LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

ASPIRIN

KELOMPOK 12

Mita Anggraini Deu (1130459) KP G

Dita Anggrasari () KP G

TAHUN 2013 - 2014

UNIVERSITAS SURABAYA

1 Laporan Aspirin

2 Laporan Aspirin

3 Laporan Aspirin

PUSTAKA

1. Fessenden RJ, Fessenden JS, 1994, Organic Chemistry, 5th edition, Brooks/Cole

Publishing, Company Pasific Groove, California, Page 512-513

2. B.S Furniss, 1978. Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry. 4th ed. Longman

Group, Limited. London, Page 831-832

3. Baysinger, Grace.Et all. 2004. CRC Handbook Of Chemistry and Physics. 85th ed. (hal :

132)

4. Mc Murry J, 2000, Organic Chemistry, 5 th edision, Brooks / Cole Publishing Company

Pasific Grove, USA, 864 

5. Anonim,1995, Farmakope Indonesia Edisi IV. Jakarta: Departemen Kesehatan Republik

Indonesia

4 Laporan Aspirin

BAB I

PENDAHULUAN

1.1 DASAR TEORI

1. Aspirin

Aspirin juga disebut asam asetil salisilat atau Acetyl salicylid acid yang merupakan

kristal jarum berwarna bening yang dapat diperoleh dengan cara acetylasi senyawa

phenol (dalam bentuk asam salisilat) menggunakan acetate anhidrat dengan bantuan

sedikit katalis asam sulfat pekat. Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan

anhidrida asam asetat menggunakan katalis H3PO4 sebagai zat penghidrasi. Aspirin

dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan

katalis H2SO4 pekat sebagai zat penghidrasi.

2. Asam salisilat

Asam Salisilat merupakan senyawa turunan Asam benzoate yang dikenal juga

dengan nama Asam orto-hidroksibenzoat.. Pada pembuatan aspirin, asam salisilat

berfungsi sebagai alkohol dan reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi. Gugus hidroksi

dari asam salisilat akan bereaksi dengan acetyl dari acetate anhidrat. Reaksi yang

terjadi adalah reaksi esterifikasi (Fessenden,1989). Asam salisilat adalah asam bifungsional

yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat

mengalami dua jenis reaksi yang berbeda yaitu reaksi asam dan basa. Reaksi dengan

anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin.

3. Anhidrida Asetat

Anhidrida asam Asetat (Ac2O), adalah salah satu anhidrida asam paling sederhana.

Rumus kimianya yaitu (CH3CO)2O. senyawa ini merupakan reagen penting dalam sintesis

organik. Senyawa ini tak berwarna, dan berbau seperti cuka karena reaksinya dengan

kelembapan di udara membentuk asam asetat

Reaksi

5 Laporan Aspirin

Anhidrida asetat mengalami hidrolisis dengan pelan pada suhu kamar, dan

membentuk asam asetat. Ini merupakan kebalikan dari reaksi kondensasi pembentukan

anhidrida asetat.

(CH3CO)20 + CH3CH2OH 2 CH3COOH

Selain itu, senyawa ini juga bereaksi dengan alkohol membentuk sebuah ester dan asam

asetat.Contohnya reaksi dengan etanol membentuk etil asetat.

(CH3CO)2O + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + CH3COOH

SEJARAH ASPIRIN

            Awal mula penggunaan Aspirin sebagai obat diprakarsai oleh Hippocrates yang

menggunakan ekstrak tumbuhan willow untuk menyembuhkan berbagai penyakit.

Kemudian senyawa ini dikembangkan oleh perusahaan Bayer menjadi senyawa asam

asetilsalisilat yang dikenal saat ini. Aspirin adalah obat pertama yang dipasarkan dalam

bentuk tablet. Sebelumnya, obat diperdagangkan dalam bentuk bubuk (puyer).

Senyawa alami dari tumbuhan yang digunakan sebagai obat ini telah ada sejak awal

mula peradaban manusia. Di mulai pada peradaban Mesir kuno, bangsa tersebut telah

menggunakan suatu senyawa yang berasal dari daun willow untuk menekan rasa sakit.

Pada era yang sama, bangsa Sumeria juga telah menggunakan senyawa yang serupa untuk

mengatasi berbagai jenis penyakit. Hal ini tercatat dalam ukiran-ukiran pada bebatuan di

daerah tersebut. Barulah pada tahun 400 SM, filsafat Hippocrates menggunakannya

sebagai tanaman obat yang kemudian segera tersebar luas.

