrar un método de laboratorio para obtener un ácido carboxfll
OBJETIVOS
SINTESIS DE ACIDO BENZOICO.HIDRÓLISIS DE BENZONITRILO
+ N el
o
~H+ NH3 t HCI-
o
(i'ON'NaOHH20
r(YCN
V
PI <Al. Ile/\ 1
25
D,IGuardar para su posterior incineración.D,' Neutralizar la disolución y desechar en el drenaje.
S. Recristalizar
Fase sólida
• Morrison, R.T.¡Boyd, R.N. Química Orgánica¡ Addison-Wesley tberoarn •
ricana, S.A.; S"Ed.; De!aware, USA, 199°·
Fase líquida
McMurry, J. Química Orgánica¡ Thomson Editores; 7" Ed.; México, 2008.
2. Verter en un vaso3. Adicionar ácido clorhídrico 1:1
4. Filtrar
• Brewster, R.Q.¡ Vanderwerf, C.A.; Me. Ewen, W.E. Curso PráctIco el
Fase sólida
Mezcla de reacción BISLlOGRAFiA
Química Orgánica; Editorial Alhambra¡ 2" Ed.; España, 1977·
1.Calentar a reflujo 20 min
4. Escriba el mecanismo de la reacción que efectuó.Benzonitrilo + sosa al 10% Cm/v)
3. Durante la reacción diga qué gas se elimina.
2. Diga cuál es la función del hidróxido de sodio.Ácldo benzoico
1,
lA MAMA
27
• Propiedadesfísicas,químicasy toxicológicas de los reactivos y productos.
• Solubilidad de los ácidos carboxflkos y de sus sales.
• Características químicas de los ácidos carboxílicos.
• Utilidad de la reacción del haloformo.
• Reacción del haloformo.
• Métodos de obtención de ácidos carboxílicos.
• Reacciones de adición-eliminación.
• Oxidación de metilcetonas.
• Formación de carbaniones y estabilidad de los mismos.
• Reacciones de sustitución electrofnica en carbono a a grupos carbonll •
ANTECEDENTES
• Efectuar la síntesis de ácido benzoico a partir de acetofenona, p rnr 1111de la reacción del haloformo.
OBJETIVOS
SINTESIS DE ÁCIDO BENZOICO.REACCiÓN DEL HALOFORMO
• Comprobar lapresencia de un grupo carboxilo por medio de una rcaracterística.
PFU.\C I ICA 2I
8
Bajo agitación, acidule la fase acuosa con ácido clorhídrico al 50%v/v(nota 3).El producto de la reacción se separa como un sólido blanco. FlItr Ivado, seque y pese el producto, calcule el rendimiento y determine el puntede fusión.
Retire el agitador magnético y trate la mezcla de reacción con di Irometano a través de extracciones líquido-líquido empleando un embudo Iseparación (3 extracciones de 1·5mL cada una).
Agite magnéticamente la mezcla de reacción a temperatura ambl I lpor 30 minutos; terminado el tiempo de reacción, continúe agitando y 1 11
cione 10mg de bisulfito de sodio para destruir el exceso de hipodorito ddio (nota 2).
Matraz Erlenmeyer de 50mL 2 Espátula 1
Embudode separación de 50 mL 1 Vasode precipitados de 30 mL 1
Vidrio de reloj 1 Barrade agitación magnética 1
EmbudoHirsch con alargadera 1 Pinzade tres dedos con nuez 1
Pipetagraduada de 1mL 1 Agitador magnético 1
Pipetagraduada de 5mL 2Matraz Kitasato de 50 mL con
1manguera
Agitador de vidrio 1 Probeta de 25mL 1
En un matraz Erlenmeyer de 50 mL, adicione 0.5 mL de acetofenont y18mL de una disolución de hipoclorito de sodio a116%v/v (nota 1).Material a microescala
PARTE EXPERIMENTAL
Cantidad .desustancia (mol)
Masa molar(g/mol)
Cantidad Cl'IlId11ti
Acetofenona 0.5 mL IV\.
Dlsolucl6n de hlpoclorito de sodio al16%vtv
18mL 011"1 r 11
Bisulfito de sodio 10mg RA
Diclorometano 4·5mL RA
Ácido clorhídrico al 50%v]» 2mL QP
Tirasde papel con yoduro depotasio-almidón
Lasnecesarias
PapelpH Elnecesario
o
~OH + CHCI, + 2 NaOH+ NaCI3 NaOCI
HCI
R A ION Y T QUIOM TRIA
Acetofenona de sodio Ácido benzoico
120 74·5 122
0.516 (0.5 mL, 2.95 (18 mL,0.525 (teórico)
6 =1.033 g/mL) 6=1.025 g/mL)
4.3 x 10-3 3.96 X 10-24.3 X 10-3
Masa(g)
PROCEDIMIENTO
~1
3. Acidular4. Enfriar5. Filtrar
o
puro
Fasesólida
D1: Destile el diclorometano y el residuo envíelo a incineración. . .,. .,. t f ona LO - 810 mg/kg tóxico e irritante por inhalación, ingestiónPrecauciones: ace o en 50 - ,
o adsorción por la piel. .Ácido benzoico LDso = 2538 mgikg, produce problemas gastrointestinales y alergias por
ingestión.Productos de descomposición: monóxido y dióxido de carbono.
D :Verificar el pH, neutralizar si es necesario y eliminar por el drenaje.2
Benzoato de sodioCloruro de sodioSulfato de sodio
Faseorgánica
2. Extraer con díclorometano
Faseacuosa
Mezcla de reacción+ Bisulfito de sodio
1. Agitar 30 min
AcetofenonaHipoclorito de sodio
Ácido benzoico
(3) Confirmar el pH de la disolución con papel indicador o precipitación totaldel sólido.
La formación de una mancha negra en el papel filtro indica ausencia dehipoclorito de sodio.
() onflrmar que ya no hay hipoclorito de sodio utilizando la prueba deyodo-almidón (preparar unadisoluciónacuosadeyoduro depotasio-almidónImpregnar tiras de papel filtro).
'1) Pr G uclén, Tanto la acetofenona como la disolución de hipoclorito deodio on compuestos qufmicosmuy irritantes, por lo que laadición sedebeh cer n la campanade extracción.
DIAGRAMAN ,'A
32
OH6 + 8HN03
REACCiÓN y ESTEQUIOMETRíA
• Propiedadesfísicas,químicasy toxicológicas de los reactivos y producto •• Pavia, D.L. Introduction to Organ;c Laboratory Techn;ques, a M;croscaleApproach; Cengage Learning; 4th Ed.; USA,2006.
• Usos y aplicaciones del ácido adípico.
• Diferentes formas de síntesis de ácido adípico.• March, J. March's Advanced Orgunlc Chemistry Recctlons: Mechan;smsand Structure; John Wiley and Sons Incorporated; 6th Ed.; USA,2007.
• Propiedades físicas, químicas y toxicológicas de reactivos y produc• Kenneth, W. Macro and M;croscale Organ;c Experiments: Cengage
Learning; 6th Ed.; USA,2010.
Métodos de obtención de ácidos dicarboxOicos.
Carey, FA; Giuliano, R.M. Organ;c Chernístry; McGraw-Hill; 8th Ed.; USA,2010.
BIBLIOGRAFíA
• Obtener ácido adípico por oxidación de un alcohol secundarlo cfcllc •
4,. ¿Cómose obtiene el ácido benzoico a nivel industrial?OBJETIVO
¿P r qué utiliza bisulfito de sodio en la obtención del ácido benzoico?
E rlb I mecanismode la reacción efectuada.IN SIS DE ÁCIDO AolplCO
l. l.x llqu qu tlp d r cerones se llevana cabo.
PHAC IILJ\ 3
ANTECEDENTES
3S
Purifique el ácido adípico formado por recristalización de agua. Filtr ,seque el producto, calcule el rendimiento y determine el punto de fusión.
Deje enfriar a temperatura ambiente y, posteriormente, en un baño dhielo por 10minutos hasta la precipitación de cristales amarillos. Filtre al vado,
lave con agua fría hasta que los cristales sean blancos.
Mantenga la temperatura del baño a 55-6oO(por 30 minutos, despu I
de que la adición del ciclohexanol se ha completado, eleve la temperatur Igradualmente hasta 100o( en un periodo de 10minutos y mantenga esta t rnperatura durante 5 minutos más.
Caliente el ácido a 55-6oO( a baño María mediante una parrilla con
agitación magnética. Adicione gota a gota con la jeringa el ciclohexanol a unpromedio tal, que se adicione una gota cada 30 segundos. Esta velocidad dadición es necesaria para controlar la temperatura de la reacción.
