nomenclatura de compostos orgânicos guia iupac para a international union of pure and applied...
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Nomenclaturade CompostosOrgânicos
Guia IUPAC para a
International Union of Pure and Applied ChemistrySociedade Portuguesa de Química
Tradução Portuguesanas Variantes Europeia e Brasileira
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• Cada função orgânica é caracterizada por um grupo funcional.
• A nomenclatura oficial é desenvolvida pela IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada).
• Algumas substâncias ainda são identificadas por nomes consagrados (nomenclatura usual).
• A IUPAC leva em consideração o número de carbonos, os tipos de ligações e a função a que pertencem.
Os Hidrocarbonetos
• Alifáticos
• Aromáticos
Hidrocarbonetos > Alifáticos >Alcanos
• Formula geral:– Cadeia aberta – CnH2n+2
– Cíclicos – CnH2n
• Estrutura - Todas as ligações são simples
• Nomenclatura – Sufixo – ano– No caso dos compostos cíclicos o
nome deverá ser antecedido pela palavra ciclo
Nomenclatura IUPACNomenclatura IUPAC A nomenclatura orgânica oficial começou a ser criada A nomenclatura orgânica oficial começou a ser criada
em 1892 em um congresso internacional em Genebra, em 1892 em um congresso internacional em Genebra, após várias reuniões surgiu a nomenclatura após várias reuniões surgiu a nomenclatura IUPACIUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada).(União Internacional de Química Pura e Aplicada).
A nomenclatura A nomenclatura IUPACIUPAC obedece aos seguintes obedece aos seguintes princípios:princípios:
I. Cada composto tenha um único nome que o distinga I. Cada composto tenha um único nome que o distinga dos demais;dos demais;
II. Dada a fórmula estrutural de um composto, seja II. Dada a fórmula estrutural de um composto, seja possível elaborar seu nome, e vice-versa.possível elaborar seu nome, e vice-versa.
Obs.: Apesar de a nomenclatura IUPAC ser a oficial, Obs.: Apesar de a nomenclatura IUPAC ser a oficial, existem outros tipos de nomenclatura como por existem outros tipos de nomenclatura como por exemplo a nomenclatura usual.exemplo a nomenclatura usual.
Nomenclatura dos Nomenclatura dos Compostos OrgânicosCompostos Orgânicos
Regras para nomear compostosRegras para nomear compostos
Nomenclatura de Nomenclatura de HidrocarbonetosHidrocarbonetos
Primeiras noções de NomenclaturaPrimeiras noções de NomenclaturaEstrutura dos NomesEstrutura dos Nomes
Nome:Nome: é formado por três partes: é formado por três partes: Prefixo – diz o número de carbonosPrefixo – diz o número de carbonos Parte intermediária – diz o tipo de ligaçãoParte intermediária – diz o tipo de ligação Sufixo – diz a função orgânicaSufixo – diz a função orgânica
Número de CNúmero de C Nome Nome11 MET MET22 ET ET33 PROP PROP44 BUT BUT55 PENT PENT66 HEX HEX77 HEPT HEPT88 OCT OCT
99 NON NON
Número de Número de LigaçõesLigações NomeNomeSimplesSimples AN ANDuplaDupla EN ENTriplaTripla IN INDupla+DuplaDupla+Dupla DIEN DIEN
PrefixoPrefixo
Parte intermediáriaParte intermediária
Grupo Funcional NomeHidrocarboneto OÁlcool OLCetona ONAAdeído AL Fenol HIDROXIÉteres ATO de RadicalAc. Carboxílicos ÁC.___ ÓICO Éteres ETER ___ICOAmina AMINAAmida AMIDA . . . . . .