Reverend Edward Stone dari Chipping Norton, Inggris, merupakan orang pertama

yang mempublikasikan penggunaan medis dari Aspirin. Pada tahun 1763, ia telah berhasil

melakukan pengobatan terhadap berbagai jenis penyakit dengan menggunakan senyawa

tersebut. Pada tahun 1826, peneliti berkebangsaan Italia, Brugnatelli dan Fontana,

melakukan uji coba terhadap penggunaan suatu senyawa dari daun willow sebagai agen

medis. Dua tahun berselang, pada tahun 1828, seorang ahli farmasi Jerman, Buchner,

berhasil mengisolasi senyawa tersebut dan diberi nama salicin yang berasal dari bahasa

latin willow, yaitu salix. Senyawa ini memiliki aktivitas antipiretik yang mampu

6 Laporan Aspirin

menyembuhkan demam. Penelitian mengenai senyawa ini berlanjut hingga pada tahun

1830 ketika seorang ilmuwan Perancis bernama Leroux berhasil mengkristalkan salicin.

Penelitian ini kemudian dilanjutkan oleh ahli farmasi Jerman bernama Merck pada tahun

1833. Sebagai hasil penelitiannya, ia berhasil mendapatkan kristal senyawa salicin dalam

kondisi yang sangat murni. Senyawa asam salisilat sendiri baru ditemukan pada tahun 1839

oleh Raffaele Piria dengan rumus empiris C7H6O3.

Bayer meupakan perusahaan pertama yang berhasil menciptakan senyawa Aspirin

(asam asetilsalisilat). Ide untuk memodifikasi senyawa asam salisilat dilatarbelakangi oleh

banyaknya efek negatif dari senyawa ini. Pada tahun 1945, Arthur Eichengrun dari

perusahaan Bayer mengemukakan idenya untuk menambahkan gugus asetil dari senyawa

asam salisilat untuk mengurangi efek negatif sekaligus meningkatkan efisiensi dan

toleransinya. Pada tahun 1897, Felix Hoffmann berhasil melanjutkan gagasan tersebut dan

menciptakan senyawa asam asetilsalisilat yang kemudian umum dikenal dengan istilah

Aspirin.

Sifat-Sifat Kimia :

Formula : C9H8O4

BM : 180,2

Titik didih : 140 0C

Titik lebur : 138 0C – 140 0C

Berat jenis : 1.40 g/cm³

Sinonim : 2-acetyloxybenzoic acid

2-(acetyloxy)benzoic acid

Acetylsalicylate

acetylsalicylic acid

7 Laporan Aspirin

O-acetylsalicylic acid

Kelarutan dalam air : 10 mg/mL (20°C)

Pemerian          : Hablur berwana putih, seperti jarum atau lempengan tersusun,

atau serbuk hablur putih; berbau lemah atau tidak berbau. Stabil di udara kering; bila di

dalam udara lembab, secara  bertahap akan terhidrolisa menjadi asam salisilat dan asam

asetat.

1.1 REKRITALISASI

Senyawa organik membentuk Kristal yang diperoleh dari suatu reaksi biasanya tidak

murni. Mereka masih terkontaminasi sejumlah kecil senyawa yang terjadi selama rekristalisasi

menggunakan pelarut yang sesuai

Pemurnian senyawa dengan cara rekristalisasi didasarkan pada perbedaan kelarutan

senyawa dalam suatu pelarut tunggal atau campuran. Ada dua kemungkinan keadaan dalam

rekristalisasi yaitu pengotor lebih larut daripada senyawa yang dimurnikan atau sebaliknya

Pada dasarnya proses rekristalisasi adalah

a. Memisahkan Kristal dari larutan berair. Kristal yang terjadi dikeringkan dan ditentukan

kemurniannya dengan penentuan titik lebur, kromatografi dan metode spektrokopi

b. Biarkan larutan panas menjadi dingin hingga terbentuk Kristal

c. Melarutkan senyawa yang akan dimurnikan ke dalam pelarut yang sesuai pada titik

didihnya

d. Menyaring larutan panas dari molekul atau partikel tidak larut

Rekristalisasi merupakan cara yang paling efektif untuk memurnikan zat – zat

organik dalam bentuk padat. Oleh karena itu teknik ini secara rutin digunakan untuk

pemurnian senyawa hasil sintesis atau hasil isolasi dari bahan alami, sebelum dianalisis

lebih lanjut, misalnya dengan instrumebn spektoskopi seperti UV, IR, NMR, dan MS.