Enun matraz redondo de 10mL coloque 1.6mL de ácido nítrico concentrado, adapte una trampa de Claisen y conecte en una de sus salidas un refrl·gerante de agua, seguido de una trampa con sosa,en la otra salida de la trarnpde C1aisenadapte un tapón de hule con una jeringa que contenga 0·5 mL dciclohexanol (ver Figura 1).
PROCEDIMIENTO
0·5gHidróxido de sodio en escamas
QPo.y mt,
QP
Matr z redondo de 10mL 1 Pinzade tres dedos 2
Refrig rante de agua conmangueras 1 Parrilla con agitación magnética 1
Termómetro de _10°a 350°C 1 Pipeta de 2 mL 1f .. ,
Espátula 1 Vidrio de reioj 1
Matraz Kitasato de 50ml, 1 Embudo Hirschcon alargadera 1.Agitador de vidrio 1 Recipiente de peltre 1
Vasode 50mí, 2 Barrade agitación magnética 1
Embudo de filtración rápida 1 Trampa de humedad 1
Jeringa de 1mt, 1Trampade ClaisenI tapón
de hule1
Tde vacío 1 Tapón de hule monohoradadoTapón de vidrio con tubo de vidrio y manguera
11
M terlal al microescala
PARTEEXPERIMENTAL
4.74 X 10"3
(teórico )4.72 X 10"34.74 X 10"3
Ácido nítrico
l'N utr U Ir la dlsolucl6n y desechar al drenaJ '
Ácido adípico puro
5. Recristalizar
Ácido adípico crudo
2. Enfriar
3. Filtrar4. Lavar I agua
Fase líquidaFasesólida
Mezcla de reacción
1.Reflujo
CiclohexanolÁcido nítrico
Ácido adípico
DIAGRAMA ECOlÓGICO
QUIMICA ORGÁNICA IV TÉCNICAS EN MICROESCAL/\••MANUAL DE EXPERIMENTOS
Figura 1.Ácido adípico.
Jorlnga~
pónda hule
Trampa -**__ ..con sosa
• A 11) • C:AROOxILlcOS
• Realizar presentaciones en forma oral y escrita de toda la inform el nobtenida.
• Establecer métodos para organizar e integrar la información teórk yexperimental recabada por los equipos.
• Favorecer la discusión, el análisis de resultados y el trabajo en equipo.
• Reforzar los conceptos teóricos.
• Comprender en su totalidad cada experimento mediante la integraciónde la parte experimental y la teórica.
OBJETIVOS
• SINTESIS DE ACIDO BENZOICO. HIDRÓLISIS DE BENZONITRILO• SINTESIS DE ACIDO BENZOICO. REACCiÓN DEL HALOFORMO• SINTESIS DE ACIDO ADlplCO
SEMINARIO1. ÁCIDOS CARBOxíucos
PRÁCTICA 4
~ Morrlson, R.T. & Boyd, R.N. Organic Chemistry; Prentice-Hall; 6th Ed.;
USA,1996.
• McMurry, J. Química Orgánica; International Thomson Editores; 5" Ed.;
México,2000.
, Mayo, D.W.; Pike, R.M.; Butcher, S.S.; Trumper, P.K. MicroscaleTechniques for the Organic Laboratory; John Wiley and Sons Edit.; New
York, USA,1991.
Kenneth, W. Macro and Microscale OrganicExperiments;CengageLearning;
6th Ed.; USA,2010.
• Ávlla, l.G.; García, M.e. et al. Química Orgánica. Experimentos con un
Enfoque Ecológico; UNAM, Dirección General de Publicaciones y Fomento
Editorial; 2' Ed.;México, 2009.
BIBLIOGRAFíA
, . ¿Cuálseríauna forma alternativa para sintetizar ácido adípico?
Diga cuál es la función del ácido nítrico concentrado y explique si se podríallevar a cabo la reacción con ácido clorhídrico.
1. Explique por qué es importante que la adición del ciciohexanol se hagalentamente.
CUESTIONARIO
Á 1~Ci) CAAOOxlucos
·sta actividad permite que los alumnos realicen conclusiones reales, in
L I do los resultados y experiencias de sus compañeros, por lo que es una¡lC Ivld d más enriquecedora que el análisis individual.
• Blbllograffa
• Conclusiones
• Espectroscopia en IR de reactivos y producto
Análisis de resultados de todo el grupo
Estudio económico
Usos del producto obtenido
- Diferentes formas de síntesis
• Mecanismo de la reacción
• Reacción general
DERIVADOSDE ÁCIDOS CARBOxíLICOS
Importancia de la técnica
• Análisis de la técnica
Parallevar a cabo el seminario, se integran tres equipos de trabajo segúnI número de alumnos. Cada grupo realizará la presentación de una práctica,
rrollando los siguientes puntos:
PROCEDIMIENTO
• Al IlllII. QARDOxlucos
REACCIÓN y ESTEQUIOMETRíA
• Propiedades físicas,químicas y toxicológicas de los reactivos y productos.
• Métodos de obtención de benzocaína.
• Principales derivados de los ácidos carboxflicos.
• Catálisis ácida en las reacciones de adición nudeofflka.
• Reacciones de adición nucleoffllca sobre el grupo carbonito.
ANTECEDENTES
• Obtener benzocaína a partir de ácido 4-aminobenzoico.
• Obtener un éster a partir de un ácido carboxñko y un alcohol, mediantecatálisis ácida.
OBJETIVOS
SíNTESIS DE BENZOCAíNA
PRÁCTICA 5
Purifique la benzocafna formada por recristalización de etanol/agu ,111,tre, seque el producto, calcule el rendimiento y determine el punto de fu I 1),
Enfríe la disolución a temperatura ambiente y adiciónela a un vaso ILIcontenga 9 mL de hidróxido de sodio al 10% m/v y 10 g de hielo, agite h I "
que se precipite el p-amino benzoato de etilo y filtre al vado.
Enun matraz redondo de 50mL coloque 0.5 g de ácido 4-aminobenzoly 5mL de etanol, adicione lentamente 0.8 mL de ácido sulfúrico concentrad y6 perlas de sfllce, agite y adapte un refrigerante de agua en posición de reflu] ,Mantenga el reflujo con agitación magnética durante 1hora hasta que el ácld4-aminobenzoico haya reaccionado.
M traz Erlenmeyer de 50 mL 1 Vasode 50mL 2
M traz redondo de 50mL 1 Espátula 1
Agitador de vidrio 1 Vidrio de reloj 1- ..Plpeta graduada de 1.0mL 1 Embudo Hirsch con alargadera 1
Refrigerante de agua 1 Matraz Kitasato de SOmL 1._-Probeta de 25mL 1 Pinzade tres dedos con nuez 1
Ip ta graduada de SmL Parrillade calentamiento con1 1
agitación magnética
Barrade agitación magnética 1Recipiente de peltre 1
Embudo de filtración rápida 1
M t rlal a microescala
PROCEDIMIENTOPARTE EXPERIMENTAL
Cantidad Calidad
Ácido 4-aminobenzoico 0·5g QP
Etanol y rnl, QP
Ácido sulfúrico concentrado 0.8mL QP
Hidróxido de sodio a110%mlv 9 mL QP
Perlasde sílice 6
SustanciasÁcido
nobenzoico Etanol Benzocaína
137 46 165.17
3.96 (SmL, 0.602o·S
0=0.7936 g/mL) (teórico)
3.65 x 10'3 8.69 X 10-23.6s X 10-3
TécNICAS EN MICROE9CAI..AIQUIMICA ORGÁNICA IVIMANUAL DE EXPERIMENTOSrtlVAOOSDE ÁCIDOS cxaeoxu.icos•
Vogel, A.1. Textbook of Practical Organic Chem/stry; Prentlc ., le 1I¡5th Ed.; London, England, 1996.
1'),1D echar la disolución por el drenaje si presenta un pH neutro. En caso contrario. neutralizar
prlm ro y luego desechar.
Morrison, R.T.; Boyd, R.N. Organic Chemistry; Prentice-Hall; 6th Ed.; USA,1996.
•
Pavia, D.L. Introduction to Organic Laboratory Techniques, a Micro cal JApproach; Cengage Learning; 4th Ed.; USA, 2006.
•
March, J. Advanced Organic Chemistry Reactions: Mechanísms and Sttuc·ture; John Wiley and Son s Incorporated; 6th Ed.; USA, 2007.
