ppt barbital jadi
TRANSCRIPT
-
5/28/2018 Ppt Barbital Jadi
1/35
KELOMPOK 8
Ketua : Fitri Nur Yulia Astuti ( 0661 11 123 )
Febriyanda Ramadan ( 0661 11 103 )
Aditya Aprizayansyah ( 0661 11 127 )
Septyana Kumalasari ( 0661 11 153 )
-
5/28/2018 Ppt Barbital Jadi
2/35
SENYAWA BARBITAL
Barbital adalah suatu golongan obat tidur yangmempunyai inti hasil kondensasi ester etil dari asamdietilmalonal dan ureum.
Barbital (barbiturat) digunakan sebagai obat hipnotik,sedative, antikonvulsan, dan anastetik.
Barbiturat bersifat lipofil, sukar larut dalam air tetapimudah dalam pelarut-pelarut nonpolar seperti minyakdan kloroform. Karena sifat lipofiliknya, barbituratmudah menembus SSP dan daya hipnotiknya jugadiperkuat. Dengan meningkatnya sifat lipofilik ini makaefeknya dan lama kerjanya dipercepat.
-
5/28/2018 Ppt Barbital Jadi
3/35
STRUKTUR UMUM
Turunan asam barbiturat memiliki strukturumum sebagai berikut :
R5
R5 N R3
NH
O
O
O
-
5/28/2018 Ppt Barbital Jadi
4/35
Secara kimia, barbiturat merupakan derivate
asam barbiturat. Asam barbiturate (2,4,4-
trioksoheksahidropirimidin) merupakan hasil
reaksi kondensasi antara ureum dengan asammalonat.
http://1.bp.blogspot.com/-7cpajEvqZgI/UCkQCBpZ6BI/AAAAAAAAALg/8p5MdBKQnf0/s1600/Untitled+1.pnghttp://1.bp.blogspot.com/-7cpajEvqZgI/UCkQCBpZ6BI/AAAAAAAAALg/8p5MdBKQnf0/s1600/Untitled+1.png -
5/28/2018 Ppt Barbital Jadi
5/35
SIFAT-SIFAT UMUM SENYAWA
BARBITAL
Barbital mempunyai asam berbasa satu yang
sangat lemah.
Asam barbiturate sukar larut dalam air, mudah
larut dalam eter, kloroform, dan etil asetat.
Mudah mengadakan sublimasi, hasil sublimasi
dapat dipakai untuk mengidentifikasi barbital.
Barbital mempunyai titik lebur yang tajam.
-
5/28/2018 Ppt Barbital Jadi
6/35
KHASIAT/KEGUNAAN
SENYAWA BARBITAL
Adapun barbital banyak digunakan untuk :
Sebagai obat tidur : Dalam dosis yang banyak.
Sebagai sedativ : Dalam dosis yang sedikit.
Sebagai obat antikonvulsif.
Sebagai obat anastetika.
-
5/28/2018 Ppt Barbital Jadi
7/35
MEKANISME KERJA SENYAWA
BARBITAL
Secara umum : Turunan barbiturat bekerja
dengan menekan transmisi sinaptik pada
sistem pengaktifan retikula diotak dengan cara
mengubah permeabilitas membran sel,
sehingga mengurangi rangsangan sel
postinaptik dan menyebabkan deaktivasi
korteks cerebral.
-
5/28/2018 Ppt Barbital Jadi
8/35
PENGGOLONGAN
SENYAWA BARBITAL
Berdasarkan masa kerjanya turunan barbiturat terdapat 4kelompok :
1. Barbiturat dengan masa kerja panjang (6 jam ataulebih), Co : Barbital, mefobarbital, metarbarbital, dan
phenobarbital.2. Barbiturat dengan masa kerja sedang (3-6 jam), Co :
Alobarbital, amobarbital, aprobarbital, danbutabarbital.
3. Barbiturat dengan masa kerja pendek (0,5-3 jam), C0 :Siklobarbital, heptabarbital, heksetal, pentobarbital,dan sekobarbital.
4. Barbiturat dengan masa kerja sangat pendek (kurangdari 0,5 jam), Co : Tiopental, tiamital, dan metoheksital.
-
5/28/2018 Ppt Barbital Jadi
9/35
ISOLASI SENYAWA BARBITAL
Pengisolasian senyawa barbital dapat dilakukan
dengan beberapa cara :
Pengocokan dengan Eter Suasana Asam.
Cara Tembaga Pyridin (Zwikker).
Cobalt Calcium Compleks (Cara Pesez).
Sublimasi Mikro.