Sebagai metoda pemurnian padatan, rekristalisai memiliki sejarah yang panjang

seperti distilasi. Walaupun beberapa metoda yang lebih rumit telah dikenalkan,

rekristalisasi adalah metoda yang paling penting untuk pemurnian sebab kemudahannya

8 Laporan Aspirin

( tidak perlu alat khusus ) dan arena keefektifannya. Ke depannya rekristalisasi akan tetap

metoda standar untuk memurnikan padatan.

Metoda ini sederhana, material padayan ini terlarut dalam pelarut yang cocok pada

suhu tinggi ( pada atau dekat titik didih pelarutnya ) untuk mendapatkan jumlah larutan

jenuh atau dekat jenuh. Ketika larutan panas perlahan didinginkan, kristal akan mengendap

karena kelarutan padatan biasanya menurun bila suhu diturunkan. Diharapkan bahwa

pengotor tidak akan pengkristal karena konsentrasinya dalam larutan tidak terlalu tinggi

untuk mencapai jenuh.

Walaupun rekristalisasi adalah metoda yang sangat sederhana, dalam prakteknya

bukan berarti mudah dilakukan. Adapun saran – saran yang dibutuhkan untuk melakukan

metoda kristalisai adalah sebagai berikut :

1. Kelarutan material yang akan dimurnikan harus memiliki ketergantungan yang besar pada

suhu. Misalnya, ketergantungan pada suhu NaCl hamper dapat diabaikan. Jadi pemurnian

NaCl dengan rekristalisasi tidak dapat dilakukan.

2. Kristal tidak harus mengendap dari larutan jenuh dengan pendinginan karena mungkin

terbentuk super jenuh. Dalam kasus semacam ini penambahan kristal bibit, mungkin akan

efektif. Bila tak ada Kristal bibit, mengeruk dinding mungkin akan berguna.

3. Untuk mencegah reaksi kimia antara pelarut dan zat terlarut, penggunaan pelarut non

polar lebih disarankan. Namun, pelarut non polar cenderung merupakan pelarut yang

buruk untuk senyawa polar.

4. Umumnya, pelarut dengan titik didih rendah lebih diinginkan. Namun sekali lagi pelarut

dengan titik didih lebih rendah biasanya non polar. Jadi, pemilihan pelarut biasanya

bukan masalah sederhana

Adapun tahap – tahap yang dilakukan pada proses rekristalisasi pada umumnya, yaitu

1.Memilih pelarut yang cocok

Pelarut yang umum digunakan jika dirutkan sesuai dengan kenaikan kepolarannya adalah

petroleum eter ( n-heksan, toluene, kloroform, aseton, etil asetat, etanol, methanol, dan air).

Pelarut yang cocok untuk merekristalisasi suatu sampel zat tertentu adalah pelarut yang

dapat melarutkan secara baik zat tersebut dalam keadaan panas, tetapi sedikit melarutkan

dalam keadaan dingin.

9 Laporan Aspirin

2. Melarutkan senyawa ke dalam pelarut panas sedikit mungkin

Zat yang akan dilarutkan hendaknya dilarutkan dalam pelarut panas dengan volume

sedikit mungkin, sehingga diperkirakan tepat sekitar titik jenuhnya. Jika terlalu encer,

uapkan pelarutnya sehingga tepat jenuh. Apabila digunakan kombinasi dua pelarut, mula –

mula zat itu dilarutkan dalam pelarut yang baik dalam keadaan panas sampai larut,

kemudian ditambahkan pelarut yang kurang baik tetes demi tetes sampai timbul kekeruhan.

Tambahkan beberapa tetes pelarut yang baik agar kekeruhannya hilang kemudian disaring.

3. Penyaringan

Larutan disaring dalam keadaan panas untuk menghilangkan pengotor yang tidak

larut. Penyaringan larutan dalam keadaan panas dimaksudkan untuk memisahkan zat – zat

pengotor yang tidak larut atau tersuspensi dalam larutan, seperti debu, pasir, dan lainnya.

