organica 6

Universidad Nacional Mayor de San Marcos

Hidrocarburos alifáticos saturados e insaturados

INDICE

INTRODUCCIÓN……………………………………………………………….2

RESUMEN……………………………………………………………………….3

PARTE TEÓRICA……………………………………………………………….4

DETALLES EXPERIMENTALES………………………………………………6

CÁLCULOS EXPERIMENTALES Y RESULTADOS………………………...7

DISCUSIÓN DE RESULTADOS………………………………………………..8

CONCLUSIONES………………………………………………………………..9

RECOMENDACIONES………………………………………………………….10

BIBLIOGRAFÍA …………………………………………………………………11

HOJA DE SEGURIDAD: ETER ETILICO……………………………………..12

Laboratorio de Orgánica Página 1



INTRODUCCION

Ciertos compuestos orgánicos sólo contienen dos elementos, hidrógeno y

carbono, por lo que se conocen como hidrocarburos. Partiendo de su

estructura, se dividen en dos clases principales: alifáticos y aromáticos. Los

primeros se subdividen en familias: alcanos, alquenos, alquinos y sus

análogos cíclicos (cicloalcanos, etc.)

El petróleo contiene una gran variedad de hidrocarburos saturados, y los

productos del petróleo como la gasolina, el aceite combustible, los aceites

lubricantes y la parafina consisten principalmente en mezclas de estos

hidrocarburos que varían de los líquidos más ligeros a los sólidos: De C1 a

C4 son gases, de C5 A C17 líquidos y los miembros superiores son sólidos.

Los hidrocarburos alifáticos saturados son inactivos químicamente frente a

las soluciones acuosas de los ácidos, álcalis y los agentes Oxidantes como

el KMnO4.

En lo que respecta a los hidrocarburos insaturados, los alquenos son los

que reaccionan rápidamente y con muchos reactivos (se oxidan fácilmente);

los alquinos son muy activos químicamente y no se encuentran en la

naturaleza.




RESUMEN

En la presente práctica de laboratorio vamos a realizar un estudio comparativo de las propiedades de los hidrocarburos saturados e insaturados.

Nosotros, con los conocimientos teóricos adquiridos en clase vamos a poder poner en práctica las reacciones de los hidrocarburos saturados e insaturados, y así para poder verificar los productos de las reacciones producidas experimentalmente comparándolas con los resultados teóricos:

Los hidrocarburos saturados reaccionan suavemente con cloro (Cl2) en presencia de luz solar o calor para formar un haluros de alquilo.

La halogenación es un ejemplo típico de una clase amplia de reacciones orgánicas conocidas como «SUSTITUCIÓN»: ha sido substituido un átomo por uno de cloro, bromo (según la reactividad del halógeno), y el hidrógeno así reemplazarlo, termina combinado con un segundo átomo del halógeno usado.

Los hidrocarburos insaturados son oxidados por una solución alcalina de permanganato de potasio, pero los saturados no. Los hidrocarburos insaturados son más reactivos.

Todas estas propiedades descritas vamos a poder verificarlas a continuación en la presente experiencia.




PARTE TEÓRICA

Todos los compuestos orgánicos se derivan de un grupo de compuestos conocidos como hidrocarburos debido a que están formados solo por hidrógeno y carbono. Con base en la estructura, los hidrocarburos se dividen en dos clases principales: alifáticos y aromáticos. Los hidrocarburos alifáticos no contienen el grupo benceno o el anillo bencénico; mientras los hidrocarburos aromáticos contienen uno o más anillos bencénicos.

Hidrocarburos Alifáticos, Se dividen en alcanos, alquenos y alquinos:

ALCANOS

Los alcanos tienen la forma general CnH2n+2; donde n=1, 2, 3........... La principal característica de las moléculas de los hidrocarburos alcanos es que solo presentan enlaces covalentes sencillos. Los alcanos se conocen como hidrocarburos saturados porque contienen el numero máximo de átomos de hidrogeno que pueden unirse con la cantidad de átomos de carbono presentes y presentan una hibridación sp3.