SufixoSufixo
PREFIXOPREFIXO PARTEPARTEINTERMEDIÁRIAINTERMEDIÁRIA
SUFIXOSUFIXO
Nº DE ÁTOMOS DE CARBONO
TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE C FUNÇÃO
1 met 9 non 17 heptadec 40 tetracont
2 et 10 dec 18 octadec 50 pentacont
3 prop 11 undec 19 nonadec 60 hexacont
4 but 12 dodec 20 eicos 70 heptacont
5 pent 13 tridec 21 heneicos 80 octacont
6 hex 14 tetradec 22 doeicos 90 nonacont
7 hept 15 pentadec 30 triacont 100 hect
8 oct 16 hexadec 31 heneitriacont 101 nenect
PREFIXOS
INFIXO
Só ligação simples CH3 – CH2 – CH2 – CH3 an
1 ligação dupla CH3 – CH = CH – CH3 en
2 ligações duplas CH2 = CH – CH = CH2 dien
3 ligações duplas CH2 = C = C = CH2 trien
1 ligação tripla CH3 – C Ξ C – CH3 in
2 ligações triplas CH Ξ C – C Ξ CH diin
3 ligações triplas CH Ξ C – C Ξ C – C Ξ CH triin
1 ligação dupla e 1 ligação tripla
CH2 = CH – C Ξ CH enin
RESUMIDAMENTE:
1 C MET2C ET3C PROP4C BUT5C PENT6C HEX7C HEPT8C OCT9C NON10C DEC11C UNDEC12C DODEC
PREFIXOPARTE
INTERMEDIÁRIASATURADA AN
INSATURADAS:1 DUPLA EN2 DUPLAS DIEN3 DUPLAS TRIEN
1 TRIPLA IN2 TRIPLAS DIIN3 TRIPLAS TRIIN1 DUPLA E 1 TRIPLA ENIN
SUFIXO
HIDROCARBONETO OÁLCOOL OLALDEÍDO ALCETONA ONA ÁCIDO CARBOXÍLICO ÓICO
São compostos formados exclusivamente por carbono e hidrogênio. (CxHy)
CH4 C2H6 C6H6 C8H18
Hidrocarbonetos
saturados
insaturados
alcanos
ciclanos
alcenosalcinosalcadienosciclenosaromáticos
HIDROCARBONETOS
Alcano
Simples ligação
Prefixo + anan + o CH4
metmetananoo
Alceno
Dupla ligação
Prefixo + enen + o CH2 = CH2
etetenenoo
Alcino Prefixo + inin + o HC Ξ CH
etetininoo
Alcadieno Prefixo + a + diendien + o CH2 = C = CH2
proppropaadiendienoo
HIDROCARBONETOS• ALCANOS ou parafinas (parum=pequena + affinis=afinidade).
São hidrocarbonetos alifáticos saturados.
Relatórios da ONU apontam “ emissões bovinas” são perigosas ao planeta. Metano tem efeito de aquecimento 24 vezes maior que o gás carbônico.
dos Alcanos:
CnH2n+2
n=número de átomos de C2n+2=número de átomos de H
Nomenclatura para Nomenclatura para Hidrocarbonetos de cadeia normalHidrocarbonetos de cadeia normal
1. Ligações Simples - ALCANOS1. Ligações Simples - ALCANOS
Nome - Fórmula Molecular Nome - Fórmula Molecular Fórmula Estrutural Fórmula Estrutural CondensadaCondensada
Metano - CHMetano - CH4 4 CH CH44
Etano - CEtano - C22HH6 6 CH CH33 – CH – CH33
Propano - CPropano - C33HH88 CH CH33 – CH – CH22 – CH – CH33
Butano - CButano - C44HH1010 CH CH33 – CH – CH22 – CH – CH22 – CH – CH33
Pentano - CPentano - C55HH1212 CH CH33 – CH – CH22 – CH – CH22 – CH – CH22 – CH – CH33
Hexano - CHexano - C66HH1414 CH CH33 – CH – CH22 – CH – CH22 – CH – CH22 – CH – CH22 – CH – CH33
Heptano - CHeptano - C77HH1616 CH CH33 – CH – CH22 – CH – CH22 – CH – CH22 – CH – CH22 – CH – CH22 – CH – CH33
Fórmula Geral: CFórmula Geral: CnnHH2n+22n+2
Obs: Obs: molécula de heptano, por exemplo: molécula de heptano, por exemplo:
CHCH33 – CH – CH22 – CH – CH22 – CH – CH22 – CH – CH22 – CH – CH22 – CH – CH33 pode também ser representada pode também ser representada por : CHpor : CH33 – (CH – (CH22))55 – CH – CH33
Nº. de átomos de carbono
Nome do alcano
Fórmula molecular
1
5
Metano
Pentano
CH4
2 Etano C2H6
3 Propano C3H8