Agar penyaringan berjalan cepat, biasanya digunakan corong Buchner. Jika larutannya

mengandung zat warna pengotor, maka sebelum disaring ditambahkan sedikit ( ± 2 % berat

) arang aktif untuk mengadsorbsi zat warna tersebut. Penambahan arang aktif tidak boleh

terlalu banyak karena dapat mengadsorbsi senyawa yang dimurnikan.

4. Pendinginan filtrat

Filtrat didinginkan pada suhu kamar sampai terbentuk Kristal. Kadang – kadang

pendinginan ini dilakukan dalam air es. Penambahan umpan ( feed ) yang berupa Kristal

murni ke dalam larutan atau penggoresan dinding wadah dengan batang pengaduk dapat

mempercepat rekristalisasi.

5. Penyaringan dan pendinginan Kristal

Apabila proses kristalisasi telah berlangsung sempurna, Kristal yang diperoleh perlu

disaring dengan cepat menggunakan corong Buchner. Kemudian Kristal yang diperoleh

dikeringkan dalam eksikator.

1.2 Manfaat Aspirin

Aspirin bersifat analgesik yang efektif sebagai penghilang rasa sakit. Selain itu,

aspirin juga merupakan zat anti-inflammatory, untuk mengurangi sakit pada cedera

ringan seperti bengkak dan luka yang memerah. Aspirin juga merupakan zat antipiretik

yang berfungsi untuk mengurangi demam. Tiap tahunnya, lebih dari 40 juta pound aspirin

diproduksi di Amerika Serikat, sehingga rata-rata penggunaan aspirin mencapai 300

10 Laporan Aspirin

tablet untuk setiap pria, wanita serta anak-anak setiap tahunnya. Penggunaan aspirin

secara berulang-ulang dapat mengakibatkan pendarahan pada lambung dan pada dosis

yang cukup besar dapat mengakibatkan reaksi seperti mual atau kembung, diare, pusing

dan bahkan berhalusinasi. Dosis rata-rata adalah 0.3-1 gram, dosis yang mencapai 10-30

gram dapat mengakibatkan kematian.

2

11 Laporan Aspirin

BAB II

PROSEDUR PRAKTIKUM

2.1 TUJUAN

1. Mampu menjelaskan reaksi asetilasi

2. Terampil dalam melakukan pemurnian aspirin dengan cara rekristalisasi menggunakan 2

pelarut campuran.

2.2 ALAT DAN BAHAN

1) Alat

- Labu erlenmeyer

- Batu didih

- Penangas air

- Kaki tiga

- Beaker glass

- Pengaduk

- Kertas saring

- Kertas perkamen

- Timbangan gram

- Anak timbangan dan pinset

- Gelas ukur

- Bunsen

- Kaca arloji

- Corong kaca

- Pipet tetes

- Termometer

- Corong Buchner

- Labu hisap

- Corong panas

- Oven

- Pompa hisap

- Sumbat gabus

12 Laporan Aspirin

- Gelas ukur

- Pipet tetes

- Magnetic bar

- Hot plate

2) Bahan

- Asam Salisilat 5 g

- Anhidrida Asetat 7 ml

- Air es 75 ml

- Air hangat 37,5 ml

- Etanol 15 ml

2.3 MEKANISME REAKSI

13 Laporan Aspirin

2.4 PROSEDUR KERJA

Bahan yang digunakan dalam percobaan ini yaitu 5 gram asam salisilat, 7 ml asetat anhidrat, di masukkan ke dalam labu erlenmeyer dan ditambah beberapa tetes asam sulfat pekat. Panaskan di water bath dengan temperatur 50-600C, aduk campuran tersebut dengan termometer selama 15 menit. reaksi akan berlangsung dengan baik pada pembentukan aspirin. Setelah pengenceran dengan 75 ml aquadest dan pendinginan selama 1 jam, terbentuk endapan yang merupakan kristal-kristal aspirin. Kristal aspirin yang dihasilkan disaring menggunakan pompa vakum. Untuk mendapatkan kristal aspirin lebih murni maka dilakukan proses rekristalisasi dengan penambahan etanol yang di panaskan sebanyak 15 ml dan air panas 37,5 ml. Hasil percobaan ini diperoleh aspirin sebanyak 5,5 gram. Untuk pengujian kemurnian aspirin digunakan larutan FeCl3. Hasil yang menandakan bahwa aspirin telah murni yaitu dengan perubahan warna yang berupa warna kuning, sedangkan apabila berwarna ungu,maka aspirin belum murni dan perlu di rekristalisasi lagi.