Reacciones de los Alcanos :

En general se considera que los alcanos no son muy reactivos. Sin embargo en condiciones adecuadas reaccionan. Por ejemplo el gas natural, la gasolina y el petróleo son alcanos cuyas reacciones de combustión son muy exotérmicas:

C H 4+2O2∆→CO2+2H 2O

La halogenación de los alcanos es decir la sustitución de uno o más átomos de hidrogeno por átomos de halógenos, es otra clase de reacción de los alcanos. Cuando una mezcla de metano y cloro se calienta a más de 100°C o se irradia con luz de longitud de onda apropiada, se produce el cloruro de metilo:

C H 4+Cl2U .V .→

C H 3Cl+HCl

Los alcanos a los que se han sustituido uno o más átomos de hidrogeno por un átomo de halógeno se llama halogenuro de alquilo. Entre el gran numero de halogenuros de alquilo, los mas conocidos son el cloroformo (CH2Cl2) y los clorofluorohidrocarbonados.




ALQUENOS

Son llamados también olefinas, contienen por lo menos un enlace doble carbono-carbono; tienen la fórmula general CnH2n donde n=2, 3, 4... El alqueno más sencillo es C2H4 (etileno), en el que ambos átomos de carbono presentan hibridación sp2 y el doble enlace esta formado por un enlace sigma y uno pi.

Reacción de los alquenos:

El etileno es una sustancia muy importante porque se utiliza en la manufactura de polímeros orgánicos, y en la preparación de otros compuestos orgánicos. El etileno se prepara de manera industrial por el proceso de craqueo es decir la descomposición térmica de hidrocarburo superior en moléculas más pequeñas. Cuando el etano se calienta alrededor de 800°C, se produce la siguiente reacción:

C2H 6∆ , Pt→C H 2=C H 2+H 2

Otros alquenos se pueden preparar de manera semejante, por el craqueo de miembros superiores de la familia de los alcanos.

Los alquenos se clasifican como hidrocarburos insaturados, por lo general presentan reacciones de adición, en las que una molécula se adiciona a otra para formar un solo producto. La hidrohalogenación y la halogenación son ejemplos de reacciones de adición.

C2H 4+HX éter→C H 3−C H 2 X

C2H 4+X2U .V .→

C H 2−C H 2 X

Donde: X=Halógenos (Cl, Br, I)

Para el caso de los alquenos la presencia de insaturaciones se puede confirmar por medio de reacciones de cis-hidroxilación, con una solución acuosa de permanganato de potasio (prueba de Bayer) y por la adición trans de bromo a los dos átomos de carbono del enlace doble. Casi todos los alquenos y alquinos reaccionan con estos reactivos. El número de dobles enlaces se puede determinar cuantitativamente si se mide la cantidad de bromo consumido.




Prueba de Bayer:

Los alquenos son fácilmente oxidados por ciertos reactivos, es el caso del acuoso

Una insaturación en un compuesto orgánico puede detectarse por la decoloración de una solución de permanganato de potasio. La reacción produce un glicol (1,2-diol).

C2H 4+KMnO 4→CH 2OHCH 2OH +2MnO2

En esta reacción en un comienzo la reacción fue purpura, luego viro a un color café.

Prueba de adición de Halógeno:

Los alquenos sufren reacciones de adición con bromo:

C2H 4+Br /CC l4U .V .→

C H 2BrC H 2Br

La prueba se basa en la decoloración de una solución café rojizo de bromo en cloruro de metileno.

ALQUINOS:

Los alquinos son hidrocarburos que tienen triple enlace entre dos átomos de carbón (C≡C). También son insaturados y en mayor grado que los alquenos, pues poseen menos átomos de hidrogeno. Su fórmula general es CnH2n—2

Propiedades y Reacciones de los Alquinos:

El alquino mas sencillo es el etino, más conocido como acetileno (C2H2), éste es un gas incoloro que se prepara mediante la reacción entre el carburo de calcio y agua.

CaC2(s)+2H 2O→C2H 2(g)+Ca(OH )2(ac)




El acetileno tiene muchos usos importantes en la industria debido a su alto calor de combustión el acetileno que se quema en los sopletes de oxiacetileno produce una flama muy caliente de aprox. 3000°C por ello se utilizan para soldar metales. La energía libre estándar de formación del acetileno es positiva a diferencia de los alcanos, esto significa que la molécula es inestable y tiende a descomponerse:

C2H 2(g)→2C(s)+H 2(g)

En presencia de un catalizador adecuado, o cuando el gas se mantiene a presión, ésta reacción suele ocurrir con violencia explosiva, para transportar el gas sin correr el riesgo, debe disolverse en un disolvente orgánico inerte, como acetona, a presión moderada. En estado líquido, el acetileno es muy sensible a los golpes y es altamente explosivo.




