manual de laboratorio quimica organica_2014.pdf
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MANUAL DE
LABORATORIO DE
QUÍMICA
ORGÁNICA Adriana P. Herrera Barros, PhD
FACULTAD DE INGENIERIA. PROGRAMA DE INGENIERIA QUIMICA.
UNIVERSIDAD DE CARTAGENA.
MANUAL EN PROCESO DE REVISION / EDICION !!!!
2014
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TABLA DE CONTENIDO.
Normas de seguridad en el laboratorio.
1. Punto de fusión de compuesto puro.
2. Punto de ebullición de compuesto puro.
3. Destilación sencilla y fraccionada.
4. Cristalización.
5. Extracción de cafeína a partir de productos comerciales.
6. Destilación al vapor para obtención de aceites esenciales.
7. Reacciones de ácidos carboxílicos y sus derivados.
8. Reacciones de Oxidación.
9. Pruebas de ignición aldehídos, alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
10. Producción de vino por fermentación de frutas. Determinación de
contenido de alcohol en bebidas fermentadas.
11. Preparación de un colorante de origen natural.
12. Preparación de biodiesel a partir de aceite de coco.
13. Obtención de ácido acetilsalicílico a partir de la aspirina.
14. Preparación de un desinfectante líquido para manos
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NORMAS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO
INTRODUCCIÓN.
Dentro de los parámetros del laboratorio se
encuentran normas para todas las personas que
son responsables de utilizarlo, ya que a la hora de
realizar prácticas es necesario el uso de sustancias
químicas que pueden ser de naturaleza acida,
corrosiva, toxicas, inflamables etc., las cuales de
una u otra manera pueden llegar a ser nocivas y
perjudiciales para la salud si se utilizan de manera
incorrecta. Un laboratorio como el de química
orgánica puede llegar a ser muy peligroso si no se
tienen en cuenta las normas de seguridad a seguir,
las cuales pueden verse como el conjunto de reglas esenciales que se deben tener en
cuenta al momento de desarrollar un experimento y se pueden clasificar en dos:
1) Precauciones que siempre hay que seguir
2) Acciones que nunca se deben realizar
OBJETIVO GENERAL.
Informar acerca de los riesgos que se puedan presentar en un laboratorio y de las
normas de trabajo que se deben seguir para evitar situaciones de peligro y proteger al
personal docente, administrativo y a los estudiantes.
CONDICIONES DE SEGURIDAD Y NORMAS A SEGUIR.
Reglas internas del Laboratorio:
Al momento de entrar al laboratorio…
1. Revise la guía de trabajo y la metodología experimental antes de iniciar la sesión.
2. Llegue puntualmente al laboratorio. Es sumamente importante aprovechar el tiempo
disponible para el trabajo en el laboratorio. Si llega tarde, repórtese inmediatamente
con el Profesor responsable.
3. Use zapatos cerrados y con suela antideslizante.
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4. Use pantalón largo. Retírese todos los accesorios personales que puedan
comprender riesgos de accidentes mecánicos, químicos o por fuego, como son anillos,
pulseras, y collares. Evite el uso de lentes de contacto; use las gafas de seguridad.
5. Use la bata cerrada durante toda la sesión. Los guantes y el respirador deben
usarse para la manipulación de sustancias químicas.
6. Tome notas en su libreta de laboratorio del procedimiento a seguir y la metodología
desarrollada. Esta libreta de laboratorio debe contener la información sobre los
reactivos y los cálculos para preparar las diferentes soluciones que requiera el
experimento.
7. Recoja con prontitud el material y los equipos para el trabajo correspondiente. Se
debe revisar el estado de la mesa de trabajo, del material y de los equipos recibidos.
Reporte cualquier falla o irregularidad al Técnico responsable del laboratorio. El
material se debe lavar y secar antes de ser usado. Consulte con el Profesor y con el
Técnico responsable y revise la existencia de los reactivos a utilizar.
Durante el desarrollo del experimento…
1. Siga las medidas de seguridad necesarias con los equipos, materiales y reactivos a
usar para prevenir accidentes.
2. Pese sólo las cantidades de reactivos requeridos para el trabajo experimental y
colóquelas en material de vidrio limpio y seco. Marque todos los recipientes donde
coloque reactivos, productos y residuos.
3. Mantenga en la mesa de trabajo sólo el material requerido para el desarrollo del
experimento. Los frascos de reactivos deben permanecer en las campanas de
extracción o áreas designadas por el personal administrativo. Los objetos personales,
tales como maletines, bolsos, libros, etc., deben guardarse en los casilleros ubicados
fuera del área de trabajo.
4. No ingiera alimentos ni bebidas en el interior del laboratorio.
5. Evite las distracciones, visitas de personal no autorizado, y las interrupciones
innecesarias. Así puede evitar accidentes.
7. Avise al Profesor de la clase cuando le sea necesario salir del laboratorio por algún
motivo personal. De igual manera repórtese al reingresar.
Al finalizar el trabajo….
1. Disponga de los residuos y de los reactivos no utilizados de la manera indicada por
las normas. Consulte la Lista de Seguridad del Laboratorio. Los reactivos no usados
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no se devuelven a los frascos. Los frascos de reactivos puros deben regresarse al
almacén.
2. Lave el material y devuélvalo limpio y seco. Retire las etiquetas de los materiales
que contenían reactivos, productos o residuos. Realice la entrega en orden y
esperando su turno.
3. Deje limpio y seco el lugar de trabajo.
4. Antes de salir del laboratorio retírese la bata y demás equipo de seguridad y
guárdelo en una bolsa de plástico exclusiva para este uso.
Tenga siempre presente que….
Es importante familiarizarse con los procedimientos de
seguridad, y conocer dónde están los extintores, duchas,
salidas de emergencia, etc.
Llevar siempre las gafas protectoras para evitar la salpicadura
de cualquier sustancia química, ya que podrían ocurrir severos
daños a los ojos.
Antes de utilizar un equipo, compruebe que funcione
correctamente. También revise que los recipientes de vidrio no
tengan ninguna fisura antes de agregarle un reactivo químico.
Manejar todos los productos químicos con gran cuidado. Estos
pueden ser tóxicos, corrosivos, inflamables, explosivos, con
posibles propiedades cancerígenas, etc.
El principal peligro en el laboratorio es el fuego. Nunca se debe
encender un mechero antes de comprobar que no hay ningún
líquido inflamable en las proximidades.
En caso de contacto con alguna sustancia química lávese
inmediatamente con abundante agua y avísele al Profesor
encargado del área.
Mantenga siempre su área de trabajo limpia y despejada de
material innecesario.
Recoja inmediatamente cualquier líquido o sólido que se
derrame. Para ácidos y bases conviene neutralizar previamente.
Consultar cualquier duda con el Profesor encargado del área.
Lavarse las manos antes de abandonar el laboratorio.
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EQUIPOS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO:
DUCHAS DE SEGURIDAD: Constituyen el sistema de emergencia
más habitual para casos donde pueda ocurrir el riesgo de quemaduras
químicas e incluso si se prende fuego en la ropa. La ducha deberá
proporcionar un caudal de agua suficiente para mojar a la persona
completa e inmediatamente.
FUENTES LAVAOJOS: Es un sistema que permite la
descontaminación rápida y eficaz de los ojos y que está constituido
básicamente por dos rociadores o boquillas capaces de proporcionar
un chorro de agua potable para lavar los ojos o la cara, una pileta
provista del correspondiente desagüe, de un sistema de fijación al
suelo o a la pared y de una palanca para el encendido la cual puede
ser de pie (pedal) o de codo.
MANTAS IGNÍFUGAS: Las mantas permiten una acción eficaz en el
caso de fuegos pequeños y sobre todo cuando se prende fuego en la
ropa, siendo entonces una alternativa a las duchas de seguridad. La
utilización de la manta puede en ciertos casos evitar el
desplazamiento de la persona en llamas, lo que ayuda a limitar el
efecto y desarrollo de éstas.
EXTINTORES: Son equipos que contienen un agente o sustancia
extintora que puede ser proyectada y dirigida sobre el fuego por
acción de una presión interna. Se clasifican de acuerdo al tipo
particular de fuego y se les etiqueta con la misma letra y símbolo que
al tipo de fuego:
TIPO A - Sustancias combustibles: madera, telas, papel, caucho y
plásticos.
TIPO B - Líquidos inflamables: aceite, grasas y diluyentes de pinturas.
TIPO C - Equipos eléctricos conectados a la corriente.
TIPO D - Metales combustibles (magnesio, titanio, sodio, litio, potasio).
CODIGOS DE SEGURIDAD.
El diamante de identificación del National Fire Protection Association (NFPA) de los
Estados Unidos es el sistema de identificación más reconocido a nivel mundial para la
identificación de sustancias químicas. Este diamante consta de cuatro cuadrantes
identificados con números y colores que facilitan el rápido reconocimiento del grado de
riesgo asociado al material. La siguiente figura ilustra este sistema:
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Código NFPA para identificación de riesgos por sustancias químicas.
Colores referentes:
Azul: Riesgos a la salud. Números asignados para indicar el nivel de riesgo: 0-Sin
riesgos, 1-poco peligroso, 2-peligroso, 3-extremadamente peligroso, y 4-mortal.
Rojo: Riesgos de incendio o inflamabilidad. Números asignados para indicar el nivel
de riesgo: 0-no inflamable, 1-inflamable si se calienta, 2-inflamable ante calentamiento
moderado, 3 inflamable, y 4 extremadamente inflamable.
Amarillo: Reactividad de sustancias químicas. Números asignados para indicar el
nivel de riesgo: 0-sustancia estable o no reactiva, 1-estable si se calienta, 2-propenso
a cambio químico, 3-detona con golpe o calor, y 4-puede detonar fácilmente.
Blanco: Indica el riesgo o peligro específico asociado a la manipulación del reactivo o
sustancia química. Entre estos se encuentran: el riesgo biológico, precaución de no
usar agua, y de manejo de materiales ácidos, básicos, tóxicos, corrosivos, oxidantes, y
radioctivos
En adición, para facilitar al usuario la identificación del grado de riesgo asociado a las
sustancias químicas, se ha establecido como obligatorio incluir en las etiquetas de los
reactivos químicos pictogramas que alerten de manera rápida el grado de
peligrosidad del material. Estos pictogramas son etiquetas dibujadas en color negro
sobre un fondo anaranjado. La siguiente figura ilustra este sistema:
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Experimento #1: PUNTO DE FUSIÓN DE COMPUESTOS
PUROS.
INTRODUCCIÓN.
Cada compuesto orgánico puro posee un conjunto de propiedades físicas y
químicas propias, mediante las cuales puede caracterizarse o identificarse
(Criterio de Identidad) o conocer su grado de pureza (Criterio de Pureza). La
identificación de un compuesto consiste en probar que éste es idéntico a otro
ya conocido y descrito. El punto de fusión es una propiedad que puede ser
determinada con facilidad, rapidez y precisión, por esto es una de las
propiedades físicas más utilizada en la identificación de sustancias o
compuestos orgánicos.
El punto de fusión (PF) normal de un sólido cristalino, es la temperatura a la
cual el sólido se transforma en líquido a presión atmosférica. Para sustancias
puras, el cambio de estado sólido al líquido ocurre en un rango pequeño de
variación de temperatura (aproximadamente 0.5 °C), y de allí su relativo valor
para identificar una sustancia por su PF. Si ahora el líquido se enfría, empezará
la solidificación, a la misma temperatura, por lo tanto, el PF y el punto de
solidificación son idénticos para una sustancia pura.
El paso del estado sólido al líquido implica un desorden en el sistema. En el
sólido, cada partícula se encuentra ubicada en el cristal de tal forma de tener
un mínimo de energía potencial (máxima estabilidad) con respecto a las
partículas vecinas. Pero no están inmóviles, aun a bajas temperaturas existe
una vibración, alrededor de dicho “nódulo” de mínima energía potencial. Al
entregarle calor (energía térmica) al sistema, aumentaran las amplitudes
vibratorias, con el consecuente incremento total de energía, que se manifestara
como un aumento de temperatura. Llegará un momento en que la amplitud
vibratoria sea tan fuerte que las partículas adquieran la energía suficiente para
moverse. En este punto empieza la fusión del cristal, allí empieza a aparecer la
fase liquida.
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OBJETIVOS.
Objetivo General:
Desarrollar la destreza necesaria en el manejo de instrumentos y
equipos empleados en la determinación del punto de fusión de
compuestos orgánicos.
Objetivos específicos:
Determinar el punto de fusión de compuestos orgánicos.
Identificar compuestos orgánicos de acuerdo a su punto de fusión.
MARCO TEORICO.
El punto de fusión es la temperatura a la cual se encuentra el equilibrio de las
fases sólido - líquido, es decir la materia pasa de estado sólido a estado
líquido, se funde, el punto de fusión se indica como un rango de fusión.
