Metabolitos secundarios

BibliografaCotton, C.M. 1996. Traditional Phytochemistry. En: Ethnobotany: principles and applications. Chichester, U.K. p. 216-244.Domnguez, X. 1988. Fitoqumica.Martin, 2000. Etnobotnica. Richards, J; Cram, DJ & Hammond, GS. 1967. Elementos de qumica orgnica. Madrid, Espaa. McGraw-HillUniversidad de la Republica de Uruguay. 2000. Programa Analtico: Farmacognosia y Botnica. Laboratorio de Fitoqumica. Disponible en: http://mail.fq.edu.uy/~planta/Cursos/material/teorico%20terpenos%20para%20imprimir.pdf. Consultado el 23 de octubre de 2006

Metabolitos primariosProtenasAminocidos no proticosLpidoscidos grasos Precursores de metabolitos secundarios

Metabolitos Primarios

FitoqumicosFuncin probableUsos comunesGlicridos (Aceites fijos)Almacenamiento de productos en semillas y frutosLubricantesCosmticosAlimentosSales metlicas usadas en jabonesAlmidonesAlmacenamiento de productos en semillas, tubrculos y otros rganos de almacenamientoEncolado de textilesAdhesivos dbilesPectinasPegamento entre clulas contiguasParte de la pared primaria de las clulas vegetalesAgentes floculante o coagulante

Metabolitos secundariosCarecen de funcin definida en el metabolismotiles para la clasificacin botnicaAprovechamiento para el hombre

Metabolitos secundariosFuente: Cotton,1996

FitoqumicoFuncin probableUsos comunesCerasProteccin contra prdidas de aguaDefensaImpermeabilizantesIluminacinPigmentosAtraccin de polinizadoresProteccin contra rayos UVFotosntesisColorantesPigmentosTinturas corporalesMedicinasTaninosImpermeabilizacinDefensaColorantesAceites tnicosResinasProteccin contra heridasDefensaSellantesIluminacinAdhesivosPreservativosGomasSellante de heridasAgentes coagulantes o floculantesSellantesAdhesivos

Metabolitos secundariosFuente: Cotton,1996

FitoqumicoFuncin probableUsos comunesLtexSellante de heridasDefensaSellantesAdhesivosAceites esenciales (voltiles)Atraccin de polinizadoresDefensaProteccin contra el fuegoSaborizantesFraganciasPreservativos de alimentosMedicinasSaponinasDefensa contra herbivoraVeneno pecesJabonesHormonasAtraccin de polinizadoresDefensaAnticonceptivosJabonesAlcaloidesDefensaControl de plagasMedicinas

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Dificultades de la QuimiotaxonomaAlta variabilidad entre individuosCasi imposible demostrar la ausencia de un qumicoLocalizacin de la sustancia de intersVariacin intraespecfica de sus componentesEdad del materialSolucin: bsqueda de sustancias poco comunes (Aminocidos no proticos, alcaloides, betalanas)

BetalanasORDEN CENTROSPERMAE (CARYOPHYLLALES)Pigmento antocianina, sustituido por betalanas betacianina: rojo-violetaBetaxantina: amarilloFamilias: Caryophyllaceae (remolacha, quinoa) Didiereaceae Phytolacaceae, Nyctaginaceae (curazao), Portulacaceae (verdolaga), Amaranthaceae, Chenopodiaceae (quinoa), Cactales.

DidiereaceaeBeta vulgaris, Chenopodiaceae

AlcaloidesDefinicinSon sustancias vegetales secundarias que reaccionan como base y que por lo general tienen un anillo que contiene N. "parecidos a un lcali/base".

Respecto de su biosntesis, los alcaloides son casi exclusivamente derivados de los aminocidos ornitina, lisina, fenilalanina, tirosina y triptfano.

Hess 1980

Precursores de los alcaloidesAA ornitinaAA fenilalaninaAA tirosinaAA triptfano

AlcaloidesUsosanalgsicos, anestsicos, hipnticos, cardiotnicos, hipotensores, tranquilizantes, alucingenos, emticos

AlcaloidesHongos (ej. cido lisrgico), algas: (256 alcaloides)Plantas vascularesPteridofitas: Equisetum, LycopodiumSpermatofitas: Gimnospermas (115 alcaloides) AngiospermasMonocotiledneas (488)Dicotiledneas (3.600)

Alcaloides en AngiospermasORDEN GENTIANALESLoganiaceae (Strychnus nux-vomica)AsclepiadaceaeApocynaceaeRubiaceae

EstricninaStrychnus nux-vomica

Alcaloides en AngiospermasORDEN TUBIFLORAEPolemoniaceaeConvolvulaceae (batata)CuscutaceaeHydrophyllaceaeBoraginaceae (Cordia alliodora)Lamiaceae (mentas, salvia)SolanaceaeSchrophulariaceaeGesneriaceaeBignoniaceaeAtropina (Datura spp)

