8/3/2019 Examen_L1_Chimie_organique_2006_3

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Universit dOrlans 1er

Semestre Janvier 2006

Licence Chimie/Physique/Biologie Examen CI-02

Examen SCL3-CI02

Module de Chimie Organique

Dure : 2h

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Question 1 :

Classez par ordre dacidit les 4 molcules suivantes :

OH

O

OH

O

F

OH

O

Cl

OH

Justifiez votre classification.

Question 2 :

A -Indiquez la relation qui existe entre les diffrentes paires de molcules suivantes :

Cl Cl

B- Indiquez pour la premire paire la nomenclature complte de chaque molcule.

C- Reprsentez la premire molcule de la premire paire (I) selon sa conformation la plus stable,

justifier.

D- existe-t-il un stroisomre (de la paire I) plus stable que ceux prsents ? Justifiez.

Question 3 :

Compltez les ractions suivantes en indiquant les structures A et B manquantes ainsi que les conditions

(ractif et solvant) de la 3

me

raction. Dans cette dernire, indiquez le nom complet de la raction ainsique le mcanisme.

OH Br SCH3

A

H2SO4, chauffage

tolune

?

tBuO(-)K(+)

DMF

B

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Question 4 :

A - Le cyclohexylmthanol subit une squence de deux ractions, aboutissant un ester dthyle, D.a- Dterminez la structure de lintermdiaire C.

b- Donnez le nom de chaque raction.

OHO

OH2SO4, CrO3

actone-eau

H2SO4 catalytique

EtOH

C D

B le 1-cyclohexylthanol est galement soumis une srie de ractions.

1) cette molcule, est-elle chirale ?

2) compltez les squences en indiquant les produits et les conditions manquantes.

OHO

H

N

Li+

= LDA

THF(solvant)

E

OH

OH

Br

?

a =

b = H2O

F

?

?85% 15%

+

?

G H

?

Pd/C, H2

I

J

Il existe deux voies de synthse de J en partant de lalcool secondaire de dpart. Si lalcool de dpart estde configuration R quelle consquence auront sur cette configuration les conditions de la raction que

vous aurez choisies ?

-~- FIN -~-