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IMPORTANCIA DE LOS COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS
Q. ORGANICA III VAZQUEZ
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Los compuestos heterocíclicos
carbocíclico
X
n
heterocíclico
X = O, N, S
NH
N
heterocíclico
saturado
heterocíclico
insaturado
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Heterociclos en medicina
NH
N
OH
H
HOCH3H3CO
O
OCH3
OCH3
OCH3H3CO
O
reserpinaantihipertensivo
diazepamrelajante muscularanticonvulsivo
N
N
H3C O
Cl N
PhH2C
O
OCOOH
penicilina G
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Heterociclos en medicina
quininaantimalarial
OH
NH
O
N
morfinaanalgesico
HO
O
HO H
N
codeinaanalgesico
O
O
HO H
N
heroinablanco de china
AcO
O
AcO H
N
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Heterociclos en alimentos
OH3C
HO
CH3
O
furaneol
NH
HN
O
OSO3Na
NaO3S
indigo carmincolorante
NN
olor de la carne asada
N
N CH3
OCH3
aroma del cafe tostado
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Heterociclos en agricultura
NN
N
NN
NH
ONH2
SEtCl
O
NH
CF3
CH2COOH
etiozinaherbicidaantifotosintetico
norfluorazonainhibe la sintesisde clorofila
acido indolil-3-acetico
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EL GRUPO CARBONILO
Q. ORGANICA III VAZQUEZ
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GRUPO CARBONILO CO
ALDEHIDOS CETONAS
H3C H
O
H3C CH2CH3
O
Tipo 1
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Tipo 2
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Tipo 2
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OC C O
C O C Oδ+ δ−
δ+ es responsable de la reactividad del grupo carbonilo. La magnitud de δ+ depende de los átomos o grupos unidos al C.
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R
YO
NuHCRY O
NuCRY OH
NuCRY OH
R
NuO
Y = buen grupo saliente
(Tipo 1 :H, alquilo, fenilo)
(Tipo 2: Cl, OR, OH)
Y = mal grupo saliente
+ HY
NuH
La reacción fundamental del grupo carbonilo
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tautomería
Catálisis ácida
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tautomería
Catálisis básica
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tautomería
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Formación de enaminas
O
+ H2NCH3
NCH3
+ H2O
NHCH3
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TIPOS DE REACCIONES MAS USADAS EN QUIMICA
HETEROCICLICA Q. ORGANICA III VAZQUEZ
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Análisis retrosintéFco
Q. ORGANICA III VAZQUEZ
The Nobel Prize in Chemistry 1990 was awarded to Elias James Corey "for his development of the theory and methodology of organic synthesis".
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R
YO
NuHCRY O
NuCRY OH
NuCRY OH
R
NuO
Y = buen grupo saliente
(Tipo 1 :H, alquilo, fenilo)
(Tipo 2: Cl, OR, OH)
Y = mal grupo saliente
+ HY
NuH
La reacción fundamental del grupo carbonilo
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Formación de enlaces C-‐C
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Formación de enlaces C-‐heteroátomo
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Reacciones de deshidratación
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¿Como se sintetizan los compuestos heterocíclicos?
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Síntesis de heterocíclos aromáFcos
1. Construcción del anillo por reacciones iónicas.
2. Construcción del anillo por reacciones pericíclicas.
3. Modificación de anillos existentes por substituciones electrofílicas o nucleofílicas o por litiación y reacción con electrófilos.
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Síntesis de heterocíclos aromáFcos
Q. ORGANICA III VAZQUEZ
1. Construcción del anillo por reacciones iónicas.
2. Construcción del anillo por reacciones pericíclicas.
3. Modificación de anillos existentes por substituciones electrofílicas o nucleofílicas o por litiación y reacción con electrófilos.
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Idealmente preparados a partir de compuestos 1,4-dicarbonilicos.
Construcción del anillo por ciclación iónica
Anillos de cinco miembros
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Anillos de seis miembros
a partir de compuestos 1,5 dicaroinílicos y amoniaco.
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Q. ORGANICA III VAZQUEZ
a partir de compuestos 1,3-dicarboinílicos y enaminas.
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Heterociclos con dos heteroátomos adyacentes
Anillos de cinco miembros
Preparados mediante esta estrategia a partir de compuestos 1,3 dicarbonílicos.
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Heterociclos con dos heteroátomos adyacentes
Anillos de seis miembros
Preparados mediante esta estrategia a partir de compuestos 1,4 dicarbonílicos.
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Heterociclos con dos heteroátomos no-adyacentes
Anillos de cinco miembros
Preparados mediante esta estrategia a partir de compuestos α-halocarbonílicos.
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Heterociclos con dos heteroátomos no-adyacentes
Anillos de seis miembros
Preparados mediante esta estrategia a partir de compuestos 1,3-dicarbonílicos.
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Síntesis de heterocíclos aromáFcos
1. Construcción del anillo por reacciones iónicas.
2. Construcción del anillo por reacciones pericíclicas.
3. Modificación de anillos existentes por substituciones electrofílicas o nucleofílicas o por litiación y reacción con electrófilos.
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Modificación del anillo
Substitución electrofílica aromática
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Modificación del anillo
Substitución electrofilica aromática
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Substitución nucleofílica aromática
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Litiación y reacción con electrófilos