informe 4- acido acetilsalicilíco

8/18/2019 Informe 4- Acido Acetilsalicilíco

http://slidepdf.com/reader/full/informe-4-acido-acetilsalicilico 1/13

Universidad Nacional Mayor San MarcosQ.Farmacéutica I

INTRODUCCIÓN

El ácido acetilsalicílico fue sintetizado por primera vez por el químico francésCharles Frédéric Gerhardt en 1853 queriendo me!orar el sa"or amar#o $ otrosefectos secundarios del ácido salicílico como la irritaci%n de las paredes delest%ma#o al com"inar el salicilato de sodio con cloruro de acetilo& $ lue#o enforma de sal por 'ermann (ol"e en 185)*+o o"stante hu"o que esperar hasta18), para que el farmacéutico alemán Feli- 'offmann investi#ador de losla"oratorios .a$er $ que "uscando un alivio eficaz contra los dolores que supadre sufría por un reumatismo cr%nico tratado con ácido salicílico además de

importantes efectos secundarios consi#uiera sintetizar al ácido acetilsalicílicocon #ran pureza* /us propiedades terapéuticas como anal#ésico $antiinflamatorio fueron descritas en 18)) por el farmac%lo#o alemán 'einrich0reser lo que permiti% su comercializaci%n*

spirina fue el nom"re comercial acu2ado por los la"oratorios .a$er para estasustancia convirtiéndose en el primer fármaco del #rupo de los +E4antinflamatorios no esteroideos * 6osteriormente en 1),1 el farmac%lo#o"ritánico 7ohn o"ert 9ane entonces empleado del o$al Colle#e of /ur#eons4Cole#io eal de Ciru!anos de :ondres pudo demostrar que el / suprime laproducci%n de prosta#landinas $ trom"o-anos lo que a"ri% la posi"ilidad de suuso en "a!as dosis como antia#re#ante plaquetario ampliando enormementesu campo comercial $ compensando el hecho de que en la actualidad su usocomo antinflamatorio de elecci%n ha$a sido desplazado por otros +E máseficaces $ se#uros* En 1)85 la secretaria del /ervicio de /alud de Estados;nidos <ar#aret 'ec=ler anunci% que la dosis de una aspirina diaria a$uda"aen personas que ha"ían sufrido un infarto de miocardio a prevenir nuevosataques de isquemia coronaria* 0urante la primera Guerra <undial 41)1>?1)1) la marca @aspirina@ fue e-propiada en los países #anadoresfundamentalmente n#laterra Estados ;nidos $ Francia& de tal manera que enestos países aspirin pas% a ser el nom"re #enérico de la sustancia*

:a aspirina ho$ es un fármaco re#istrado en más de ,A países delmundo*0esde su comercializaci%n se han consumido más de trescientoscincuenta "illones de comprimidos $ se estima que el consumo diario es deunos cien millones de aspirinas* Consecuentemente es uno de los fármacosmás usados en el mundo con un consumo estimado de más de 1AA toneladasmétricas diarias*

[Escriba texto] P !ina "




FARMACODINAMIA

Mecanismo de acción

:os mecanismos "iol%#icos para la producci%n de la inflamaci%n dolor o fie"reson mu$ similares* En ellos intervienen una serie de sustancias que tienen unfinal comBn* En la zona de la lesi%n se #eneran unas sustancias conocidas conel nom"re de prosta#landinas* /e las podría llamar tam"ién @mensa!eros deldolor@* Estas sustancias informan al sistema nervioso central de la a#resi%n $se ponen en marcha los mecanismos "iol%#icos de la inflamaci%n el dolor o lafie"re* En 1),1 el farmac%lo#o "ritánico 7ohn o"ert 9ane demostr% que elácido acetilsalicílico actBa interrumpiendo estos mecanismos de producci%n delas prosta#landinas $ trom"o-anos* sí #racias a la utilizaci%n de la aspirinase resta"lece la temperatura normal del or#anismo $ se alivia el dolor* :acapacidad de la aspirina de suprimir la producci%n de prosta#landinas $trom"o-anos se de"e a la inactivaci%n irreversi"le de la cicloo-i#enasa 4C Denzima necesaria para la síntesis de esas moléculas proinflamatorias* :aacci%n de la aspirina produce una acetilaci%n 4es decir a2ade un #rupo acetiloen un residuo de serina del sitio activo de la C D*