14 Laporan Aspirin

2.5 CARA KERJA2.5.1 Pembuatan Aspirin

a. Masukkan asam salisilat sebanyak 5 gram ke dalam labu erlenmeyer dan

tambahkan 7 ml asam asetat anhidrat sedikit demi sedikit serta tambahkan 3-4

tetes asam sulfat pekat. Goyang-goyangkan labu agar zat tercampur hingga

homogen (lakukan dalam lemari asam).

b. Panaskan di atas penangas air pada temperatur 50OC – 60OC sambil diaduk

selama 15 menit.

c. Setelah itu angkat erlenmeyer dari penangas air, biarkan campuran menjadi

dingin pada suhu kamar, aduk sesekali. Setelah dingin lakukan uji kemurnian

aspirin dengan menggunakan FeCl3:

Ambil sedikit padatan yang sudah dingin tersebut menggunakan pengaduk

lalu letakkan pada kaca arloji.

Tetesi dengan FeCl3 sebanyak 3-4 tetes

Jika padatan berwana ungu maka harus dipanaskan lagi di penangas air

selama 5-10menit. Jika sudah tidak berwarna lagi dilanjutkan ke tahap

berikutnya.

d. Setelah padat tambahkan 75 ml aquadest, aduk hingga homogen. Kemudian

disaring dengan menggunakan corong bucner bersama labu hisap

e. Selanjutnya saring endapan dengan pompa penghisap/vakum.

2.5.2 Rekristalisasi Aspirin (Pemurnian Aspirin)a. Panaskan etanol sebanyak 15 ml dengan bantuan magnetic bar diatas hot plate.

b. Larutkan etanol dalam 15ml alkohol hangat.

c. Panaskan air sebanyak 37,5 ml diatas hot plate

d. Tuangkan air yang sudah dipanaskan tadi ke dalam larutan aspirin – etanol

e. Panaskan hingga larut (dalam penangas air) bila terjadi endapan, saring larutan

dalam keadaan panas dan cepat.

f. Dinginkan larutan jernih pada temperatur kamar selama 1 jam.

g. Amati larutan tersebut sampai kristal yang terbentuk cukup banyak.

h. Saring larutan dan endapan menggunakan kertas saring dengan corong Buchner,

i. Keringkan pada suhu kamar atau bisa juga dengan menggunakan oven

15 Laporan Aspirin

5 g asam salisilat + 7 ml anhidrida asetat + 5 ml anhidrida asetat dimasukkan ke dalam labu erlenmeyer kemudian goyang hingga homogen

Tambahkan 3-4 tetes H2SO4 pekat ke dalam labu erlenmeyer.

Panaskan di water bath pada suhu (50-60oC) sambil di aduk selama 15 hingga campuran jernih.

Campuran panas tersebut kemudian didinginkan ice bath hingga terbentuk kristal kasar

Test dengan FeCl3 : jika berwarna ungu maka harus dipanaskan lagi. Jika berwarna kuning maka dilanjutkan kembali ke tahap berikutnya.

Tambahkan 75ml air dingin

Saring dengan corong buchner dan labu hisap dengan bantuan mesin penghisap

Lakukan rekristalisasi

Kristal kasar aspirin di masukkan ke dalam erlenmeyer baru kemudian di tambahkan 15ml etanol yang telah dipanaskan di hot plate + 37,5ml air panas ke dalam larutan tadi

Disaring panas bila larutan tersebut terdapat kotoran

Didinginkan lalu saring kembali dengan corong buchner bersama labu hisap dan mesin penghisap

Lalu dikeringkan di dalam oven/vakum eksikator

Setelah kering kristal ditimbang dan tentukan titik leleh dengan mikroskop hot stage/tabung thiele

j. Timbang berat aspirin yang terbentuk bila telah kering.

k. Hitung rendemennya.

2.6 SKEMA CARA KERJA

16 Laporan Aspirin

2.7 GAMBAR PENGGUNAAN DAN PEMASANGAN ALAT

17 Laporan Aspirin

BAB III

HASIL PERCOBAAN

Pada praktikum ini hasil teoritis berat aspirin yang harus dapat adalah 5,5g. Sementara hasil praktikum atau berat aspirin yang kami dapatkan adalah

Prosentase hasil = (5,4g/5,5g) x 100% = 98,1818 %

Ketetapan alam = 132-136°C

18 Laporan Aspirin

BAB IV

4.1 PEMBAHASAN/DISKUSI

Pada pembuatan asam aspirin dilakukan dengan menggunakan reaksi esterifikasi.