•
Sulfato de
sodio, etanol
~
Ávila, Z.G.; García, M.e. et al. Química Orgánica. Experimentos conun Enfoque Ecológico; UNAM, Dirección General de Publicaciones yFomento Editorial; 2"Ed.; México, 2009.
•
rBenzocaína pura J5. Recristalizar
Benzocaína
Fase sólida Fase líquida;::.----1-----,1BIBLIOGRAFíA
3. Agitar4. Filtrar
Verter en 9 mi de sosa al
10% m/v + 10g hielo
4. Usos de la benzocaína.
3. ¿Daría buenos resultados usar ácido 4-aminobenzoico en exceso, en vez detanol?
Ácido 4-aminobenzoico, 1. Reflujo
tanol, ácido sulfúrico
concentrado
2. Si se desea eliminar agua de la reacción para desplazar el equilibrio hacia eléster, ¿cómo se modificaría la técnica utilizada?
Mezcla de 2. Enfriar1--
reacción
1. ¿Podría utilizarse ácido sulfúrico diluido?
CUESTIONARIO
TÉCNICAS EN MICROESCALAIQUIMICA ORGÁNICA IVIMANUAL DE EXPERIMENTOS
Benzocaína
DIAGRAMA ECOlÓGICO
• 1 AIVADOSDE ÁCIDOSCARBOxlucos
Vidrio de reloj
Probeta de 25mL
Umbudo Hirschcon alargadera
Espátula
Vasode precipitados de 50 mL
Caliente a reflujo durante 30 min y luego deje enfriar a temperaturaambiente (solidifica el producto) y después 10min sobre hielo. Filtre al vado, sies necesario para hacer la mezcla fluida adicione de 4 a 5mL de hexano. Sequeel producto, calcule el rendimiento y determine el punto de fusión.
Agitador de vidrio
Trampade cloruro de calcio
Embudo de filtración rápida
M traz Kitasato de 50 mL
Reóstato
. Pipetagraduada de 1mL
Matraz Erlenmeyerde 50 mL
n stllla de calentamiento
2Refrigerante de agua
Pinzade tres dedos con nuezEnun matraz redondo de 10mL, coloque 0.5 g de ácido ftálico y 0.83 mL
de anhídrido acético, efectúe esta adición en la campana evitando cualquiertipo de derramamiento. Coloque el refrigerante de agua en posición de reflujoyen la parte superior adapte una trampa con cloruro de calcio anhidro.
Recipiente de peltre
M traz redondo de 10mL
PROCEDIMIENTO
M t rlal a microescala
PARTE EXPERIMENTAL
Cantidad de'.II~tal1cia(mol)
Masa(g)
Cantidad Calidad
Ácido ftálico 0·5 g QP
Anhídrido acético 0.83 mL QP
Cloruro de calcio anhidro 10g Técnico
Hexano 4-5 mL Técnico
Sustancias
TÉCNICAS EN MICROESCAL.A•QUíMICA ORGÁNICA IV•MANUAL DE EXPERIMENTOS
Masamolar(g/mol)
" HIVA.oOS DE ÁCIDOS CARBOX(UCOS
AnhídridoÁcido ftálico .Anhídrido acético ftálico
166.13 102.09 148.11
0·50.89 (0.83 mL,
0·445B =1.080 g/mL)
3.00 x 10-3 8.71 X 10-3 3.00 X 10-3
• vcg 1,A.1. T xtbook of Practlcal Or an/c eh mlstry;ond n, ngl lid,19
Pavía, D.L. Introduction to Organ/c Laboratory Technlques, a Mlcr C(j¡
Approach; Cengage Learnlng; 4th Ed.; USA, 2006.•
I olv r n un disolvente inflamable o adsorberlo en papel o material inflamablen form d cuada,d omposlc:16n:Humos tóxicos de monóxido y bióxido de carbono.
• McMurry, J. Qufmica Orgánica; Thomson Edltores¡ 6" Ed.; Méxlc ,r I h Xllnopor destilación y verificar el pH al residuo. Neutralízar y desechar por el
• March, J. Advanced Organic Chemistry Reactions: Mechanl m U1111Structure¡ John Wiley and Sons Incorporated; 6th Ed.¡ USA, 2007.
Carey, FA; Giuliano, R.M. Organic Chemistry; Mc Graw-Híll¡ 8th Ed.;USA,2010.
•
• Ávila, Z.G.¡ García, M.e. et al. Química Orgánica. Experimentos conun Enfoque Ecológico¡ UNAM, Dirección General de Publicaclon ' yFomento Editorial; 2' Ed.;México, 2009.
Anhfdrldo ftálico
crudo
FaselíquidaBIBLIOGRAFíA
5. ¿Paraqué sirve el anhídrido acético en esta reacción?1. Ref!ujo con trampa de humedad 30 min2. Enfriar a temperatura ambiente
3. Colocar sobre hielo 10 min
4. Filtrar
4. ¿Cómoverifica la pureza del anhídrido obtenido?
3. ¿Porqué no neutraliza el ácido acético y el anhídrido acético al final conhidróxido de sodio diluido?
Fasesólida
2. ¿Paraqué se usa el hexano?,¿sepodría usar otro disolvente en su lugar?,¿porqué?
Ácido ftálicoAnhídrido acético
1. ¿Dequé otra manera se puede preparar el anhídrido ftálico?
Anhídrido ftálico
CUESTIONARIO
TtCNICAS EN MICROaOOAI.AIQUIMICA ORGÁNICA IVIMANUAL DE EXPERIMENTOS
DIAGRAMA ECOLÓGICO
1I NIVt\11 e ÁCIOOS CARBOxlLlCOS
tlv YI rHhl tI).ropl d1'ld fslcas, químlc sy toxlc léglc•
• Nomenclatura, síntesis e identificación d mld
• Diferentesrutassintéticasparaobtener losderivadosde lo cldo Cc rb xIII ).
• Reactividad de las aminas primarias, secundarias y terclarlns, 1111111tudes y diferencias.
• ¿Cómose puede eliminar el agua en una reacción de equlllbrl
• Principales derivados de los ácidos carboxflicos.
• Reacciones en equilibrio, cómo desplazar un equilibrio.
• ¿Quéson los grupos salientes?, ¿cuáles son los más usados?, ¿cuálorden de facilidad de salida de los mismos?
• ¿Quéson los reactivos nucleofOicos?Orden de nucleofilicidad.
• Reacciones de adición-eliminación en el grupo carbonilo.
• Reacciones de adición nucleofOica sobre el grupo carbonilo.
ANTECEDENTES
• Obtener una amida por la reacción de un anhídrido de un el ImonocarboxOico con una amina primaria.
SíNTESIS DE ACETANILlDA
OBJETIVO
Purifique la acetanilida formada por recristalización de gua,necesario use carbón activado. Si se forma un aceite, agregu m 1Ft ItI
hirviendo hasta que se disuelva. Seque el producto, calcule el r ndlml 11' ( Ydetermine el punto de fusión.
Agite durante 5 minutos (de preferencia en la campana), deje r p Irla mezcla 10minutos y vierta poco a poco el contenido a un vaso que cont III I10 g de hielo picado, continúe agitando enérgicamente y coloque la m :¡: 11 ~minutos sobre hielo. Filtre al vacío el sólido obtenido y lave con 3 mL dhelada.
Agitador magnético
Vidrio de reloj
Recipiente de peltre
Embudo Hirsch con alargadera
Matraz Kitasato de 50 mL
Enun matraz Erlenmeyer de 50 mL coloque 0.6 mL de anilina y agrlentamente y con agitación 1.2 mL de anhídrido acético, efectúe esta dien la campana, evitando cualquier tipo de derramamiento. Tape y l1'frfexteriormente el matraz con agua helada hasta temperatura ambiente.
1.26 X10-2
1.29 (1.2mL,Ó =1.080
2
6.5 X10-3
•• ••
PROCEDIMIENTO
3.27 X 10-3
(teórico)
102·°993.12
PARTE EXPERIMENTAL
( .uitldad eleMI~1.1I1r1;1(mol)
(g)
lVIoI'In molar
.~1.!.,_o~I)__IVI.I!l,;¡
AcetanilidaAnhídrido acéticoAnilina
Cantidad Calidad
Anilina 0.6 mL QP
Anhídrido acético 1.2mL QP
Acetato de etilo 5 mL QP
Sustancias
T~CNJCA5 EN MIClIIQlltI~~"QUIMICA ORGÁNICA IV I•MANUAL DE EXPERIMENTOS
IÓN y eSTEQUIOMETRíA
'1 I'~ l' • 111 -" '"' U t MIIOXlblCOS
Yo el, A.1.Textbook of Practical Organic Chemlstry; Prentlc .¡..¡ II¡ 111 1,;L ndon, England, 1996.
