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Folie334Kohlenhydrate Cn(H2O)m
Die Kohlenhydrate sind wichtige Naturstoffe, die in der Natur hauptsächlich durch die Photosyntheseund anschließende Reaktionen aufgebaut werden. Sie dienen in Form z. B. von Holz und Baumwolle als Rohstoffe und in Form von Stärke und Zucker als Nahrungsbestandteile.
allgemein:
x CO2 + x H2O Cx(H2O)x + x O2 Glucose
hν[Chlorophyll]
Verbrennung+ Energie
6 CO2 + 6 H2O C6(H2O)6 + 6 O2 Glucose
hν[Chlorophyll]Katalysator
Definition: Polyhydroxyaldehyde oder Polyhydroxyketone bzw. Verbindungen, die dazu hydrolysiert werden können.
Monosaccharide können nicht durch Hydrolyse in kleinere Bruchstücke gespalten werden
Disaccharide ergeben bei der Hydrolyse zwei Monosaccharide
Polysaccharide ergeben bei der Hydrolyse viele Monosaccharide
Je nach Zahl der C-Atome unterscheidet man zwischen
Triosen (C3); Tetrosen (C4); Pentosen (C5); Hexosen (C6) usw.
MonosaccharideAldosen (enthalten eine Aldehydfunktion)
Ketosen (enthalten eine Ketofunktion)
Folie335
CHOOHHOHHOHHOHH
CH2OH
CHOHHOOHHOHHOHH
CH2OH
CHOOHHHHOOHHOHH
CH2OH
CHOHHOHHOOHHOHH
CH2OH
CHOOHHOHHHHOOHH
CH2OH
CHOHHOOHHHHOOHH
CH2OH
CHOOHHHHOHHOOHH
CH2OH
CHOHHOHHOHHOOHH
CH2OH
D-Allose D-Altrose D-Glucose D-Mannose D-Gulose D-Idose D-Galactose D-Talose
CHOOHHOHHOHH
CH2OH
CHOHHOOHHOHH
CH2OH
CHOOHHHHOOHH
CH2OH
CHOHHOHHOOHH
CH2OHD-LyxoseD-XyloseD-ArabinoseD-Ribose
CHOOHHOHH
CH2OH
CHOHHOOHH
CH2OHD-Erythrose D-Threose
CHOOHH
CH2OHD-(+)-Glycerinaldehyde
12 2
1
12
12
3
4
3
4
12
Stereoisomere der Monosaccharide: Aldosen (D-Reihe)Gesamtzahl der Stereoisomeren: 2n (n = Zahl der Chiralitätszentren)
Folie336Konformationen
CC OHHC HHOC OHHCHCH2OH
OHH
O
1
α-(D)-Glucopyranose
≡
H
HO
H
OHO
OHOH
HH
CH2OHHH
HO
H
OHH
OHH
OH
CH2OH
HO
1 ≡1
≡
H
HO
H
OHO
OHH
OHH
CH2OHHH
HO
OH
HH
OHH
OH
CH2OH
HO
1 ≡1
CC OHHC HHOC OHHCHCH2OH
HHO
O
1
β-(D)-Glucopyranose
OPyran ⇒ Pyranosen
OFuran ⇒ Furanosen
Folie337Enzymatische Hydrolyse von Disacchariden
(+)-Maltose
α-D-Glucopyranose
2
α-Anomeres
Maltase(α-Spaltung)
+ H2O
(α-Anomeres)
α-glycosidisch 6
54
3 2 1
6´
5´4´
3´2´
1´6
54
3 2 1
O
HH
OH
HO
H
CH2OHH
HOH
OH
O
HH
O
HO
H
CH2OHH
HOH
OH O
HH
OH
HO
H
CH2OHH
H
OH
(+)-Cellobiose
β-D-Glucopyranose
O
HOH
H
HO
H
CH2OHH
HOH
OH123
4 5
6
β-Anomeres
2Emulsin
(β-Spaltung)
+ H2O
(β-Anomeres)β-glycosidisch
6´
5´4´
3´ 2´ 1´6
54
32
1O
HO
H
HO
H
CH2OHH
HOH
OHH O
OH
H
HO
H
CH2OHH
HOH
Folie338Enzymatische Hydrolyse von Disacchariden
(β-Anomeres)β-galaktosidisch
6´
5´4´
3´ 2´ 1´6
54
32
1O
HO
H
HO
H
CH2OHHO
HH
OHH O
OH
H
HO
H
CH2OHH
HOH
Emulsin
+ H2O
β-D-Galaktopyranose
O
HOH
H
HO
H
CH2OHHO
HH
OH123
4 5
6
β-Anomeresβ-D-Glucopyranose
O
HOH
H
HO
H
CH2OHH
HOH
OH123
4 5
6
β-Anomeres
+
(+)-Lactose
α-glucosidischO
HH
O
HO
H
CH2OHH
HOH
OHCH2OH
H
O
H
OHOH
H
CH2OHβ-fructosidisch
Invertase+ H2O
6´
5´4´
3´ 2´
1´6
5
43
2
1β-D-Glucopyranose
O
HOH
H
HO
H
CH2OHH
HOH
OH123
4 5
6
β-Anomeres
+CH2OH
OH
H
H
OHOH
H O
H
OH
Hβ-Anomeres
β-D-Fructopyranose
Vollacetal
12
34
5
6
(+)-Saccharose
Folie339Polysaccharide
n 1
4
42 1
O
HH
O
HO
H
CH2OHH
HOH
OH O
HH
O
HO
H
CH2OHH
H
OH O
HH
OH
HO
H
CH2OHH
H
OH
1
3
4 5
6α-glycosidisch
Stärke
Amylose (20% der Stärke)linkshändige Helix-Struktur
O
HH
O
HO
H
CH2OHH
OH
OH O
HH