4 Butano C4H10
C5H12
6 Hexano C6H14
7 Heptano C7H16
8 Octano C8H18
Hidrocarbonetos saturados
1º exemplo
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
Prefixo: número de carbonos – 7 – HEPTParte intermediária: tipo de ligação – simples – ANSufixo: função – hidrocarboneto - O
2º exemplo
OCTANOPrefixo: número de carbonos – OCT - 8Parte intermediária: tipo de ligação – AN – simplesSufixo: função – O – hidrocarboneto
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
ouH3C – (CH2)6 – CH3
ou
Nomenclatura de hidrocarbonetos Nomenclatura de hidrocarbonetos ramificadosramificados
RADICAIS ALQUILAS
São radicais monovalentes, derivados dos alcanos.
Radicais - HidrocarbonetosRadicais - Hidrocarbonetos Existe mais de um radical diferente contendo 3 ou 4 carbonos. Para Existe mais de um radical diferente contendo 3 ou 4 carbonos. Para
evitar confusão, os químicos resolveram usar os prefixos n-, iso-, evitar confusão, os químicos resolveram usar os prefixos n-, iso-, sec- e terc- para fazer a diferenciação dos nomes. Abaixo o sec- e terc- para fazer a diferenciação dos nomes. Abaixo o significado dos prefixos:significado dos prefixos:
- CH- CH22 – CH – CH22 – CH – CH33 n-propil n-propil n n significa “normal”significa “normal”
- CH- CH22 – CH – CH22 – CH – CH22 – CH – CH3 3 n-butiln-butil
secsec significa “secundário” H significa “secundário” H33C – CH – CHC – CH – CH22 – CH – CH33 sec-butil sec-butil
CHCH33
terc (tercio)terc (tercio) significa “terciário” - C – CH significa “terciário” - C – CH33 terc-butil terc-butil
CHCH33
CHCH33
- CH - CH iso-propil iso-propil
CHCH33
isoiso significa “igual” CH significa “igual” CH33
- CH- CH22 – CH – CH iso-butil iso-butil
CHCH33
extemidades iguais
carbono terciário
valência livre na ponta e cadeia normal (não ramificada)
carbono secundário
Radicais - HidrocarbonetosRadicais - Hidrocarbonetos Existe mais de um radical diferente contendo 3 ou 4 carbonos. Para Existe mais de um radical diferente contendo 3 ou 4 carbonos. Para
evitar confusão, os químicos resolveram usar os prefixos n-, iso-, evitar confusão, os químicos resolveram usar os prefixos n-, iso-, sec- e terc- para fazer a diferenciação dos nomes. Abaixo o sec- e terc- para fazer a diferenciação dos nomes. Abaixo o significado dos prefixos:significado dos prefixos:
- CH- CH22 – CH – CH22 – CH – CH33 n-propil n-propil n n significa “normal”significa “normal”
- CH- CH22 – CH – CH22 – CH – CH22 – CH – CH3 3 n-butiln-butil
secsec significa “secundário” H significa “secundário” H33C – CH – CHC – CH – CH22 – CH – CH33 sec-butil sec-butil
CHCH33
terc (tercio)terc (tercio) significa “terciário” - C – CH significa “terciário” - C – CH33 terc-butil terc-butil
CHCH33
CHCH33
- CH - CH iso-propil iso-propil
CHCH33
isoiso significa “igual” CH significa “igual” CH33
- CH- CH22 – CH – CH iso-butil iso-butil
CHCH33
extemidades iguais
carbono terciário
valência livre na ponta e cadeia normal (não ramificada)
carbono secundário
NOMENCLATURA DOS RADICAIS
PREFIXO
il,ila ou ilo
CH4 metano H3C metil
C2H6 etano H3C CH2 etil
C3H8 propano
H3C CH2 CH2propil
H3C CH CH3 sec-propilou
isopropil
H3C CH2 CH2 CH2
H3C CH CH2 CH3
H3C C CH3
CH3