Reaksi esterifikasi adalah reaksi pembentukan ester dari suatu senyawa yang mengandung

ester dengan suatu alkohol.

Yang perlu diperhatikan sebelum mereaksikan bahan yaitu erlenmeyer yg digunakan

harus kering, sebab aspirin yg terkena air dapat berubah kembali menjadi asam asetat atau

anhidrida asetat (reaksi reversible). Selain itu dalam pencampuran asam salisilat dan

anhidrida 8qasetat serta H2SO4, erlenmeyer harus dalam keadaan kering, sebab bila basah

maka campuran akan berwarna hitam (gagal).

Campur asam salisilat dengan anhidrida asetat kemudian ditambahkan 3-4 tetes 

H2SO4 pekat. Asam salisilat berperan sebagai alkohol karena mempunyai gugus –OH,

sedangkan anhidrida asam asetat tentu saja sebagai anhidrida asam. Ester yang terbentuk

adalah asam asetilsalisilat (aspirin). Gugus asetil (CH3CO-) berasal dari anhidrida asam

asetat, sedangkan gugus R-nya berasal dari asam salisilat. Hasil samping reaksi ini adalah

asam asetat.

Katalis yang digunakan dalam percobaan ini adalah asam sulfat (H2SO4) yang dapat

mempercepat laju reaksi pembentukan ester dengan menurunkan energi aktifasi sehingga

pembentukan produk berupa ester dapat dengan mudah terbentuk .Penambahan asam sulfat

pekat juga berfungsi sebagai zat penghidrasi. Dimana hasil samping dari reaksi asam

salisilat dan anhidrida asam asetat yakni asam asetat akan terhidrasi membentuk anhidrida

asam asetat. Anhidrida asam asetat ini akan kembali bereaksi dengan asam salisilat

membentuk aspirin dan tentu saja dengan hasil samping berupa asam asetat. Sehingga

reaksi akan berhenti setelah asam salisilat habis bereaksi dengan asam sulfat pekat ini.

Oleh sebab itu, setelah pencampuran ketiganya maka dilakukan  pemanasan untuk

memastikan bahwa asam salisilat benar-benar telah habis bereaksi. Yaitu dengan

memasukkan erlenmeyer  ke dalam waterbath hingga suhu 50°-60° C sambil diaduk

dengan termometer selama 15 menit. Hal ini dikarenakan suhu tersebut adalah suhu

19 Laporan Aspirin

optimum untuk pembentukan aspirin. Jika suhu berada di atas 50°-60° C maka ester yang

terbentuk akan terurai dan jika suhunya berada di bawah 50°-60° C maka reaksi akan

berjalan lambat.

Setelah pemanasan dilakukan pendinginan bertujuan untuk membentuk kristal,

karena ketika suhu dingin molekul-molekul aspirin dalam larutan akan bergerak melambat

dan pada akhirnya terkumpul membentuk endapan melalui proses nukleasi (induced

nucleation).

*** Adapun tahapan dalam kristal aspirin adalah sebagai berikut:

1. Anhidrida asam asetat mengalami resonansi.

2. Anhidrida asam asetat menyerang gugus fenol dari asam salisilat.

3. H+ terlepas dari OH- dan berikatan dengan atom O pada 

     anhidrida asamasetat.

4. Anhidrida asam asetat terputus menjadi asam asetat dan asam

    asetilsalisilat(aspirin).

5. H+ akan lepas dari aspirin.

Jika sudah terbentuk kristal kasar, kemudian dilakukan test dengan menggunakan

FeCl3. Diuji dg FeCl3 untuk mengetahui apakah masih ada asam salisilat. Asam salisilat

(murni) akan berubah menjadi ungu jika FeCl3ditambahkan, karena mengandung gugus

fenol. Jika tidak ada gugus fenol warna larutan tak berubah (kuning). Jika hasil tesnya

positif wama ungu, maka larutan tersebut masih ada OH yg terikat pada gugus aromatis

(asam salisilat) yg berarti asam salisilat masih belum semua bereaksi dengan anhidrida

asetat. Jadi larutan tersebut harus  dipanaskan kembali sampai ditest dg FeC13 hasilnya

negative, yg berarti sudah bereaksi sempurna. Baru kemudian proses dilanjutkan. Berikut

adalah reaksi penambahan FeCl3.