Pavía, D.L. Introductlon to Organic Laboratory Technlques, a Mlcl' )Approach; Cengage Learning; 4th Ed.; USA, 2006.
• McMurry, J. Química Orgánica;Thomson Editores; 6" Ed.; M xlc ,
March, J. Advanced Organic Chemistry Reactions; Mechanl Itl tUulStructure; John Wiley and Sons Incorporated; 6th Ed.; USA, ~007,
Carey, F.A.; Giuliano, R.M. Organic Chemistry; Mc Graw-Hill; 8cI1 l.; U.I\,2010.
• Ávila, Z.G.; García, M.e. et a/. Química Orgánica. Experimentos con un 11-
foque Ecológico; UNAM, Dirección General de Publicaciones y FOI11 ntEditorial; 2·Ed.; México, 2009.
BIBLIOGRAFíA
5. ¿Eldesecho D1es tóxico?, ¿se puede tirar al drenaje, qué pruebas qufmlc:l.se le deben hacer?
3. ¿Laacetanilida es soluble en ácido clorhídrico a110%o en sosa aI10%?
4. Si quedara anilina sin reaccionar, ¿qué modificaciones haría a la táml 1usada?
2. ¿Se puede usar cloruro de acetilo en vez del anhídrido acético?
1. Para preparar acetanilida, ¿se podría usar ácido acético en vez de anhfdrllacético?
CUESTIONARIO
•QUIMICAORGÁNICAIV•MANUAL DE EXPERIMENTOS
I Acetanilida I Solución acuosa contrazas de anilina yacetato de anilinio
IFase líquidaFase sólida
4. Verter en un vaso con hielo5. Filtrar6. Lavar con 3mL de agua helada
I
Mezcla dereacción
1. Enfriar con agua hasta alcanzartemperatura ambiente
2. Agitar 5 min3. Dejar reposar 10 min
AnilinaAnhídrido acético
Acetanilida
DIAGRAMA ECOLÓGICO
I OIRIVAOOS DE ÁCIDOS caaeoxn rcos
REACCiÓN y ESTEQUIOMETRíA
• Propiedadesfísicas,químicasy toxicológicas de los reactivos y produ 1 1 I
Usos del paracetamol.
Métodos de obtención de amidas.
• Principales grupos acetilantes de las aminas.
• Reactividad de aminas primarias, secundarias y terciarias. Similitud ydiferencias.
Principales derivados de ácidos carboxflkos.
ANTECEDENTES
• Obtener una amida por reacción de una amina primaria sustituid 1I
posición para, con un anhídrido.
OBJETIVO
SíNTESIS DE PARACETAMOL (ACETAMINOFÉN)
QPp-amlnofenol
QP0.35 mLAnhídrido acético
CalidadCantidad
e r II (tlv 111
Revelador: 1,o luz UVacetato de etiloEluyente:
Suspensión: gel de sflice para e.c.f. al 35%en CHC(/CH30H (3:1)o en acetato de etilo
Disolvente: acetato de etilo
DATOS PARA C.c.f.
Realice una cromatografía en capa fina (c.c.f.) para comprobar la purezadel reactivo y del producto.
Purifique el paracetamol formado por recristalización de agua, utilicecarbón activado de ser necesario. Filtre, seque el producto, calcule el rendimiento y determine el punto de fusión.
Enun matraz redondo de 10mL, adicione 0.35 mL de anhídrido acético,00400 g de p-aminofenol y 0.5 mL de agua. Adapte el refrigerante de aguaen posición de reflujo y caliente la mezcla de reacción mediante mantilla decalentamiento durante 30 minutos. Deje enfriar en un baño de hielo por10minutos hasta precipitación del producto de la reacción. Filtre al vacío y lavecon agua fría.
PROCEDIMIENTO
TÉCNICAS EN MICROESCALA•QUIMICA ORGÁNICA JV•MANUAL DE EXPERIMENTOS
p-aminofenol Anhídrido acético Paracetamol
1°9 102 151
0.378 (0.35 mL, 0·5540·400 5 =1.080
3.70 x 10-33.66 X 10-3
3.66 Xw-3
u tandas
Material a microescala
PARTE EXPERIMENTAL
l)~ftIVAtlO~ O~ ÁCIDOS CAR80xlLlcos
Matraz redondo de 10mL 1 Recipiente de peltre 1
Refrigerante de agua 1 Pinzade tres dedos 1
Mantilla de calentamiento 1 Embudo de filtración rápida 1
Reóstato 1 Vidrio de reloj 1
Matraz Kitasato de 50 mL 1 Pipeta de 1mL 1
Agitador de vidrio 1 Parrillade calentamiento 1
Espátula 1 Agitador magnético 1
=mbudoHirschcon alargadera 1 Vasode precipitados de 50 mL 2
Cámaracromatográfica 1Capilar 2
Portaobjeto 1
6S
Streitwieser, A. Introductíon to Organíc Chemistry; Prentice-Hall; 4th Ed.;USA, 1998.
McMurry, J. Química Orgánica; Thomson Editores; 6" Ed.; México, 2005.•
Kenneth, W. Macro and Microscale Organíc Experiments; CengasLearning; 6' Ed.; USA, 2010.
•
Domínguez, X.A.Química Orgánica Experimental; Limusa; 1"Ed.; México,1982.
•
• Carey, FA; Giuliano, R.M. Organic Chemistry; McGraw-Hi//; 8th Ed.; USA,2010.
BIBLIOGRAFíA
4. ¿Eldesecho D1 es tóxico?, ¿se puede tirar al drenaje?, ¿qué pru b qufmlse le deben hacer?
3. I quedara p-amínofenol sin reaccionar, ¿qué modlflc clontécnica usada?
2. ¿S pu d utlllz r cloruro d e tilo n v z d
n v ~ 1I1.
Fase líquida
5. Recristalizar de agua
Ácido acético
I 1I N utraUzar., 1,1 ti Sélohara la tarja.
Fase sólida
1. Calentar a reflujo 30 min2. Enfriar 10min3. Filtrar al vado4. Lavar con agua fría
Fase líquida
p-amlnofenolAnhídrldo acético
lA AMA
I
• R celen g n r I
• Análisis de la técnica
Para llevar a cabo el seminario, se integran cuatro equipo d . r l Ijsegún el número de alumnos y cada grupo realizará la present cíen d llll
práctica desarrollando los siguientes puntos:
PROCEDIMIENTO
• Realizar presentaciones en forma oral y escrita de toda la lnforrn CIÓ'1
obtenida.
• Establecer métodos para organizar e integrar la información t órl yexperimental recabada por los equipos.
• Favorecer la discusión, el análisis de resultados y el trabajo en qulp .
• Reforzar los conceptos teóricos.
• Comprender en su totalidad cada experimento, mediante la lntegraclénde la parte experimental y la teórica.
OBJETIVOS
• SINT·SIS DE ACETANILlDA• SINTESIS DE PARACETAMOL (ACETAMINOFÉN)
16DE ANHIDRIDO FTALICOENZOCAINA
cxtuceIVADOS DE ÁCIDO CAS MINAr I 11.
P I ~1\( I I( 1\ G
ilc "UII
Igru
n IR d r etlv s y pr dueto
CARBOHIDRATO
•
obt nld
M
Illlpl 1111 Hit ,'Illholl I ylo 111111 1 I ti 111 I ¡lIvlI VpHllhl tll,
qurmlc .•trav d I f rrnt ció n el• e r ct rlz CIÓ'1 d zúc r
• Reacción de formación d osazon s.
• Reaccionesde azúcares debido a los grupos oxhidrllo d u m Ii 1111,
• Reaccionesde azúcares debido al grupo carbonilo de LI ITI I cul ,
• Azúcares reductores y no reductores.
• Clasificación de los carbohidratos.
• Carbohidratos o azúcares y su importancia en la Qufmica org nl~ .
ANTECEDENTES
• Hidrolizar el almidón y comprobarlo mediante pruebas química .
• Realizar la hidrólisis e inversión de la sacarosa y comprob r tmediante la prueba física de rotación óptica.
.. Obtener las osa zonas de algunos azúcares.
,• Efectuar pruebas químicas que permitan identificar y caract rl I
diferentes azúcares.
