hidratos de carbono
DESCRIPTION
HIDRATOS DE CARBONO. REACCIONES QUE EXPERIMENTAN DERIVADOS DE LOS AZUCARES. REACCIONES. Mutorrotación Reacciones de oxidación – reducción Reducción Isomerización Esterificación Formación de desoxiazucares A minoazucares Formación de glucósidos Formación del enlace glucosidico - PowerPoint PPT PresentationTRANSCRIPT
![Page 1: HIDRATOS DE CARBONO](https://reader035.vdocument.in/reader035/viewer/2022062302/56816459550346895dd62a1b/html5/thumbnails/1.jpg)
HIDRATOS DE CARBONO
REACCIONES QUE EXPERIMENTANDERIVADOS DE LOS AZUCARES
![Page 2: HIDRATOS DE CARBONO](https://reader035.vdocument.in/reader035/viewer/2022062302/56816459550346895dd62a1b/html5/thumbnails/2.jpg)
REACCIONES
1. Mutorrotación2. Reacciones de oxidación – reducción3. Reducción4. Isomerización5. Esterificación6. Formación de desoxiazucares7. Aminoazucares8. Formación de glucósidos9. Formación del enlace glucosidico10. Formación de productos avanzados de la glucacion
![Page 3: HIDRATOS DE CARBONO](https://reader035.vdocument.in/reader035/viewer/2022062302/56816459550346895dd62a1b/html5/thumbnails/3.jpg)
MUTARROTACION
• Las formas alfa y beta de los monosacáridos se intercorvierten cuando se disuelven agua
• Mezcla de equilibrio de las formas alfa y beta en la estructura de anillo de furanosa y piranosa
![Page 4: HIDRATOS DE CARBONO](https://reader035.vdocument.in/reader035/viewer/2022062302/56816459550346895dd62a1b/html5/thumbnails/4.jpg)
MUTARROTACION
• proporción de cada forma varia con cada tipo de azúcar
• La cadena abierta que se forma durante la mutorrotación puede participar en las reacciones de oxidacion-reduccion
![Page 5: HIDRATOS DE CARBONO](https://reader035.vdocument.in/reader035/viewer/2022062302/56816459550346895dd62a1b/html5/thumbnails/5.jpg)
REACCIONES DE OXIDACION
OXIDACIONEn presencia de oxidantes:1. Acido adónico la
oxidación de un grupo aldehído
2. Acido uronico la oxidación de un grupo terminal CH2OH
3. Acido aldarico la oxidación del aldehído y del CH2OH
![Page 6: HIDRATOS DE CARBONO](https://reader035.vdocument.in/reader035/viewer/2022062302/56816459550346895dd62a1b/html5/thumbnails/6.jpg)
REACCIONES DE OXIDACION
• Lactona Los grupos carbonilo de
los ácidos aldónicos y aldaricos pueden reaccionar con un grupo OH de la misma molécula para formar un Ester cíclico.