-
5/28/2018 Ppt Barbital Jadi
10/35
Pengocokan dengan Eter Suasana Asam
Stass Otto, mengasamkan dengan asam tartat,
tarik dengan eter.
Untuk memurnikan maka larutan eter cuci
dengan larutan soda, asamkan. Kocok lagi denganeter, lapisan eter uapkan sehingga terdapat kristal
daripada Barbital. Tujuan penambahan asam supaya
bentuk keto tidak larut dalam air tetapi larut dalam
pelarut organik. Bentuk enol larut dalam air tapi
tidak larut dalam pelarut organik.
-
5/28/2018 Ppt Barbital Jadi
11/35
Pengocokan dengan Eter Suasana Asam
(2)Y Buchi dan X Pertia,pemurnian daripada lapisan eterdengan larutan soda memang dapat menarik kuantitatifdari Barbital kecuali Pentotal. Dengan kata lain semuabarbital tertarik.
Caranya ialah larutan Barbital diasamkan denganasam tartat hingga pH nya 2,05. Dimana konsentrasiasam tartat 2 2,5% dari larutan Barbital. Cairan inidikocok dengan eter, lapisan eter pisahkan dan cucidengan larutan Na2CO3 2% dengan pH 10,85. Larutan
soda asamkan, kocok dengan eter, lapisan eterkumpulkan dan pisahkan. Keringkan dengan Na2SO4eksikatus. Lapisan eter uapkan sehingga diperoleh kristaldari barbital.
-
5/28/2018 Ppt Barbital Jadi
12/35
Cara Tembaga Pyridin (Zwikker)
Barbital larutkan dalam campuran tembaga pyridin.
Tambahkan beberapa tetes CuSO4 (campur 4 ml CuSO4
10% + 1 ml pyridin + 5 ml air). Maka barbital akan
mengendap, endapan disaring cuci berturut-turutdengan air yang mengandung piridin dengan spiritus
70% akhirnya eter. Endapan + asam encer sehingga
kristal kembali diuraikan menjadi barbital yang akan
dipisahkan bila dikocok dengan eter atau kloroform.
Lapisan eter bila diuapkan akan terdapat barbital dan
dapat dilakukan reaksi identifikasi selanjutnya.
-
5/28/2018 Ppt Barbital Jadi
13/35
Cobalt Calcium Compleks (Cara Pesez)
Campuran barbital dilarutkan dalam methanol,
tambahkan beberapa tetes pereaksi Cobalt Nitrit
10% dan CaCl2 10%, basakan maka barbital akan
mengendap. Endapan dikumpul dan dicentrifius.
Setelah mengendap cuci dengan methanol,
asamkan sehingga barbital akan memisah dari
endapan, tarik dengan eter, kloroform, uapkan
hingga mengkristal dan dilakukan identifikasi.
-
5/28/2018 Ppt Barbital Jadi
14/35
Sublimasi Mikro
Cara ini juga dipakai untuk memurnikan hasil
isolasi dari campuran barbital yang telah tercampur
zat kotoran. Hasil sublimasi dipengaruhi oleh suhu,
tinggi ring sublimasi, dan lama sublimasi diadakan.
-
5/28/2018 Ppt Barbital Jadi
15/35
Identifikasi Senyawa Barbital
Dalam pengidentifikasian senyawa Barbital
digolongkan dengan 2 cara, yaitu:
KIMIA, Identifikasi dengan melakukanberbagai reaksi warna dan pengendapan.
FISIKA, Identifikasi dengan Titik Leleh,
Kromatografi Lapis Tipis, Kromatografi Gas,dan spektrofotometer IR.
-
5/28/2018 Ppt Barbital Jadi
16/35
REAKSI IDENTIFIKASI
Reaksi umum.
1. Reaksi Parri.
2. Reaksi Zwikker.
3. Reaksi Buchi dan Perlia.4. Pengendapan dengan
Reagen Millon.
Reaksi terhadapsubtitusi Barbiturat.
1. LASSAIGNE (halogen
dan belerang).2. BEILSTEIN TEST (gugushalogen: F, Br).
3. ADANYA GUGUSAN
TAK JENUH.4. ADANYA GUGUS FENIL
AROMATIS.
-
5/28/2018 Ppt Barbital Jadi
17/35
REAKSI IDENTIFIKASI (2)
Reaksi warna danpengendapan.
1. Dengan H2SO4 p.
2. Marquis.
3. Kristal p-DAB.4. Vanilin- H2SO4.
Reaksi warna, Dengansalisildehid, furfurol,fenol, piperonal, dannitrasi menurut Ranwes.