Fi#1* cido cetil /alicílico

Qu#mica Farmacéutica I P !ina $




CONSTANTES FISICOQUIMICAS

Ácido Aceti Sa ic! ico"

#$o%iedades &!sicas

So '(i idad en a)'a" 1 m# m: 4 A HC

#'nto de e(' ición" 1>A HC 4 8> HF

#'nto de &'sión138 HC 4 8A HF

Densidad " 1 >A # cmI#$o%iedades *'!micas

Fo$m' a" C) ' 8 >

#eso mo ec' a$" 18A 1J # mol

MARCO TEORICO

Qu#mica Farmacéutica I P !ina /

https://es.wikipedia.org/wiki/Punto_de_fusi%C3%B3n

https://es.wikipedia.org/wiki/Punto_de_fusi%C3%B3n




El ácido salicílico o salicilato producto meta"%lico de la aspirina es un ácidoor#ánico simple con un p(a de 3 A* :a aspirina por su parte tiene un p(a de3 5 a 5 HC* Kanto la aspirina como el salicilato s%dico son i#ualmente efectivos

como antinflamatorios aunque la aspirina tiende a ser más eficaz comoanal#ésico*

En la producci%n del ácido acetilsalicílico se protona el o-í#eno para o"tener un electr%filo más fuerte*

:a reacci%n química de la síntesis de la aspirina se considera unaesterificaci%n* El ácido salicílico es tratado con anhídrido acético un compuestoderivado de un ácido lo que hace que el #rupo alcohol del salicilato seconvierta en un #rupo acetilo 4salicilato? ' L salicilato? C C' 3 * Esteproceso produce aspirina $ ácido acético el cual se considera un su"producto

de la reacci%n* :a producci%n de ácido acético es la raz%n por la que la aspirinacon frecuencia huele como a vina#re*

Como catalizador casi siempre se usan peque2as cantidades de ácido sulfBrico$ ocasionalmente ácido fosf%rico* El método es una de las reacciones másusadas en los la"oratorios de química en universidades de pre#rado*

#ROCEDIMIENTOA An+ isis C'a itati,o"

Qu#mica Farmacéutica I P !ina 0




I. ANALISIS ORGANOLÉPTICO II. ANALISIS DE SOLUBILIDAD(SEGÚN FARMACOPEA)

ASPECT

O

Polvo cristalino +lco-ol Soluble

COLOR 1lanco 2loro*ormo Muy solubleOLOR Inodoro 3ter SolubleSABOR 4ul5a#no astrin!ente +!ua Insoluble


III. OBSERVACION MICROSCOPICA

AUMENTO100x

OBSERVACIONCrist !"str #s!$%i&'s

IV. CROMATOGRAFIA EN CAPA FINA

SISTEMA DE SOLVENTESEtanol2loro*ormo

( r' 'r%i #) /7"REVELADOR 2 mara de yodoR* st 8,9//R* + 8,9%0"




Qu#mica Farmacéutica I P !ina :

/e tiene una placacromato#ráfica lo cual lamuestra de cido cetil

/alicílico se comparará con suestándar*

;na vez aplicado el estándar $ lamuestra pro"lema en la

cromatoplaca se procederá aponerla en la cu"a cromato#ráfica

con el sistema de solventesetanol?cloroformo 4>M1

/e revela convapores de $odo

StM




V. ANALISIS ,UIMICO CUALITATIVO

REACCION RESULTADO

OBSERVACION

INDICA

2loruro *érrico ;;; 2olor violeta Presencia de cidosalic#lico

<e =osen ;;; 2olor *ucsia Presencia de anilloarom tico

Ioduro de )otasiocon >odato de)otasio

;;; 2olor )ardoro?i5o

Presencia de !ru)oscidos

Qu#mica Farmacéutica I P !ina @

vance entre la muestra pro"lema $su estándar

* de cloruro férrico

A /e coloca en un tu"ode ensa$o m# de<*6*N 9 #otas dea#ua destilada N 9#otas de 'Cl 1AOcalentar de!arenfriar $ a2adirFeCl3 O*