OBJETIVOS
REACCIONES DE IDENTIFICACiÓNDE CARBOHIDRATO
PRÁCTICA 7
Tubo de ensayo o frasco vial 15
"Cl-lzOH)--0
+~HOH .II
CI-I201-1
+~I-I0 uOH
H
Material
PARTE EXPERIMENTAL
CHzOH
O~OH
OH n-2 OH
T~CNICAS EN Mlono • ~III•d) Hidrólisis del almidón
QUfMICA ORGÁNICA IV•MANUAL DE EXPERIMENTOS
"
II~OII
e) Hldr611s1 (le la sacarosa
osazona
HIcrN'NH3 2
do
II [",O1I OH +
b) Formación de osazonas
_C_U_2.,..<±> ~CH20H H O + CUzO ~complejo
cuprocítricoOH G
OH
OHOH
002 -Ha- H20
Prueba de Benedict
HO~H+
o10
H -OH110 -H ~I~ -OH -3 HzO1I OH
OH
Prueba de Molisch
a) Identificación de azúcares
REACCIONES
• CMlIlOI~IDRATOS
111 I 1011 H 111I1111 Id 11 IHIII 11tl 11" 11111 •
Pr para 16n 1 la di olu 16nd f ""hld (lit/Mpo rupo
b) Formación d o azona
Coloque en un tubo de ensayo 1 mL del reactivo de Ben di . Y 2 (
got S de la disolución de azúcar. Caliente a ebullición y deje nfrl r II1
p r tura ambiente. Un precipitado cuya coloración varla d d In. 1111 )
h st roj , con decoloración de la disolución, Indica prueba p Itlv.
PROCEDIMIENTO
Disolver 100g de Na,C03, 175g de citrato de sodio, 17.3g de CuSO~.5 liJOen un litro de agua destilada.
Preparación del reactivo por grupo
Prueba de Benedict
Si está presente un carbohidrato, aparecerá un anillo rojo eninterfase de los dos líquidos, que al mezclarse forman una disolución vlolet .Deje reposar la disolución 2 minutos y dilúyala con 5 mL de agua, observ Iformación de un precipitado violeta oscuro.
Mediante una pipeta Pasteur añada lentamente, por las paredes dtubo, 2 mL de ácido sulfúrico concentrado, de manera que el ácido, al sermásdenso, forme una capa inferior sin mezclarse.
Coloque en un tubo de ensayo 2 mL de la disolución de azúcar, adicione3 gotas del reactivo de Molisch y agite.
PROCEDIMIENTO
TÉCNICAS EN MICROEUCI\ A.IQUfMICA ORGÁNICA IV•MANUAL DE EXPERIMENTOS
PI olv II el H 11 11~I 11111111111 d I."HII,
tlvo por rupe
PI'U
p r di oluclonesa110%m/v de diferentes azúcaresen aguay efectúe las
III ll't •pru b :
Q) Id ntl"cacl6n de azúcares
PROCEDIMIENTO
Cantidad CalidadDisolución de hidróxido
de sodio al 5%m/v 10mL QP
Ácido clorhfdrico al 20%v/v 10mL QP
DI oluclón de yodo-yoduro 5mL QP1=I oluciones al 10%m/v de: 10mL RA
• Glucosa 10mL RAFructosa
30 mL RA• Sacarosa
• Maltosa 10mL RA
• Arablnosa10mL RA
nolftalefna indicador 1mL RA
R activo de Benedict 20mL QP
Fenllhidrazina 3mL RA
Almidón soluble 2g QP
fI ctlvo de Molisch al 5%m/v 3 gotas RA1--
Ácido sulfúrico concentrado 2mL QP
u t netas
MOIO"'I RATOS
1111111 11 II I 11)1
d I di. lu I I 1I
Col qu n un tubo de ensayo, 2 gotas de una disolución yo Iugol), 0.5 mL d un disolución de almidón y ob
n. E t tub mue tr I ti mpc e ro.
Coloque en un matraz Erlenmeyer de 125mL, 0.6 g de almidón 11111,
dlclone 5 mL de agua y forme una pasta, agregue 40 mL de agua hlrvl nejo yntlnúe la ebullición hasta que desaparezcan todas las partfculas de Iml,l! 11,
D 1 nfrl r la disolución opalescente.
PROCEDIMIENTO
Disolución yodo-yoduro. Disuelva 0.15 g de yoduro de potasio n100 mL de agua destilada, agregue 0.05 g de yodo metálico y dlsuélv I
completamente.
Preparación del reactivo por grupo
d) Hidrólisis del almidón
[a]20D + 66.5° Sacarosa
[araD + 52° Glucosa[araD -92° Fructosa[a]20D - 40° Azúcar invertida
Determine la rotación óptica de las disoluciones de los tubos A y B, Yde una mezcla de las soluciones A + B en proporción 40:60 respectivamente,preparada en el momento de la determinación.
Disuelva 1g de sacarosa en 10mL de agua destilada y agregue 4 mL deHCIal 20%v/ven un tubo de ensayo marcado con la letra B.
TÉCNICAS EN MICROESCALAQUIMICA ORGÁNICA IV ••MANUAL DE EXPERIMENTOS
'111 I 111111 llllH eh I1I1 lO 1111 d HlI
ZÚ r,
11 t rmln clón polarlmétrlca de la sacarosa y del azúcar Inv rtlda
e mp r I resultado obtenido en esta prueba con el que se tiene alL 11 un di oluel6n de sacarosa sin hldrollzar, con el reactivo de Benedlct.
En'frf la disolución, neutralice con NaOH al 5%m/v usando fenolftaleína(111 IlIdle dor y agregue 2 mL de reactivo de Benedict.
e loque en un tubo de ensayo 3mL de una disolución de sacarosa a110%111 , U I gregue 0.1mL de ácido clorhídrico al 20%v/v y caliente en baño de
11-\\1 I durante 20 minutos.
) HIdrólisis de la sacarosa (inversión)
El tiempo de formación de la osazona y la apariencia de los cristales
r '11 dlf rentes para los distintos azúcares.
Ob erve en un microscopio de bajo poder los cristales formados, o bien,
11111 cristales y determine el punto de fusión.
Coloque en un tubo de ensayo 5 mL de la disolución de azúcar y 3 mLd 11 lución de fenilhidrazina. Caliente la mezcla en baño de agua durante
Ir inlnutos.
PROCEDIMIENTO
2, Mezcle 2 g de clorhidrato de fenilhidrazina, 3 g de acetato de sodio y 15mLel agua destilada. Filtre con la ayudade carbón activado.
1. Mezcle 2 mLde fenilhidrazina, 2 mLde ácido acético glacialy 18mL deagua.Filtre con carbón activado si la disolución no está clara.
• t r\HIIOIII RATOS
2. Calentar
Mezcla dereacción + Cu,
1.Agitar
DI oluclón de sac ro,~ácido clorhídrl
Hidrólisis de sacarosa
Disolución decarbohidratos +fenilhidrazina
Formación de osazonas
Disolución decarbohidratos +complejo de Cut>
Prueba de Benedict
Disolución de 1.Agitar Mezcla decarbohidratos + reactivol----------I reacción +
de Molisch 2. Ácido sulfúrico ác. sulfúrico
Anote los resultados observados cada 5 minutos.
Prueba de MolischPara realizar la prueba de Benedict, neutralice la muestra con una
di' lución a110%de NaOHm/v antes de efectuarla.
Reacciones de identificación de carbohidratos
TÉCNICAS EN Mrcno .. M AQUIMICA ORGÁNICA IV ••
DIAGRAMA ECOLÓGICOAdicione al resto de la disolución de almidón 1mL de HCIconcentrado
y e 16quela en baño de agua durante 30 minutos. Tome muestras de 0·5 mLd 5minutos y efectúe la prueba de Benedict y la de Lugol, observando los
I sultados obtenidos cada vez. Para efectuar la prueba de Lugol se deberáIlfrl r la muestra, pues el complejo yodo almidón se disocia en caliente.
MANUAL DE EXPERIMENTOS,,~"Cli'lICIlAT05
'1. DI a por qué seconsidera reductor un azúcar.
n qué consistenlaspruebasque nospermiten sabersi un azúcares reductorn ?
, rlb la r acción de cada unade laspruebas efectuadas en la práctica.
~" XI llqu por quó se le llama Inversióna la hidrólisis de la sacarosa.
1,. f tú I pru ba d B nedlct antes y d pu s el h rvlr In cldo clorhfdrlco?
1111 11'1 IrqlllduIr! 11 ¡ leti
CUeSTIONARIO
• Pasto, D.J.; Johnson, e.R. Determinación de Estructuras Orgánica i Hverte; Barcelona, España,1974.
