Download - Prakt SSO 2014
-
Petunjuk Praktikum Sintesis Senyawa Organik 2014
1
PETUNJUK PRAKTIKUM
SINTESIS SENYAWA ORGANIK
LABORATORIUM KIMIA ORGANIK
JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS JEMBER
2014
-
Petunjuk Praktikum Sintesis Senyawa Organik 2014
2
KATA PENGANTAR
Pemahaman kajian ilmu eksakta tidak hanya dapat dilakukan melalui pembelajaran dalam
kelas, studi pustaka, dan berdiskusi saja. Salah satu kegiatan yang dapat dilakukan untuk
meningkatkan pemahaman suatu teori ilmiah adalah dengan melalui praktikum di laboratorium.
Pada saat ini fungsi praktikum tidak hanya sebagai sarana pembuktian suatu teori saja,
namun juga dapat digunakan sebagai wadah untuk mengembangkan softskill atau keterampilan
mahasiswa untuk bekerja di laboratorium. Dalam jangka panjang, kegiatan ini akan memberikan
manfaat dalam konsep berpikir dan skill mahasiswa dalam mengembangkan ilmu pengetahuan
(misal berupa penelitian dalam skripsi tugas akhir).
Praktikum Sintesis Senyawa Organik ini menekankan pada peningkatan softskill atau
keterampilan mahasiswa dalam konsep dan pengembangan prosedural sintesis, ekstraksi, dan
pemurnian. Mahasiswa dituntut memahami konsep kerja sintesis sederhana tersebut diikuti
dengan identifikasi dari produk yang dihasilkan.
Akhirnya diucapkan selamat berpraktikum, hati-hatilah dalam menangani atau
menggunakan setiap bahan kimia yang digunakan pada praktikum. Bacalah petunjuk praktikum
dengan teliti dan carilah informasi pendukung mengenai berbagai hal terkait dengan setiap
percobaan yang akan dilakukan.
Jember, Agustus 2014
Penyusun
-
Petunjuk Praktikum Sintesis Senyawa Organik 2014
3
TATA TERTIB
PRAKTIKUM SINTESIS SENYAWA ORGANIK
Petunjuk persiapan dan pelaksanaan bekerja aman di Laboratorium Kimia Organik.
1. Praktikan harus sudah mempersiapkan apa yang akan dilakukan pada saat praktikum
(mengetahui: tujuan percobaan, cara kerja percobaan, sifat bahan, alat yang akan digunakan,
dan data yang akan diharapkan diperoleh) dalam bentuk jurnal (beserta laporan sementara).
2. Praktikan telah mempersiapkan botol gelas dan bertutup sebagai tempat sampel, dan kain lap
(atau tisu).
3. Praktikan hadir tepat pada waktunya ( 10 menit sebelum praktikum dimulai). Praktikan
yang hadir lebih dari 10 menit dari waktu yang telah ditentukan maka tidak diperkenankan
untuk mengikuti praktikum Kimia Organik.
4. Praktikan masuk ke dalam laboratorium harus sudah mengenakan jas praktikum dan
mengenakan sepatu. Apabila diperlukan, praktikan dapat menggunakan personal protective
equipment seperti masker atau sarung tangan.
5. Praktikum dilakukan secara berkelompok.
6. Selama percobaan dilakukan, praktikan harus mengamati dengan cermat percobaannya dan
mencatat hasil yang diperoleh, seperti berat/volume hasil, warna, bau, endapan, dan
sebagainya. Hasil percobaan tersebut dicatat dalam laporan sementara yang saat praktikum
selesai nanti wajib ditandatangani oleh asisten.
7. Selama praktikum, praktikan wajib menjaga ketenangan, ketertiban dan keteraturan serta
memperhatikan dan melaksanakan prinsip-prinsip Kesehatan dan Keselamatan Kerja di
Laboratorium (K3).
8. Praktikan wajib menjaga kebersihan laboratorium (alat-alat gelas, meja dan lain-lain) serta
merapikan kembali meja kerja.
9. Praktikan dilarang mengenakan sandal, makan/minum, merokok, membawa barang-barang
yang tidak diperlukan untuk kepentingan praktikum, atau bersendagurau selama praktikum.
10. Selain laporan sementara, praktikan wajib membuat laporan akhir mandiri dengan format
yang telah ditentukan dan dikumpulkan kepada asisten sebelum percobaan berikutnya.
11. Hal-hal lain yang belum diatur pada ketentuan diatas dan diperlukan untuk kemanan dan
keselamatan serta kelancaran praktikum Sintesis Senyawa Organik, akan diatur kemudian.
-
Petunjuk Praktikum Sintesis Senyawa Organik 2014
4
12. Apabila praktikan melanggar atau tidak mentaati ketentuan yang telah disepakati diatas maka
yang bersangkutan dapat dikeluarkan dari laboratorium Kimia Organik dan tidak
diperkenankan untuk melanjutkan dan mengulang praktikum, dan dinyatakan gagal.