Normalmente la presión se ignora al determinar el punto de fusión, este se
determina calentando lentamente (aproximadamente un grado por minuto) una
pequeña cantidad de material sólido. La temperatura a la cual se observa la
primera gota de líquido es la temperatura más baja del rango de fusión, la
temperatura a la cual la muestra se convierte completamente en un líquido es
la temperatura superior del rango de fusión. Así, un punto de fusión debe ser
indicado, por ejemplo, como p.f. 103.5-105°C.
El punto de fusión es una propiedad intensiva. En la mayoría de las sustancias,
el punto de fusión y de congelación, son iguales. A diferencia del punto de
ebullición, el punto de fusión es relativamente insensible a la presión y, por lo
tanto, pueden ser utilizados para caracterizar compuestos orgánicos y para
comprobarla pureza.
Si se eleva la temperatura de un cuerpo cristalino (un metal, por ejemplo), la
agitación térmica de las partículas se hace cada vez más intensa, y finalmente
las oscilaciones son tales que las partículas son arrancadas de sus lugares. El
cristal funde. Se “derrite”.
Durante la fusión de la totalidad de los cristales que forman un cuerpo, la
temperatura se mantiene constante, a pesar de haber una aportación
ininterrumpida de calor. Esta temperatura constante recibe el nombre de punto
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de fusión. Una vez terminada la fusión de los cristales, la temperatura aumenta
de nuevo.
El punto de fusión como criterio de pureza:
El punto de fusión de una sustancia pura es siempre más alto y tiene una gama
más pequeña que el punto de fusión de una sustancia impura. Cuanto más
impuro sea, más bajo es el punto de fusión y más amplia es la gama.
Eventualmente, se alcanza un punto de fusión mínimo.
Un compuesto orgánico puro funde usualmente en un rango de fusión muy
estrecho (normalmente un grado o menos). Un compuesto menos puro exhibe
un rango más amplio, a veces 3°C o incluso de 10-20°C. Por esta razón el
punto de fusión puede ser usado como un criterio de pureza. Un rango de
fusión de 2°C o menos indica un compuesto suficientemente puro para la
mayoría de los usos. Un compuesto orgánico impuro no solo muestra un rango
de fusión más amplio sino también un punto de fusión más bajo que el
compuesto puro. Por ejemplo una muestra de un ácido X puro funde a 121-
122°C pero una muestra impura de este acido puede presentar un rango de
fusión de 115-119°C aproximadamente.
MATERIALES.
4 Tubos capilares
1 Vidrio de reloj
1 Termómetro de 0-200 °C
1 Tubo de Thiele o un vaso de 250 mL
1 Mechero
1 Pinza
1 Espátula
Banditas de caucho
1 Tapón de caucho
1 Varilla de agitación
Aceite de cocina
REACTIVOS.
Ácido benzóico
Acetanilida
Ácido salicílico
Ácido trans-cinámico
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m-dinitrobenceno
Ácido succínico
CONDICIONES DE SEGURIDAD.
Los ácidos y las bases fuertes han de manejarse con mucha precaución, ya
que la mayoría son corrosivos y si caen sobre la piel o la ropa, pueden producir
heridas y quemaduras importantes.
PROCEDIMIENTO.
Realice el montaje correspondiente a la Fig. 1.
Tome 2 capilares y colocarlos en el fuego hasta sellarlos.
Tome el vaso de 250 mL o el tubo Thiele y llénelo con el aceite de cocina.
Tome el primer capilar e introduzca una pequeña muestra de ácido
benzoico (después de compactado dentro del capilar la muestra debe tener
una altura aproximada de 2-3 mm). Posteriormente una el capilar a un
termómetro usando una banda de caucho y sumérjalo hasta la mitad en el
baño de aceite.
Caliente el tubo Thiele con el mechero de tal manera que la temperatura
del aceite suba unos 15°C por minuto hasta que el ácido benzoico
comience a fundirse.
Anote la temperatura de fusión la cual es solo un punto de fusión
aproximado y sirve como referencia para la siguiente determinación más
exacta.
Tome una nueva muestra y repita el proceso pero esta vez calentando
lentamente, aprox. 2°C por min, desde unos 10 o 15 grados por debajo del
punto de fusión aproximado se puede calentar rápidamente.
Anote la temperatura cuando aparezcan las primeras trazas de líquido y
luego aquella cuando todo el sólido haya desaparecido reportando éste
rango como el punto capilar de fusión.
Tome un nuevo capilar e introduzca una pequeña muestra de una
sustancia desconocida. Únalo al termómetro con la banda de caucho como
se hizo anteriormente y sumérjalo en el aceite.
Tome el primer dato al iniciar la fusión y el segundo al finalizarla.
Al final compare el resultado obtenido con la tabla de puntos de fusión
presentada a continuación y determine cuál era la sustancia desconocida.
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Sustancia. Punto de fusión.
Acetanilida 114°C
Ácido trans-cinamico 133°C
m- di nitrobenceno 90°C
Ácido salicílico 159°C
Ácido Succilico 185°C
MONTAJE.
Fig. 1 Montaje experimental para determinación de punto de fusión de una
sustancia química.
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PREGUNTAS.
1) ¿Cuáles fueron los puntos de fusión que usted observó para el ácido
benzoico y la sustancia desconocida que se le asignó?, ¿comparan éstos
valores con los datos reportados en literatura? Justifique si hay alguna
diferencia.
2) Explique ¿por qué los puntos capilares de fusión son ligeramente más altos
que los puntos de fusión verdaderos determinados mediante curvas de
enfriamiento o calentamiento?
3) ¿Qué diferencia en cuanto a temperatura y rango observó usted en el
punto de fusión del ácido benzoico determinado experimentalmente con
calentamiento rápido y con un calentamiento lento?
4) ¿Por qué es aconsejable usar un baño de aceite para la determinación del
punto de fusión?
5) Explique si mezclas de sustancias diferentes, pero con punto de fusión igual, funden a temperatura igual o diferente a las de las sustancias originales.
6) ¿En sustancias puras el punto de fusión es el mismo de congelación? Si no lo son, de ejemplos
GLOSARIO.
Propiedades intensivas: En física y química, las propiedades intensivas son aquellas que no dependen de la cantidad de sustancia o del tamaño de un sistema.
Tubo de Thiele: es un instrumento de laboratorio fabricado en vidrio, diseñado para contener y calentar un baño de aceite mineral o glicerina y se utiliza comúnmente en la determinación del punto de fusión de una sustancia
Capilar: Cilindro pequeño con orificio de pequeño radio para permitir que los líquidos suban por efecto de capilaridad.
Fusión: Proceso físico que consiste en el cambio de estado de la materia del
estado sólido al estado líquido por la acción del calor. Cuando se calienta un
sólido, se transfiere calor a los átomos que vibran con más rapidez a medida
que gana energía.
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Experimento #2: PUNTO DE EBULLICIÓN DE COMPUESTOS
PUROS.
INTRODUCIÓN.
En ocasiones se pueden encontrar compuestos orgánicos en los cuales se
hace necesario determinar la temperatura de ebullición. Las moléculas de un
compuesto líquido están en continuo movimiento y aquellas moléculas más
energéticas que se hallan en la superficie pueden escapar a la fase gaseosa.
Cuando un compuesto líquido en un recipiente abierto se empieza a calentar
lentamente va aumentando su presión de vapor hasta que llega un momento
en que ésta se hace igual a la presión atmosférica. Cuando esto sucede, el
líquido ha alcanzado su temperatura de ebullición. En la temperatura de
ebullición la presión de vapor contrarresta la presión atmosférica y en el seno
del líquido, al no sentirse presión, se forman burbujas permitiendo así que la
vaporización ocurra en muchos puntos dentro del líquido. La temperatura de
ebullición de un líquido depende de la presión externa llamándose normal
cuando la presión externa es una atmósfera. La presión externa puede
reducirse, dando lugar a que el líquido ebulla a una temperatura más baja que
la normal. Esto es especialmente útil en líquidos que posean altas
temperaturas de ebullición. La temperatura de ebullición se utiliza para la
determinación de compuestos líquidos y aun de solidos de bajos puntos de
fusión. También, por su valor se puede utilizar como criterio de pureza en
muestras de compuestos.
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OBJETIVOS.
Objetivo General:
Desarrollar la destreza necesaria en el manejo de instrumentos y
equipos empleados en la determinación del punto de ebullición de
compuestos orgánicos.
Objetivos específicos:
Determinar el punto de ebullición de compuestos orgánicos.
Identificar sustancias desconocidas usando su punto de ebullición como
referencia.
MARCO TEORICO.
El punto de ebullición es la temperatura a la cual se produce la transición de la
fase líquida a la gaseosa. En el caso de sustancias puras a una presión
constante, el proceso de ebullición o de vaporización ocurre a una sola
temperatura; conforme se añade calor la temperatura permanece constante
hasta que todo el líquido ha hervido.
El punto normal de ebullición se define como el punto de ebullición a una
presión total aplicada de 101.325 kilo pascales (1 atm); es decir, la temperatura
a la cual la presión de vapor del líquido es igual a una atmósfera. El punto de
ebullición aumenta cuando se aplica presión. Para las sustancias que hierven
en el intervalo de la temperatura ambiente, la tasa de cambio del punto de
ebullición con la temperatura ambiente, la tasa de cambio del punto de
ebullición con la temperatura es de aproximadamente 0.3º/kPa o 0.04º/mm Hg
(donde la presión es aproximadamente de una atmósfera). (John C. Kotz,
2003)
Al llegar al punto de ebullición la mayoría de las moléculas son capaces de
escapar desde todas partes del cuerpo, no sólo la superficie. Sin embargo,
para la creación de burbujas en todo el volumen del líquido se necesitan
imperfecciones o movimiento, precisamente por el fenómeno de la tensión
superficial.
La temperatura se mantiene constante durante todo el proceso de ebullición, y
el aporte de más energía sólo produce que aumente el número de moléculas
que escapan del líquido. Este hecho se aprovecha en la definición de la escala
de temperatura en grados centígrados.
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La temperatura de ebullición es aquella a la cual la presión de vapor del líquido
es igual a la presión externa. En este punto, el vapor no solamente proviene de
la superficie sino que también se forma en el interior del líquido produciendo
burbujas y turbulencia que es característica de la ebullición. La temperatura de
ebullición permanece constante hasta que todo el líquido se haya evaporado.
El punto de ebullición depende de la masa molecular de la sustancia y del tipo
de las fuerzas intermoleculares de esta sustancia. Para ello se debe determinar
si la sustancia es covalente polar, covalente no polar, y determinar el tipo de
enlaces Análogamente el punto de ebullición como propiedad en soluciones
puede variar, no obstante esto depende única y exclusivamente de la
concentración de moléculas de solvente en la solución. Este cambio se conoce
como Aumento ebulloscopio. (McMurry, 2008).
MATERIALES.
4 Tubos capilares.
Soporte universal.
1 Termómetro de 0-200 °C.
1 Tubo de Thiele o un vaso de 250 mL.
1 Mechero.
1 Pinza.
Banditas de caucho.
1 Tapón de caucho.
1 Tubo de ensayo.
Aceite de cocina.
REACTIVOS.
Líquidos (según el critério del profesor y La disponibilidad en el
laboratório).
2-propanol.
Alcohol isoamilico.
CONDICIONES DE SEGURIDAD.
Tener mucho cuidado con el aceite que será utilizado como conductor
de energía, ya que este puede salpicar, causando quemaduras.
Usar la bata y zapatos cerrados.
No agarrar los materiales que hayan sido calentados hasta estar
seguros que su temperatura haya bajado.
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PROCEDIMIENTO.
Realice el montaje correspondiente a la fig. 2.
Tome 1 capilar y selle uno de sus extremos colocándolo al fuego, dándole
forma de bastón.
Tome el vaso de 250 mL o el tubo Thiele y llénelo con el aceite de cocina o
con glicerina.
Tome el capilar e introdúzcalo con su extremo abierto dentro de un
pequeño tubo de ensayo, en el que se añadirá 2 mL de la sustancia a
estudiar. Posteriormente una el pequeño tubo de ensayo a un termómetro
usando una banda de caucho y sumérjalo hasta la mitad en el baño de
aceite.
Caliente el tubo Thiele con el mechero de tal manera que la temperatura
del aceite suba entre 2-3°C por minuto hasta que sea vea un burbujeo.
Anote la temperatura a la que sale la primera burbuja y luego anote el
valor de la temperatura en el que se vea un rosario continuo de burbujas
(el burbujeo es constante). De estos dos valores se obtendrá una
temperatura promedio.
Fig. 2 Montaje Experimental para determinación de punto de ebullición
compuestos puros.
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PREGUNTAS.
1. ¿Qué factores afectan la determinación del punto de ebullición?
2. ¿Por qué en ciertos compuestos orgánicos su punto de ebullición es alto
y en otros bajo?
3. ¿Por qué influyen las fuerzas intermoleculares en la determinación del
punto de ebullición?
4. ¿Por qué hierve el agua más rápido en Bogotá que en Cartagena?