H3C CH CH2
CH3
n-butil
sec-butil
terc-butil
isobutil
H3C CH CH3
CH3
H3C CH2 CH2 CH3
CH2 CH3 CH3
–
–
CH3
fenil benzil o - toluil m - toluil
p - toluil - naftil
–
- naftil
Regras para Nomenclatura dos Regras para Nomenclatura dos alcanosalcanos
1. Determinar a cadeia principal1. Determinar a cadeia principal Apresenta maior número de carbonosApresenta maior número de carbonos A cadeia mais ramificadaA cadeia mais ramificada A cadeia de radicais menos complexosA cadeia de radicais menos complexos
2. Numerar a cadeia2. Numerar a cadeia As ramificações recebem o menor número As ramificações recebem o menor número
possívelpossível
3. 3. Nomear o composto citando os Nomear o composto citando os radicais radicais ramificados em ordem alfabéticaramificados em ordem alfabética precedidos precedidos e separados por hífen pelo e separados por hífen pelo número onde eles número onde eles ocorremocorrem, finalizando com o acréscimo do , finalizando com o acréscimo do nome correspondente à cadeia principal.nome correspondente à cadeia principal.
Regras para Nomenclatura dos Regras para Nomenclatura dos alcanosalcanos
1. Determinar a cadeia principal1. Determinar a cadeia principal Apresenta maior número de Apresenta maior número de
carbonoscarbonos A cadeia mais ramificadaA cadeia mais ramificada A cadeia de radicais menos A cadeia de radicais menos
complexoscomplexos
2. Numerar a cadeia2. Numerar a cadeia As ligações recebem menor As ligações recebem menor
número possívelnúmero possível As ramificações recebem o As ramificações recebem o
menor número possívelmenor número possível
3. 3. Nomear o composto citando os Nomear o composto citando os radicais ramificados em radicais ramificados em ordem alfabética ordem alfabética precedidos e precedidos e separados por hífen pelo separados por hífen pelo número onde eles ocorremnúmero onde eles ocorrem, , finalizando com o acréscimo do finalizando com o acréscimo do nome correspondente à nome correspondente à cadeia principal.cadeia principal.
Exemplo A:Exemplo A:
4 - metiloctano
->No carbono de número 4 há um radicalmetil.-> A cadeia carbônica principal tem 8 carbonos: oct-> A cadeia carbônica tem apenas ligações simples: ano
Regras para Nomenclatura dos Regras para Nomenclatura dos alcanosalcanos
1. Determinar a cadeia 1. Determinar a cadeia principalprincipal
Apresenta maior número Apresenta maior número de carbonosde carbonos
A cadeia mais ramificadaA cadeia mais ramificada A cadeia de radicais menos A cadeia de radicais menos
complexoscomplexos2. Numerar a cadeia2. Numerar a cadeia As ligações recebem menor As ligações recebem menor
número possívelnúmero possível As ramificações recebem o As ramificações recebem o
menor número possívelmenor número possível3. 3. Nomear o composto Nomear o composto
citando os citando os radicais radicais ramificados em ordem ramificados em ordem alfabética alfabética precedidos e precedidos e separados por hífen pelo separados por hífen pelo número onde eles número onde eles ocorremocorrem, finalizando com , finalizando com o acréscimo do o acréscimo do nome nome correspondente à correspondente à cadeia principal.cadeia principal.