Reaksi Kristal.
1. Sublimasi.
2. NaOH dengan As.Asetat.
3. Pengendapan denganfosfat.
4. Cu, Fe, Br kompleks.
5. Bauchardat.
6. Dengan aqua brom.7. Dengan AgNO3.
8. Dengan aqua barit.
-
5/28/2018 Ppt Barbital Jadi
18/35
REAKSI UMUM
-
5/28/2018 Ppt Barbital Jadi
19/35
Reaksi Parri
Pertama kali ditemukan oleh Parri tahun 1935 dengan:
Veronal + H2SO4(p) + Naftol ungu intensif
Prinsip: pembentukan senyawa kompleks antara
barbital dengan senyawa Co dalam MeOH
bebas air.
Barbital dalam Metanol murni + 2 tetes CoCl2dalam
asam asetat 1% dan 2 tetes NH4OH warna ungu
-
5/28/2018 Ppt Barbital Jadi
20/35
Reaksi Parri (2)
Modifikasi oleh Potjewijd
Barbiturat dilarutkan dalam spiritus fortior + CoCl2+ 1 ttsNH4OH (p) ungu
Modifikasi oleh Marshall
Barbital dalam lingkungan asam (eter atau kloroform),pisahkan lapisan eter dan kloroform, uapkan residu taruh diatas kertas saring yang kering + beberapa tetes larutanCo(NO3)21% dan MeOH absolut . Kertas saring kering taruhdi atas uap amoniak warna ungu merah. Identifikasi ini
tidak spesifik karena memberikan hasil positif berwarnaungu juga kepada beberapa sulfa, theophyllin, asamcamphoricum, theobromin, dan asam pthalat. Barbital yangnegatif ialah Pseudobarbital, Adalin, Bromural, Sodormid,Sulfonal.
-
5/28/2018 Ppt Barbital Jadi
21/35
Reaksi Zwikker
Reaksi kompleks barbital, Cu piridin.
Modifikasi:
Komponen basa digunakan piridin atau isopropilamin
Pelarut digunakan kloroform (CHCl3).
Cara:
Larutkan zat dalam 1 ml campuran (1 bagian piridin/1bagian isopropilamin dalam 9 bagian CHCl3) + I ml CuSO41% dalam air kocok diamkan.
Hasil:
Terdapat barbital lapisan CHCl3ungu, lapisan air biru. Diganggu asam salisilat dan aspirin biru .
Ada tiobarbital lapisan CHCl3biru, lapisan air biru.
Diganggu tiofilin, teobromin, Na-salisilat, dan tiourasillapisan CHCl3hijau .
-
5/28/2018 Ppt Barbital Jadi
22/35
REAKSI BUCHI DAN PERTIA
Cara :
Zat + CHCl3+ reagen (Co(NO3)20,01M dalammetanol) + 0,25 ml isobutilamin 1M dalam CHCl3ungu
PENGENDAPAN DENGAN REAGEN MILLON
Cara :
50 mg zat dalam air/aseton + 4 ml pereaksi endapan
Umumnya akan memberikan endapan dengangaram Hg-(Nitrat, Asetat, Sulfat) tetapi tidakmengendap dengan HgCl2
-
5/28/2018 Ppt Barbital Jadi
23/35
REAKSI TERHADAP
SUBTITUSI BARBITURAT
-
5/28/2018 Ppt Barbital Jadi
24/35
BEILSTEIN TEST (adanya gugus halogen: F, Br)
Cara :Pijar dengan kawat Cu memberikan nyala hijau
(Cu-halogenida yang menguap).
ADANYA GUGUSAN TAK JENUH Hilangnya warna Brom oleh larutan zat dalam air
Hilangkan warna KMnO4:
Zat + NaOH 2N + 1 tetes KMnO4
-
5/28/2018 Ppt Barbital Jadi
25/35
LASSAIGNE
(adanya halogen dan belerang) Cara membuat filtrat Lassaigne:
Zat dimasukkan sedikit demi sedikit ke dalam tabungreaksi kering, masukkan Na, masukkan sedikit lagi zatpijar 30 larutkan dalam etanol
Pemeriksaan S:
1/3 filtrat asamkan dengan HNO3 panaskan hinggamendidih + 5 tts lar AgNO35% endapan (Cl
-, Br-,I-)
Membedakan Cl-
, Br-
,I-
AgCl, AgBr, dan AgI + amoniak AgCl larut, AgBr dan AgImengendap
-
5/28/2018 Ppt Barbital Jadi
26/35
ADANYA GUGUS FENIL AROMATIS
Oksidasi menjadi asam benzoat
0,05 g zat + 10 tts KMnO4 + beberapa tetes NaOH 4Ndiuapkan sampai kering sisa + 10 tts air, uapkan lagi, lalutambahkan air + 3 tts H2SO44N.