5. Investigar cómo se determina la temperatura de ebullición y realizar los
cálculos en base a los datos obtenidos en el laboratorio
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Experimento #3: DESTILACIÓN SENCILLA Y FRACCIONADA.
INTRODUCCIÓN.
Para la separación y purificación de compuestos orgánicos se ha implementado
un método que consiste en evaporar y condensar los compuestos, éste método
es la destilación, la cual puede ser dividida en otros dos métodos la destilación
sencilla y fraccionada. Estos utilizan la diferencia entre los puntos de ebullición
de los compuestos presentes en la mezcla para ser separados, obteniendo
como vapor al compuesto más volátil. Teniendo en cuenta lo anterior, la
finalidad de esta práctica es calentar un líquido hasta que sus componentes
más volátiles pasen a la fase de vapor y, a continuación, enfriar el vapor para
recuperar dichos componentes en forma líquida por medio de la condensación,
acogiendo los dos métodos anteriormente nombrados. Para el primer método
que es la destilación sencilla, se va a separar un líquido volátil de impurezas no
volátiles y para el segundo método que es la destilación fraccionada se utiliza
una columna de fraccionamiento para la separación de dos sustancias
determinadas, suponiendo que el vapor condensado y separado del sistema es
un nuevo equilibrio liquido-vapor y éste vapor ahora nuevamente será rico en el
componente más volátil. Por consiguiente éste experimento es importante
porque tiene como finalidad separar una mezcla de varios componentes
aprovechando sus distintas volatilidades para finalmente obtener el
componente más volátil en forma pura. La destilación es el método más
frecuente e importante para la purificación de líquidos estables en su punto de
ebullición.
OBJETIVOS.
Objetivo General:
Realizar el montaje adecuado para destilación simple y destilación fraccionada
con el fin de separar e identificar sustancias
Objetivos específicos:
Conocer los métodos de destilación simple y fraccionada así como sus
principales características y factores que en ellas intervienen.
Establecer comparaciones entre la destilación simple y fraccionada.
Apropiar conceptos fundamentales como separación y purificación de
mezclas.
Identificar el método más adecuado de destilación dependiendo la
naturaleza del líquido o mezcla de líquidos que se va a destilar.
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MARCO TEÓRICO.
La destilación es el método más frecuente e importante para la separación y
purificación de líquidos. Se utiliza para separar dos o más líquidos que tengan
puntos de ebullición diferentes y/o impurezas no volátiles que pueda contener
el líquido problema. En otras palabras, corresponde a la separación mediante
la evaporación del componente más volátil, que se encuentra mezclado con los
otros componentes menos volátiles, seguido por un proceso de enfriamiento de
los vapores y condensación de ellos. El punto de ebullición es a menudo
reportado a una presión particular, ya que varía significativamente con los
cambios en presión.
La destilación como proceso, consta de dos fases: en la primera, el líquido
pasa a vapor y en la segunda el vapor se condensa, pasando de nuevo a
líquido en un matraz distinto al de destilación. Generalmente, y al contrario
que en la evaporación, interesa más lo que se destila que lo que permanece
en el matraz de destilación.
Destilación simple: Técnica utilizada en la purificación de líquidos cuyo punto
de ebullición es menor de 150°C (por lo general) a la presión atmosférica y
sirve para eliminar impurezas no volátiles.
Destilación fraccionada: Técnica utilizada en la separación de sustancias
cuyos puntos de ebullición difieren entre sí al menos de 25°C. Esta se
diferencia de la destilación simple puesto que tiene presente entre el matraz y
la cabeza de destilación una columna de fraccionamiento.
Existen sustancias líquidas que se encuentran contaminadas con impurezas en
pequeña cantidad, éstas pueden ser eliminadas por algún tipo de destilación.
Se dice entonces que se efectúa una purificación.
La destilación depende de parámetros como: El equilibrio liquido vapor,
temperatura, presión, composición, energía.
1. El equilibrio entre el vapor y el líquido de un compuesto está
representado por la relación de moles de vapor y líquido a una
temperatura determinada, también puede estudiarse éste equilibrio a
partir de sus presiones de vapor.
2. La temperatura influye en las presiones de vapor y en consecuencia de
la cantidad de energía proporcionada al sistema, también influye en la
composición del vapor y el líquido ya que ésta depende de las presiones
del vapor.
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3. La presión tiene directa influencia en los puntos de ebullición de los
líquidos orgánicos y por tanto en la destilación.
4. La composición es una consecuencia de la variación de las presiones de
vapor, de la temperatura que fijan las composiciones en el equilibrio.
5. Puntos de ebullición, son aquellos puntos o temperaturas de
compuestos puros a las que sus presiones de vapor igualan a la presión
atmosférica, produciéndose el fenómeno llamado ebullición.
MATERIALES Y REACTIVOS.
1. 1 balón con desprendimiento lateral de 100mL.
2. 1 Condensador
3. 1 Matraz de fondo redondo de 100mL.
4. 1 Columna de fraccionamiento Vigreux.
5. 1 Adaptador.
6. 5 Erlenmeyer de 50 o 100mL.
7. 1 Probeta de 50 o 100mL.
8. Soporte universal.
9. Perlas de ebullición o trozos de porcelana.
10. Acetona o etanol.
11. Agua destilada.
PROCEDIMIENTO.
1. Realizar los montajes representados en la fig. 3 y en la fig. 4.
2. En el matraz agregar 30mL de agua destilada y 30mL de acetona
3. Agregar 2 ó 3 perlas de ebullición.
4. Asegurar que estén bien colocados los tapones
5. Tener 4 Erlenmeyer limpios para recibir las fracciones de destilado.
6. Calentar la mezcla a fuego lento y continuo hasta que empiece a hervir.
7. Se deben recolectar las siguientes fracciones:
a) Lo que destila desde el principio hasta los 62 ºC.
b) Lo que destile entre 62 y 72 ºC
c) Lo que destile entre 72 y 82 ºC
d) Lo que destile entre 82 y 95 ºC
8. Cuando la temperatura alcance 95°C. se detiene la destilación y se
enfría el residuo del balón.
9. Medir volúmenes de cada fracción y hacer su respectiva sumatoria.
10. Comparar los volúmenes tanto de la destilación simple y fraccionada.
22
Fig. 3 Montaje Experimental para la destilación sencilla.
Fig. 4 Montaje Experimental para la destilación fraccionada. Tomado de
[destilación fraccionada, disponible en la web en:
http://www.escuelapedia.com/destilacion-fraccionada/]
NOTA: El procedimiento es el mismo para ambas destilaciones.
23
CONDICIONES DE SEGURIDAD.
La destilación aunque es un proceso sencillo, puede llegar a ser peligroso si no
se toman las debidas precauciones.
1. Verifique que posee el espacio necesario y adecuado para proceder a la
destilación. El área debe encontrarse iluminada, limpia y suficientemente
ventilada, previniendo la acumulación de vapores alcohólicos.
2. Manejar líquidos inflamables como la acetona, exige tomar las
precauciones necesarias para minimizar el riesgo de incendio. Recoja el
destilado cuidadosamente para no derramarlo.
3. Antes de proceder a la destilación confirme que las tuberías no se
encuentran obstruidas para evitar presión en el sistema.
4. No llene demasiado el balón de destilación y controle la temperatura de
la fuente de calor que alimenta la unidad de destilación.
5. Controle constantemente la temperatura y no permita que el contenido
del balón de destilación hierva de forma continua. La fuente de calor
debe encontrarse en el máximo en el inicio de la destilación. Pero debe
ser reducida cuando se aproxime al punto de ebullición. Después de eso
mantenga a fuego lento.
GLOSARIO.
Destilación Simple: Se usa cuando la diferencia entre los puntos de ebullición
de los componentes es grande, mayor de 80° C, o cuando las impurezas son
sólidos disueltos en el líquido a purificar.
Destilación Fraccionada: Si la diferencia que hay entre los puntos de
ebullición es demasiado pequeña para que una destilación simple resulte
eficiente, es necesario recurrir a destilaciones repetidas. En la práctica se
emplea una columna fraccionadora, a través de la cual la fase de vapor y la
fase condensada fluyen en direcciones opuestas. La eficiencia de tales
columnas se expresa en platos teóricos, Un plato teórico se define como; la
unidad de la columna que tiene la misma eficacia en la separación que una
destilación simple y se expresa a menudo en cm de altura de la columna.
Volatilidad: Es una medida de la tendencia de una sustancia a pasar de la
fase liquida a la de vapor. Se ha definido también como una medida de la
facilidad con que una sustancia se evapora.
24
PREGUNTAS.
1. ¿Si una mezcla destila rápidamente, la separación de sus componentes
es más pobre que si la mezcla se destila lentamente?. Explique su
respuesta
2. ¿En qué casos es recomendable utilizar la destilación simple y en cuales
la destilación fraccionada?
3. Explique cómo separar la mezcla azeotrópica agua-etanol. Buscar la
temperatura de ebullición del agua y del alcohol, ¿quién es más volátil el
agua o el alcohol?
4. ¿Qué finalidad tiene conectar el agua a contra corriente en el
refrigerante?
25
Experimento #4: CRISTALIZACION.
INTRODUCCIÓN.
En varias ocasiones los productos sólidos que se obtienen en una reacción
química pueden estar acompañados de impurezas que hay que eliminar para
poder disponer del producto deseado en el mayor grado de pureza posible. El
método más adecuado para la eliminación de estas impurezas es el de
cristalización sucesiva con un disolvente puro o en mezcla. Generalmente, el
sólido que se va a purificar se disuelve primero en una solución caliente,
preferiblemente en su punto de ebullición, y se procede a filtrar rápidamente
para eliminar todas las impurezas insolubles. Después, la solución filtrada se
deja enfriar para que se produzca la separación de fases a través de la
cristalización de la sustancia sólida, la cual es insoluble en el solvente frio.
Finalmente, los cristales se secan y pesan para determinar por diferencia de
peso el porciento de recuperación.
La aplicación de la cristalización como técnica de purificación se debe
principalmente a que cuando se empiezan a formar los micro cristales, las
moléculas de un sólido se atraen de manera selectiva orientándose para
obtener un patrón de red cristalina característico del material. Este proceso
depende de las fuerzas de atracción de los iones que conforman el material,
por lo cual las impurezas quedan excluidas de la estructura final por no tener
afinidad molecular con el material puro.
OBJETIVOS.
Objetivo General:
Reconocer la importancia de la técnica de cristalización como un recurso
primordial en la purificación de compuestos solidos
Objetivos Específicos:
Identificar el parámetro de solubilidad como criterio para purificar un
sólido por cristalización.
26
Adquirir destrezas con la técnica de filtración al vacío, la cual es útil en el
proceso de separación de sustancias orgánicas.
Determinar el porciento de recuperación de un material purificado por el
método de cristalización.
MARCO TEORICO.
La solubilidad de un sólido en un solvente dado incrementa al aumentar la
temperatura del solvente. Por lo cual, la mayoría de las sustancias sólidas se
solubilizan mejor en caliente que en frío. Como consecuencia de esto, si se
disuelve una sustancia en la menor cantidad posible de un solvente caliente, al
enfriar el sistema se obtendrá parte del producto en estado sólido (por
disminución de la solubilidad en el solvente frío).
Cuando una mezcla de una sustancia sólida e impurezas se disuelven en un
solvente, se reemplazan las interacciones entre las moléculas sólido-impurezas
por interacciones entre las moléculas sólido-solvente e impureza-solvente,
permitiéndoles así permanecer en solución. Al bajar gradualmente la
temperatura del sistema, las interacciones con el solvente disminuyen y las
moléculas del sólido puro comenzarán a agregarse formándose los primeros
micros cristales hasta llegar a la obtención de un sólido cristalino puro a
temperatura ambiente, mientras que las moléculas de impurezas permanecen
en solución. Entre los criterios que se deben tener en cuenta para que se de
bien éste proceso están:
Elección del disolvente:
El punto crucial en el proceso de cristalización es la selección adecuada del
disolvente, el cual debe cumplir las siguientes propiedades:
Alto poder de disolución de la sustancia que se va a purificar a elevadas
temperaturas
Baja capacidad de disolución de las impurezas que contaminan al producto
Generar buenos cristales del producto que se va a purificar
No debe reaccionar con el soluto y en lo posible no debe ser peligroso
Debe ser económico y fácil de eliminar
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Precipitación:
Debe evitarse una precipitación demasiado lenta, ya que ésta ocasionaría que
las moléculas del sólido a cristalizar se solubilicen nuevamente dándole cabida
a la incorporación de las moléculas del material contaminante. Además, debe
evitarse tener una cantidad excesiva de solvente ya que esto dificulta el
proceso de precipitación. Por último, es conveniente enfriar el sistema con un
baño de agua y hielo, lo cual permite acelerar el proceso de cristalización.
MATERIALES.