DETALLES EXPERIMENTALES

A. IDENTIFICACION DE HIDROCARBUROS SATURADOS ALIFATICOS

Reacción de Halogenación:

Para realizar esta experiencia necesitamos ubicar un lugar oscuro, donde ubicaremos una de nuestras reacciones a realizarse en un tubo de ensayo. Luego de esto, proceda:

1. Coloque dos tubos de ensayos limpios y secos, adicione 1 mL de hexano a cada uno de ellos.

2. Coloque 0.5 mL de Br/CCl4 a cada tubo y agite con cuidado (coloque cada tubo de ensayo dentro de un vaso, para mas seguridad).

3. Rápidamente guarde uno de los tubos en un lugar designado (oscuridad).

4. El otro tubo de ensayo, colóquelo cerca de las ventanas (paraqué le de la luz solar).

5. Observe lo sucedido dentro de los tubos, luego de 20 minutos de reacción. Compárelos y anote su discusión de resultados.

B. IDENTIFICACION DE HIDROCARBUROS SATURADOS ALIFATICOS CON DOBLE ENLACE

a) Reacción de Halogenación:

Para realizar esta experiencia necesitamos ubicar un lugar oscuro, igual a la experiencia anterior.

1. Coloque dos tubos de ensayos limpios y secos, adicione 1 mL de alqueno (aceite) a cada uno de ellos.

2. Coloque 0.5 mL de Br/CCl4 a cada tubo y agite con cuidado (coloque cada tubo de ensayo dentro de un vaso, para mas seguridad).

3. Rápidamente guarde uno de los tubos en un lugar designado (oscuridad).

4. El otro tubo de ensayo, colóquelo cerca de las ventanas (paraqué le de la luz solar).

5. Observe lo sucedido dentro de los tubos, luego de 20 minutos de reacción. Compárelos y anote su discusión de resultados.




b) Reacción de Bayer:

1. En un tubo de prueba añada 1 mL de muestra de alqueno (aceite).

2. Agregue gota a gota una solución de KMnO4 al 0.1% y una gota de Na2CO3 al 5%. Agite con cuidado.

3. Observe la coloración y anote.

C. IDENTIFICACION DE HIDROCARBUROS SATURADOS ALIFATICOS CON TRIPLE ENLACE

a) Preparación de acetileno

1. El equipo de trabajo consiste en un kitasato que lleva un tapón monohoradado al cual se introduce un embudo de separación el que contendrá agua destilada.

2. Coloque en el interior del kitasato unas piedrillas (no polvo) de carburo de calcio, CaC2

3. Gotear lentamente agua sobre las piedrillas de CaC2, abriendo la llave del embudo, lo que producirá gas de acetileno, el cual debe recibirlo sobre un vaso con agua.

CUIDADO: EL ACETILENO FORMA MEZCLAS EXPLOSIVAS CON EL AIRE

4. Cierra la llave de agua y proceda a usar el acetileno para la siguiente experiencia.

b) Reacciones de reconocimiento del triple enlace

En una gradilla coloque 4 tubos de ensayo, limpios y secos:

1. A un tubo de ensayo adicione 1 mL de solución de cloruro cuproso amoniacal y burbujee acetileno, durante 2 minutos. Observe que se produce y escriba las ecuaciones correspondientes.

2. Al segundo tubo de ensayo adicione 1 mL de Br/CCl4 se hace burbujear acetileno durante 2 minutos. Observe y escriba la ecuación correspondiente.

3. Al tercer tubo de ensayo adicione 1 mL de cloruro cuproso amoniacal se le hace burbujear acetileno durante 2 minutos. Observe y escriba la ecuación.

4. Al cuarto tubo de ensayo adicione 1 mL de KMnO4 al 0.1%, se le hace burbujear acetileno durante 2 minutos. Observe y escriba la ecuación.




CALCULOS EXPERIMENTALES Y RESULTADOS

Observaciones:a. Identificación de hidrocarburos saturados alifáticos:

(Reacción de halogenación) El tubo que contenía al hexano con bromo, al ser colocado hacia la luz,

se noto cambio de color, de amarillo casi naranja a transparente. El otro tubo colocado en un lugar oscuro, no se noto cambio de color,

siguió con el mismo color amarillo medio naranja.

b. Identificación de hidrocarburos insaturados alifáticos con doble enlace:

Reacción de halogenación: El tubo que contenía aceite con bromo que se coloco hacia la luz, no se

noto cambio de color, a pesar de ha reaccionado. El otro tubo que contenía lo mismo, colocado en un lugar oscuro, también

en el no se noto cambio de color.