Jember, Agustus 2014
Penyusun
-
Petunjuk Praktikum Sintesis Senyawa Organik 2014
5
DAFTAR ISI
KATA PENGANTAR .................................................................................................................... 2
TATA TERTIB ............................................................................................................................... 3
DAFTAR ISI ................................................................................................................................... 5
FORMAT LAPORAN .................................................................................................................... 6
PENILAIAN ................................................................................................................................... 9
PERCOBAAN 1 ........................................................................................................................... 10
REAKSI PEMBUATAN ALKENA DENGAN DEHIDRASI ALKOHOL ............................ 10
PERCOBAAN 2 ........................................................................................................................... 12
PEMBUATAN ASAM SALISILAT DARI MINYAK GONDOPURO.................................. 12
PERCOBAAN 3 ........................................................................................................................... 14
SINTESIS ASAM ASETIL SALISII.AT ............................................................................... 14
PERCOBAAN 4 ........................................................................................................................... 16
SINTESIS DIBENZALASETON ............................................................................................. 16
PERCOBAAN 5 ........................................................................................................................... 18
REAKSI HALOGENASI ALKOHOL ..................................................................................... 18
PERCOBAAN 6 ........................................................................................................................... 20
SINTESIS ASETAMINOFEN (PARASETAMOL) ................................................................ 20
PERCOBAAN 7 ........................................................................................................................... 22
SINTESIS ASETANILIDA ...................................................................................................... 22
PERCOBAAN 8 ........................................................................................................................... 24
SINTESIS PARA NITROASETANILIDA .............................................................................. 24
PERCOBAAN 9 ........................................................................................................................... 26
SINTESIS BENZIL ALKOHOL DAN ASAM BENZOAT .................................................... 26
PERCOBAAN 10 ......................................................................................................................... 28
SINTESIS ORANGE II DENGAN REAKSI KOPLING DIAZO ........................................... 28
-
Petunjuk Praktikum Sintesis Senyawa Organik 2014
6
FORMAT LAPORAN
Laporan Sementara (Jurnal) berisi:
Laporan sementara ini dibawa dan dikumpul pada asisten saat sebelum masuk ruang
laboratorium. Sesuai dengan file form Praktikum SSO 2014, ketik informasi yang ada dalam
poin-poin tersebut, selain poin waktu dan data (dan) perhitungannya yang dapat ditulis tangan
dan dimintakan paraf asisten (dipojok kanan atas) saat praktikum telah selesai. Laporan
sementara berisi:
Judul Percobaan Bahan
Tujuan Percobaan Prinsip Kerja
Pendahuluan Waktu yang dibutuhkan
Alat Data dan Perhitungan
Laporan Akhir Praktikum
Berisi seluruh content form Laporan Praktikum (template tersedia dibawah ini, untuk file atau
softcopy terkait dengan form Laporan Praktikum tersebut dapat diperoleh di koordinator kelas).
Laporan akhir praktikum mandiri memiliki format yang harus sesuai dengan format laporan yang
telah disediakan dibawah ini.
-
Petunjuk Praktikum Sintesis Senyawa Organik 2014
7
Gunakan template dan guideline berikut dalam mempersiapkan proposal praktikum sintesis
senyawa organik. Jangan mengganti style dan ukuran huruf untuk lembar-lembar berikut ini.
LAPORAN PRAKTIKUM SINTESIS SENYAWA ORGANIK
Judul : .
Tujuan Percobaan : Sebutkan tujuan dilakukannya percobaan ini.
Pendahuluan
Jelaskan dasar teori terkait percobaan sintesis senyawa tersebut dan pentingnya senyawa tersebut
dalam industri, kegunaannya, mempelajari reaksinya, dll.
Mekanisme Reaksi
Tuliskan mekanisme reaksi sintesis yang mungkin terjadi dalam percobaan ini!
Alat
Sebutkan peralatan yang akan anda gunakan dalam mensintesis dan mengidentifikasi senyawa
tersebut!
Bahan
Sebutkan bahan-bahan kimia yang akan anda gunakan dalam mensintesis senyawa tersebut
(sertakan dalam lampiran, MSDS masing-masing bahan kimia tersebut)!
Prosedur Kerja
Jelaskan metode kerja yang akan anda lakukan dalam mensintesis dan mengidentifikasi senyawa
tersebut, meliputi:
- Skema kerja (singkat dan jelas)
- Prosedur kerja dalam bentuk kalimat.
Waktu yang dibutuhkan
Sebutkan waktu yang dibutuhkan untuk mensintesis senyawa tersebut (rancangan waktu
Paraf Asisten
-
Petunjuk Praktikum Sintesis Senyawa Organik 2014
8
kegiatan)!
Data dan Perhitungan
Sebutkan data yang muncul dari percobaan tersebut diikuti dengan perhitungannya, misal berat
produk teoritis dan rendemen.
Hasil
Jelaskan secara singkat hasil percobaan meliputi proses sintesis (misal waktu yang dibutuhkan
untuk variasi lama refluks) dan identifikasi senyawa hasil sintesis.
Sertakan foto atau gambar yang terkait dengan percobaan sintesis ini (misal sketsa alat dan foto
proses dan produk sintesis).
Pembahasan Hasil
Bahaslah proses dan hasil percobaan anda serta bandingkan dengan literatur yang ada.
Hubungkan tentang penggunaan berbagai bahan kimia dan reaksi sintesis yang terjadi.
Modifikasi kesalahan yang terjadi dilaboratorium dengan dasar teori yang sesuai. Jangan lupa
cite referensi jika mencuplik statement dari literatur lainnya.
Kesimpulan
Sebutkan kesimpulan dari percobaan tersebut.
Referensi
Sebutkan sumber yang anda gunakan sebagai dasar metode kerja yang anda gunakan dalam
mensintesis senyawa tersebut!
Saran
Sebutkan saran terkait jika ada perbaikan yang seharusnya dilakukan untuk percobaan ini
selanjutnya. Misal eksplorasi penggunaan suhu yang lebih tinggi untuk merefluks.
Nama Praktikan
Sebutkan nama praktikan.
-
Petunjuk Praktikum Sintesis Senyawa Organik 2014
9
PENILAIAN
Praktikum Sintesis Senyawa Organik merupakan mata praktikum yang berdiri sendiri sebanyak 2
sks. Lakukan praktikum dengan kerjasama kelompok yang solid dan buat laporan sebaik
mungkin.
Nilai akhir praktikum terdiri dari :
a. Nilai jurnal : 15 %
b. Aktivitas Praktikum : 25 %
c. Nilai laporan : 30 %
d. Nilai responsi : 30 %
Nilai Huruf Mutu :
A : NA 80
B : 79 NA 70
C : 69 NA 60
D : 59 NA 50
E : 50 NA
-
Petunjuk Praktikum Sintesis Senyawa Organik 2014
10
PERCOBAAN 1
REAKSI PEMBUATAN ALKENA DENGAN DEHIDRASI ALKOHOL
Tujuan Percobaan
1. Mempelajari reaksi dehidrasi suatu alkohol untuk menghasilkan senyawa dengan ikatan
rangkap.