2,3,3-Trimetil Pentano
-> No carbono 2 há radical metil e no carbono3 há dois radicais metil: 2,3,3 – -> Como são três radicais metil na cadeia, nomeamos: trimetil-> A cadeia carbônica principal tem 5 carbonos: pent-> Só há ligações simples entre os carbonos:ano
Exemplo B:Exemplo B:
CH3
| CH3 – CH – C – CH2 – CH3
| | CH3 CH3
Regras para Nomenclatura dos Regras para Nomenclatura dos alcanosalcanos
1. Determinar a cadeia 1. Determinar a cadeia principalprincipal
Apresenta maior número Apresenta maior número de carbonosde carbonos
A cadeia mais ramificadaA cadeia mais ramificada A cadeia de radicais menos A cadeia de radicais menos
complexoscomplexos2. Numerar a cadeia2. Numerar a cadeia As ligações recebem menor As ligações recebem menor
número possívelnúmero possível As ramificações recebem o As ramificações recebem o
menor número possívelmenor número possível3. 3. Nomear o composto Nomear o composto
citando os citando os radicais radicais ramificados em ordem ramificados em ordem alfabética alfabética precedidos e precedidos e separados por hífen pelo separados por hífen pelo número onde eles número onde eles ocorremocorrem, finalizando com , finalizando com o acréscimo do o acréscimo do nome nome correspondente à correspondente à cadeia principal.cadeia principal.
3,5-dimetil Heptano
-> No carbono 3 há radical metil e no carbono5 também há um radical metil: 3,5 - -> Como são dois radicais metil na cadeia, nomeamos: dimetil-> A cadeia carbônica principal tem 7 carbonos: hept-> Só há ligações simples entre os carbonos:ano
Exemplo C:Exemplo C:
CH3 – CH – CH2 – CH – CH3
| | CH2 CH2
| | CH3 CH3
Regras para Nomenclatura dos Regras para Nomenclatura dos alcanosalcanos
1. Determinar a cadeia principal1. Determinar a cadeia principal Comporta todas as ligações Comporta todas as ligações
necessárias (duplas ou triplas)necessárias (duplas ou triplas) Apresenta maior número de Apresenta maior número de
carbonoscarbonos A cadeia mais ramificadaA cadeia mais ramificada A cadeia de radicais menos A cadeia de radicais menos
complexoscomplexos
2. Numerar a cadeia2. Numerar a cadeia As ligações recebem menor As ligações recebem menor
número possívelnúmero possível As ramificações recebem o menor As ramificações recebem o menor
número possívelnúmero possível
3. 3. Nomear o composto citando os Nomear o composto citando os radicais ramificados em ordem radicais ramificados em ordem crescente de complexibilidadecrescente de complexibilidade precedidos e separados por hífen precedidos e separados por hífen pelo pelo número onde eles número onde eles ocorremocorrem, finalizando com o , finalizando com o acréscimo do acréscimo do nome nome correspondente à cadeia correspondente à cadeia principalprincipal
2,3-dimetil butano
-> No carbono 2 há radical metil e no carbono3 também há um radical metil: 2,3 - -> Como são dois radicais metil na cadeia, nomeamos: dimetil-> A cadeia carbônica principal tem 4 carbonos: but-> Só há ligações simples entre os carbonos:ano
Exemplo D:Exemplo D:
Nomenclatura dos Compostos Orgânicos
CH3 – CH –CH – CH3
| | CH3 CH3
Vamos aplicar as regras!Vamos aplicar as regras!
1. Definir a cadeia carbônica principal – a maior seqüência.
2. Numerar esta cadeia para obter os menores números possíveis na indicação da posição dos radicais. Numera-se a cadeia carbônica principal nos dois sentidos.