20 Laporan Aspirin

Penambahan FeCl3

    Kemudian dilanjutkan dengan penambahan air dingin sebanyak 75 ml dan segera

di saring dengan bantuan corong Buchner dan labu hisap untuk memisahkan aspirin dari

pengotornya . Harus dilakukan segera penyaringan karena reaksi pembentukan aspirin

bersifat reversible dimana bila terdapat air maka dapat menyebabkan aspirin kembali

menjadi komponen-komponen penyusunnya yakni asam salisilat dan anhidrida asetat.

Akan tetapi, air yg ditambahkan tidak boleh terlalu banyak karena aspirin sedikit larut

dalam air. Digunakan air dingin, karena dengan berkurangnya suhu, kelarutan aspirin

dalam air akan berkurang. Tetapi tentu saja dengan penyaringan ini aspirin yang dihasilkan

belum benar - benar murni

    Kemudian proses dilanjutkan dengan rekristalisasi, rekristalisasi (pembentukan

kristal kembali) bertujuan untuk mendapat kristal aspirin yang lebih murni.. Aspirin yang

terbentuk dilarutkan dalam 15 ml alkohol hangat lalu ditambahkan 37,5 ml air hangat.

Larutan dipanaskan di atas hot plate dengan bantuan magnetic stirrer, terjadi endapan

sehingga perlu disaring. Larutan jernih setelah disaring tersebut didinginkan pada

temperatur kamar dan diamati hingga erbentuk banyak kristal. Kristal yang telah

bercampur dengan aquadest dan alkohol disaringdengan corong Buchner. Maka akan

terpisah antara kristal asam asetil salisilat dengan filtratnya. Filtrat yang dihasilkan

digunakan untuk mencuci kristal. Setelah itu kristal yang dihasilkan dikeringkan di dalam

oven.

21 Laporan Aspirin

      Proses rekristalisasi menggunakan 2 pelarut yaitu air hangat dan etanol. Jika

digunakan sendiri-sendiri kurang memenuhi syarat sebagai pelarut rekristalisasi. Pelarut

yang 1 bersifat melarutkan, sedangkan pelarut 1 nya tidak melarutkan, sehingga dapat

terbentuk kristal. Bila hanya menggunakan etanol saja maka jumlah etanol yang

dibutuhkan melebihi jumlah yang diberikan dalam formulasi. Selain itu etanol yang

ditambahkan berlebih akan membuat aspirin yang larut saat panas akan sulit mengkristal

kembali. Etanol dipanaskan di hot plate bukan di penangas air karena sifat etanol yang

mudah terbakar dan digunakan erlenmeyer yang ditutup dengan corong dan kapas basah

untuk menghindari penguapan etanol. Begitu juga dengan air, bila menggunakan air saja

maka dibutuhkan air dalam jumlah banyak sehingga tidak efisien. Penambahan air hangat

ke dalam erlenmeyer harus setelah kristal larut dalam etanol. Hal ini agar aspirin yang telah

terbentuk tidak terhidrolisa kembali. Jadi, menggunakan 2 pelarut untuk mendapatkan

kristal yg bagus dan maksimum hasilnya. Secara teoritis hasilnya 5,5 gram. 

22 Laporan Aspirin

BAB IV

KESIMPULAN

Prinsip pembuatan aspirin adalah reaksi esterifikasi.

Pada pembuatan aspirin alat-alat yang akan digunakan harus kering dan bersih. Karena

aspirin memiliki sifat jika terkena air maka akan berubah kembali menjadi asam asetat.

Aspirin dibuat dengan cara mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat

dengan Larutan H2SO4

Suhu yang digunakan untuk memanaskan larutan terserbut adalah 50°-60° C, apabila

melebihi batas dari suhu yang sudah ditetapkan maka ester akan terurai dan apabila

suhu di bawah maka reaksi akan berjalan dengan lambat.

Jika Aspirin sudah murni bila ditambahkan FeCl3 sudah tidak akan memberikan warna

ungu.

Digunakan 2 pelarut yaitu etanol panas dan air panas agar didapatkan kristal yang

bagus.

LEMBAR TANDA TANGAN PRAKTIKAN

Mita Anggraini Deu Dita Anggrasari

23 Laporan Aspirin