4 Tubos capilares
2 Vidrios de reloj
1 Termómetro 0-200ºC
1 Tubo de Thiele o un vaso pequeño
1 Plancha de calentamiento
1 Espátula
2 Bandas de caucho
1 Tapón para termómetro
1 balanza
2 Erlenmeyer de 125 ml
1 Probeta
1 Embudo pequeño de cuello corto
3 Hojas de papel de filtro cualitativo
1 Varilla de agitación
1 Vaso de 400 ml
1 Embudo Buchner
1 Matraz de filtración al vacío de 500 ml
REACTIVOS
Acetanilida impura (1 gramo)
Agua destilada
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CONDICIONES DE SEGURIDAD.
Como se trabaja con agua como el solvente principal, la práctica no representa
un riesgo mayor, pero se recomienda mantener el mesón de trabajo despejado
y con los materiales necesarios.
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.
Pesar un gramo (1 g) de acetanilida impura.
Colocarlo en un Erlenmeyer de 125mL.
Disolverlo en 30mL de agua hirviendo. Si es necesario agregue 5mL
adicionales de agua para facilitar la disolución.
Filtre la solución usando embudo y papel filtro.
Reciba lo filtrado en otro Erlenmeyer.
Enfríe la solución primero en un baño con agua a temperatura ambiente
y luego en otro baño de agua con hielo.
Separe los cristales por filtración al vacío en un embudo Buchner como
ilustra la figura. Es importante que el papel filtro quede completamente
plano y adherido al fondo del embudo Buchner.
Lave el Erlenmeyer asegurándose que no queden más cristales.
Espere hasta que termine la succión.
Seque los cristales que quedaron en el papel filtro para determinar el
porciento de recuperación.
Fig. 5. Montaje Experimental para el proceso de cristalización.
29
GLOSARIO.
Solución insaturada: no tiene la cantidad máxima posible de soluto para
una temperatura y presión dadas.
Solución saturada: tiene la mayor cantidad posible de soluto para una
temperatura y presión dadas. En ellas existen un equilibrio entre el soluto y
el solvente.
PREGUNTAS.
1. ¿Por qué en el proceso de cristalización debe utilizarse una cantidad
mínima de solvente?
2. ¿En qué partes del proceso hay pérdidas de material a recristalizar?
¿Cómo se podrían evitar?
3. ¿El agua es el solvente ideal para recristalizar cualquier sólido?
4. ¿Qué otros métodos se pueden utilizar para purificar un sólido orgánico?
5. ¿Qué propiedades son necesarias en un disolvente que sea adecuado
para recristalizar?
6. ¿Por qué se enfría la solución? ¿es aconsejable enfriar de forma lenta o
rápida?
7. ¿Cuáles son los principales solventes puros y en mezcla que se usan en
un proceso de cristalización?
30
Experimento #5: EXTRACCIÓN DE CAFEÍNA
INTRODUCCIÓN.
Generalmente los compuestos orgánicos que son obtenidos mediante procesos químicos o físicos no se encuentran puros, es decir, presentan impurezas, las cuales se encuentran en menor proporción que el producto. Para el correcto uso de estos compuestos orgánicos es necesario que se encuentren puros, y uno de los métodos utilizados para alcanzar esa pureza en la extracción líquido-líquido, la cual es una técnica utilizada con el fin de separar de una mezcla una sustancia (generalmente orgánica) poniendo en contacto la mezcla con un líquido miscible el cual extrae un componente de la mezcla. La extracción juega un papel muy importante en la industria debido a que es muy utilizada, por ejemplo, en la eliminación de impurezas, toxinas, entre otros.
La cafeína (también llamada teína) es una sustancia alcaloide de origen vegetal que tiene la propiedad de estimular el sistema nervioso central en los seres humanos causando entre sus principales efectos el aumento en la presión arterial, la aceleración de la respiración y los latidos del corazón. Los granos de café pueden contener hasta un 1.5% p/p de cafeína, siendo esta sustancia aislada por primera vez en 1819 por el químico alemán Friedrich Ferdinand Runge [1]. La dosis máxima de cafeína recomendada por salud es de 200 mg (cantidad de cafeína que hay en una taza de café negro de 12 Oz) [2]. Estudios médicos han demostrado que dosis de cafeína entre 200 a 600 mg diarios puede provocar adicción, ansiedad, nerviosismo, insomnio, fuertes dolores de cabeza, taquicardia, y temblores incontrolables [3]. El consumo de cafeína es fuertemente regulado para mujeres en estado de embarazo o que desean quedar embarazadas, ya que de acuerdo a la Fundación March of Dimes, se ha evidenciado que esta sustancia puede pasar de la madre al bebé a través de la placenta, disminuyendo así su flujo sanguíneo, lo cual puede ocasionar problemas en la salud del bebé.
Usualmente se relaciona el consumo de cafeína con la bebida de sustancias hechas con base en café, pero se ha demostrado que la cafeína también está presente en otras sustancias naturales tales como el chocolate, guaraná, y diversas variedades de té [1]. Además, debido a sus efectos estimulantes, la cafeína se añade artificialmente a bebidas refrescantes como las gaseosas derivadas de la nuez de cola (Cola Acuminata), bebidas energizantes, cocoa caliente, chocolatinas, y algunos medicamentos para aliviar el dolor, las migrañas, y los resfriados, por lo cual es muy importante determinar la cantidad de cafeína presente en alimentos, bebidas y compuestos farmacéuticos para evitar consumir dosis mayores a las permitidas [1].
A parte de los efectos metabólicos de la cafeína, se ha demostrado que esta se absorbe fácilmente en el cuerpo humano pasando directamente al cerebro sin acumularse en el torrente sanguíneo ni en órganos como el hígado o páncreas, por lo cual sus efectos se pueden notar al cabo de quince minutos de ingestión, tardándose aproximadamente 6 horas la eliminación de la mitad de la cafeína consumida [2]. Además, la cafeína se considera una sustancia diurética que ocasiona el aumento en la cantidad de orina que produce el cuerpo [2].
31
En esta guía de laboratorio se propone la extracción química de la cafeína a partir diversos productos comerciales tales como café en polvo y bebidas refrescantes de cola, utilizando para ello el método de extracción líquido/líquido el cual es un proceso fundamental en la obtención de compuestos orgánicos.
OBJETIVOS.
Objetivo General:
Practicar la técnica de laboratorio para extracción líquido/líquido aplicada para
la separación de cafeína presente en productos comerciales e identificar los
factores que influyen y determinan el buen resultado de éste proceso.
Objetivos Específicos.
Extraer cafeína a partir de productos comerciales de consumo humano
tales como, café en polvo y bebidas refrescantes de cola.
Reconocer la aplicabilidad de la técnica de extracción líquido/líquido en
la separación de compuesto orgánicos.
Identificar las características apropiadas de los disolventes utilizados en
la extracción líquido/líquido.
MARCO TEORICO.
La extracción se define como el procedimiento mediante el cual se separa un
componente de una mezcla o de una solución por medio de un disolvente,
aprovechando de que el componente es miscible en el disolvente y el
disolvente es inmiscible en el disolvente original de la mezcla. Dicha técnica es
la más comúnmente empleada para la separación de un producto orgánico de
una mezcla reaccionante o para aislar un compuesto natural (vitaminas,
alcaloides, grasas, hormonas, colorantes, entre otros) de la mezcla de otras
sustancias.
Básicamente el proceso consiste en agitar la solución o suspensión con un
solvente orgánico inmiscible en agua y dejar que las dos capas que se forman
se separen en un embudo de separación. Los diferentes solutos presentes se
distribuyen en las capas orgánicas y acuosas, teniendo en cuenta las
solubilidades respectivas relativas. El proceso de extracción, depende de la
diferenciación de solubilidades de un componente en dos fases mutuamente
inmiscibles. Además en el momento de realizar el proceso de extracción es
recomendable hacer varias extracciones con pequeños volúmenes para que
sea más eficaz.
32
Al momento de manejar el embudo de
decantación, es recomendable manejarlo con
ambas manos; donde una sujeta el tapón-
asegurándolo con el dedo índice y con la otra
mano se manipula la llave, como se ilustra en
la siguiente figura. Después de esto, se invierte
el embudo y se abre la llave para eliminar la
presión de su interior y se agita con suavidad
durante uno o dos segundos y se abre la llave
en determinados momentos para dejar salir los
vapores expulsados por lo solventes orgánicos.
Nunca apunte la llave del embudo hacia su
cara o la de otros compañeros, ya que si se
sobre- presiona el interior del embudo por una
fuerte agitación, los componentes saldrán
disparados a chorro cuando se abra la llave.
Fig. 6 Esquema de cómo agitar.
Entre las propiedades que debe tener el disolvente para una apropiada
extracción, se encuentran:
Debe disolver fácilmente los compuestos orgánicos a extraer.
Debe tener un punto de ebullición lo más bajo posible para que se pueda
eliminar fácilmente.
Debe ser totalmente inmiscible en agua.
No debe reaccionar con los compuestos orgánicos a extraer.
No debe ser inflamable ni toxico.
Por lo general, se utilizan los siguientes compuestos orgánicos como solventes
para la extracción:
Éter.
Benceno.
Diclorometano.
Cloroformo.
Tetracloruro de carbono.
Existen varios tipos de extracciones, pero las más comunes son:
Extracción continua: Los métodos utilizados consisten en el
tratamiento continuo del material líquido o sólido, con extracciones
sucesivas en cantidades pequeñas de disolvente.
Extracción discontinua: Extracción de un soluto desde una solución
acuosa con un disolvente apropiado de manera discontinua, donde la
33
extracción es recomendable repetir unas dos a tres veces utilizando
pequeña cantidad de disolvente.
MATERIALES.
Embudo de separación de 125mL y su respectiva tapa.
Aro y su nuez para soportar el embudo de separación.
Probeta de 100mL.
Vaso de precipitado de 50mL, 100mL, 150mL y 250mL
Soporte universal.
Plancha de calentamiento.
Papel filtro y papel indicador de pH.
Espátula.
Balanza.
Varilla de agitación.
Capsula de porcelana.
Vidrio reloj.
Hielo.
Equipo para filtración al vacío: Embudo Buchner y matraz de filtración al vacío de 500mL
Guantes, gafas de laboratorio y tapabocas.
REACTIVOS.
Café molido (no instantáneo).
Bebida negra refrescante (Coca-Cola o Pepsicola).
Agua.
Cloroformo.
Carbonato de sodio.
Sulfato magnésico anhidro.
CONDICIONES DE SEGURIDAD.
Hay que tener mucha cautela al momento de extraer el cloroformo del
recipiente original, ya es muy volátil y desprende ciertos vapores que
pueden ser perjudiciales para nuestro organismo y puede afectar
nuestro sistema nervioso
Cuando ya introducimos cada uno de los compuestos en el embudo de
decantación, debemos tener en cuenta al momento de agitarlos para
que estos se mezclen entre sí, que ésta agitación no puede aplicarse
con mucha fuerza o potencia ya que ésta reacción libera vapores los
cuales provoca que la presión dentro del embudo aumente y pueda
causar una explosión
34
Es recomendable usar tapa bocas en este laboratorio para evitar inhalar
vapores nocivos, para esto también lo más adecuado es que las
ventanas del lugar estén abiertas para que dichos vapores no se
acumulen en el salón
PROCEDIMIENTO.
Se realiza el montaje experimental mostrado en la fig. 7.
En un vaso de precipitado de 250mL vierta 14 g de café molido (no
instantáneo) y agregue 100mL de agua. Deje hervir por 5 minutos y luego
filtre al vacío para quedarse solamente con la solución de café líquida (la
cafeína es soluble en agua caliente). Deje enfriar la solución a temperatura
ambiente.
En una probeta mida 50mL de la solución de café negro o de refresco de
cola de acuerdo a las instrucciones dadas por el instructor. Agregue la
solución de trabajo en un beaker de 150mL y adicione carbonato de sodio
hasta obtener una solución con pH 7 (agite mientras adiciona el carbonato
de sodio para facilitar remoción de dióxido de carbono). Filtre la solución y
llévela a un embudo de separación como ilustra la figura.
Añada 10mL de cloroformo al embudo de separación, tape y agite
suavemente siguiendo las instrucciones dadas para el manejo del embudo
de separación.
Deje reposar el embudo de separación tapado de 5 a 10 min en el soporte
universal y decante la fase incolora en un beaker de 100mL.
Vuelva a añadir 10mL de cloroformo a la solución oscura que le quedó en
el embudo de separación y repita el procedimiento de decantación. Para
concluir, añada por tercera y última vez 10 ml de cloroformo a la fase que
retuvo en el embudo de separación, decante, y colecte las tres fases
incoloras orgánicas en un solo beaker.
Adicione a la fase incolora orgánica una pequeña cantidad de sulfuro
magnésico anhidro, agite por 5 minutos y luego separe por filtración al
vacío como indica la fig. 7.
35
Fig. 7. Proceso de separación por filtración al vacío.
Elimine usando una plancha de calentamiento y baño maría el disolvente
orgánico cloroformo (tenga cuidado porque los vapores son tóxicos y
altamente inflamables (use tapabocas). detenga el calentamiento cuando
le queden menos de 5mL de solución y transvásela con mucho cuidado a
una capsula de porcelana, procediendo a taparla con un vidrio reloj.