3. Reconhecer os radicais e nomeá-los, seguindo a ordem dos menores números.
CH2 – CH3
| CH2
|H3C – CH – CH – CH2 – CH3
| CH2
| CH3
1
2
3 4
5
6 7
ETILMETIL
(a melhor numeração é de baixo para cima na posição 3-metil e 4-etil, pois no contrário seria 5-metil e 4-etil)
O nome correto e completo do alcano ramificado deverá apresentar, nesta ordem:
As posições numéricas ocupadas pelos radicaisOs nomes dos radicaisO nome da cadeia principalEntre número e nome separa-se por hífenEntre número e número separa-se por vírgulaPara os radicais diferentes a IUPAC recomenda que sejam escritos em ordem alfabética, sendo que os prefixos sec, terc, di, tri, ... NÃO são considerados para efeito de ordem alfabética.No Brasil costuma-se escrever o nome dos radicais em ordem crescente de complexidade. O nome do último –R deve vir ligado ao nome da cadeia principal.Para os radicais iguais, os nomes destes devem vir todos juntos e precedidos de prefixo que indicam quantidades: di, tri, tetra, etc.Quando, numa estrutura, duas ou mais cadeias carbônicas tiverem o mesmo número máximo de C, será considerada a cadeia principal, aquela que tiver maior número de ramificações.
Assim sendo o nome do alcano é:em ordem alfabética: 4-etil-3-metileptano ou 4-etil-3-metil-heptanoem ordem crescente: 3-metil-4-etileptano ou 3-metil-4-etil-heptano(ordem complexidade)
Se a cadeia for saturada (contenha somente ligações simples), inicie pela extremidade mais próxima da
ramificação. Se houver mais que uma ramificação, inicie pela extremidade que permita dar as ramificações os
menores números possíveis.
Ex:
Cadeias saturadas :
1 2 3 4 5 6 (correto, as ramificações estão nos C (2,3)
H3C—CH—CH—CH —CH2 — CH3
6 5 4 3 2 1 (errado, as ramificações estão nos C(4,5)
CH3 CH3
Essa regra chama-se : REGRA DOS MENORES NÚMEROS.
1 2 3 4 5
H3C—CH—CH2—CH2 —CH3
CH3
correto : 2-metil-pentano
incorreto : 4-metil-pentano
1 2 3 4 5 6
H3C—CH — CH — CH2 —CH2 — CH3
CH3 CH3 correto : 2,3-dimetil-hexano
incorreto : 4,5-dimetil-hexano
1 2 3 4 5 6
H3C—CH—CH—CH —CH2 — CH3
CH3 CH2 CH3
CH3
correto : 3-etil - 2,4-dimetil - hexano
incorreto : 4-etil - 3,5-dimetil-hexano
No ISOOCTANO, molécula da gasolina, cuja índice de octanagem tem valor 100, e é considerado uma gasolina de ótima qualidade. Agora podemos dar o nome oficial para o
ISOOCTANO.
CH3
H3C—C—CH2—CH —CH3
CH3 CH3
2,2,4-trimetil-pentano (correto, pois 2 + 2 + 4 = 8)
2,4,4-trimetil-pentano (incorreto, pois 2 + 4 + 4 = 10)
Regra dos menores númerosRegra dos menores números – A soma das posições dos grupos orgânicos ou insaturações, devem ser as menores possíveis.
1 2 3 4 5
Mais um exemplo para você :
CH3
CH2
CH3 CH2
H3C—CH—CH — C —CH — CH3
CH2 CH2 CH3
CH3 CH3
1º localizar a cadeia principal.
2º numerar os carbonos da cadeia principal, de acordo com as regras
dos menores números possíveis.
3º dar nomes aos grupos orgânicos
4º escrever o nome do hidrocarbonetos, de acordo
com as regras.
1
2
3 4
6
5
7
8metil
etil
isopropil
5-etil - 5 - isopropil - 3,4-dimetil - octano
Observe atentamente os dois compostos abaixo, com seus respectivos nomes oficiais, segundo as regras.
