1

SupportingInformationfor:

StructuralandSubstituentGroupEffectsonMultielectronStandardReductionPotentialsofAromatic

N-heterocycles

MitchellC.Groenenboom,1KarthikeyanSaravanan,1YaqunZhu,1JeffreyM.Carr,1AudeMarjolin,1

GabrielG.Faura,2EricC.Yu,2RaymondN.Dominey,2JohnA.Keith1,*

1DepartmentofChemicalandPetroleumEngineering,UniversityofPittsburgh,Pittsburgh,Pennsylvania

15261,UnitedStates

2DepartmentofChemistry,UniversityofRichmond,Richmond,Virginia23173

TableS1.EnergydifferencesbetweenB3LYP/ACCD//B3LYP/6-31+G*andB3LYP/ACCD//B3LYP/ACCD

2

Asseenin

TableS1,thedifferencesinenergiesbetweenB3LYP/ACCD//B3LYP/6-31+G*and

B3LYP/ACCD//B3LYP/ACCDareminimal.

Table1.SubstituentgroupeffectsonabsolutepKasandredoxpotential

PourbaixDiagrams

3

FigureS1.Quinolinepourbaixdiagram

FigureS2.2-quinolinepourbaixdiagram

4

FigureS3.1,2-diazinepourbaixdiagram

FigureS4.1,3-diazinepourbaixdiagram

5

FigureS5.1.4-diazinepourbaixdiagram

FigureS6.1,4-naphthyridinepourbaixdiagram

6

FigureS7.1,6-naphthyridinepourbaixdiagram

FigureS8.1,8-naphthyridinepourbaixdiagram

7

FigureS9.Phenanthrolinepourbaixdiagram

FigureS10.2,2’-bipyridinepourbaixdiagram

8

FigureS11.4,4’-bipyridinepourbaixdiagram

FigureS12.4-Cl-quinolinepourbaixdiagram

9

FigureS13.Pteridinepourbaixdiagram

FigureS14.Adeninepourbaixdiagram

10

FigureS15.Purinepourbaixdiagram

FigureS16.Benzimidazolepourbaixdiagram

11

FigureS17.4-CN-quinolinePourbaixdiagram

FigureS18.MercaptopridinePourbaixdiagram

12

FigureS19.2-picolinePourbaixdiagram

FigureS20.3-picolinePourbaixdiagram

13

FigureS21.4-picolinePourbaixdiagram

FigureS22.2,6-lutadinePourbaixdiagram

14

FigureS23.2,5-lutidinePourbaixdiagram

FigureS24.4-aminopyridinePourbaixdiagram

15

FigureS25.N,N-dimethyl-4-aminopyridine

FigureS26.NicotinamidePourbaixdiagram

16

FigureS27.4-acetylquinolinePourbaixdiagram