Reacción de Bayer:Como alqueno, se uso al aceite. Este al hacerlo reaccionar con el permanganato de potasio, junto al permanganato de sodio y el cloruro cuproso amoniacal, se notaba una coloración violeta debido al permanganato, pero en medio del carbonato y del otro compuesto, se noto un cambio de color, se volvió un marrón con presencio de precipitado.

c. Hidrocarburos insaturados alifáticos con triple enlace:Preparación de acetileno:

En un matraz provisto de dos bocas (seco), sujeto a un soporte universal, se coloca el carburo de calcio, y se adaptan firmemente al mismo un embudo de llave (ampolla de separación) y un codo conectado a una manguera larga. Se vierten en el embudo (con la llave cerrada) agua, y se introduce la salida de la manguera en un recipiente colector sumergido en una cubeta con agua. Se deja caer lentamente (gota a gota) el

agua sobre el carburo de calcio. Se recibe el gas que se desprende del CaC2 en el agua y se observa que este es el acetileno.




Reacciones del acetileno: Se tiene un tubo con KMnO4, y la

solución es de color lila. Otro tubo con acido sulfúrico. Otro con Br/CCl4 Y el último con cloruro cuproso

amoniacal.

A los tubos se les hace burbujear el acetileno obtenido en la experiencia, por unos minutos y se nota que los colores han variado:

En el tubo de KMnO4, se nota un cambio de color a marrón.

En el de acido, este forma un color marrón claro.

En el del bromo con tetracloruro de carbono, se decolora.

Y el último se vuelve como un color marrón muy oscuro.




DISCUSIÓN DE RESULTADOS

A. IDENTIFICACION DE HIDROCARBUROS SATURADOS ALIFATICOS

Reacción de halogenación:En 2 tubos de ensayo adicionamos 1 mL de hexano, luego agregamos a cada tubo 0,5 mL de Br/CCl4 (se utiliza el disolvente inerte CCl4 para que pueda desplazar al Br por afinidad) uno de los tubos lo colocamos cerca de las ventanas y el otro en un lugar oscura.Luego de esperar 20 min podemos apreciar que el tubo que estaba cerca a la ventana cambia de coloración debido a que se produjo la halogenación del hexano:Al estar cerca de la ventana se cumplió la condición de que para que ocurra la reacción de halogenación de alcanos debe estar presente la luz como catalizador.Pero en el otro tubo que estaba en la oscuridad no se produjo ningún cambio, esto se debe a que la halogenación ocurre en presencia de luz; así esperemos varias horas no ocurrirá reacción alguna.

B. IDENTIFICACION DE HIDROCARBUROS INSATURADOS ALIFATICOS DE DOBLE ENLACE

B.1. Reacción de halogenación:

Al igual que en la experiencia anterior colocamos en 2 tubos 1mL de hexeno(aceite) y adicionamos 0,5 ml de Br/CCl4 y procedemos a colocar a uno cerca de la ventana y al otro en un lugar oscuro.

Luego de esperar 20 min podemos apreciar que en ambos tubos ha habido un cambio de coloración debido a que se produjo la halogenación del hexeno:Esto es debido a que la reacción de halogenación en alquenos no necesita de la presencia de luz

B.2. Reacción de Bayer:En un tubo añadimos 1ml de hexeno (aceite) y luego agregamos gota a gota una solución de KMnO4 diluido, en el cual podemos apreciar que la sol. de permanganato paso de un color violeta a una solución con precipitado marrón (MnO2) esto debido a la oxidación parcial del hexeno que paso a un alcohol disustituido




C. HIDROCARBUROS INSATURADOS ALIFATICOS CON TRIPLE ENLACE

C.1. Preparación del acetileno:

Para preparar el acetileno (etino) debemos introducir en un kitasato unas piedras de CaC2 haciendo gotear lentamente agua sobre ella lo cual liberara un gas (etino), que por ser altamente inflamable se recibe en un vaso con agua; dentro del kitasato se encuentra el hidróxido de calcio.