O
HO
H
CH2OHH
H
OH
O
HH
O
HO
H
CH2OHH
OH
OHAmylopektin (80% der Stärke
Folie340Polysaccharide
Cellulose
123
4O
HO
H
HO
H
CH2OHH
OH
OHH O
O
H
HO
H
CH2OHH
HOH O
HO
H
HO
H
CH2OHH
H
OH
12
3
4
β-glycosidisch
n
O
HOAcO
H
O
OAc
CH2OAc3n Ac2O
-3n AcOH
Cellulosetriacetat bzw. “Triacetylcellulose“:Acetatseide; stationäre LC-Phase zur Enantiomeren-Trennung (Liquid Chromatography)
Folie341Zucker und Basen der Nucleinsäuren
Ribose2-Desoxyribose
O
OH
HH
OH
HH
HOCH2 OHO
H
HH
OH
HH
HOCH2 OH
Uracil (U)nur RNA
Guanin (G)DNARNA
Adenin (A)DNARNA
Thymin (T)nur DNA
Cytosin (C)DNARNA
HN
NH
O
O N
NH
N
N
O
NH2HH N
N
N
N
NH2
HN
NH
O
O
H3C
HN
N
NH2
O
Folie342Die vier Nucleotide der DNA – Desoxyribonucleinsäure
O
OH
HOPOCH2
O
OHN
N
N
N
NH2
2-Desoxyadenylsäure
O
OH
HOPOCH2
O
OHN
N
N
N
O
NH2
H
2-Desoxyguanidylsäure
O
OH
HOPOCH2
O
OHN
N
NH2
O
2-Desoxycytidylsäure
O
OH
HOPOCH2
O
OHN
N
O
O
H3C H
2-Desoxythymidylsäure
Folie343Die vier Nucleotide der RNA –Ribonucleinsäure
Adenylsäure
N
N
N
N
NH2
O
OH
H2O3POCH2
OH
Guanidylsäure
N
N
N
N
O
NH2
H
O
OH
H2O3POCH2
OH
Cytidylsäure
N
N
NH2
OO
OH
H2O3POCH2
OHUridylsäure
N
N
O
O
H
O
OH
H2O3POCH2
OH
Folie344Ausschnitt aus einer DNA-Kette
O
H
HH
O
HH
H2C
OP O-O
Base
BaseO
H
HH
O
HH
H2C
OP O-O
O
H
HH
O
HH
H2C
OP O-O
Base
Folie345Wasserstoffbrückenbindungen zwischen den komplementären Basenpaaren
A T
C
G
G
C
A
T
A G C T A C G A T C
T C G A T G C T A G
NNN
N N
Zucker
H
Zucker NNN
N O
N
NN
O
NH
H
H
NN
O
CH3O
H
HH
HZucker Zucker
DNA: Adenin-ThyminRNA: Adenin-Uracil
Guanin-CytosinA T G C
Die wechselseitigen Wasser-stoffbrückenbindungen sind für die doppelsträngige DNA-Struktur verantwortlich.
Folie346
Bacteria are oftensurrounded by astrong protective cell wall and replicate through simple cell division.
Fungi may causeinfections of themouth, throat, lungs,and skin.
Parasites thrive ontheir host, oftencausing longlastingchronic infections.
Viruses are smallpackages of geneticmaterial that canonly replicate insidea cell.
Prions are simple proteins that are much smaller than viruses.They are unique since they lack a genome. All other knowninfectious agents contain genetic material.
Prions are novel infectious agents differing from all other known pathogenic agents
Folie347Nachrichten aus der Chemie 02, 2001, 158-160
BSE – Bovine Spongiforme Encephalophathie (S. Prusiner, Nobelpreisträger 1997)
Proteinöse Infektiöse Partikel – Prionen normales Prionprotein: PrPCkrankmachendes Prionprotein: PrPSc
PrPC (Mensch) und PrPC (Rind) besteht jeweils aus 250 Aminosäuren und unterscheidet sich nur in 30 Aminosäuren von einander.
Konformationsumwandlung von PrPC in PrPSc autokatalytischer Prozess.
PrPSc 2 PrPSc 4 PrPSc+ 2 PrPC + 4 PrPC8 PrPSc
+ 8 PrPC16 PrPSc + 16 PrPC
u.s.w.
+ PrPC
Folie348
PrPC
PrPSc
From Dr Jekyll to Mr HydeThe prion protein exists in two forms. The normal, innocuous protein (PrPc) can change its shape to a harmful, disease-causing form (PrPSc). The conversion from PrPc to PrPSc then proceeds via a chain-reaction. When enough PrPSc proteins have been made they form long filamentous aggregates that gradually damage neuronal tissue. The harmful PrPSc form is very resistant to high temperatures, UV-irradiation and strong degradative enzymes.