2. Mengidentifikasi senyawa dengan ikatan rangkap.
Pendahuluan
Semua alkohol dengan atom hidrogen terikat pada atom karbon yang berikatan dengan
atom karbon yang mengikat gugus alkohol dapat mengalami reaksi dehidrasi menghasilkan
molekul dengan ikatan rangkap. Reaksi dehidrasi (lepasnya molekul air) dapat dilakukan dengan
senyawa yang dapat mengikat air secara kuat, misalnya H2SO4 pekat.
Dehidrasi alkohol dengan H2SO4 harus dilakukan pada suhu yang agak tinggi. Namun,
H2SO4 pekat pada suhu itu juga bersifat sebagai pengoksidasi kuat, sehingga penggunaan sebagai
zat pendehidrasi alkohol juga akan mengoksidasi alkohol menghasilkan aldehida, keton atau
asam karboksilat. Di samping itu, senyawa dengan ikatan rangkap yang dihasilkan selama
dehidrasi alkohol dapat menghasilkan reaksi polimerisasi dengan adanya H2SO4 yang berperan
sebagai katalis asam.
Di dalam percobaan ini anda akan melakukan dehidrasi alkohol primer (n-oktanol)
alkohol sekunder (2-heksanol atau sikloheksanol) dan alkohol tersier (2-metil-2-butanol)
menggunakan H2SO4, diikuti dengan mengidentifikasi hasilnya secara fisika dan kimia.
Alat
Set alat destilasi, pemanas listrik, gelas ukur 50 ml, termometer, pipet mohr, piknometer,
penangas air.
Bahan
H2SO4 pekat, n-oktanol, 2-heksanol atau sikloheksanol, 2-metil-2-butanol, MgSO4 anhidrat,
larutan 5% Br2 dalam n-oktanol
-
Petunjuk Praktikum Sintesis Senyawa Organik 2014
11
Prosedur Kerja
Siapkan satu set alat desitlasi, gunakan labu destilasi 100 mL dan hubungkan dengan air
pendingin, gunakan labu erlenmeyer 150 mL yang ditaruh dalam es sebagai penampung distilat.
Masukkan 20 mL sikloheksanol ke dalam labu destilasi, tambahkan beberapa potong batu
didih, kemudian tambahkan tetes demi tetes 3,3 mL H2SO4 pekat ke dalam labu sambil selalu
digoyang, kemudian destilasilah campuran secara perlahan-lahan di atas pemanas listrik dan
hentikan destilasi saat suhunya mencapai 90oC. Tambahkan 5 gram MgSO4 anhidrat pada distilat
yang diperoleh dan pisahkan cairannya dengan dekantasi secara hati-hati.
Identifikasilah destilat yang diperoleh pada prosedur diatas dengan mengukur titik
didihnya, massa jenisnya dan identifikasi ikatan rangkap (melalui reaksi dengan brom atau
oksidasi dengan KMnO4), bandingkan nilainya dengan alkohol yang digunakan (secara literatur).
Tugas dan Pertanyaan
1. Tuliskan struktur semua alkohol yang digunakan dalam percobaan di atas!
2. Tuliskan reaksi dehidrasi alkohol untuk menghasilkan alkena pada percobaan di atas!
3. Carilah sifat fisik (titik didih, massa jenis dan indeks refraksi) alkohol yang digunakan dan
alkena yang dihasilkan dalam percobaan di atas!
4. Reaksi samping manakah yang mungkin terjadi pada prosedur 2 percobaan ini?
5. Perkirakan reaksi (tuliskan reaksinya) yang mungkin terjadi sehingga mengakibatkan
campuran pada prosedur 2a dan 2b berubah warna menjadi hitam!
-
Petunjuk Praktikum Sintesis Senyawa Organik 2014
12
PERCOBAAN 2
PEMBUATAN ASAM SALISILAT DARI MINYAK GONDOPURO
Tujuan Percobaan
Mempelajari pembuatan asam salisilat dari minyak gondopuro melalui reaksi hidrolisis
ester.
Pendahuluan
Minyak gondopuro yang diperoleh dengan cara penyulingan daun tumbuhan famili
Ericaceae mengandung senyawa utama metil salisilat (asam 2-metoksibensoat) sekitar 96-99%.
Metil salisilat dalam minyak godopuro sering digunakan sebagai sumber senyawa untuk
mensintesis berbagai senyawa, misalnya aspirin dan polimer resin melalui senyawa antara asam
salisilat (asam 2-hidroksibensoat).
Asam salisilat dilaporkan banyak digunakan sebagai salah satu obat pengurang rasa sakit
(seperti halnya aspirin), sebagai hormon tanaman, bahan tambahan produk kosmetika perawatan
kulit untuk mengobati jerawat dan penyakit kulit lainnya, bahan tambahan sampo untuk
mengurangi dundurf, sebagai antiseptik dalam pasta gigi dan bahan pengawet makanan.
Dalam percobaan ini akan dilakukan pembuatan, pemurnian dan karakterisasi asam
salisilat dari minyak gondopuro. Metil salisilat dalam minyak gondopuro, yang berupa suatu
ester, dapat dihidrolisis dalam suasana asam maupun basa menghasilkan asam karboksilat dan
alkohol. Pada hidrolisis ester dalam suasana asam dapat terjadi melalui beberapa mekanisme
reaksi tergantung dari struktur esternya, tetapi mekanisme yang umum merupakan kebalikan dari
reaksi esterifikasi Fischer. Sedangkan hidrolisis ester dalam suasana basa sering dikenal dengan
reaksi penyabunan dan reaksi ini bersifat tidak dapat balik.