C.2. Reacciones de reconocimiento del triple enlace:

Adicionar en un tubo 1 ml de cloruro cuproso en medio amoniacal y luego burbujear el acetileno: se puede apreciar un cambio de coloración debido a que se produce una reacción en la cual el ion cuproso (Cu+1) forma acetiluro de cobre desplazando a un H+¿¿

para que se forme HCl con el Cl−¿¿ proveniente del cloruro. Adicionar en un tubo 1 ml de Br2/CCl4 (solución de bromo) y luego

burbujear el acetileno: se puede apreciar un cambio de coloración debido a que se produce una halogenación de alquinos.

Adicionar en un tubo 1ml de KMnO4 diluido y luego burbujear el acetileno: se puede apreciar que la solución forma un precipitado marrón (MnO2) debido a que ocurre una reacción de oxidación lenta del etino para formar un etanol tetrasustituido.




CONCLUSIONES

Los alcanos reaccionan con los halógenos cuando reciben luz, y esto se hace notar cuando se observa el cambio de color del tubo que contiene al hexano con el bromo, cuando a este se lo coloca cerca a la ventana.

No se nota mucho cambio, en la reacción del aceite con el bromo, en un medio oscuro y en otro con luz, porque su color amarillo se mantiene.

El carburo de calcio es una sustancia sólida de color grisáceo que reacciona exotérmicamente con el agua para dar el acetileno y el hidróxido de calcio.

El acetileno es un hidrocarburo muy explosivo con el aire, y además es muy venenoso, por eso todo se hace en una vitrina o campana.

En las reacciones del acetileno con las diferentes soluciones dadas en el laboratorio, se nota los cambios de color de cada solución, y además del precipitado en algunas de ellas.


http://es.wikipedia.org/wiki/Acetileno

http://es.wikipedia.org/wiki/Exot%C3%A9rmico

http://es.wikipedia.org/wiki/Calcio

http://es.wikipedia.org/wiki/Carburo



RECOMENDACIONES

Lleva a cabo la prueba de adición de halógenos dentro de una

campana bien ventilada. El bromo es muy tóxico y puede causa

quemaduras graves. Los hidrocarburos halogenados son tóxicos.

Las reacciones de halogenación en los alquenos se pueden detectar

por la formación de niebla ácida, cuando se sopla en la parte superior

del tubo de reacción.

Para transportar el gas de acetileno sin correr el riesgo de que este

forme mezclas explosivas debe disolverse en un disolvente.




BIBLIOGRAFÍA

Chávez - Jiménez, «Practicas de Química Orgánica», IV Edición 1972,

Paginas 57 y 58.

Brewester, Vander Wert y McEwen, «Curso Practico de Química»

Morrison and Boyd, «Organic Chemistry», IIIera Edición



Hidrocarburos alifáticos saturados e insaturadosREACCIONES:

d. Identificación de hidrocarburos saturados alifáticos:(Reacción de halogenación) El tubo que contiene al hexano con bromo colocado hacia la luz

C6H14 + Br2 luz UV C6H13Cl El tubo que contiene al hexano con bromo colocado en un lugar oscuro

C6H14 + Br2 No Rx.

e. Identificación de hidrocarburos insaturados alifáticos con doble enlace:(Reacción de halogenación)

Como se uso al aceite como alqueno, y como este no tiene formula específica, se de representó de la siguiente manera:

El tubo que contiene aceite con bromo que se coloco hacia la luz R1-C=C-R2 + Br2 luz UV R1-CCl-CCl-R2 El otro tubo que contiene lo mismo, colocado en un lugar oscuro R1-C=C-R2 + Br2 R1-CCl-CCl-R2

Reacción de Bayer:Como alqueno, se uso al aceite. R1-C=C-R2 + KMnO4 Na2CO3 R1-C - C-R2

OH OHf. Hidrocarburos insaturados alifáticos con triple enlace:

Preparación de acetileno:En la experiencia ocurrió la siguiente reacción:

CaC2 + H2O HCΞCH + Ca(OH)2

Reacciones del acetileno: Con KMnO4.

HCΞCH + KMnO4 H-COO-COO-H + MnO2 Con acido sulfúrico.

HCΞCH + H2SO4 H-C=C-H H HSO4

Con Br/CCl4

HCΞCH + Br2 HCBr-CBrH

Con cloruro cuproso amoniacal. HCΞCH + CuCl + NH4OH CuCΞCBCu + NH4Cl


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