• Moore, J.A.; Dalrymple, D.L.Experimental Methods in OrganícChernl 'tl'y;W.B. Saunders, Co.;s"Ed.; USA,1988.
• McMurry, J.QuímicaOrgánica; Thomson Editores; 6' Ed.; México, 200r ,1'1' N utrallzar el filtrado y eliminar por el drenaje., ,1'lItr r el Cup y enviarlo a confinamiento controlado. Llevar la solución a pH=10 con cal
O o. volver a filtrar el sólido formado y enviarlo a confinamiento. Desechar la soluciónnutra por el drenaje.
I 1Guardarlo para su incineración.I lila di oluclón es incolora viértala al drenaje. si tiene color tratar con carbón activado e~
In In raro Desechar la solución por el drenaje.~.I Ihay presencia de lugol, agregar bisulfito de sodio hasta que desaparezca el color. Verificar
IpH, neutralizar si es necesario y desechar la solución neutra por el drenaje.
• Jacob, T.L.; Truce, W.E.; Robertson, G.R.Laboratory Practice of OrganleChemistry; McMíllan Pub. Co. Inc.; 5th Ed.; USA,1974.
• Carey, F.A.;Giuliano, R.M. Organic Chemistry; McGraw-Hill; 8"1 Ed.; U A,2010.
Mezcla dereacción +lugol
2. Lugol
Disolución de almidón 1.Calentar+ ácido clorhídrico
• Ávila, Z.G.; Garda, M.e. et al. Química Orgánica. Experimento e n2. Complejo de Cu (11) un Enfoque Ecológico; UNAM, Dirección General de Publlcaclon ti y
Fomento Editorial; 2' Ed.; México, 2009.
Disolución de sacarosa 1.Calentar Mezcla de
~+ ácido clorhídrico Neutralizar reacción +
Cu,O
Hidrolisis de almidón BIBLIOGRAFíA
TtCNICAS EN MICRO 8 A AIQUfMICA ORGÁNICA IVMANUAL DE EXPERIMENTOS• (~11Il 1IIIIIInATOe
1I
tiA I lit I
oIl.,/ eloo:ti N
(1
ReACCióN y ESTEQUIOMETRfA
Propiedadesfísicas,químicasy toxicológicas de los reactivos y pro III L) I
Métodos de sfntesis del enlace peptídico.
Características de los péptidos.
• Reacciones generales de los aminoácidos.
• Métodos de síntesis de aminoácidos.
• Características de los aminoácidos.
ANTECEDENTES
• Ejemplificar la preparacióri de una unión peptídica.
• Realizar las síntesis del ácido hipúrico a partir del aminoácido glicina ycloruro de benzoílo.
OBJETIVOS
SíNTESIS DE ÁCIDO HIPÚRICO
PRÁCTICA 8
1 pltldlll tlJ, (ill 111 111111(1111111111 yd t 1111111
qlHel 1 lill I'lrlIllltl fI 111
lucl 11 tiVI rt I matraz de r acción, got a go ,2 mL dI rhtdrlco al 50%viv, glt I flltr 1v do 1 ólld
u de tll d h IImln rielIII 1 1
Adicione lentamente y con agitación magnética la disolución40%m/v, al terminar la adición se observan dos fases, continúe I r ( Clt~ll dur nte 40 minutos a temperatura ambiente manteniendo la agitación Irh ~n el! 1,hast que se obtenga una disolución homogénea.
Enun matraz redondo de 10mL adicione 0.3 g de glicina y 2 mL d ( 111,
agite hasta que se disuelva la glicina y agregue 0.5 mL de cloruro de b nz n ¡,
Adapte una trampa de Claisen y en una de las salidas de ésta, colcqu UI) 1
trampa con sosa y en la otra un tapón de hule con una jeringa d 3 mi, '111\
contenga 0.8 mL de una disolución de sosa a140%m/v (Figura 2).
PROCEDIMIENTO
Cantidad Calidad
Agua Lanecesaria Destilada
Glicina 0·3g QP
Cloruro de benzoflo o.SmL Reciéndestilado
NaOHal 40%m/v 0.8 mL RA
NaOHhojuelas 3·0g Técnico
HCIal so%vlv 2.0mL RA
Cloroformo o diclorometano 5.0mL QP
Sustancias
TÉCNICAS EN MICHO ;IC""'",QUfMICA ORGÁNICA IV •IMANUAL DE EXPERIMENTOS
UI'
Matraz redondo de 10mL 1 Vasode precipitados de 50mL 1
Probeta de 10mL 1 Matraz Erlenmeyer de 50mL 1
Jeringa de 3mL 1 Embudo Hirschcon alargadera 1
mili con agitación magnética 1 Espátula 1
IJ rr de agitación magnética 1 Matraz Kitasato de 50mL 1
mbudo de filtración rápida 1 Vidrio de reloj 1l··
PlptadesmL 1 Agitador de vidrio 1
r mp d humedad 1Trampa de Claisen 1
Inz" d tr d dos 1
M 'torlal a microescala
PARTE EXPERIMENTAL
Cantidad desustancia (mol)
Masa(g)
Cloruro deGlicina benzoíJo Ácido rico
7S·07 14°·S7 179.18
0.60S (0.5 rnt.,0.772(teórico)0·3 8 = 1.211gimL)
4 x 10-3 4.3 X 10'3 4 X 10-3
Masa molar(g/mol)
• 1 ~TlI:JOI!I
puroRgura 2. Ácido hípurlco.
FaseIfquidaFasesólida
5. Recristalizar
Disolventeclorado
Ácido hipúricocrudo
FaseIfquidar---------~--------~Fasesólida
1. Agitar2. Neutralizar
3. Filtrar4. Lavar con
Agua y diclorometano
Tapónde hule
+ sosaJeringa--+ ...Glicina + agua
+ cloruro de benzoflo
Ácido hipúrico
DIAGRAMA ECOLÓGICO
TÉCNICAS EN MICHO OALloA•QUfMICA ORGÁNICA IV•MANUAL DE EXPERIMENTOS
LíplDOS
• sllverst in, R.M.; Bassier, G.e., Morrill, T. Spectrometric ldentiflcatlon oforganlc compounds; John Wiley; 5th Ed.; USA, 1991.
• tngersol', A.w.; Babcock, S.H. Org. 5ynth. Co/l. 1943,11,328.
• Ávlla, Z.G.; Garda, M.e. et al. Química Orgánica. Experimentos con un Enfoque Ecológico; UNAM, Dirección General de Publicaciones y Fomento
IZdltorlal; 2" Ed.; México, 2009.
BIBLIOGRAFíA
¿Qué bandas y señales importantes en espectroscopia de IR, 'H RMN Y13( RMN, respectivamente, espera observar en el compuesto final que no sencuentran en la glicina?
, . ¿Qué impureza se elimina al lavar con el disolvente dorado?
4" ¿Por qué se forma una mezcla heterogénea de dos fases y qué sucedecuando se transforma ésta a una mezcla homogénea?
¿Por qué se requiere que la mezcla de reacción de cloruro de benzoílo yglicerina sea básica?
¿Por qué se adiciona lentamente el cloruro de benzoflo?
1. ¿De qué fuente natural se obtiene el ácido hipúrico?
eu ESTIONARIO
• 1 'l'ICloa
y tI xl I
tru tur .
• M nc:1n r m t do d I I mi nto y purlflc c:lónd rlgllc ricio .
• Propl d d s y car cterfstlcas de los trlgtlcérldos.
• ¿Quéson los triglicérldos y cuál es su estructura general?
• ¿Quéson los Ifpidos?
Disolventes orgánicos empleados para la técnica de extracción.
• Métodos de extracción.
ANTECEDENTES
• Aislar un triglicérido de un producto natural por extracción sólldo-líquld .
OBJETIVO
PARTE l.AISLAMIENTO DETRIMIRISTINADE LA NUEZ MOSCADA
OBTENCiÓN DE ÁCIDO MIRisTICO
PRÁCTICA 9
(1:1
fIIc 135% n CIICI. 1M 011 (,3:1),
DATOS PARA C.cJ.