AmarillidaceaeLeguminosasLilliaceaePapaveraceaeRutaceae

Papaver somniferumAlcaloides en Angiospermas

Alcaloide del yag (Banisteriopsis caapi) MALPIGHIACEAETriptamina

TerpenoidesEs un segundo gran grupo de sustancias naturales cuya biosntesis parte del acetil-CoA

Por su estructura son compuestos de 5 tomos de carbono que se pueden considerar polmeros del isopreno. El isopreno (2-metil-1,3-butadieno), de frmula emprica C5H8, es un hidrocarburo doblemente insaturado que se emplea como bloque unidad de cinco carbonos en la biosntesis de los terpenos, activado por fosforilacin, en forma de isopentenilpirofosfato (isopreno activo).

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Terpenoidestiles en taxonoma vegetal porquePueden analizarse con precisin en cantidades muy pequeas (mg)Muchas estructuras conocidasCompuestos ampliamente distribuidos en vegetales superioresPinaceaeLamiaceae (mentas, salvia, organo, albahaca, tomillo) y Umbelliferae (zanahoria)SalviaUmbelliferae

TerpenosPrecursor biolgico: isoprenoMonoterpenos: 10 tomos de carbonoSesquiterpenos: 15 tomos de carbonoDiterpenos: 20 tomos de carbonoTriterpenos: 30 tomos de carbonoTetraterpenos: 40 tomos de carbono

Aceites esencialesSustancias de bajo peso molecularAlcoholesHidrocarburosFenolesAldehdosCetonascidosMONOTERPENOS

Ejemplo de monoterpenos presentes en el Eucalyptus citriodoraCitralAlfa pinenoEugenol

Esteroles y metilesterolesAlcoholes slidos con 27 a 29 carbonosOrigen:Animal (algunos reportados en algas): colesterolVegetal: Fitosteroles, B-sitosterol, estigmasterol (semillas de soya)

QuinonasDicetonas insaturadasFuncin: pigmentosTratamiento contra parsitos intestinales: Compuestas (Embelia ribes y Perezia adnata)Frecuentes en: Angiospermas (dicotiledneas), hongos (Penicillium spinolosum, Amanita muscaria), vegetales unicelularesAntraquinonas: frecuentes en RUBIACEAE, RHAMNACEAE, POLIGONACEAE

Flavonoides

Los derivados del flavano o flavonoides representan el grupo mayor de cuerpos fenlicos. Su nombre proviene de la coloracin amarilla (lat. Flavus = amarillo) de algunas sustancias pertenecientes a este grupo

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Ruta del cido shikmicohttp://mail.fq.edu.uy/~planta/Cursos/material/teorico%20terpenos%20para%20imprimir.pdf

FlavonoidesEsqueleto carbonado C6-C3-C6Funcin: pigmentos vegetalesActividad farmacolgica: contra la fragilidad capilar, contra dilatadores arteriales, estrgena, diurtica, antimicrobiana, antioxidante, edulcorante

CumarinasDerivados de las lactonasFrecuente en races, flores, frutos de: Leguminosas, ORCHIDACEAE, RUTACEAE, UMBELLIFERAEFuncin: inhibidoras de crecimiento vegetalUso: anticoagulantes, espasmdicas, hipercolestermicas

Saponinas y sapogeninasGr. sapon = jabnGlicsidos que se disuelven en agua y disminuyen su tensin superficial Saponinas esteroidales: Monocotiledneas (Liliceas, Amarilidceas, Dioscreas)Sapogeninas triterpenoides: Dicotiledneas (Sapindus saponaria)

ConclusionesLos metabolitos secundarios son sustancias que ayudan a determinar el grado de parentesco entre plantas.Las betalanas son el ejemplo ms conocido de pigmentos que sirven para determinar un grupo taxonmicoLos alcaloides son compuestos sumamente complejos cuya presencia es comn en los rdenes GENTIANALES y TUBIFLORAE, con la presencia en otras familias no emparentadas entre s.Se encuentran muchos terpenoides en las familias Pinaceae, Lamiaceae y Umbelliferae

ConclusionesLas Quinonas estn ampliamente distribuidas entre las dicotiledneas, pero existen algunas estructuras, como las antraquinonas, que son especficas de las familias Rubiaceae, Rhamnaceae y PoligonaceaeLas cumarinas estn presentes en las familias Orchidaceae, Rutaceae, UmbelliferaeLas saponinas esteroidales estn presentes en algunas monocotiledneas y las sapogeninas triterpenoides en algunas dicotiledneas

Gracias