Alat
Labu leher tiga 100 mL, kondensor refluks, termometer, penangas air, penyaring Buchner, kertas
saring,
Bahan
Minyak gondopuro, larutan NaOH 5 M, asam sulfat pekat, aquades,
-
Petunjuk Praktikum Sintesis Senyawa Organik 2014
13
Prosedur Kerja
Masukkan 10 ml minyak gondopuro kedalam labu leher tiga 100 mL yang dilengkapi
dengan kondensor dan termometer, tambahkan 25 mL NaOH 5 N dan refluklah pada suhu sekitar
80oC selama satu jam, amati dan catat perubahan campuran yang terjadi.
Setelah satu jam, turunkan dari pemanas dan dinginkan labu pada suhu kamar dan aman
untuk dikerjakan, tambahkan H2SO4 2 M sambil digoyang-goyang sampai terbentuk endapan
berwarna putih. Saring endapan dengan corong Buchner kemudian dicuci 3 kali dengan 50 mL
aquades dingin. Keringkan di udara atau oven vacum, kenali baunya, timbang beratnya, uji
kelarutannya dalam air (panas dan dingin) dan tentukan titik lelehnya.
Tugas dan Pertanyaan
1. Apa yang dimaksud dengan reaksi hidrolisis?
2. Tuliskan mekanisme reaksi pembuatan asam salisilat dari minyak gondopuro di atas !
3. Apa fungsi penambahan asam sulfat?
-
Petunjuk Praktikum Sintesis Senyawa Organik 2014
14
PERCOBAAN 3
SINTESIS ASAM ASETIL SALISII.AT
Tujuan percobaan
Mempelajari reaksi asetilasi asam salisilat menjadi aspirin.
Pendahuluan
Jika asam karboksilat dan alkohol serta katalis asam (biasanya HCl atau H2SO4)
dipanaskan terdapat keseimbangan dengan ester dan air. Proses ini umumnya disebut dengan
esterifikasi Fisher, yaitu berdasarkan nama Emil Fisher, kimiawan organik abad 19 yang
mengembangkan metode ini. Walaupun reaksi ini adalah reaksi keseimbangan, dapat juga
digunakan untuk membuat ester dengan hasil yang tinggi dengan menggeser keseimbangan ke
kanan.
Asam fenolat adalah golongan khusus dari asam hidroksi. Asam fenolat yang penting
salah satunya adalah asam salisilat (asam orto hidroksibenzoat). Penggunaan utama asam salisilat
adalah dalam pembuatan aspirin. Reaksi antara asam salisilat dan asetat anhidrida menghasilkan
asetil salisilat (aspirin). Aspirin digunakan secara luas, dalam bentuk murni atau campuran
dengan obat lain, baik sebagai obat penghilang rasa nyeri (analgesik) atau obat demam.
Alat
Labu leher tiga 250 mL, set alat refluks, termometer, corong Buchner, pipet tetes, pengaduk,
beaker glass, erlenmeyer 250 ml, cawan petri, gelas ukur 100 ml, batu didih, kertas saring,
pompa vakum, melting point tester.
Bahan
Asam salisilat kering (hasil hidrolisis ester pada minyak gondopuro), asam asetat anhidrida, asam
sulfat pekat, aquades, alkohol 96 %, besi (III) klorida.
Prosedur kerja
Masukkan 10 g asam salisilat dan 15 g (14 ml) asam asetat anhidrida ke dalam labu alas
bulat 250 ml. Tambahkan 10 tetes asam sulfat pekat dan gojog hingga terjadi pencampuran
sempurna. Panaskan labu pada penangas air suhu 50-60C sambil diaduk selama 15 menit.
http://salisii.at/ -
Petunjuk Praktikum Sintesis Senyawa Organik 2014
15
Setelah itu dinginkan labu sambil tetap diaduk dan tambahkan 150 ml air dingin. Saring
menggunakan corong Buchner dengan bantuan pompa vakum. Cuci kristal dengan air dingin
hingga tidak bereaksi asam lagi.
Lakukan rekristalisasi asam asetil salisilat dengan pelarut yang merupakan campuran 30
mL alkohol 96% dan 75 mL aquades. Tambahkan sedikit demi-sedikit campuran alkohol-air
yang panas kepada kristal asam asetil salisilat hingga tepat larut, kemudian saring segera
menggunakan corong Buchner panas dan dinginkan filtratnya hingga diperoleh kristal berbentuk
jarum. Saring kristal menggunakan corong Buchner. Ambil sedikit kristal dan lakukan test
dengan pereaksi besi (III) klorida. Keringkan kristal asam asetil salisilat yang diperoleh,
timbang, dan tentukan titik lelehnya.
Tugas dan Pertanyaan
1. Tuliskan persamaan reaksi pembuatan aspirin secara lengkap!
2. Apa yang dimaksud asetilasi? Selain asetat anhidrida, bisakah digunakan asam asetat glasial?
3. Mengapa analisa kemurnian hasil dites dengan besi (III) klorida? Bisakah digunakan reagen
lainnya? Sebutkan!
-
Petunjuk Praktikum Sintesis Senyawa Organik 2014
16
PERCOBAAN 4
SINTESIS DIBENZALASETON
Tujuan Percobaan
Mempelajari reaksi aldol kondensasi melalui pembuatan dibenzal aseton
Pendahuluan
Senyawa karbonil yang mempunyai hidrogen yang terikat pada atom karbon alfa dapat
mengalami reaksi kondensasi. Reaksi ini dilakukan dengan katalis basa yang berfungsi untuk
membentuk ion karbon dengan mengikat atom H alfa. Reaksi kondenssi ini banyak dijumpai,
diantaranya reaksi pembuatan dibenszalaseton ini. Reaksi ini antara suatu aldehida dengan suatu
keton dengan adanya basa adalah suatu contoh reaksi kondensasi aldol (aldehida keton)
campuran, yang sering dikenal dengan reaksi Claisen-Schmidt.