La cafeína puede sublimarse pasando de fase vapor a sólido, por lo cual
siga calentando lentamente la capsula de porcelana y por encima del vidrio
reloj coloque unos cubos de hielo para facilitar que la cafeína sublimada se
recolecte en la superficie interna fría del vidrio reloj.
Observe los cristales recolectados en el vidrio reloj. Describa su apariencia
y de ser posible péselos para determinar el porcentaje de extracción.
Fig. 8. Montaje experimental para la extracción de cafeína.
36
PREGUNTAS.
1. ¿Cuál es el principal factor que determina el éxito en el proceso
de extracción líquido – líquido?
2. ¿Qué es el coeficiente de distribución o de reparto en una
extracción y qué indica este?
3. ¿Qué características debe tener el disolvente utilizado para
realizar determinada extracción?
4. ¿Por qué siempre se debe retirar la tapa del embudo de
decantación cuando se está separando una de las fases?
5. ¿Para qué se utilizaron el carbonato de sodio y el sulfato
magnésico anhídrico?
6. Dibuje la estructura de la cafeína e indique su nombre de acuerdo
a las normas IUPAC.
7. Realice un mapa conceptual para explicar la producción comercial
del café instantáneo.
8. ¿Qué ventajas tiene hacer la extracción del café usando CO2
supercrítico?
GLOSARIO.
Miscibilidad: Propiedad de algunos líquidos para mezclarse entre sí en
determinada proporción.
Solubilidad: Capacidad de una sustancia (soluto) de disolverse en un
medio determinado (solvente).
Extracto: Se denomina extracto al disolvente cargado con el soluto o
sustancia extraída.
Fase: Parte de un sistema o composición química que es posible
diferenciar a simple vista.
37
Experimento #6: DESTILACIÓN AL VAPOR.
INTRODUCCIÓN.
La destilación por arrastre de vapor es un tipo especial de destilación que se
basa en separar compuestos poco volátiles insolubles en agua, de materiales
sólidos no volátiles. La destilación al vapor es el método más cuidadoso y
eficiente para la extracción de aceites que se encuentren presentes en plantas,
ya que el vegetal no entra en contacto directo con el agua hirviendo. Sólo a
través del vapor ascendente se liberan los aceites y son transportados. Es el
método más indicado para aceites esenciales, con carácter curativo u otras
aplicaciones ya que el excesivo calor puede destruir los aromas. Una de las
ventajas de la destilación al vapor es que permite destilar a una temperatura
cercana a 100 °C y a presión atmosférica sustancias con puntos de ebullición
altos las cuales al tratar de destilarlas a presión atmosférica podrían
descomponerse dada la alta temperatura de ebullición. Es el método más
indicado para aceites esenciales ya que el excesivo calor puede destruir el
perfume.
En esta práctica realizaremos la destilación a especias de cocinar (Clavos de
olor, canela, o plantas aromáticas) con el fin de extraer los aceites esenciales
que estas contienen por medio de la destilación al vapor.
OBJETIVOS.
Objetivo General:
Aplicar la técnica de destilación al vapor para identificar el funcionamiento de
esta y separar la esencia de una planta para comprobación de dichos
conceptos.
Objetivos Específicos:
Extraer el aceite esencial de la canela y/o clavos de olor mediante
destilación por arrastre de vapor.
MARCO TEORICO.
La destilación por arrastre de vapor es una técnica aplicada en la separación
de sustancias poco solubles en agua. Se emplea para separar una sustancia
de una mezcla que posee un punto de ebullición muy alto y que se
descomponen a altas temperaturas sostenidas.
38
De otra manera, la destilación por arrastre de vapor de agua se lleva a cabo la
vaporización selectiva del componente volátil de una mezcla formada por éste y
otros "no volátiles". Lo anterior se logra por medio de la inyección de vapor de
agua directamente en el seno de la mezcla, denominándose éste "vapor de
arrastre", pero en realidad su función no es la de "arrastrar" el componente
volátil, sino condensarse en el matraz formando otra fase inmiscible que cederá
su calor latente a la mezcla a destilar para lograr su evaporación. En este caso
se tendrán la presencia de dos fases insolubles a lo largo de la destilación
(orgánica y acuosa), por lo tanto, cada líquido se comportará como si el otro no
estuviera presente. Es decir, cada uno de ellos ejercerá su propia presión de
vapor y corresponderá a la de un líquido puro a una temperatura de referencia.
También se emplea para purificar sustancias contaminadas por grandes
cantidades de impurezas resinosas y para separar disolventes de alto punto de
ebullición de sólidos que no se arrastran. En 1918 Hausbrand publicó un
diagrama de presión de vapor útil para la destilación por arrastre. Se graficó
contra temperatura a tres presiones totales: 760, 300 y 70 mmHg
(curvas descendentes) a las cuales se les conoce como curvas de agua. A su
vez graficó la presión parcial (Pº) contra temperatura para diversos materiales a
destilar (curvas ascendentes). La intersección de la curva de agua con la del
material a destilar nos proporciona la temperatura a la cual se dará la
destilación por arrastre. La condición más importante para que este tipo de
destilación pueda ser aplicado es que tanto el componente volátil como la
impureza sean insolubles en agua ya que el producto destilado (volátil)
formará dos capas al condensarse, lo cual permitirá la separación del producto
y del agua fácilmente.
MATERIALES.
1 Balón de 3 bocas 250-500mL.
1 Matraz de destilación de 250mL.
1 Condensador.
1 Adaptador.
1 Matraz de fondo redondo de 250mL.
2 Tubos de vidrio largos.
1 Tubo de vidrio corto.
1 Manguera.
1 Embudo de separación.
2 Erlenmeyer de 250mL
1 Baño María.
1 Plancha de calentamiento.
1 Mechero.
39
3 Pinzas y sus nueces.
1 Cuchillo.
REACTIVOS.
Éter.
Sulfato de sódio anhidro.
Especias de cocina (Clavos de olor, canela, o plantas aromáticas).
CONDICIONES DE SEGURIDAD.
Además de las condiciones y normas básicas de seguridad en el laboratorio, es
muy importante tener mucho cuidado con los reactivos como por ejemplo:
El éter es un líquido extremadamente inflamable y aun el vapor puede
causar fuego. Además al contacto visual, con la piel, si es ingerido o
inhalado causa irritación en la piel, ojos, zona respiratoria y puede
afectar el sistema nervioso central. Debe ser tratado con anteojos y
protector, convenientemente guantes y si se llega a tener contacto lavar
inmediatamente y tener a la mano extinguidor de clase b (Rojo) en caso
de fuego.
PROCEDIMIENTO.
Tomar las especias de cocina (clavos de olor o canela) y cortarlas en
pedazos pequeños.
Pesar el matraz de destilación.
Introduzca las especias, previamente picadas en pedazos pequeños, en
un matraz de destilación de 250mL hasta ¾ partes. Por diferencia de
pesos, determine la cantidad de especias a usar (preferiblemente 50
gramos para tener mejor rendimiento).
Realizar el montaje que se muestra en la figura 9.
Encender el mechero para que caliente fuertemente el matraz con agua
para empezar a obtener vapor y comience la destilación al vapor.
Efectuar la destilación hasta que el agua en el destilado salga sin
manchas de gotas de aceite.
Finalizada la destilación, depositar el destilado en un embudo de
separación y extraiga el aceite un par de veces con éter de petróleo.
Junte los extractos etéreos en un erlenmeyer, luego agregue 2 gramos
de NaSO4 anhidro hasta secar la solución unos 2 minutos.
Sobre una plancha, evaporar el éter de petróleo (Cuidado, es
extremadamente inflamable).
El residuo es el aceite extraído de la especia usada; observe su
apariencia y olor, luego péselo.
40
Determine el porcentaje (p/p) de la esencia con respecto a la especie
usada.
PREGUNTAS.
1. Utilizando destilación al vapor ¿cómo haría usted para separar ácido
salicílico y p-Diclorobenceno?
2. Al disminuir uno de los componentes en la destilación de arrastre con
vapor, ¿cómo evolucionará la temperatura de la destilación?.
3. El punto de ebullición de un compuesto para destilarlo en arrastre de
vapor debe ser ¿Inferior o superior al del agua?.
4. ¿Cómo se ven afectadas las tensiones de vapor de los componentes
de una mezcla en función de las cantidades relativas existentes en la
misma?.
5. ¿Qué desventajas se podrían citar de la destilación en corriente de vapor,
como método de separación y purificación?
Fig. 9. Montaje experimental Destilación por arrastre de vapor.
41
Experimento #7: REACCIONES DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y
SUS DERIVADOS.
INTRODUCCIÓN.
La práctica de laboratorio a realizar se trata de ácidos carboxilos con sus
características y derivaciones, por lo cual en esta guía se observaran sus
propiedades físicas y químicas. Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo
de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional
llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH), el cual se produce cuando
coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y un grupo
carbonilo (C=O). Usualmente en literatura, éste grupo funcional se puede
representar como COOH o CO2H.
OBJETIVOS.
Objetivo General:
Obtener un ácido carboxílico a través de un aldehído y un oxidante en medio
ácido.
Objetivos Específicos:
• Identificar mediante las reacciones químicas, los diferentes tipos de
ácidos carboxílicos que pueda haber en muestras control al someterlas
a diversas pruebas.
• Determinar las propiedades físicas de los ácidos carboxílicos.
• Analizar las propiedades químicas de los ácidos carboxílicos.
MARCO TEORICO.
Los derivados de los ácidos carboxílicos tienen como fórmula general R-COOH
y tienen propiedades ácidas. Los
dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a
los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita
el enlace, produciéndose en ciertas condiciones, una ruptura heterolítica
cediendo el correspondiente protón, H+, y quedando el resto de la molécula con
carga -1 debido al electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la
molécula queda como R-COO-.
42
Además, en este anión, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza)
simétricamente entre los dos átomos de oxígeno, de forma que los enlaces
carbono-oxígeno adquieren un carácter de enlace parcialmente doble.
Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1% de
sus moléculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura
ambiente y en disolución acuosa.
PROPIEDADES FÍSICAS
Estado Físico: A 20ºC y 1 atm, los ácidos mono carboxílicos de bajo peso
molecular, son líquidos, mientras que los de alto peso molecular son sólidos.
Los ácidos grasos insaturados son líquidos y los ácidos di carboxílicos son
sólidos.
Solubilidad: Los ácidos carboxílicos al interactuar con el agua forman puentes
de hidrógeno a través de sus grupos polares como son el carbonilo e hidrófilo,
es por ello que son más solubles en el agua que en alcoholes, cetonas,
aldehídos, etc., de masa molecular semejante.
Punto de ebullición: Los ácidos carboxílicos hierven a temperatura muy
superior respecto a los alcoholes, cetonas, aldehídos, éteres y alcanos de peso
molecular semejante.
PROPIEDADES QUIMICAS.
Acidez: La interacción con el agua provoca la ionización parcial de los ácidos
carboxílicos, lo cual les confiere la característica de ser electrolitos débiles.
Algunas reacciones son:
Obtención de sales de ácidos carboxílicos y amidas a partir del ácido: Los
ácidos carboxílicos reaccionan con bases para formar sales. En estas sales el
hidrógeno del grupo OH se reemplaza con el ion de un metal, por ejemplo Na+.
De esta forma, el ácido acético reacciona con bicarbonato de sodio para dar
acetato de sodio, dióxido de carbono y agua.
Entonces, luego de haber obtenido la sal, podemos calentar la misma para que
mediante la deshidratación lleguemos a la amida
Formación de derivados de deshidratación, como anhídridos y cetenas.
43
Halogenación en la posición alfa: Llamada Halogenación de Hell-Volhard-
Zelinsky o también conocida como Reacción de Hell-Volhard-Zelinsky. La
misma sustituye un átomo de hidrógeno en la posición alfa con un halógeno,
reacción que presenta utilidad sintética debido a la introducción de buenos
grupos salientes en la posición alfa.
Esterificaciones
Hidrolisis de esteres: Los ésteres se hidrolizan en medios acuosos, bajo
catálisis ácida o básica, para rendir ácidos carboxílicos y alcoholes. La
hidrólisis básica recibe el nombre de saponificación y transforma ésteres en
carboxilatos.
El mecanismo de la hidrolisis básica transcurre en las etapas siguientes:
Etapa 1. Adición nucleófilo del agua al carbonilo:
Etapa 2. Eliminación de metóxido
Etapa 3. Equilibrio ácido base entre el ácido carboxílico y el metóxido. Este
equilibrio es muy favorable y desplaza los equilibrios anteriores hacia el
producto final.
Síntesis de amida
Los ácidos carboxílicos reaccionan con amoniaco y aminas formando amidas.
44
MATERIALES.
6 tubos de ensayo
1 espátula
Papel indicador de pH
Mechero
Baño de María
Baño de agua-hielo
REACTIVOS
Metanol
Etanol
NaOH al 25% y 10%
Ácido benzoico
Etanoato de sodio o acetato de sodio
Nitrato de sódio
Grasa o aceite
Cloruro de cálcio al 10%
Anhidro acético
Anilina
PROCEDIMIENTO.