AColor violetaMpresencia de ácidosalicílico

* de ( N ( 3M

A /e coloca en un tu"om# de <*6 N 9 #otasde a#ua destilada N

#otas de sol* ( N #otas de sol* ( 3

A Color pardo ro!izoMpresencia de #ruposácidos*

* de :e osen

A /e coloca en unacápsula deporcelana m# de<*6N #otas delreactivo*

A Color fucsiaMpresencia de anilloaromático




An+ isis C'antitati,o"

VI. ANALISIS ,UIMICO CUANTITATIVOMETODOANALITICO

Baloraci'n de com)uestos or! nicos de car cter acido en mediono acuoso

SOLUCIONVALORANTE

Met'xido de sodio 8,""6 N

SOLVENTE

4imetil*ormamida

INDICADOR

+5ul de timol 8,"C en metanol

GASTO $,/ mlRESULTADO

+-OBTENIDOS

0/1 EN LAMUESTRA

100/23 RANGOACEPTADO

99,0CA "88,0C


=. de I; ID %

=. decloruro =. de

<e




esultadosM

Qu#mica Farmacéutica I P !ina "8

En un matraz de Erlenme$er limpio $seco se a#re#a 5A m# de <*6 5 ml dedimetilformamida se a#ita $ se a2ade 9

#otas de azul de timol*

/e coloca un parafilm en la "oca delmatraz para evitar el in#reso de

anhídrido car"%nico*

/e procede acuantificar con una

soluci%n demet%-ido de sodio

A 11J +*

M) . N/%E*/m

<#M mili#ramos de <*6+M normalidad del titulante*

pEqM peso equivalente de la <*6mlM mililitros del titulante




RESULTADOS

CUESTIONARIO1* E-plicar el método cuantitativo del ácido acetilsalicílico con reaccionesquímicas

'

C' 3

Qu#mica Farmacéutica I P !ina ""

<#PA 11J-18A 1J- > ml

<#P5A 1J m#

5A m#QQQ*1AAO5A 1J m#QQQDO

DP1AA 3 O de ácidoacetilsalicílico ha$ en 5A

m# de muestra*

<éto-ido de /odio A 11J +GastoM > ml

5A m# de cido cetilsalicílico5 ml 0imetilformamida9 #otas zul de timol al A 1O

4E# "!

=ESU< +4DSENE=+<ES

I. ANALISIS ORGANOLEPTICOS 2um)leII. ANALISIS DE SOLUBILIDAD 2um)leIII. OBSERVACION MICROSCOPICA 2um)leIV. CROMATOGRAFIA EN CAPAFINA

No cum)le

V. ANALISIS ,UIMICOCUALITATIVO

2um)le

VI. ANALISIS ,UIMICOCUANTITATIVO

2um)le

2DN2<USIDNES El com)uesto Gcido acetilsalic#lico cum)le con lases)eci&caciones de las re*erencias consultadas )orlo (ue se +2EP +

=EFE=EN2I+S Farmaco)ea americana NH %@, ) ! $"8$ y $/9$




N

* Rue radical de la molécula es responsa"le de la reacci%n con el reactivo :eosen escri"ir su formula

'

C' 3

Qu#mica Farmacéutica I P !ina "$

N

E# !

N Na;N2 %DN2 %DNa

=eacciona con el reactivo de <e

=eactivo de <e

2oloraci'n




REFERENCIAS I LIO0RÁFICAS1* Fo$e Silliam* 6rincipios de Ruímica Farmacéutica* /e-ta edici%n Edit* El<anual <oderno /* * <é-ico 0*C* AA8

* venda2o C* ntroducci%n a la Ruímica Farmacéutica* Edit* nteramericana?<c

GraT 'all* /éptima reimpresi%n* <adrid AA,

Qu#mica Farmacéutica I P !ina "%

informe 4- acido acetilsalicilíco

Documents