Dibenzalaseton dapat dibuat melalui reaksi kondensasi dari aseton dan dua ekivalen
benzaldehida. Gugus karbonil dari benzaldehida lebih reaktif dari gugus karbonil aseton
sehingga bereaksi cepat dengan anion aseton menghasilkan beta hidroksi keton. Senyawa
hidroksi keton ini selanjutnya dengan mudah mengalami dehidrasi dengan berkatalis basa.
Tergantuing pada jumlah relatif pereaksi yang digunakan, reaksi dapat menghasilkan mono atau
dibenzalaseton.
Dibenzalaseton digunakan sebagai komponen tabir surya dan digunakan sebagai ligan
dalam organologam. Sintesis dibenzalaseton dipilih karena prosedur yang lumayan mudah dan
bahan-bahan yang digunakan tidak terlalu berbahaya.
Alat
Labu erlenmeyer 125 ml, corong buchner, kertas saring, batang pengaduk, pipet mohr, pipet
tetes, alat uji titik leleh, botol semprot, gelas ukur.
Bahan
Benzaldehida, aseton, etanol, NaOH, air, alumunium foil.
-
Petunjuk Praktikum Sintesis Senyawa Organik 2014
17
Prosedur kerja
Ditimbang 2,55 mL(0,025 mol) benzaldehida didalam erlenmeyer dan selanjutnya
ditambahkan 20 mL etanol 95% dan 5mL larutan NaOH 20% . Dengan menggunakan pipet
ditambahkan 1,84 mL aseton.
Erlenmeyer ditutup dengan cepat dan larutan dikocok. Pengocokan dilakukan berulang
kali selama 15 menit dan campuran didiamkan selama 15 menit. Bila produk tidak mengkristal,
dibuka erlenmeyer dan dikerok pada sisi tabung dengan batang penngaduk.
Padatan dipisahkan dengan penyaringan dan dicuci 3x dengan 50ml air. Rekristalisasi
produk dilakukan dengan 10 ml etanol. Identifikasi produk dilakukan dengan uji titik leleh.
Tugas dan Pertanyaan
1. Gambarkan struktur dibenzalaseton dan tuliskan nama IUPACnya !
2. Tuliskan mekanisme untuk pembentukan dibenzalaseton dari benzalaseton dan benzaldehida !
3. Mengapa produk yang diperoleh berwarna kuning ?
-
Petunjuk Praktikum Sintesis Senyawa Organik 2014
18
PERCOBAAN 5
REAKSI HALOGENASI ALKOHOL
Tujuan Percobaan
Mempelajari reaksi substitusi nukleofilik dalam halogenasi alkohol sekunder.
Pendahuluan
Gugus OH suatu alkohol dapat disubstitusi oleh suatu halogen melalui mekanisme reaksi
substitusi nukleofilik menghasilkan suatu alkil halida. Reaksi halogenasi alkohol sekunder dapat
mengikuti mekanisme SN1 dan SN2. Reaksi ini memerlukan asam kuat untuk memprotonasi
gugus OH alkohol. Dalam percobaan ini dilakukan reaksi brominasi alkohol sekunder dengan
cara meraksikan 2-butanol dengan HBr. HBr dihasilkan dengan mereaksikan NaBr dengan
H2SO4 pekat dalam campuran reaksi brominasinya. Ketika campuran 2-butanol, NaBr dan
H2SO4 pekat dipanaskan maka dihasilkan gas HBr yang akan bereaksi dengan 2-butanol. Karena
adanya H2SO4 di dalam campuran reaksinya, maka akan ada beberapa reaksi samping yang
mungkin terjadi. Untuk mengurangi resiko dari bahaya dari gas HBr, maka hubungkan labu
tempat reaksinya dengan kondensor refluks dan usahakan untuk tidak menghirupnya jika
percobaan tidak dapat dilakukan di lemari asap.
Alat
Labu alas bulat 100 mL, kondensor distilasi, kondensor refluks, pipet tetes, penangas air, corong
pisah 75 mL, 4 erlenmeyer 50 mL, 4 gelas beker 100 mL, 5 tabung reaksi.
Bahan
2-butanol, NaBr, larutan jenuh Na2CO3, H2SO4 pekat, MgSO4 anhidrat atau Na2SO4 anhidrat.
Prosedur Kerja
Masukkan 20 g NaBr ke dalam labu alas bulat 100 mL bersih dan kering, tambahkan 17
mL air dan 14 mL 2-butanol. Letakkan labu di dalam penangas es, setelah dingin, tambahkan 15
mL H2SO4 pekat tetes demi tetes melaui dinding labu sambil menggoyang labu untuk
mencampurnya.
-
Petunjuk Praktikum Sintesis Senyawa Organik 2014
19
Sambungkan labu dengan kondensor relfuks, bila kondenssor refluks tidak tersedia,
gunakan kondensor destilasi, panaskan campuran dalam labu dengan penangas air pada suhu 85 -
90oC selama sekitar 40 menit kemudian dinginkan sehingga aman untuk dirubah susunan refluks
dan diganti dengan kondensor distilasi dan amati campuran cairan dalam labu serta catat
hasilnya.
Setelah labu dihubungkan dengan kondensor distilasi dan erlenmeyer penampung,
distilasilah campuran pada suhu 110-115oC dalam penangas pasir sampai tidak terlihat tetesan
lagi. Pindahkan distilat ke dalam corong pisah, dan cucilah dua kali dengan sekitar 20 mL air.
Amati ada berapa lapisan cairan dan di lapisan manakah 2-bromobutananya? Setelah itu cucilah
dengan 20 mL larutan jenuh Na2CO3 dan tampunglah cairan bukan airnya (2-bromobutananya)
ke dalam erlenmeyer 50 mL bersih dan kering. Tambahkan zat pengering (MgSO4 atau Na2SO4)
secukupnya sampai diperoleh cairan yang jernih, kemudian pisahkan cairannya dengan
menuangkan ke dalam erlenmeyer kecil lain yang bersih dan kering.