Kocok dengan eter, keringkan dengan Na-Sulfat eksicatus,masukkan ke dalam tabung reaksi akan terdapat kristalasam benzoat menempel di tabung (positif gugus fenil)
Reaksi Ekkert
10 mg zat + H2SO4(p) + 5 tts formalin merah anggur (positif
barbital, luminal, veronal)Larutan warna dipanaskan dengan air mendidih jinggakuning dengan florosensi hijau (positif gugus fenil)
-
5/28/2018 Ppt Barbital Jadi
27/35
REAKSI WARNA DAN
PENGENDAPAN
-
5/28/2018 Ppt Barbital Jadi
28/35
1. dengan H2SO4(P)
0,01 g zat + beberapa tetes H2SO4(p) dipanaskan timbul warna
2. MARQUIS
0,01 g zat dilarutkan dalam 4ml H2SO4(p) + 1mlformaldehid, panaskan di WB merah & florosensihijau (Sandoptal), tidak florosensi (Luminal, dll)
3. KRISTAL p-DAB
0,01 g zat dalam 4ml H2SO4(p) + beberapa butirkristal p-DAB, panaskan beberapa menit di WB merah (Luminal), merah tua (Nembutal, Evipan)
4. VANILIN- H2SO4
sedikit zat dipanaskan dengan 1% vanillin dalamH2SO4(p), beberapa menit di WB merah karsen
-
5/28/2018 Ppt Barbital Jadi
29/35
REAKSI WARNA
-
5/28/2018 Ppt Barbital Jadi
30/35
1. SALISILDEHID-H2SO4
0,01 g zat + Iml H2SO4(p) + beberapa tetes salisildehid 1%dalam spiritus, panaskan di WB merah frambos (dial)
2. FURFUROL-H2SO4Zat dalam H2SO4(p) + larutan furfurol 5% dalam spiritus,panaskan di WB ungu (Phanodorm, Medomin), merahcoklat (Thiobarbital, Pentotal)
3. FENOL-H2SO4
Merah rosa (Phanodorm, Kemithal, Evipan), jingga Cydopal4. PIPERONAL-H2SO4
0,5% piperonal dalam alkohol + zat berwarna
5. NITRASI menurut RANWEZ
10 mg zat + 10ml HNO3/H2SO4(p), panaskan 10 di airmendidih, dinginkan, encerkan dengan air kuning danendapan + NH4OH berlebih kuning
-
5/28/2018 Ppt Barbital Jadi
31/35
REAKSI KRISTAL
-
5/28/2018 Ppt Barbital Jadi
32/35
1. SUBLIMASI
Veronal, Luminal, Phenodorm, Allonal, Difenil
hidantion2. REAKSI NaOH dengan ASAM ASETAT
Larutan zat dalam BaOH/KOH asamkan dalamasam asetat kristal yang diawali dengan adanyatetes minyak warna hijau
3. REAKSI PENGENDAPAN dengan FOSFAT
Larutan zat dalam KOH, teteskan pada objek glass
+ kristal amonium fosfat endapan4. REAKSI Cu, Fe, dan Br Kompleks
Zat + pereaksi pada objek glass panaskan kristal
-
5/28/2018 Ppt Barbital Jadi
33/35
5. REAKSI BAUCHARDAT
Zat + pereaksi bauchardat kristal (veronal,
luminal, ruonal)6. REAKSI dengan AQUA BROM
Larutkan zat dalam KOH + 1 tetes aqua bromkristal (phenodorm, veronal)
7. REAKSI dengan AgNO3
Larutan zat dalam AgNO35% + amoniak hinggaendapan larut
8. AQUA BARIT
Zat padat + 1 tetes aqua barit kristal (dial)
-
5/28/2018 Ppt Barbital Jadi
34/35
SENYAWA TURUNAN BARBITAL
1. Allonal
2. Amytal
3. Aprobarbital
4. Dial5. Diphenylhydantoin-Na
6. Evipan
7. Kemithal
8. Luminal9. Nembutal
10. Olthophan
11. Orthal-Na
12. Pentothal-Na
13. Persedon
14. Panodorm15. Prominal
16. Rutonal
17. Serdomid
18. Soneril19. Veronal
-
5/28/2018 Ppt Barbital Jadi
35/35
TERIMA KASIH