1. Caracterización de los ácidos carboxílicos.
Disolver 10 gotas ó 0.2 g de un ácido carboxílico, en 10 gotas de agua,
agregando 5 gotas de NaHCO3 al 5%. Observe lo que sucede en la
reacción y tome notas. Escriba la ecuación de la reacción a partir del
ácido carboxílico suministrado
Nota: el desprendimiento de CO2 (g) confirma la presencia de ácido, si el ácido es
insoluble en agua, agregue 10 gotas de metanol o etanol y luego 3 gotas de solución al
5% de NaHCO3.
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2. Formación de sales.
Tome con una espátula una pequeña cantidad de ácido benzoico y
agréguela a un tubo de ensayo que contiene 3 mL de agua. Observe la
solubilidad
Tome otra muestra de ácido benzoico agréguela a un tubo de ensayo
que contiene 3 mL de NaOH al 10%. Agite y observe la solubilidad.
3. Hidrolisis de sales.
Tome con una espátula una pequeña cantidad de etanoato de sodio o
acetato de sodio (CH3COO-Na+), y agréguela a un tubo de ensayo que
contiene 3 mL de agua. Agite y luego determine la acidez con papel
indicador. Efectué lo mismo con nitrato de sodio en lugar de acetato de
sodio. Observe que sucede y establezca diferencias y/o similitudes.
4. Hidrolisis básica de esteres (saponificación)
Ponga 0.5 g de grasa (sebo) o de aceite en un tubo de ensayo grande,
agregue 3 mL de NaOH al 25% y 3 mL de etanol. Caliente en baño de
maría durante 20 minutos y agite para disolver la grasa.
Divida el contenido del tubo en 2 mitades y márquelos como tubos A y B.
tape el tubo A y agite durante un minuto deje reposar y mida el tiempo
que tarde en desaparecer la espuma. Para comparar haga lo mismo con
una solución al 2% de un detergente comercial.
Caliente el tubo A y añádalo a un tubo grande que contiene 10 mL de
solución acuosa de NaCl al 25%. Agite durante 2 minutos y observe la
separación del jabón por efecto salino. Para comparar haga lo mismo
con una solución al 2% de detergente comercial.
Tome el contenido del tubo B y agregue 2.5 mL de una solución al 10%
de CaCl2, agite la mezcla y observe si se forma espuma. Continúe
adicionando la solución hasta que no se forma más espuma. Para
comparar haga lo mismo con otra solución al 2% de detergente
comercial
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5. Preparación de una amida.
Tome en un tubo de ensayo 1 mL de anhidro acético y 1 mL de anilina,
caliente hasta la ebullición durante 6 minutos de baño de maría. Enfrié la
mezcla en un baño de agua-hielo y provoque la cristalización de
acetanilida. Describa la reacción química envuelta en el proceso
PREGUNTAS.
1. Ordene los siguientes compuestos de acuerdo con su acidez
decreciente:
a. Ácido metanoico
b. Ácido propanoico
c. Ácido cloroetanoico
d. Acido benzoico
e. Acido p-metilbenzoico
2. ¿Qué papel desempeña la solución salina sobre la sal de ácido y el
alcohol ya formados en la hidrolisis?
3. ¿Para qué se agrega cloruro de calcio sobre la solución de jabón?
4. ¿Qué conclusiones puede sacar respecto a las comparaciones que
realizó entre la saponificación de un éster y un detergente comercial?
47
Experimento #8: REACCIONES DE OXIDACIÓN.
INTRODUCCIÓN.
Esta práctica tiene como propósito principal evaluar a nivel experimental los
conocimientos adquiridos sobre la reacciones de oxidación en alquenos,
alquinos, alcoholes y aldehídos, complementando así la formación básica para
identificar estos importantes compuestos orgánicos a través de técnicas de
análisis orgánico funcional cualitativo.
OBJETIVOS.
Objetivo General:
Analizar cualitativamente los alquenos, alquinos, alcoholes y aldehídos a partir
de las reacciones de oxidación que se presentan para cada compuesto.
Objetivos específicos:
Realizar reacciones de oxidación con alquenos, alquinos, alcoholes y
aldehídos.
Identificar las reacciones de oxidación, a partir de los cambios visibles en
los compuestos orgánicos.
Determinar las características principales de una reacción de oxidación.
MARCO TEORICO.
Reacciones de oxidación: Las reacciones de oxidación implican aumento de
oxígeno y disminución de hidrogeno en torno al carbono.
Oxidación de alquenos y alquinos: Los ácidos carboxílicos se pueden
obtener rompiendo alquenos con permanganato de potasio en medios ácidos o
básicos y calentando. Esta reacción genera productos similares a la ozonólisis,
aunque en lugar de aldehídos da ácidos carboxílicos.
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Los alquenos pueden oxidarse a una variedad de productos dependiendo del
reactivo usado. Las reacciones que implican oxidación de un doble enlace (-
C=C-) pueden clasificarse en dos grupos generales: (1) oxidación del enlace
π sin rompimiento del enlace σ y (2) oxidación del enlace π con rompimientos
del enlace σ. Cuando el enlace σ y el enlace π de un alqueno se rompen a la
vez en una oxidación, los productos pueden ser cetonas, aldehídos o ácidos
carboxílicos.
Oxidación con Permanganato de Potasio: El reactivo más popular para
convertir un alqueno a un diol 1,2 es una solución acuosa alcalina y fría de
permanganato de potasio. La reacción procede a través de la formación de un
intermediario cíclico entre el alqueno y el permanganato, el cual se hidroliza al
diol por efecto de la solución acuosa alcalina. Esta oxidación llamada también
hidroxilación es una reacción de óxido-reducción donde el manganeso se
reduce desde su estado +7 en el ion MnO4- a su estado +4 en MnO2.
Experimentalmente, esta reacción es muy rápida y fácil de llevar a cabo. Se
usa a menudo para ayudar a determinar la presencia del doble enlace en
moléculas desconocidas, ya que la solución púrpura de permanganato acuoso
desaparece y es remplazada por un precipitado café-negruzco del dióxido de
manganeso. Esta reacción constituye la prueba o ensayo de Baeyer para
reconocimiento de alquenos pero no es exactamente concluyente, ya que el
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permanganato de potasio también reacciona con enlaces triples, ciertos
alcoholes y aldehídos.
Oxidación de alcoholes: Los alcoholes primarios producen ácidos
carboxílicos, los secundarios producen cetonas y los terciarios no se oxidan
bajo las mismas condiciones. Los alcoholes primarios por oxidación se
convierten en aldehídos y estos a su vez en ácidos carboxílicos. Se pueden
utilizar como oxidantes permanganato de potasio, dicromato de potasio y el
reactivo de Jones (CrO3 / H3O+)
Tomado de [Química orgánica, John McMurry, octava edición, 2012]
50
Oxidación de aldehídos: Los aldehídos se oxidan fácilmente en presencia
de agentes oxidantes débiles tales como el reactivo de Tollens, [Ag (NH3)2]+/
-OH y el reactivo de Fehling, [Cu (tartrato)2]2-/ -OH y producen carboxilato y
sendos precipitados de plata y oxido cuproso (o cobre metálico),
respectivamente:
MATERIALES.
Tubos de ensayo.
Balón de fondo plano con salida lateral.
Manguera.
REACTIVOS.
Tetracloruro de carbono CCl4.
Carburo de calcio CaC2.
Permanganato de potasio KMnO4 al 1%.
Agua
Paraxileno
Alcohol n-butílico
Acetona
Acido crómico CrO3/H+
Formaldehido acuoso (formol) HCOH/H2O
Terc-butanol
Sec-butanol
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Reactivo de Tollens [Ag (NH3)2]+/ -OH
Benzaldehído
Aldehído
Reactivo de Fehling [Cu (tartrato)2]2-/ -OH
Alqueno disponible (muestra)
CONDICIONES DE SEGURIDAD.
Tetracloruro de carbono: No debe inhalarse ya que produce vértigo,
somnolencia, dolor de cabeza, náuseas, y vómitos.
Permanganato de potasio: No debe ingerirse ya que causa irritación de
nariz y tracto respiratorio, laringitis, dolor de cabeza, náusea y vómito.
Carburo de calcio: Debe evitarse el contacto con los ojos ya que puede
causar quemaduras, ulceración y opacado de la córnea. Además no debe
ser ingerido puesto que puede causar quemaduras, inflamación de la
garganta, dolor abdominal, diarrea, vómito y dolores de cabeza.
PROCEDIMIENTO.
REACCIONES DE OXIDACION (ALQUENOS Y ALQUINOS).
EXPERIMENTO 1:
Disuelva en un tubo de ensayo que contenga 5 gotas de tetracloruro de
carbono (CCl4) 5 gotas de un alqueno disponible en el laboratorio
Luego agréguele 3 gotas de solución acuosa diluida de permanganato
de potasio (KMnO4) al 1%. ¿Ocurre alguna reacción? ¿Qué se forma? A
partir del alqueno proporcionado proponga el mecanismo de reacción.
EXPERIMENTO 2:
Agregue en un balón de fondo plano con salida lateral agua y carburo de
calcio (CaC2) para generar acetileno (etino). Conecte una manguera a la
salida lateral
Haga burbujear el acetileno en un tubo de ensayo que contenga 3 gotas
de una solución diluida de KMnO4 al 1%. ¿Se observa algún cambio?, si
es así proponga el mecanismo de reacción.
EXPERIMENTO 3:
Disuelva en un tubo de ensayo 5 gotas de Paraxileno en 10 gotas de
tetracloruro de carbono.
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Agrégueles 3 gotas de una solución diluida de permanganato de potasio
al 1%. ¿Cómo compara este resultado con el obtenido en los casos de
los alquenos y alquinos?
OXIDACION DE ALCOHOLES Y ALDEHIDOS
EXPERIMENTO 1:
Disuelva 5 gotas de alcohol n-butílico en 3 gotas de acetona.
Agregue luego 2 gotas de acido crómico CrO3/H+ y observe el resultado
después de 10 segundos. Se considera esta prueba positiva si hay
formación de una suspensión opaca de color verde-azulado.
Desprecie cualquier cambio después de 30 segundos.
Repita la prueba utilizando sec-butanol y terc- butanol. A partir de los alcoholes proporcionados proponga los mecanismos de
cada reacción si estas dieron positivas.
EXPERIMENTO 2:
Agregue 5 gotas de formaldehido acuoso (formol) (HCOH/H2O) a un
tubo de ensayo limpio.
Agregue 3 gotas del reactivo de Tollens [Ag (NH3)2]+/ -OH.
Verifique si transcurridos 30 segundos de reacción aparece un espejo de
plata o un precipitado gris oscuro (prueba positiva), si es así proponga el
mecanismo de reacción.
Caliente el tubo al baño de María a 60°C durante 3 minutos.
Repita la prueba con benzaldehído.
EXPERIMENTO 3:
Mezcle 5 gotas ó 0,2 g de aldehído o cetona con 6 gotas del reactivo de
Fehling [Cu (tartrato)2]2-/ -OH (3 gotas de Fehling A y 3 gotas de Fehling
B), todo ello en un tubo de ensayo pequeño.
Caliente la muestra al baño de María a 96°C, durante 3 minutos. ¿Qué
ocurre? La aparición de un precipitado de color rojo ladrillo o cobre
metálico se considera prueba positiva para aldehídos y azucares
reductores. Proponga un mecanismo de reacción.
53
PREGUNTAS.
1. ¿Qué ocurre si al añadir una solución de color violeta de KMnO4 a una
sustancia desconocida se observa la formación de un precipitado color
café?, ¿qué se puede decir de esta reacción?
2. ¿Cómo se identifica una reacción de oxidación de un compuesto
orgánico y que productos genera?
3. ¿Cómo se puede identificar el producto obtenido por un alcohol
mediante oxidación?
4. ¿Por qué en una reacción de oxidación de aldehídos es mejor usar el
reactivo de Tollens y no el reactivo de Fehling?
5. Presente un listado de los diferentes mecanismos de reacción
desarrollados en la sección experimental y explique los diferentes pasos
de reacción.
54
Experimento #9: PRUEBA DE IGNICIÓN Y PROPIEDADES DE
LOS ALCOHOLES: REACCIONES DE OXIDACIÓN.
INTRODUCCIÓN.
Uno de los retos más excitantes que enfrentan químicos e ingenieros químicos
es la identificación de los compuestos orgánicos. Hasta la fecha se han
preparado o aislado aproximadamente cinco millones de compuestos
orgánicos. En este tipo de experimentos se utilizan pruebas básicas, tales
como las de ignición, solubilidad y reactividad química, las cuales permiten
identificar los principales grupos funcionales y reacciones. Entre los
compuestos funcionales, los alcoholes representan un grupo altamente
estudiado y explotado comercialmente. Estos se caracterizan por ser
compuestos químicos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en
sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente a un átomo
de carbono. Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes.