Identifikasikan cairan yang diperoleh pada prosedur di atas dengan menentukan titik
didihnya, massa jenisnya, indeks refraksi, uji kimia untuk alkil halida dan uji kelarutannya di
dalam air metanol, etanol, aseton dan diklorometana. Bandingkan sifatnya dengan 2-butanol
yang digunakan!
Tugas dan Pertanyaan
1. Bagaimana sifat fisika (massa jenis, refraksi indeks, kalarutan, dll) zat-zat yang digunakan
dan dihasilkan pada percobaan ini?
2. Tuliskan beberapa reaksi samping dari pembuatan 2-bromobutana dari 2-butanol di atas?
-
Petunjuk Praktikum Sintesis Senyawa Organik 2014
20
PERCOBAAN 6
SINTESIS ASETAMINOFEN (PARASETAMOL)
Tujuan Percobaan
Mempelajari proses asetilasi pada sintesis asetaminofen.
Pendahuluan
Asetaminofen atau parasetamol merupakan salah satu pengurang rasa sakit yang sangat
banyak digunakan. Parasetamol dapat dibuat dengan asetilasi p-aminofenol. Untuk
mengoptimalkan reaksinya, p-aminofenol yang larut dalam air perlu dilarutkan dengan
mengubahnya menjadi garam kloridanya sebelum dilakukan asetilasi. Dalam percobaan ini
asetilasi p-aminofenol dilakukan menggunakan asetat anhidrat.
Alat
Labu erlenmeyer 125 mL, penangas air, termometer, batang pengaduk
Bahan
Anhidrida asetat, p-aminofenol, HCl pekat, natrium asetat.
Prosedur Kerja
Masukkan 2,1 g p-aminofenol ke dalam erlemeyer 125 mL, tambahkan 35 mL air dan 2
mL HCl pekat, aduklah campuran menggunakan pengaduk magnetik sampai campuran menjadi
larutan yang homogen dan panaskan dengan water bath pada suhu 85oC. Bila larutan menjadi
berwarna coklat dan kotor, tambahkan dengan 2 g norit (karbon) dan panaskan dalam penangas
air pada 85oC serta saringlah untuk memperoleh larutan p-aminofenolhidroklorida.
Di dalam erlenmeyer yang lain larutkan 2,5 g natrium asetat ke dalam 8 mL air.
Masukkan larutan natrium asetat ke dalam larutan p-aminofenol yang suhunya sudah mencapai
85oC dan segera tambhakan 4,5 mL anhidrida asetat secara perlahan dan secara terus menerus
diaduk. Teruskan pemanasan selama 15 menit.
Dinginkan erlenmeyer dalam penangas es sampai terbentuk kristal (kalau perlu gosokkan
pengaduk di dinding erlenmeyer di bawah permukaan larutannya untuk mempercepat kristalisasi
-
Petunjuk Praktikum Sintesis Senyawa Organik 2014
21
dan biarkan pembentukan kristal selama 45-60 menit. Pisahkan kristal yang diperoleh dari
cairannya dengan cara menuangkan (atau dengan saringan buchner, kalau perlu) dan cuci dengan
5 mL air dingin serta keringkan dan tentukan beratnya serta tentukan titik lelehnya
Rekristalisi hasil pada prosedur diatas dengan melarutkannya dalam sesedikit mungkin
air panas (asisten akan menunjukkan caranya!) kemudian dinginkan dalam penangas es dan
keringkan seperti tahap sebelumnya. Tentukan berat yang dihasilkan, titik lelenya, dan
kelarutannya dalam etanol, metanol, aseton dan etil asetat. Hitung rendemen hasil rekristalisasi.
Tugas dan Pertanyaan
1. Tuliskan mekanisme reaksi pembetukan asetaminofen di atas!
2. Apa fungsi penambahan natrium asetat ?
-
Petunjuk Praktikum Sintesis Senyawa Organik 2014
22
PERCOBAAN 7
SINTESIS ASETANILIDA
Tujuan Percobaan
Mempelajari reaksi asetilasi senyawa amina aromatis dan pemurnian menggunakan teknik
rekristalisasi.
Pendahuluan
Anilin merupakan amina aromatis primer. Reaksi substitusi terhadap amina aromatis dapat
berupa substitusi pada cincin benzena atau substitusi pada gugus amina. Asetilasi amina aromatis
primer atau sekunder banyak dilakukan dengan klorida asam dalam suasana basa atau dengan cara
mereaksikan amina dengan asetat anhidrida. Anilin primer bereaksi dengan asetat anhidrida panas
menghasilkan turunan monoasetat (amida).
Jika asetat anhidrida yang digunakan berlebihan dan pemanasan dilakukan pada waktu
yang lama, maka sejumlah turunan diasetil akan terbentuk. Namun demikian, turunan diasetil tidak
stabil dengan kehadiran air dan mengalami hidrolisis menghasilkan senyawa monoasetil.
Amida dapat mengalami reaksi hidrolisa dalam suasana asam membentuk asam karboksilat
dan garam amina, sedangkan dalam suasana basa membentuk ion karboksilat dan amina.
Alat
Labu alas bulat, set alat refluks, batang pengaduk, beaker glass, erlenmeyer 500 ml, gelas
ukur 10 ml, corong Buchner, kertas saring, vacuum pump, corong biasa, cawan petri.
Bahan
Anilin, asetat anhidrida, abu zink, asam asetat glasial, air, karbon aktif (norit).
Prosedur Kerja
Masukkan 20.5 g anilin, 21.5 g asetat anhidrida, 0.1 g abu zink dan 21 g asam asetat glasial
kedalam labu alas bulat 500 mL yang dilengkapi dengan pendingin. Campuran direfluks selama 30
menit, kemudian tuangkan sambil diaduk secara cepat kedalam gelas piala yang berisi air es.
-
Petunjuk Praktikum Sintesis Senyawa Organik 2014
23
Kristal yang terbentuk disaring dengan penyaring Buchner penghisap dan dicuci dengan air dingin.