![Page 7: HIDRATOS DE CARBONO](https://reader035.vdocument.in/reader035/viewer/2022062302/56816459550346895dd62a1b/html5/thumbnails/7.jpg)
OXIDACION DE LA GLUCOSA• El reactivo de Benedict,sulfato
de cobre en una disolución de carbonato de sodio y citrato sódico, se reduce por la glucosa(solución de Fehling)
• La glucosa se oxida para formar la sal del acido gluconico
• Precipitado pardo-rojizo de Cu2O
![Page 8: HIDRATOS DE CARBONO](https://reader035.vdocument.in/reader035/viewer/2022062302/56816459550346895dd62a1b/html5/thumbnails/8.jpg)
REDUCCIONAZUCARES ALCOHOL(ALDITOLES)
• Las aldosas y cetonas pueden reducirse bajo condiciones moderadas
• Produce alcoholes polihidroxiciclicos conocidos como alditoles
• Se nombran por el agregado del sufijo –itol al nombre raíz de la aldosa de origen
• El sorbitol(D-glucitol)mejora el periodo de conservación de los dulces debido a que ayuda a evitar la perdida de humedad
![Page 9: HIDRATOS DE CARBONO](https://reader035.vdocument.in/reader035/viewer/2022062302/56816459550346895dd62a1b/html5/thumbnails/9.jpg)
AZUCARES ALDITOLES• El ribitol es un componente
de la flavina adenidinucleotido(FAD)
• El glicerol y el polihidroxialcohol cíclico mioinositol son componentes lipidicos
• El xilitol es un edulzante que se usa en pastillas y chicles sin azúcar
![Page 10: HIDRATOS DE CARBONO](https://reader035.vdocument.in/reader035/viewer/2022062302/56816459550346895dd62a1b/html5/thumbnails/10.jpg)
ISOMERIZACION• Implica un desplazamiento
intramolecular de un átomo de hidrogeno una nueva disposición de un doble enlace.- el intermediario que se forma se denomina enediol
• Formas
1. Interconversion2. epimerizacion
![Page 11: HIDRATOS DE CARBONO](https://reader035.vdocument.in/reader035/viewer/2022062302/56816459550346895dd62a1b/html5/thumbnails/11.jpg)
ISOMERIZACION
• Interconversion aldosa-cetosa:
la transformación
reversible de glucosa en fructosa
![Page 12: HIDRATOS DE CARBONO](https://reader035.vdocument.in/reader035/viewer/2022062302/56816459550346895dd62a1b/html5/thumbnails/12.jpg)
ISOMERIZACION
• Epimerización
La conversión de glucosa en manosa , ya que se cambia la configuración de un único carbono asimétrico
![Page 13: HIDRATOS DE CARBONO](https://reader035.vdocument.in/reader035/viewer/2022062302/56816459550346895dd62a1b/html5/thumbnails/13.jpg)
ESTERIFICACION• Con todos los grupos OH
libres se pueden convertir en esteres con reacciones con ácidos
• La esterificación suele cambiar las propiedades físicas y químicas
• Los esteres de fosfato y sulfato de las moléculas de hidrato de carbono son de las mas comunes
![Page 14: HIDRATOS DE CARBONO](https://reader035.vdocument.in/reader035/viewer/2022062302/56816459550346895dd62a1b/html5/thumbnails/14.jpg)
DESOXIAZUCARES• Las unidades de
monosacáridos en las que un grupo OH se reemplaza por H se conocen como desoxiazucares
1. B-D-2 desoxiribosa(azúcar pentosa integrante del DNA)
2. La L-fucosa (componente l-azúcar de los glucoproteínas)
![Page 15: HIDRATOS DE CARBONO](https://reader035.vdocument.in/reader035/viewer/2022062302/56816459550346895dd62a1b/html5/thumbnails/15.jpg)
AMINOAZUCAES• Un grupo hidroxilo (habitualmente en el
carbono 2) esta sustituido por un grupo amino, que esta casi siempre acetilado.-se encuentran en los polisacáridos naturales
• Mas comunes:
1. D-glucosamina2. D-galactosamina3. N-acetil alfa-D-glucosamina4. Acido muramico5. Acido N-acetilmuramico6. Acido N-acetilneuramico(acido sialico)7. Beta-D-N-acetilgalactosamina
![Page 16: HIDRATOS DE CARBONO](https://reader035.vdocument.in/reader035/viewer/2022062302/56816459550346895dd62a1b/html5/thumbnails/16.jpg)
ENLACES GLUCOSIDICOS• El grupo anomerico de un azúcar puede condensarse con
un alcohol de otro compuesto • El enlace que conecta el carbono anomerico al oxigeno
del alcohol se denomina enlace glucosidico
• Puede dar lugar a:
A. A un alfa glucósido o un beta glucósidoB. DisacáridoC. nucleósido