1 2 3 4 5
H3C—CH—CH2—CH2 —CH3 2-metil-pentano
CH3 Grupo - metil
1 2 3 4 5 6
H3C—CH—CH—CH —CH2 — CH3 3- etil-2,4 -dimetil -hexano
CH3 CH2 CH3
CH3
Grupos - metil
Grupo - etil
H3C—CH—CH2—CH2 —CH3
CH3
A cadeia principal tem 5 carbonos, e tem 1 grupo orgânico fora da cadeia
principal
Quais as possibilidades ? Lembrando que cadeia principal é a maior seqüência de carbonos.
1ª possibilidade – 3 carbonos
2ª possibilidade – 5 carbonos
3ª possibilidade – 5 carbonos
No caso de 2 cadeias serem igualmente longas, será a principal aquela de deixar para fora o maior número de
grupos orgânicos. Se ambas forem iguais, nesse caso tanto faz, qual será a cadeia principal.
H3C—CH—CH—CH —CH2 — CH3
CH3 CH2 CH3
CH3
Quais as possibilidades ? Lembrando que cadeia principal é a maior seqüência de carbonos.
1ª possibilidade – 3 carbonos
2ª possibilidade – 5 carbonos
3ª possibilidade – 5 carbonos
4ª possibilidade – 6 carbonos
5ª possibilidade – 6 carbonos
6ª possibilidade – 4 carbonos
7ª possibilidade – 6 carbonos
A cadeia mais longa terá 6 carbonos, porém, temos 3 cadeias
com 6 carbonos. Qual será a principal ?
Aquela que deixar para fora da cadeia principal o maior
número de grupos orgânicos. Vamos analisar essas 3 com 6
carbonos ?
H3C—CH—CH—CH —CH2 — CH3
CH3 CH2 CH3
CH3
• A primeira opção, deixa para fora três grupos orgânicos
• A segunda opção, também deixa para fora três grupos orgânicos
• A terceira opção, deixa para fora dois grupos orgânicos
Portanto a cadeia principal será a primeira ou segunda opção, pois ambas deixam para fora três grupos orgânicos.
2 - Quem vem primeiro na hora de escrever, Metil, etil ?????
Considere os grupos metil, etil e propil. Se estes grupos forem listados em ordem de complexidade (número de carbonos), teremos:
Metil < etil < propil
Se forem listados em ordem alfabética, teremos :
Etil < metil < propil
Até 1979, a IUPAC, aceitava a duas formas para a colocação do nome dos grupos orgânicos relativas às ramificações: a ordem de complexidade ou a ordem alfabética. A partir daquele ano,
julgando ser mais adequado como procedimento geral de nomenclatura a IUPAC, decidia que apenas a ordem alfabética
deve ser empregada.
No Brasil, tal regra não é muito difundida nos livros de Química, portanto poderemos adotar qualquer uma das
formas como correta.
3 – Quando eu vou montar um composto a partir do nome, por onde começo a numerar os carbonos ?
• Se você está montando o composto, você escolhe de que lado começar, porém uma vez iniciado por um extremidade,
deverá sempre continuar pela mesma.
Ex : 2,3-dimetil-hexano
H3C—CH — CH — C — C — CH3
CH3 CH3
654321Eu começei pela
extremidade esquerda.
CuidadoCuidado : não existe ramificação na ponta da cadeia. Observe
H3C—CH—CH2—CH2
CH3 CH3
1 2 3 4
5
Correto : 2-metil pentano
Incorreto : 2,4-dimetil-butano
Não é ramificação pois está na ponta da cadeia.
• VAMOS A OUTROS EXEMPLOS!
A cadeia principal é a que apresentar o maior número de átomos de carbono.
H3C CH2 CH3CH2 CH2
CH2
CH
CH3
1 – Reconhecer a cadeia principal
H3C CH2 CH3CH2 CH
CH
CH2
CH3
CH3
No caso da cadeia apresentar mais de uma cadeia com o maior número de átomos de carbono, a cadeia principal é a que apresentar o maior número de ramificações.
