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STEREOISOMERIE
STEREOISOMERIE
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ISOMERIE
Composés ayant la même formule brute
Composés ayant la même formule brute
Rotation autour d’une liaison
StéréoisomèresStéréoisomèresIsomères de constitution
Isomères de constitution
ConformationsConformations
AtropisomèresAtropisomères
Restriction à la rotation
Même connectivité des atomes
connectivité différente des atomes
Isomères Z/E; Cis/trans
Isomères Z/E; Cis/trans
Enantiomères (allènes par ex)
Enantiomères (allènes par ex)
Achiral
Chiral
ChiralAchiral
Composés méso
Composés méso
EnantiomèresEnantiomères DiastéréoisomèresDiastéréoisomères
Avec un centre de chiralité
Sans centre de chiralité
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CONFORMATIONSCONFORMATIONS
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CONFORMATIONS DE L’ETHANE
Représentation perpective - Projection de Newmann
décalée éclipsée décalée
rotation autour de la liaison C-C
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Décalée
Eclipsée
Décalée
Conformation éclipsée
Conformation décalée
Conformation la plus stable =
- Encombrement le plus faible
- Energie la plus faible
interaction
interaction
Au cours de la rotation, l’énergie potentielle de la molécule varie en fonction de l’encombrement stérique.
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CONFORMATIONS DU BUTANE
décaléeeclipsée décalée
eclipséedécalée
Conformation lamoins stable
Conformation laplus stable
C
H
H
H
H
CH3
CH3
H
H
H
H
CH3
CH3
C C
H
H
H
H
CH3
H3C
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Eclipsée
EclipséeEclipsée
Au cours de la rotation, l’énergie potentielle de la molécule varie en fonction de l’encombrement stérique.
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IMPORTANCE EN MILIEU BIOLOGIQUE
Acétylcholine (Ach)
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Protéines :
Une protéine est une macromolécule biologique composée d’une ou plusieurs chaînes d'acides aminés liées entre eux par des liaisons peptidiques.
Les protéines ont tendance à se replier spontanément sur elles-mêmes pour former des structures dites en « hélice α» ou en « feuillet β» :
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Ceci peut avoir une grande importance en biologie.
Par exemple, c’est le repliement anormal d’une protéine appelée prion qui est responsable de la maladie de la vache folle :
Structure majoritairement
en hélice α
Structure majoritairement
en feuillet β
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CHIRALITECHIRALITE
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Un objet chiral est un objet qui n’est pas superposable à son image dans un miroir plan.
Exemples :
Un objet qui n’est pas chiral est achiral.
Exemples :
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De même, il existe des molécules chirales (non superposables à leur image dans un miroir plan) et achirales (superposables).
Exemples :
C2H5
HBrCH3
C2H5
HBrCH3
C2H5
HCH3
Br
Rotation 180°
Non superposables : les deux molécules sont chirales
H
HClOH
H
HClOH
Rotation 180°
H
HClOH
Superposables : la molécule est achirale
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IMPORTANCE EN MILIEU BIOLOGIQUE
Les propriétés chimiques de deux énantiomères sont les mêmes vis-à-vis d’un réactif non chiral.En revanche, vis-à-vis d’un réactif chiral, ces propriétés peuvent être très différentes.Les cibles biologiques sont complexes et asymétriques (récepteurs, enzymes) : deux énantiomères vont donc interagir de manière différente avec une cible biologique :
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Deux énantiomères peuvent donc avoir des effets différents sur l’organisme :
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Exemples :
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En médecine :
La L-DOPA :
Molécule utilisée dans le traitement de la maladie de Parkinson.
Son énantiomère est par contre toxique !!
Il est donc impératif d’utiliser le bon énantiomère sous forme pure.
L’utilisation d’un mélange racémique de la L-DOPA serait fatale au patient.
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Et bien d’autres exemples :
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MOLECULE POSSEDANT 2 CARBONES
ASYMETRIQUES
MOLECULE POSSEDANT 2 CARBONES
ASYMETRIQUES
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H
HBr
F
Cl
Cl H
HCl
Cl
Br
F
H
HCl
F
Br
ClH
HBr
Cl
Cl
F
E
E
D D
D D
D
B
C
A
E = EnantiomèresD = Diastéréoisomères
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DIASTEREOISOMERIE Z / EDIASTEREOISOMERIE Z / E
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Elle est relative à la position des groupes les plus gros par rapport à la double liaison.
Elle est définie pour une double liaison C = C (alcène).
Les carbones de la double liaison portent chacun deux groupes.
On repère la position relative de ces groupes par rapport à la double liaison.
Les deux groupes les plus gros sont :
du même côté = Z ; de part et d’autre = E
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Z E
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BILANBILAN
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Non
Non
Diastéréoisomères
Peut-on les superposer après rotation autour de liaisons simples ?
Sont-elles images l’une de l’autre dans un miroir plan ?
Ont-elles le même enchaînement d’atomes ?
Deux molécules organiques
Ont-elles la même formule brute ?
Sont-elles superposables ?
Molécules différentes
Molécules identiques Isomères
StéréoisomèresIsomères de constitution
Enantiomères
Position
Non
Non
Oui
Oui
Oui
Oui
Oui
Stéréoisomères de configuration
Stéréoisomères de conformation
Non
Chaîne Fonction