Hasilnya dikeringkan. Tentukan titik leburnya.
Untuk tahap rekristalisasi asetanilida, siapkan erlenmeyer 500 ml dan corong yang sudah
dihangatkan/dipanaskan. Atur kertas saring pada corong. Saring larutan asetanilida, kemudian cuci
endapan karbon dengan air panas 5 ml. Dinginkan filtratnya dengan pelan-pelan memasukkan
kedalam penangas air es. Bila setelah pendinginan selama 25 menit tidak muncul kristal, maka
gores-goreskan dinding erlenmeyer untuk merangsang terbentuknya kristal.
Siapkan corong Buchner (lengkap dengan kertas saring kering yang sudah ditimbang).
Lakukan filtrasi/penyaringan. Cuci kristal pada corong Buchner dengan sedikit air dingin.
Letakkan kristal pada gelas arloji. Keringkan pada suhu 100 0C sekitar 5-10 menit. Timbang bobot
kristal asetanilida murni. Lakukan pengukuran titik lebur dan bandingkan dengan titik lebur crude
asetanilida.
Tugas dan Pertanyaan
1. Jika asetat anhidrida yang digunakan berlebihan dan pemanasan dilakukan pada waktu yang
lama, maka sejumlah turunan diasetil akan terbentuk. Tuliskan persamaan reaksinya!
2. Apa fungsi abu zink dalam reaksi pembentukan asetanilida ?
3. Syarat apa yang harus dipenuhi oleh pelarut untuk dapat dipakai dalam rekristalisasi ?
-
Petunjuk Praktikum Sintesis Senyawa Organik 2014
24
PERCOBAAN 8
SINTESIS PARA NITROASETANILIDA
Tujuan Percobaan
Memperlajari reaksi nitrasi senyawa aromatis.
Pendahuluan
Hidrokarbon aromatik dapat dinitrasi, yaitu atom hidrogennya diganti dengan gugus nitro
(NO2) menggunakan asam nitrat pekat dan asam sulfat pekat. Asam sulfat yang digunakan
berfungsi untuk melengkapi medium asam secara kuat dan mengubah asam nitrat menjadi ion
nitrosonium yang sangat reaktif dan merupakan agen nitrasi.
Mekanisme substitusi aromatik melibatkan serangan elektrofil ion NO2+ terhadap inti
aromatik untuk menghasilkan ion karbonium (I): kemudian pemindahan proton ke ion bisulfat, zat
yang sangat basis dalam campuran reaksi. Nitrasi biasanya terjadi pada temperatur yang sangat
rendah. Pada temperatur tinggi dapat terjadi kehilangan bahan karena terjadi oksidasi oleh asam
nitrat. Nitrobenzena dapat diubah oleh campuran asam nitrat dan asam sulfat pekat menjadi kira-
kira 90% m-dinitrobenzena dan sejumlah kecil isomer ortho dan para, kemudian dieliminasi
dengan proses rekristalisasi.
Alat
Erlenmeyer 100 mL, batang pengaduk, beaker glass, penangas es, pipet tetes, gelas ukur
10 ml, corong Buchner, kertas saring, vacuum pump, corong biasa, cawan petri.
Bahan
Asetanilida, asam asetat glasial, asam sulfat pekat, asam nitrat pekat.
Prosedur Kerja
Masukkan 4 g asetanilid ke dalam labu erlenmeyer 100 ml. Tambahkan ke dalamnya 4 ml
asam asetat glasial dan 8 ml asam sulfat pekat. Dinginkan labu dalam air es.
Sementara itu dalam labu erlenmeyer 100 ml lain yang terpisah, campur hati-hati masing-
masing 2 ml asam nitrat pekat dan asam sulfat pekat kemudian dinginkan labu dalam air es.
-
Petunjuk Praktikum Sintesis Senyawa Organik 2014
25
Teteskan campuran nitrasi ini tetes demi tetes ke dalam labu erlenmeyer yang berisi asetanilid
sambil diaduk dan temperatur dijaga agar tidak lebih dari 10C. Apabila penetesan telah selesai
keluarkan labu dari air es dan biarkan selama 1 jam.
Setelah itu tuangkan ke dalam gelas beker 250 ml yang berisi 100 ml air dan beberapa
potong es. Aduk perlahan-lahan, kristal p-nitroasetanilid akan memisah dan biarkan selama 15
menit. Saring kristal dengan corong buchner, cuci beberapa kali dengan air es kemudian lakukan
rekristalisasi dengan etanol. Keringkan di oven pada temperatur 100oC, timbang dan tentukan titik
lelehnya.
Tugas dan Pertanyaan
1. Apa yang dimaksud dengan reaksi substitusi ? Berapa macamnya ?
2. Bagaimanakah beda sifat fisik antara asetanilida dan p-nitroasetanilida ?
-
Petunjuk Praktikum Sintesis Senyawa Organik 2014
26
PERCOBAAN 9
SINTESIS BENZIL ALKOHOL DAN ASAM BENZOAT
Tujuan Percobaan
Mempelajari reaksi Cannizzaro.
Pendahuluan
Aldehida aromatik (dan aldehida lain dimana H tidak ada, misalnya formaldehid dan
trimetil asetaldehid) dibawah pengaruh larutan kuat atau alkali alkoholik mengalami oksidasi dan
reduksi menghasilkan alkohol dan asam karboksilat. Reaksi dismustasi atau disproporsionasi
disebut dengan reaksi Cannizaro. Mekanisme reaksi melibatkan produksi anion yang dapat
memindahkan ion hidrida ke atom karbon karbonil didalam molekul aldehida lain. Reaksi
dilengkapi dengan perpindahan proton untuk menghasilkan anion karboksilat dan alkohol.
Alat
Beaker glass 100 mL dan 250 mL, erlenmeyer 250 mL, corong pisah, labu alas bulat 50
mL, gelas ukur 25 mL, pipet mohr, kertas saring, botol semprot dan corong buchner.