Mida 70 mL de metanol en una probeta graduada y adicióncon agitación al extracto de diclorometano. Deje reposar por unos rnínut'formado. Filtre al vado y lave el filtrado con 2 porciones de 10mL el di 1(Jr(llllt I 111 ,
m tanol i:t. Calculeel rendimiento basándose en el total de la nuez m e I, \I'LIII 1111,d termine el punto de fusión y realice una cromatograffa en cap 'flnl (e.c,'r.),
Vierta los extractos de diclorometano en un matraz redondo elmonte un aparato de destilación, concentre la disolución de diclorometano mllH
de la tercera parte del volumen original. Colecte el diclorometano en Ul1 111 I 1
Erlenmeyerde 250mLsumergido en un recipiente con hielo. Transfiera el e n Ilt 11,a un matraz Erlenmeyer de 250 mL, enjuague el matraz de destilación e 1I 11 I Idiclorometano y reúnala con la anterior.
Lave el papel filtro con 2 porciones de 10mL de dlclorornetano y reún ni,los filtrados anteriores.
Transfiera el residuo sólido de nuez moscada al matraz de 250 mL, adl 1una segunda fracción de 30 mL de diclorometano, repita la extracción y 'fII'tr 11
el mismo papel utilizado para el primer extracto, reúna el filtrado con I n 1I )1,
Realice por tercera vez el mismo proceso de extracción.
Enun matraz Erlenmeyer de 250mL, adicione 15g de nuez moscada en p Iv30 mL de diclorometano, tape con un tapón de corcho el matraz y agite suav m II'L
por 15minutos la mezcla, destapando el matraz después de cada agitación. FII'tr 11vacío y colecte el filtrado en un matraz Erlenmeyer de 125mL.
PROCEDIMIENTO
TECNICAS EN MICIlO iI M AIQUIMICAORGÁNICA IVIMANUAL DE EXPERIMENTOS
Ivo
100 mt,
QP100mLDlclorom tano
CalidadCantidad
anastílía eléctrica de 150mL 1 Embudo de filtración rápida 1
Reóstato 1 Espátula 1
T de destilación 1 Probeta graduada de 25mL 1
Porta termómetro Matraz Erlenmeyerde1 2
250mL
rmómetro de -10a 300°C 1 Tapón de corcho 1H frlgerante para agua con
Matraz Erlenmeyer de 125mL1 1mangueras
Colector de destilación 1 Matraz Kitasato de 250mL 1
Agitador magnético Embudo Büchner con1 1
alargadera
B rra de agitación magnética 1 Vidrio de reloj 1
Pinzade tres dedos con nuez 2 Recipiente de peltre 1
Matraz bola de 150mL 1 Cámaracromatográfica 1
Tapónesmerilado 1
Material a microescala
PARTE EXPERIMENTAL
Wade, L.G. Jr. Química Orgánica; Pearson Educ tlon; 5~. . l.; M xl o,2006.
• Streinwieser, A. Introduction to Organic Chemistry; Prentl ·11 11; 11, 111.1USA,1998.
McMurry, J. Química Orgánica; Thomson Editores; 6~Ed.; M xleo (I! 1,
Doyle, P.M.; Mungall, W. Experimental Organic Chemlstry; J 1111WII yand sons; USA,1980.
• Ávila, Z.G.; García, M.e. et al. Química Orgánica. ExperlmentEnfoque Ecológico; UNAM, Dirección General de PublicacioneEditorial; 2"Ed.; México, 2009.
BIBLIOGRAFíA
Explicarcómo el diclorometano y el metanol utilizados en este xp rh 1 111 )pueden ser separadosy recuperados para usarsenuevamente.
¿Por qué el etanol es comúnmente empleado para extra rsaborizantes, se podría usar éter etflko o cloroformo?
¿Qué otros disolventes pueden ser utilizados para la extracción el 11trimiristina de la nuezmoscada?
Digacómo comprueba que el producto de la extracción es trtmlrlstln ,
¿Cómosepuede tener unamejor eficienciaen la extracción de latrlmlrl 'tI! 11
CUESTIONARIO
•QUfMICA ORGÁNICA IV•
rmetanol
r
quida
quida
1.
2..
3·
4·quida
5·
MANUAL DE EXPERIMENTOS
Fase
Fa
Nuez moscada, diclorometano IAgitar y separar fases
sólida Faselí
INuez moscada Trimiristina
diclorometano Diclorometano
Agitar y separar fases Fase lí
se sólida INuez moscada Trimiristina
diclorometano Diclorometano
sólida Agitar y separar fases Fase lí
INuez moscada Trimiristina
<3> Diclorometano
DestilaI
Diclorometano Trimiristina
~ AgregaFiltrar
Aguas madres IDlclorometano ITrlmlristlna pura
Metanol
<5>
Fase
Trimiristina
DIAGRAMA ECOLÓGICO
• 1~'ll)o~
• Propiedadesffslcas, qufmkas y toxlcoló
• Usos del ácido mirfstlco.
• Acidos grasos superiores.
• Reacción de saponificación.
• Hidrólisis de los ésteres. Diferenciar entre hidrólisis ácida e 111 r 11'1básica.
• Reacciones de esterificación de ácidos carboxflicos.
• Propiedades químicas de los ácidos carboxflkos.
• Métodos de obtención de ácidos carboxflicos,
ANTECEDENTES
• Obtener ácido mirístico a partir de trimiristina.
• Efectuar una reacción de hidrólisis básica de un triglicérido.
OBJETIVOS
PARTE 11.REACCiÓN DE SAPONIFICACiÓN
OBTENCiÓN DE ÁCIDO MIRíSTICO
PRÁCTICA 10
Cantidad Calidad _.
Trimiristina 0·5 g Práctica ant rlor
Etanol 10 mL QP
Metanol 20 mL QP
Ácido clorhfdrico al 20% vl» 10 mL QP
Sosa al 20% m/v 2.5 mL QP
Agua destilada La necesaria
Sustancias
Matraz redondo de 50 mL 1 Embudo Hirsch con alargadera 1
Refrigerante para agua 1 Recipiente de peltre 1"
Canastilla eléctrica de 50 mL 1 Pipeta graduada de 10 mL 1
Reóstato 1 Recipiente para baño María 1
Vaso de precipitados de 50 mL 2 Pinza de tres dedos con nuez 2
Agitador de vidrio 1 Embudo de vidrio 1
Probeta de 25 mL 1 Espátula 1
Matraces Erlenmeyer de 50 mL 2 Vidrio de reloj 1
Matraz Kitasato de 50 mL 1Cámara cromatográfica 1
Embudo para sólidos 1
Material a microescala
PARTE EXPERIMENTAL
TÉCNICAS EN MICROESCALAQUfMICA ORGÁNICA IV• •MANUAL DE EXPERIMENTOS
Hidróxido de
Trimiristina sodio Ácido mirístico
722 4° 228
0·5 0·5 0.158
6.92 x 10.4 12.5 X10-3 6.92 x 10-4
n O(CI,12)12CH3H2C-OH¡ H20 I
+ 3 CH3(CH2)1ZCOONaOCO(CH2)1ZCH3 + 3 NaOH HC-OHCH3CH2OH I
reflujo H2C-OH(CI12)12CH3
HO + 3NaCI11\(CH2)12COONa + 3HCI _2_ 3 CH3(CH2l12COOH
ReACCióN y ESTEQUIOMETRíA
Ili IIllf
Metanol
u pensión: gel de sflice para c.c.f, al 35% en CHCI)MeOH (3:1) O
acetato de etilo
DI olv nt ; ét r etfllcoEluy nt l h xano-éter etfltco 1:1
R v I donI, o luz UV
Fase líquidaFasesólida
DATOS PARA c.c.f.
5· Lavar con agua6. Recristalizar
R altee una c.c.f. para comprobar la pureza del producto.
Glícerol, cloruro de
sodio, ácido clorhídrico,agua, etanol
Purlñque el ácido mirística formado por recristalización de rnetanol
t~ l11, Plltl'e, seque el producto, calcule el rendimiento y determine el punto
ti fwlón.
Fasesólida
lluya la disolución con 10 mL de agua destilada. Filtre al vacío y lave
Ii' V e el producto con porciones de 2.5mL de agua cada vez.
1. Reflujo 1h
2. Acidular con ácido clorhídrico3· Diluir con agua destilada4· Filtrar al vacío
Vierta la mezcla de reacción en un vaso de precipitados que contengau p; hielo y 10mL de una disolución de ácido clorhídrico al 20%vlv, agite
viI{ i mente la disolución por 10minutos y deje reposar.
TrimiristinaEtanol
Sosa al 20%m/v
En un matraz redondo de 50 mL adicione 0.5 g de trimiristina, 10mL de11 I Y 2.5 mL de una disolución de sosaa120%m/v. Coloque el refrigerante enI Ión de reflujo y caliente la disolución durante una hora, hasta que todo el
rldo se haya transformado en un producto soluble.