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del
número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se
encuentran enlazado el grupo hidroxilo.
OBJETIVOS.
Objetivo General:
Identificar las sustancias presentes en un compuesto orgánico desconocido
mediante pruebas de ignición y analizar las reacciones en las que se involucran
alcoholes
Objetivos específicos:
Reconocer y observar las propiedades químicas de los alcoholes.
Desarrollar la destreza necesaria en el manejo de instrumentos y
equipos para la identificación de compuestos.
MARCO TEORICO.
El ensayo de ignición suministra bastante información acerca de la naturaleza
del compuesto en estudio. Si al someter un compuesto desconocido a ignición
arde con llama luminosa, dejando o no un pequeño residuo, es casi seguro que
se trate de un compuesto orgánico. Esta es una reacción normalmente
exotérmica y se denomina combustible al compuesto que quema y comburente
al oxigeno o a la sustancia que provoca la combustión. Sí se utiliza oxigeno
55
suficiente para la formación de dióxido de carbono como uno de los productos,
esta recibe el nombre de combustión completa. Sí el producto obtenido es
monóxido de carbono o carbono, se le llama combustión incompleta.
Tabla1: usada para identificar algunos compuestos generalmente usados en la
prueba de ignición:
Tipo de compuesto Ejemplo Observación
Compuestos aromáticos e insaturados
Tolueno Flama amarilla, con humo
Compuestos alifáticos de bajo peso molecular
Hexano Flama amarilla, casi sin humo
Compuestos con oxigeno Etanol Flama clara, azulosa
Compuestos polihalogenados Cloroformo No se queman hasta que el compuesto se aplica
directamente a la flama
Azucares Proteínas
Sacarosa Caseína
Olor característico
Sales de ácidos Organometalicos Sales de aminas
Silanos y silicones
Acetato de sodio Ferroceno Cloruro de
benzalconio Hexametilsioxano
Dejan residuo después de quemarse
Los alcoholes suelen ser líquidos incoloros de olor característico, solubles en el
agua en proporción variable siendo menos densos que ella. Al aumentar la
masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser
sólidos a temperatura ambiente El hecho de que el grupo hidroxilo pueda
formar enlaces de hidrógeno, también afecta a los puntos de fusión y ebullición
de los alcoholes. A pesar de que el enlace de hidrógeno que se forma sea muy
débil en comparación con otros tipos de enlaces, se forman en gran número
entre las moléculas, configurando una red colectiva que dificulta que las
moléculas puedan escapar del estado en el que se encuentren (sólido o
líquido), aumentando así sus puntos de fusión y ebullición en comparación con
sus alcanos correspondientes. Además, ambos puntos suelen estar muy
separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de
mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusión
de -16 °C y un punto de ebullición de 197 °C.
REACCIONES DE ALCOHOLES
OXIDACIÓN: Es la reacción de alcoholes para producir ácidos carboxilicos,
cetonas o aldehídos dependiendo del tipo de alcohol y de catalizador.
DESHIDROGENCIÓN: Los alcoholes primarios y secundarios cuando se
calientan en contacto con ciertos catalizadores, pierden átomos de
hidrógeno para formar aldehídos o cetonas. Si esta deshidrogenación se
realiza en presencia de aire el hidrógeno sobrante se combina con el
oxígeno para dar agua.
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HALOGENACIÓN: El alcohol reacciona con el ácido hidrácido para formar
haluros de alquilo más agua:
R-OH + HX R-X + H2O
DESHIDRATACIÓN: Es una propiedad de los alcoholes mediante la cual
podemos obtener éteres o alquenos:
R R -CH2OH R - CH2 - O - CH2 - R'
R-R-OH R=R + H2O
REACCIÓN CON CLORURO DE TIONILO: El cloruro de tionilo (SOCl2) se
puede usar para convertir alcoholes en el correspondiente cloruro de alquilo en
una reacción simple que produce HCl gaseoso y SO2.
MATERIALES.
Tubos de ensayo.
Capsulas de porcelana.
Pinzas.
4 vasos de precipitados.
1 baño María.
REACTIVOS.
Permanganato de potasio
Carbonato de potasio
Ácido acético
Metanol
Propanol
Etanol
Alcohol isoamílico
Ácido sulfúrico
Ácido butanoico
Compuestos químicos a identificar
CONDICIONES DE SEGURIDAD.
Además de las condiciones y normas básicas de seguridad en el laboratorio, es
muy importante tener mucho cuidado con los reactivos como por ejemplo:
Los aldehídos pueden irritar la piel, los ojos y las vías respiratorias,
también pueden ser levemente tóxicos por lo que se recomienda el uso
57
de guantes y no acercar mucho la cara al objeto en que se está llevando
a cabo la reacción.
Los alcoholes producen vapores al calentarse por lo que los ojos pueden
verse afectados, además produce salpicaduras que pueden alcanzar la
piel, en el caso del etanol se sabe que causa irritación de los ojos y la
nariz. El alcohol iso propílico puede causar irritaciones y daños en las
vías respiratorias mientras que el 2-metil propanol es sumamente toxico.
Los ácidos carboxílicos son nocivos para la salud, el ácido metanoico o
fórmico produce riesgo por inhalación: irritación de la nariz, ojos,
garganta, tos, flujo nasal, lagrimeo y dificultad para respirar por lo que se
hace énfasis en el uso del tapabocas
El área de trabajo tiene que ser ventilada por la cantidad de vapores que
se van a producir en las practicas.
Hay que tener mucho cuidado al utilizar los reactivos y tener un área
limpia para que no se mezclen los reactivos ni se contaminen.
PROCEDIMIENTO.
EXPERIMENTO 1:
PRUEBA DE IGNICIÓN.
En un crisol previamente lavado y secado agregar 5 gotas de la sustancia
problema o 0,2g si se encuentra en estado sólido. Colocar la muestra en
contacto con la llama azul del mechero hasta ver combustión retirar el mechero
y observar las características de la llama.
EXPERIMENTO 2:
En varios crisoles pequeños se colocan de 2 a 3 ml de diferentes muestras de
alcoholes. Se encienden y se observan cada una de las combustiones. ¿Qué
se puede observar? ¿Cuáles son los productos de las diferentes reacciones de
oxidación?
EXPERIMENTO 3:
DESPRENDIMIENTO DE CALOR AL MEZCLAR ETANOL Y AGUA.
En un vaso de precipitado se colocan 10 mL de etanol al 95% y en otro igual
volumen pero esta vez de agua. Colocamos ambos recipientes en un baño
María para elevar su temperatura. Tomamos la temperatura en ambos
recipientes y rápidamente se mezclan los dos contenidos. Se verifica
temperatura de la s/n y su volumen. ¿Que se observa? ¿Cuál es la razón de
este fenómeno?
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EXPERIMENTO 4:
SALINIZACIÓN DEL ETANOL.
En un tubo de ensayo se coloca una muestra de solución acuosa de alcohol
etílico al 50% y se agita con una porción de carbonato de potasio. Si se toma
suficiente cantidad de carbonato de potasio, se forman dos capas. La superior
corresponde a alcohol al 91,5%, el cual es inflamable por lo que puede arder;
la capa inferior es una solución de carbonato de potasio saturada con
solamente trazas de alcohol. ¿Por qué ocurre esto?
EXPERIMENTO 5:
OXIDACIÓN DEL ETANOL CON PERMANGANATO DE POTASIO
En un tubo de ensayo se colocan de 1 a 2 ml de etanol, se agrega 1 ml de una
solución acuosa de permanganato de potasio y se calienta.
¿Que se observa?
¿Qué sustancia precipita?
¿Cuál es el producto que se obtiene?
¿Cuál es la ecuación de la reacción?
EXPERIMENTO 6:
FORMACIÓN DE ÉSTERES DE ÁCIDOS ORGÁNICOS
Una de las reacciones características de los alcoholes es la formación de
ésteres al interaccionar con ácidos orgánicos (Esterificación). Esta reaccción es
reversible y para aumentar su rendimiento es catalizada por ácido sulfúrico. La
reacción se puede representar de la siguiente manera:
OBTENCIÓN DE ÉSTER ACÉTICO DEL ALCOHOL ISOAMÍLICO (Acetato
isoamílico)
En un tubo de ensayo se colocan de 2 a 3 mL de ácido acético concentrado, la
misma cantidad de alcohol isoamílico y aproximadamente 0,5 mL de ácido
sulfúrico. Se mezcla el contenido y se calienta algunos minutos. El producto de
R-C
O
OH+ R' OH
O
R-COR' + H2O
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la reacción se vierte en un vaso de precipitados previamente preparado con
agua fría. El acetatoisoamílico flotará en forma de aceite. Anotar las
observaciones. Escribir la ecuación de la reacción.
OBTENCIÓN DE ÉSTER ETÍLICO DEL ÁCIDO BUTANOICO.
En un tubo de ensayo ponemos 2 mL etanol, 2 mL de ácido butanoico y 2 mL
de ácido sulfúrico concentrado. Calentamos esta mezcla hasta ebullición. El
contenido del tubo lo agregamos a un vaso con agua fría previamente
preparado. Se forma en la superficie del agua unas gotas de aceite con un olor
agradable característico. Que producto se obtuvo? ¿Cuál es la ecuación de la
reacción?
Nota: Se debe tener un minucioso cuidado ya que las reacciones desarrolladas
son exotérmicas. Evite exposición prolongada al fuego directo
PREGUNTAS.
1. ¿Por qué la llama producto de la combustión tiene color diferente para
cada alcohol?
2. ¿Por qué el volumen no es aditivo en la mezcla alcohol/agua?
3. ¿Qué otras reacciones de alcoholes existen además de las descritas?
4. ¿Qué diferencia hay entre la reacción de oxidación de un alcohol
primario, uno secundario y uno terciario?
5. Recuerde incluir en esta sección las respuestas a las preguntas
formuladas en la sección experimental.
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Experimento #10: PRODUCCION DE VINO POR
FERMENTACIÓN DE FRUTAS.
PROCEDIMIENTO PARA SEGUIR EN CASA: AL MENOS 15 DIAS ANTES DE IR AL LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA!!!
Materiales:
Recipiente de vidrio con tapa para la fermentación
Jarra de medida
Manguera plástica
Embudo
Licuadora
Colador
Botellas de vidrio con tapa para envasar el vino producido
Bata de laboratorio, redecillas para el cabello, y tapabocas Reactivos:
Agua
Uvas o corozo
Azúcar
Levadura: saccharomyces ellipsoideus, saccharomyces apiculatus, saccharomyces pastorianus, o cualquier levadura utilizada para la producción de vino.
Nota: Documente el procedimiento casero de fermentación del vino con fotos que evidencien el trabajo en equipo. Para la preparación del proceso de fermentación y transvase del vino preparado utilice la bata de laboratorio, redecilla para el cabello y tapabocas.
PROCEDIMIENTO. 1. Lave la fruta seleccionada 2. Pele las uvas y extráigales las semillas. En el caso de producir vino tinto,
déjele la piel a la uva roja (sólo corte las uvas y extráigale las semillas). En el caso de usar corozo no pele la fruta sólo lávela y utilícela directamente
3. Pese la fruta seleccionada (uvas sin semillas ni piel, uvas rojas sin semillas pero con piel, o corozo), por cada 1kg de fruta adicione 1 L de agua y licue. Nota si seleccionó el corozo, no lo licue, sólo agréguele directamente el agua.
4. Adicione 1libra de azúcar por cada 1 kg de fruta utilizado y revuelva hasta disolver completamente. Para el caso de la uva, la mezcla final se conoce como mosto.
5. Usando el embudo, lleve la mezcla preparada a una botella de vidrio a la que previamente se le ha hecho un orificio en el centro de la tapa. Adicione de 3 a 5 g de levadura y agite suavemente.
6. Pase una manguera plástica limpia por el centro de la tapa y cierre el recipiente de vidrio como indica la figura. Utilice plastilina para sellar la unión externa entre la manguera y la tapa, con lo cual se asegura que no habrá escape de oxígeno. Nota: La botella de vidrio debe estar completamente limpia antes del envasado de la mezcla preparada y su
61
volumen debe ser preferiblemente el doble del volumen de mezcla a contener. La manguera no debe sumergirse en la mezcla a fermentar.
7. Adicione agua a un vaso o recipiente (tres cuartas partes de volumen) como indica la figura y sumerja en él el extremo de la manguera que proviene de la botella de fermentación. Nota: ambos recipientes interconectados por la manguera plástica deben dejarse reposando en un lugar estable.
8. Espere durante quince días para que se tenga lugar el proceso de fermentación. Durante éste tiempo revise el proceso de fermentación y tome notas de los cambios que observa. Si hace falta adicione más agua al recipiente donde se sumergió la manguera plástica. A lo largo del proceso de fermentación deberá ir observando la presencia de un burbujeo en el agua producto del CO2 liberado durante la fermentación.