Bahan
KOH, benzaldehid, eter, MgSO4 anhidrat, HCl pekat, dan aquades.
Prosedur Kerja
Refluks 16 g (15 mL, 0.15 mol) benzaldehida dan larutan kalium hidroksida (20 gram
dalam 90 mL air) hingga mendidih selama 2 jam. Kemudian campuran reaksi didinginkan.
Tambahkan air 52.5 mL untuk melarutkan kalium benzoat. Tuangkan larutan ke dalam corong
pisah dan tambahkan 15 mL eter. Kocoklah larutan untuk mengekstrak benzil alkohol dengan
eter. Pisahkan lapisan bawah dan lakukan ekstraksi dengan eter dua kali menggunakan masing-
masing 12.5 mL eter. Simpanlah fasa berair.
Gabungkan ekstrak eter dan uapkan pelarutnya menggunakan rotary evaporator hingga
volume kira-kira 12.5 mL. Dinginkan dan kocok larutan eter dua kali dengan 2.5 mL natrium
metabisulfit jenuh untuk memisahkan benzaldehid yang masih ada. Pisahkan larutan eteral, cuci
-
Petunjuk Praktikum Sintesis Senyawa Organik 2014
27
dengan 5 mL larutan 10% natrium karbonat, kemudian dengan 5 mL air, dan keringkan dengan
magnesium sulfat anhidrous. Identifikasi fraksi benzil alkohol menggunakan uji titik didih.
Senyawa murni mendidih pada 205.5C.
Tuangkan fasa berair ke dalam campuran 40 mL asam klorida pekat, 40 mL air dan kira-
kira 50 gram es. Saringlah endapan asam benzoat, cucilah dengan air dingin. Lakukan pemurnian
dengan teknik rekristalisasi.
Tugas dan Pertanyaan
1. Apa yang dimaksud dengan reaksi Cannizaro ?
2. Bagaimana cara mengisolasi dan memurnikan hasil benzil alkohol dan asam benzoat ?
3. Tulis mekanisme reaksi pembuatan benzil alkohol dan asam benzoat !
-
Petunjuk Praktikum Sintesis Senyawa Organik 2014
28
PERCOBAAN 10
SINTESIS ORANGE II DENGAN REAKSI KOPLING DIAZO
Tujuan Percobaan
Studi sintesis orange II dari asam p-aminobensenasulfonat (asam sulfanilat)
dengan -naftol melalui reaksi coupling diazo.
Pendahuluan
Amina aromatik primer bereaksi dengan asam nitrit memberikan garam
arendiazonium. Sementara garam arendiazonium tidak stabil, mereka jauh lebih stabil
daripada garam alifatik diazonium; mereka tidak terdekomposisi bila temperatur
campuran reaksi dijaga dibawah 5C. Reaksi diazotasi amina aromatik primer ini
merupakan sintesis yang penting karena gugus diazonium, -NN: dapat diganti dengan
gugus fungsional lain melalui reaksi substitusi.
Alat
Pipet mohr 25 ml, beaker glass 150 ml, beaker glass 250 ml, erlenmeyer 100 mL,
pengaduk kaca, kertas saring, corong buchner, hot plate, oven, desikator, cawan (panci
panas), botol semprot, dan ball pipet.
Bahan
Asam sulfanilat, -naftol, Na2CO3, NaNO2, HCl pekat, NaOH 10%, NaCl, etanol
70 % dan NaCl jenuh.
Prosedur Kerja
Larutkan 2,4 g kristal asam sulfanilat (monohidrat) dalam 25 ml laruran 25%
natrium karbonat (0,65 g Na2CO3 anhidrat dan 25 ml air) dengan cara pendidihan.
Dinginkan larutan tersebut dengan air kran. Tambahkan 0,95 g natrium nitrit dan aduk
sampai larut. Tuang larutan dalam beker yang berisi 12,5 g es dan 2,5 ml HCl pekat
sampai berbentuk endapan putih yang akan memisah dan siap dipakai. Hasil ini tidak
disaring melainkan dipakai dalam bentuk suspensi.
Larutkan 1,8 g -naftol dalam 10 ml larutan NaOH 10% dingin dan tuanglah
kedalam larutan suspensi asam sulfanilat yang sudah dibuat disertai pengadukan. Aduklah
-
Petunjuk Praktikum Sintesis Senyawa Organik 2014
29
pasta kristal baik-baik supaya terjadi percampuran yang sempurna, setelah 5-10 menit
panaskan campuran itu sampai zat padatnya melarut. Tambahkan 5 g NaCl dan larutankan
semuanya dengan pemanasan dan pengadukan. Masukkan gelas beker ke dalam cawan
yang berisi air dan es dan biarkan larutan menjadi dingin sampai temperatur kamar.
Akhirnya dengan pengadukan maka disaring hasilnya pada corong buncher dan
pakai NaCl jenuh untuk mencuci endapan orange II diatas corong Buchner berlangsung
agak lambat. Hasilnya mengering secara perlahan-lahan dan masih mengandung NaCl.
Namun jangan dikeringkan terlebih dahulu.
Rekristalisasi dengan larutan etanol dalam air ( atau etanol 70% sebanyak 50 mL).
Pindahkan larutan ke dalam gelas beker dan cucilah kertas saringnya dengan air mendidih
dan tidak lebih dari 25 mL. Saring melalui corong Buchner yang telah dihangatkan.
Tuangkan filtratnya ke dalam elenmeyer jika lebih dari 30 ml maka uapkan dengan
mendidihkan. Dinginkan dengan air es sewaktu mengumpulkan endapan. Bilas gelas
beker induk dengan sedikit etanol. Keringkan kristal yang diperoleh didalam eksikator,
timbang, dan tentukan titik leburnya.
Tugas dan Pertanyaan
1. Berilah contoh amina aromatik primer, sekunder dan tersier !
2. Tulislah persamaan reaksi amina aromatik sekunder dengan natrium nitrit !