Ácido mirístico
DIAGRAMA ECOlÓGICOPROCEDIMIENTO
TÉCNICASEN MICROE8CALA•QUrMICA ORGÁNICA IV•MANUAL DE EXPERIMENTOS'I~II I!
[1• M' 11111111 ti 1.11
• R
• Análisis de la técnica
Para llevar a cabo el seminario, se integran tres equipos d trsegún el número de alumnos, y cada grupo realizará la presenta Ión d I.JI
práctica, desarrollando los siguientes puntos:
PROCEDIMIENTO
• Realizar presentaciones en forma oral y escrita de toda la lnformaclcnobtenida.
• Establecer métodos para organizar e integrar la información teórlcr yexperimental recabada por los equipos.
• Favorecer la discusión, el análisis de resultados y el trabajo en equipo.
• Reforzar los conceptos teóricos.
• Comprender en su totalidad cada experimento, mediante la integraciónde la parte experimental y la teórica.
OBJETIVOS
• REACCIONES DE IDENTIFICACiÓN DE CARBOHIDRATOS• SINTESIS DE ÁCIDO HIPÚRICO• OBTENCiÓN DE ÁCIDO MIRIsTICO. PARTES I y 1I
SEMINARIO 111. CARBOHIDRATOS, PÉPTIDOSy LíPIDOS
PRÁCTICA 11
, A, IlItr 111LI n t OrE 1I11e:CI mI trYi I ntl 1I lIi 111 I 1,;ti InwlU A, ti) H.
, I uch r , C.J. Th Aldrlch Llbrary of Infrar d Sp ctra¡ Aldrlcl eh 1 I ,1(; ni l.; USI\, 1.
oyl , P.D.; Mungall, W. Experimental Organic Chemistry; John WiI y11 ¡USA, 1980.
M Murry, J, qu(m/ca Orgánlcaí Thomson Editor Si 6~ d.: M xlco, o
e r y,FA; Glullano,R.M.OrganicChemistry;McGraw-Hill;8thEd.;USA, 2010.
BIBLIOGRAFfA
D criba las ventajas de las reacciones de saponificación sobre la
e tállsls ácida para la hidrólisis de trimiristina.
'j, ¿Porqué esmetanol y no etanol, el disolvente ideal para la recristalizaciónd I ácido rnirfstíco?
RCOOR' + H,o _...:.H;;..+ _ ..~ RCOOH + R'OH
os ésteres pueden ser hidrolizados en reaccionesde catálisisácida:
j,
1\1hacer la comparación entre los puntos de fusión del producto y el ácidomlrfstko, ¿puede saber con certeza que el producto de la reacción es~ Ido mirístico?
¿Qué evidencia del procedimiento experimental sugiere que elproducto aislado es el ácido mirística y no la trimiristina o un producto deompetencia de reacción?
¿Qué efecto puede tener en el procedimiento de aislamiento, si ladi olución acuosade ácido clorhídrico a120%v/v sólo contiene el 1%de ácidodorhldrtcor
CUESTIONARIO
Bibliografía
PRÁCTICA DE REPOSICiÓNEsta actividad permite que los alumnos realicen conclusiones reales,
Int r ndo los resultados y experiencias de suscompañeros, por lo que es una\( tlvl d más enriquecedora que el análisis individual.
• Conclusiones
• Análisis de resultados de todo el grupo
• Estudio económico
• Espectroscopia en IR de reactivos y producto
• Usos del producto obtenido
• Diferentes formas de síntesis
• I I~JO
N el
OH
AHO)V
REACCiÓN y ESTEQUIOMETRíA
• Propiedadesfísicas,químicasy toxicológicas de los reactivos y prod lel .
• Métodos de identificación de fenoles y de ácidos carboxflicos.
• Propiedades químicas de los ácidos carboxílicos,
• Métodos de obtención de ácidoscarboxílicosa partir de alcoholesy f n
ANTECEDENTES
• Aplicar el método de Kolbe-Schmitt para obtener un ácido carboxfllfenólico.
• Efectuar una reacción de carboxilacíón de fenoles.
OBJETIVOS
SíNTESIS DEÁCIDO2,4-DIHIDROXIBENZOICO.REACCiÓN DE KOLBE-SCHMITT
PRÁCTICA 12
Purifique el ácido 2,4-dihidroxibenzoico formado por recrtstallaz CIÓIIde agua. Filtre, seque el producto, calcule el rendimiento y determine el punto Ifusión.
Enfríe en baño de hielo hasta que cristalice el ácido 2,4-dihidroxlbenzolc I
filtre al vado y lave con agua fría.
En un matraz redondo de 50 mL adicione 0.5 g de resorcinol, 2.5 g Ibicarbonato de sodio y 4 mL de agua. Adapte el refrigerante de agua . l'posición de reflujo y caliente lentamente la mezcla de reacción durante lInhora. Enfríe a temperatura ambiente y viértala en un vaso de precipitado' d50 mL que contenga 7·5mL de agua fría. Adicione gota a gota y con agitad n,ácido clorhídrico concentrado hasta pH = 1.
PROCEDIMIENTO
Cantidad CalidadResorcinol 0·5 g QP
Ácido clorhídrico concentrado Elnecesario QP
Bicarbonato de sodio 2·5g QP
Sustancias
IQUfMICA ORGÁNICA IVMANUAL DE EXPERIMENTOS
u,'tor a a m croesca a
M ltr z Erlenmeyerde 50 mL 1 Agitador de vidrio 1
R frlgerante de agua 1 Espátula 11=
M tr z de bola de 50 mL 1 Reóstato 1
M traz Kitasato 50 mL 1 Vidrio de reloj 1
I 11' ta graduada de 5mL 1 Mantilla de calentamiento 1
111' ta graduada de 1mL 1 Anillo metálico 1
1mbudo de filtración rápida 1 Mechero 1
Imbud Hirschcon alargadera Telade alambre con placade11
asbesto
V d pr Iplt dos de 50 mL 1Recipiente de peltre 1
I hlZ I el i3 d do con nu z 1---
M t '1
PARTE EXPERIMENTAL
{ .intldad de"distancia (mol)
(g)Masa
Nlilsa molar(g/mol)
Bicarbonato de Ácido 2,4-dihidroxi-Resorcinol sodio benzoico
110.11 84.00 154·12
0·5 2·5 0.7 (teórico)
4.54 x 10-3 2.98 X 10-2 4.54x 10-)
• 1 HA 'riCA DE REPOSICIÓN
• Vogel, A.1. Textbook of Practical Organic Chemistry¡ Longman¡ ~,th I '"London, England, 1980.
• Streitwieser, A. & Heathcock, CH. Introduction to Organlc eh mIlIMcMillan Pub.; USA,1976.
IAc~ldo2,4·dlhldroxlbenzoico I IResorcinol J~
• Nierensteis & Clibbens. Organic Synthesis¡ColI.2.
• Hazzard, B.J. Organicum: Practical Handbool< of Organic Cheml ,',Addison Wesley Pub.; USA,1973.
• Fieser, L.F.; Williamson, K. Organic Experiments; D.C. Heath \.))dCompany¡ USA,1992.
• Bruice, P.Y.OrganícChemistry¡ Prentice-Hall; USA,1995.
Cloruro de sodio, ácidoclorhídrico BIBLIOGRAFíA
I
IFasesólida
6. Lavar con agua7. Recristalizar
Fase líquida
Ácido 2,4 - dihidroxibenzoico,Resorcinol
Fase líquida6. ¿Quétratamiento se debe aplicar a los desechosde la mezcla de reac Ión
para poder arrojarlos al drenaje?
5· ¿Sepodrían utilizar las mismas condiciones de reacción para carboxilfenóxido de sodio?
4· Describados formas diferentes de identificación del producto obtenido.
1.Reflujo 1 h2. Enfriar a temperatura ambiente
3.Verter lamezclade reacciónen agua4. Acidular con ácido clorhídrico5. Filtrar
3· ¿Paraqué acidula a pH = 1con ácido clorhídrico concentrado?
Fasesólida
Resorcinol, carbonatode sodio, agua 2. ¿Quéotras sustanciassepueden emplear en vez de bicarbonato de sodiO
1. Explique: ¿por qué debe tener cuidado al iniciar el calentamiento d lnmezcla de reacción?
Ácido 2,4 - dihidroxibenzoico
CUESTIONARIO
TÉCNICAS EN MICHO 1I1l'" ~•QUfMICA ORGÁNICA IV•MANUAL DE EXPERIMENTOS
DIAGRAMA ECOLÓGICO
• I'H'\ TICA PE REPOSICIÓN