H3C CH2 CH3CH2 CH
CH2
CH2
CH3
H3C CH2 CH3CH2 CH2
CH2
CH
CH3
2 – Enumerar a cadeia principal
A cadeia principal deve ser enumerada a partir da extremidade mais próxima à uma das ramificações.
1
2
34567
O nome dos radicais devem ser colocados em ordem alfabética, sendo que os prefixos que indicam o número de radicais (di,tri, tetra, etc), não são considerados.
H3C CH2 CH3CH2 CH2
CH2
CH
CH31
2
34567
3 - metileptano
H3C CH2 CH3CH2 CH
CH
CH2
CH3
CH3
1
2
3456
3 – etil – 2 - metilexano
H3C CH CH3CH2 CH
CH
CH2
CH3
CH3CH3
1
2
3456
3 – etil – 2,5 - dimetilexano
H3C CH2 CH3CH CH2
CH2
CH
CH3CH3
CH2
1
2
34567
5 – etil – 3 - metileptano
No caso de duas ramificações eqüidistantes das extremidades, a cadeia deve ser enumerada a partir da extremidade mais próxima à ramificação mais simples.
3 – Dar nome ao alcano
Primeiro damos o nome para as ramifica-ções e em seguida o nome da cadeia prin-cipal.
Antes do nome de cada ramificação, deve ser colocado o número do carbono da cadeia principal no qual a ramificação está ligada.
No caso de um radical aparecer mais de uma vez, deve ser colocado antes do seu nome os prefixos di, tri, tetra, penta, etc, para indicar o número de radicais existentes.
O nome dos radicais devem ser colocados em ordem alfabética, sendo que os prefixos que indicam o número de radicais (di,tri, tetra, etc), não são considerados.
H3C CH2 CH3CH2 CH2
CH2
CH
CH31
2
34567
3 - metileptano
H3C CH2 CH3CH2 CH
CH
CH2
CH3
CH3
1
2
3456
3 – etil – 2 - metilexano
H3C CH CH3CH2 CH
CH
CH2
CH3
CH3CH3
1
2
3456
3 – etil – 2,5 - dimetilexano
H3C CH2 CH3CH CH2
CH2
CH
CH3CH3
CH2
1
2
34567
5 – etil – 3 - metileptano
No caso de duas ramificações eqüidistantes das extremidades, a cadeia deve ser enumerada a partir da extremidade mais próxima à ramificação mais simples.
APLIQUE AS REGRAS CITADAS
H3C – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH3
| CH3
3-metilexano (nº e nome separados por hífen)
CH3
| H3C – C – CH – CH2 – CH2 – CH3
| | CH3 CH3
2,2,3 – Trimetilexano (os nº separados por vírgulas)
CH3
| CH3 CH – CH3
| | H2C – C – C – CH2 – CH2 – CH3
| | | H3C CH3 CH2
| CH3
4-etil- 3,3- dimetil – 4 - isopropileptano
CH3
| H3C – CH – CH – CH2 – CH3
| CH2
| CH3
3-etil-2-metilpentano ou 3-isopropilpentano
CORRETO
ERRADO
Exercício
CH3
| CH3 – C – CH3
| CH3 – CH2 – CH – CH – CH – CH – CH2 – CH2 – CH3 | | | CH2 CH – CH3 CH2
| | | CH3 CH3 CH3
1. Dê a fórmula 5-terc-butil-3,6-dietil-4-isopropilnonano
Exercício2. Dê o nome do composto:
CH3
| CH3 CH2
| | CH3 CH – CH3 CH – CH3 | | | H3C – C – C – CH – CH – CH – CH3
| | | | CH3 CH2 CH2 CH2
| | | CH2 CH3 CH2
| | CH3 CH3
•Sucesso só vem antes de trabalho no dicionário. ( Albert Einstein)