9. Filtre con un colador la solución fermentada y embotelle el vino preparado en una botella de vidrio con tapa.
10. Lleve el vino casero al laboratorio para determinación de porciento de contenido de alcohol, densidad y comparación con un vino comercial !!!
Figura 10. Montaje experimental del proceso casero de fermentación.
62
Experimento #12: OBTENCIÓN DE UN COLORANTE NATURAL
INTRODUCCIÓN
Con el nombre de colorantes se le conoce a aquellos productos que una vez
elaborados, tienen color intenso, y que cuando son aplicadas a un substrato, le
imparten color y realce. No debe confundirse el término colorante con
pigmento, ya que éste último puede ser definido como una partícula sólida,
finamente molida, intensamente coloreada e insoluble en un vehículo liquido en
el cual es dispersado y que hace las veces de adherente. La importancia de los
colorantes de origen vegetal había decaído desde que empezaron a prepararse
anilinas derivadas de carbón, petróleo y aluminio. Pero hoy la industria de los
alimentos, farmacia y cosméticos han regresado al uso de los colorantes de
origen vegetal, ya que los de origen mineral tienen efectos cancerígenos, como
los derivados de carbón y la brea, que han sido prohibidos para ser usados en
la alimentación, ya que producen efectos tóxicos en la piel y otros órganos.
Para el desarrollo de ésta guía, se trabajará con la extracción del colorante
natural presente en las semillas de achiote, que es un cultivo originario de
América del Sur, el cual presenta grandes posibilidades de producción en
nuestro país gracias a su gran adaptabilidad y amplia gama de condiciones
agroecológicas. En la actualidad se utiliza el achiote en la elaboración de
colorante de alimentos para consumo humano y en la industria de cosméticos,
cerámica y barnices.
OBJETIVOS
Objetivo general:
Extraer un colorante natural a partir de semillas de especies tintóreas propias
de la región caribe colombiana
Objetivos específicos:
Comprender el proceso químico que se utiliza para la extracción de un
colorante de origen natural
Obtener un colorante a partir de la semilla del achiote
63
MARCO TEORICO
Se llama colorante a la sustancia capaz de absorber determinadas longitudes
de onda de espectro visible. Los colorantes son sustancias que se fijan en otras
sustancias y las dotan de color de manera estable ante factores
físicos/químicos como por ejemplo: luz, lavados, agentes oxidantes, etc. La
propiedad de ser colorante está condicionada por la presencia en la molécula
de grupos orgánicos llamados cromóforos unidos al grupo bencénico, entre los
cuales se destacan los grupos funcionales azo, quinoico, carbonilo, y nitro.
El principal constituyente colorante de la semilla de achiote es la bixina (materia
colorante roja), que se encuentra en la cubierta exterior de la semilla del fruto, y
representa más del 80% de los pigmentos presentes. Otros componentes
principales de la semilla del achiote son la resina, orellina (materia colorante
amarilla), y Aceites volátiles y grasos. A continuación se detalla el proceso de
extracción del achiote.
Mecanismos de extracción
Extracción rudimentaria Extracción industrial
Las semillas separadas de las cápsulas
maduras, se colocan en suficiente agua
hirviendo con el fin de que el tinte se
desprenda fácilmente de estas; luego se
separan las semillas, se deja fermentar la
pasta una semana aproximadamente; se
elimina el agua quedando la pasta sola que
permite modelar el producto para darle la
forma más conveniente y aceptada por el
consumidor.
Se puede realizar con diferentes solventes, tales como agua
caliente, álcali diluido, aceites vegetales, propilenglicol, acetato de
etilo y otros solventes.
ÁLCALI ACUOSO: La bixina es un ácido carboxílico que, al
agregarle un álcali acuoso, forma sales del álcali solubles en
agua, lo cual hace posible extraer fácilmente el colorante.
ACEITES VEGETALES: Consiste en extraer el colorante
diluyéndolo en aceite vegetal caliente, para venderlo en forma
de solución concentrada destinada a la pigmentación de algunos
productos lácteos y para fines culinarios.
PROPILENGLICOL: Su proceso se lleva a cabo en frío, debido a la
alta solubilidad que tiene el pigmento en estas condiciones.
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MATERIALES
Estufa
Vasos de precipitado
Papel indicador
Mortero
Papel aluminio
REACTIVOS
Agua
Semillas frescas de achiote
KOH
Ácido sulfúrico
SECCIÓN EXPERIMENTAL
NOTA: Utilice en todo momento bata de laboratorio, zapatos cerrados,
gafas de seguridad y guantes, ya que trabajará con soluciones corrosivas
e irritantes!!!. Documente el procedimiento de extracción del colorante
natural con fotos que evidencien el trabajo en equipo.
Seleccione y pese una cierta cantidad de semillas frescas de achiote.
Preferible 50 g
Coloque en un recipiente de vidrio y lleve a la estufa a 110 °C durante 2
horas para que la humedad contenida se evapore. Deje enfriar unos
minutos y vuelva a pesar para calcular el porciento de humedad perdida y
determinar la cantidad másica con la que se trabajará la extracción del
colorante.
Usando un beacker de 250 ml, sumerja las semillas deshidratadas en 100
ml de una solución de KOH preparada al 1.5 % p/v. Agite suavemente
durante unos minutos y deje reposar la mezcla durante 12 horas. Esto hará
que el tinte contenido en las semillas se libere obteniendo al final una
solución coloreada.
65
Transcurridas las 12 horas, decante con cuidado el sobrenadante y
resérvelo en un beacker de 500 ml limpio y seco. Tape con papel aluminio,
rotule y reserve en un lugar estable. Vuelva a adicionar 100 ml de la
solución de KOH a las semillas que quedaron en el primer vaso de
precipitado y repita el proceso de extracción del colorante esperando 12
horas adicionales.
Vuelva a decantar el sobrenadante y júntelo con el líquido obtenido de la
primera extracción. Mida el pH final de la solución coloreada, éste debe ser
básico.
Con mucho cuidado adicione unas cuantas gotas de una solución de ácido
sulfúrico hasta acidificar la solución (pH ≤ 5.0), con lo cual se obtendrá un
precipitado de color rojo.
Filtre la solución acidificada al vacío para obtener una pasta del colorante
sobre el papel filtro. Con mucho cuidado transvase esta pasta en un
recipiente de vidrio y lleve a secar al horno. Después del secado, retire el
recipiente de vidrio del horno. Deje enfriar y tape con papel aluminio.
Rotule con una cinta de enmascarar y deje en un lugar estable.
Nota: Planifique el procedimiento descrito anteriormente para que el
último paso de almacenamiento se realice al menos un día antes de la
práctica del laboratorio de química orgánica!!
Durante la práctica de química orgánica:
Lleve a un mortero el colorante seco obtenido del proceso de extracción y
triture hasta obtener un polvo fino.
Pese para obtener porciento de extracción a partir de la cantidad de
achiote usado en la extracción.
PREGUNTAS
1. ¿Cuáles son las diferencias entre los términos colorante, tinte, y pigmento?
2. ¿Qué es un cromóforo?,¿cuáles son los más comunes y qué estructura
tienen?
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3. Haga una tabla de comparación entre colorantes orgánicos e inorgánicos.
Mencione al menos tres ejemplos específicos de cada uno y describa
brevemente su proceso de producción/obtención y aplicaciones
4. Indique con un mapa conceptual el procedimiento de extracción del
colorante natural presente en otra semilla diferente al achiote (a parte de
semilla, también puede ser otra parte de alguna planta típica de la región
caribe colombiana, por ejemplo flores, corteza, hojas, etc.).
5. ¿Qué efecto tiene la acidez y la alcalinidad en la extracción de colorantes?
6. Investigar las formulas químicas y las propiedades de los colorantes
obtenidos a partir de achiote (Bixina y Norbixina).
BIBLIOGRAFIA
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Agronomía; Universidad Nacional de Colombia, Facultad de Agronomía,
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industria química en diagramas de flujo coloreados 1.Editorial
Reverté.1995
67
Experimento #13: OBTENCION DE BIOCOMBUSTIBLE A
PARTIR DE ACEITES NATURALES.
INTRODUCCIÓN. Los biocombustibles son una mezcla de hidrocarburos utilizada como fuente de energía y proviene de biomasa. Este se puede obtener principalmente a partir de aceites vegetales, animales, así como de aceites reciclados. De este encontramos unaventajaambiental, ya que reduce las emisiones de gases que generan el efecto invernadero, contribuyendo así, al cuidado del medio ambiente. En la presente práctica se detallara el proceso para obtener biocombustibles a partir de aceite natural de las semillas de girasol, este aceite se obtendrá a partir de pulpa de coco, luego se debe realizar un proceso químico para reducir la viscosidad, ya que estos no se pueden utilizar directamente. El proceso químico recomendado es la transesterificación el cual consiste en romper las moléculas de los triglicéridos con alcohol.
OBJETIVOS.
Objetivo general:
Comprender el proceso para obtener biocombustible a partir de aceites naturales.
Objetivos específicos:
Obtener biocombustible, a partir del proceso de transesterificación.
Analizar las reacciones que permiten la formación del biocombustible.
Reconocer la importancia a nivel ambiental y económico, de la producción de biocombustible.
MARCO TEORICO.
La transesterificación es un proceso químico en el cual usando alcohol en presencia de un catalizador, se rompe químicamente la molécula del triglicérido, reemplazando los glicéridos del aceite por el alcohol, formando un éster graso y obteniendo glicerol como subproducto. Este éster resultante recibe el nombre de biodiesel y está formado por el éster del ácido graso y el alcohol, caracterizado por tener menor viscosidad, masa molecular, punto de ebullición e inflamación que el triglicérido original. Aceites Vegetales. Teniendo en cuenta el diseño del motor diesel, es posible utilizar en él aceites vegetales como combustible de 4 formas:
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Uso directo del aceite o mezclado con diesel.
Aceites microemulsificados en diesel.
Ruptura térmica de los aceites (pirólisis)
Transesterificación de los aceites para la producción del biodiesel.
La calidad del biodiesel obtenido se determina según las siguientes
propiedades:
El calor calorífico: es una medida de la energía disponible en el combustible.
La viscosidad: es importante ya que afecta el flujo del combustible en las tuberías y el inyector.
La densidad. Punto de nube: es la temperatura a la cual el biodiesel forma una nube
cuando es enfriado, es una medida del punto de congelación. El “flash point”: es una medida de la volatilidad del combustible El número de cetano: es una medida de la calidad de ignición del
combustible.
Biodiesel Triglicéridos + Alcohol Biodiesel + glicerol
Figura 11. Características del Biodiesel.
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MATERIALES.
Embudo de decantación. Beaker. Agitador. Papel medidor de pH. Mechero. Termómetro. Picnómetro.
REACTIVOS.
Metanol.
Hidróxido de potasio.
Agua destilada.
Ácido fosfórico.
PROCEDIMIENTO.
Primero se agregan a un Beaker 3g de KOH, 60.6g de metanol y 305.5g de
aceite de coco. Esta mezcla se agita con rapidez durante varios minutos, a
continuación se deposita la solución en un embudo de decantación donde se
pueden observar 2 fases, la inferior es glicerina y la superior es biodiesel pero
este tiene jabón y alcohol, por lo tanto debemos eliminar estas impurezas
purificándolo. Esta purificación la logramos calentándolo a unos 100°C hasta
que el pH sea neutro, para esto usamos el papel medidos de pH, finalmente
procedemos a purgar la solución obtenida para así eliminar el hidróxido de
potasio, esto se logra, adicionando agua destilada y 5 gotas de ácido fosfórico,
después eliminamos por decantación el agua con ayuda de un embudo de esta
manera obtenemos un biodiesel con un menor grado de impurezas, por lo que
será más eficiente, medir la viscosidad del producto obtenido con ayuda de un
picnómetro.
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DIAGRAMA EXPERIMENTAL
CONDICIONES DE SEGURIDAD
Además de las normas de seguridad del laboratorio se deben tener ciertas
precauciones con reactivos como:
KOH: Nocivo por ingestión. Produce quemaduras graves. Tras
inhalación salir al aire fresco, si se produce contacto con la piel lavar con
abundante agua y retirar la sustancia con algodón, tras ingestión tomar
abundante agua y evitar el vómito.
METANOL: Tóxico por inhalación, contacto con la piel e ingestión,
fácilmente inflamable, produce daños irreversibles muy graves. Tras
contacto con los ojos lavar con abundante agua durante 15 minutos, si
se tiene contacto con la piel, quitar la ropa y lavar con abundante agua y
jabón, tras inhalación salir a un lugar ventilado y si es necesario aplicar
respiración artificial. Tras ingestión no provocar vomito y avisar
inmediatamente al médico ya que éste pone la vida en peligro.
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GLOSARIO.
Transesterificación: Proceso de intercambio del grupo alcoxi de un alcohol,
estas reacciones generalmente son catalizadas a través de la adición de un
ácido o una base.
Triglicérido: Tipo de grasa presente en el torrente sanguíneo y en el tejido
adiposo.
Viscosidad: Oposición de un fluido a las deformaciones tangenciales.
72
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