![Page 17: HIDRATOS DE CARBONO](https://reader035.vdocument.in/reader035/viewer/2022062302/56816459550346895dd62a1b/html5/thumbnails/17.jpg)
FORMACION DE GLUCOSIDOS
• La eliminación de una molécula de agua entre el hidroxilo anomerico de un monosacáridos cíclico y el grupo hidroxilo de otro compuesto da lugar a un O-glucósido( la O indica la unión a un hidroxilo)
![Page 18: HIDRATOS DE CARBONO](https://reader035.vdocument.in/reader035/viewer/2022062302/56816459550346895dd62a1b/html5/thumbnails/18.jpg)
GLUCOSIDOS
• La ouabaina inhibe la acción de las enzimas que bombean los iones Na+ y K+ a través de las paredes celulares para mantener el equilibrio electrolítico
• Amigdalina se encuentra en las semillas de las almendras amargas y produce cianuro de hidrogeno (HCN)por hidrolisis
![Page 19: HIDRATOS DE CARBONO](https://reader035.vdocument.in/reader035/viewer/2022062302/56816459550346895dd62a1b/html5/thumbnails/19.jpg)
FORMACION DE ENLACES GLUCOSIDICOS
• Entre los monosacáridos se pueden formar varios tipos de enlaces glucosidicos, el azúcar alfa-D-piranosa puede formar teóricamente enlaces glucosidicos con cualquiera de los grupos funcionales alcohólicos de otra molécula alfa.D-piranosa
![Page 20: HIDRATOS DE CARBONO](https://reader035.vdocument.in/reader035/viewer/2022062302/56816459550346895dd62a1b/html5/thumbnails/20.jpg)
FORMACION DE ENLACES GLUCOSIDICOS
• Los enlaces N – glucosidicos que se forman entre el carbono anomerico y una amina , son los que unen la D-ribosa a las purinas y las pirimidinas en los ácidos nucleícos
![Page 21: HIDRATOS DE CARBONO](https://reader035.vdocument.in/reader035/viewer/2022062302/56816459550346895dd62a1b/html5/thumbnails/21.jpg)
ENLACE GLUCOSIDICOCARACTERISTICAS
• Se hidrolizan muy lentamente bajo condiciones fisiológicas en ausencia de enzimas hidroliticas
• Un carbono anomerico involucrado en un enlace glucosidico no puede convertirse libremente en sus formas anomericas alfa y beta
• los azucares reductores; los sacáridos que sostienen carbonos anomericos que no forman glucósidos
• Los azucares reductores el grupo aldehído libre reduce los agentes oxidantes moderados
• Un azúcar no reductor es la evidencia que es un glucósido
![Page 22: HIDRATOS DE CARBONO](https://reader035.vdocument.in/reader035/viewer/2022062302/56816459550346895dd62a1b/html5/thumbnails/22.jpg)
GLUCOTOXICIDAD• Glicosilación no Enzimática de las proteínas:
• Es la capacidad de la glucosa de unirse a proteínas sin necesidad de participación de enzimas.
• Como consecuencia se producen moléculas estables que afectan las proteínas circulantes , la membrana celular y las proteínas intracelulares.
• Las glicoproteínas, que podrían denominarse proteínas de la glucosa, son componentes normales de la membrana basal de los vasos sanguíneos y capilares, estas glicoproteínas también llamadas productos avanzados de la glucacion
![Page 23: HIDRATOS DE CARBONO](https://reader035.vdocument.in/reader035/viewer/2022062302/56816459550346895dd62a1b/html5/thumbnails/23.jpg)
GLUCOTOXICIDAD
• La mayor concentración intracelular de glucosa asociada a las concentraciones sanguíneas descontroladas de glucosa favorecen la formación de los productos finales de la glucacion, los cuales producen defectos estructurales en la membrana basal de la micro circulación y contribuyen a las complicaciones oculares, renales y vasculares
![Page 24: HIDRATOS DE CARBONO](https://reader035.vdocument.in/reader035/viewer/2022062302/56816459550346895dd62a1b/html5/thumbnails/24.jpg)
GLUCOTOXICIDAD• Algunos de los principales efectos de la G. No
Enzimática:
• Alteración a nivel de receptores. • Los macrófagos, monocitos y células endoteliales
tienen receptores de superficie cuya glicosilación impide su función de reconocimiento de moléculas.
• Las proteínas glicosiladas de las células de las paredes vasculares hacen que se alteren las funciones normales en relación a permeabilidad, elasticidad y flujo.