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INSTITUTO SAGRADO CORAZON (A-111)GUÍAS DE ESTUDIO: HIDROCARBUROS- QUÍMICA - 5ºC y D

Prof. Barreneche, Ignacio

HIDROCARBUROSNOMENCLATURA DE HIDROCARBUROSLos hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente por átomos de carbono e hidrógeno que se clasifican de la siguiente manera:

1. ALCANOS 1.1 Alcanos Acíclicos LinealesSon hidrocarburos saturados de cadena abierta. Se nombran con un prefijo que indica el número de átomos de carbono y el sufijo –ano. Se representan dibujando la cadena hidrocarbonada en la que cada átomo de carbono se une al siguiente con enlaces sencillos y se completa con los átomos de hidrógeno correspondientes a la tetravalencia propia del átomo de carbono.Ejemplos:

n Nombre Fórmula molecular

Fórmula semidesarrollada

4 Butano C4H10 CH3CH2CH2CH3

5 Pentano C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3

6 Hexano C6H14 CH3CH2CH2CH2CH2CH3

1.2 Alcanos Acíclicos RamificadosSon iguales que los anteriores pero con sustituyentes que constituyen las ramificaciones. El nombre del hidrocarburo se forma con los nombres de los sustituyentes por orden alfabético, añadiendo al final, sin separación, el nombre de la cadena principal. Varias cadenas laterales idénticas se nombran con prefijos di-, tri-, tetra-, etc.Para ello se siguen las reglas de la IUPAC:

a) Localizar la cadena principal: la que tenga mayor longitud. A igual longitud, la que tenga mayor número de sustituyentes.

b) Numerar la cadena principal. Utilizar la numeración que asigne los números más bajos a los sustituyentes. A iguales combinaciones, se escoge la menor numeración por orden alfabético de sustituyentes.

c) Nombrar las cadenas laterales como grupos alquilo precedidos por su localizador separado por un guión.

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La representación de estos compuestos a partir de su nombre sistemático se hace dibujando la cadena principal, numerándola e identificando los sustituyentes con sus respectivos localizadores.

Ejemplos:

Nombre Fórmula

2,2-dimetilhexano CH3C(CH3) 2CH2CH2CH2CH3

3-etil-2-metilhexano CH3CH(CH3)CH(CH2CH3)CH2CH2CH3

1.3 Alcanos CíclicosSon hidrocarburos saturados de cadena cerrada. Se nombran igual que los de cadena abierta pero anteponiendo el prefijo ciclo. Se representan de la misma manera que los de cadena abierta y se pueden omitir los símbolos de C e H que se suponen localizados en los vértices de la figura.

Ejemplos:

Nombre Fórmula

Ciclopentano

Metilciclohexano

CH3

2. ALQUENOSSe llaman alquenos a los hidrocarburos que tienen uno o más dobles enlaces. Se nombran igual que los alcanos pero terminan en -eno, y se indica la posición del doble enlace con el localizador más bajo posible. Se representan dibujando la cadena hidrocarbonada señalando el o los dobles enlaces y se completa con los átomos de hidrógeno correspondientes a la tetravalencia propia del átomo de carbono. Si hay ramificaciones, se toma como cadena principal la más larga de las que contienen al doble enlace y se comienza a numerar por el extremo más próximo al doble enlace. Cuando existe más de un doble enlace, la terminación es -dieno, -trieno, etc.

Ejemplos:

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Nombre Fórmula

2-penteno (pent-2-eno) CH3CH2CH=CHCH3

2,4-hexadieno (hexa-2,4-dieno) CH3CH=CHCH=CHCH3

2-metil-1-hexeno (2-metilhex-1-eno)

CH2=C(CH3)CH2CH2CH2CH3

3. ALQUINOSSe llaman alquinos a los hidrocarburos que tienen uno o más triples enlaces. Se nombran igual que los alcanos pero terminan en -ino, y se indica la posición del triple enlace con el localizador más bajo posible. Se representan dibujando la cadena hidrocarbonada señalando el o los triples enlaces y se completa con los átomos de hidrógeno correspondientes a la tetravalencia propia del átomo de carbono. Si hay ramificaciones y/o más de un triple enlace, la nomenclatura es análoga a la de los alquenos. La cadena se nombra de forma que los localizadores de las insaturaciones sean lo más bajos posible. Cuando hay dobles y triples enlaces en la cadena, la terminación del compuesto debe corresponder a la del triple enlace, es decir, ino.

Ejemplos:

Nombre Fórmula

2-pentino (penta-2-ino) CH3CH2C≡CCH3

2,4-hexadiino (hexa-2,4-diíno) CH3C≡CC≡CCH3

4. DERIVADOS HALOGENADOSSe trata de compuestos hidrocarbonados en los que se sustituye uno o varios átomos de hidrógeno por uno o varios átomos de halógenos X. Se nombran y representan igual que el hidrocarburo del que procede indicando previamente el lugar y nombre del halógeno como si fuera un sustituyente alquílico.

Ejemplos:

Nombre Fórmula

2,2-diclorohexano CH3C(Cl)2CH2CH2CH2CH3

1-Bromo-2-pentino (1-Bromopenta-2-ino)

CH3CH2CºCC(Br)H2

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5. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS.Se trata, fundamentalmente, de derivados del benceno mono y polisustituídos.Para bencenos monosustituídos, el localizador nº 1 se asigna al carbono con el sustituyente. Para bencenos polisustituídos, se siguen las mismas normas que para los cicloalcanos. Los sustituyentes en posiciones 1,2-, 1,3-, 1,4-, pueden nombrarse con los prefijos o- (orto), m- (meta) y p- (para). Cuando el anillo bencénico es un sustituyente se le denomina fenil.

Ejemplos:

Nombre Fórmula

Metilbenceno (Tolueno)CH3

1,2-Dimetilbenceno (o- Dimetilbenceno)

CH3

CH3

PROPIEDADES FÍSICAS DE HIDROCARBUROS

1.- ALCANOS

Puntos de ebullición

El punto de ebullición aumenta con el tamaño del alcano porque las fuerzas iNtramoleculares atractivas (fuerzas de van der Waals y de London) son más efectivas cuanto mayor es la superficie de la molécula.En el caso de los alcanos ramificados, éstos presentan un punto de ebullición más bajo que el de los lineales con el mismo número de

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átomos de carbono. Esta diferencia se debe a que los alcanos ramificados son más compactos.

Puntos de fusión

El punto de fusión también aumenta con el tamaño del alcano por la misma razón. Los alcanos con número de carbonos impar se empaquetan peor en la estructura cristalina y poseen puntos de ebullición un poco menores de lo esperado.

El hecho de que una cadena esté ramificada también afecta al punto de fusión de alcano. Un alcano ramificado generalmente funde a una temperatura más alta que el del n-alcano con el mismo número de átomos de carbono.

. Solubilidad y Densidad

Los alcanos son apolares, por lo que se disuelven en disolventes orgánicos apolares o débilmente polares. Se dice que son hidrofóbicos (repelen el agua) ya que no se disuelven en agua.En lo que se refiere a la densidad, cuanto mayor es el número de carbonos las fuerzas intermoleculares son mayores y la cohesión intermolecular aumenta, resultando en un aumento de la proximidad molecular y, por tanto, de la densidad. Nótese que en todos los casos es inferior a uno.

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2.- ALQUENOS

Los puntos de ebullición de los alquenos son ligeramente inferiores al de su alcano correspondiente. Sin embargo al no poder tener el doble enlace un movimiento de rotación se presenta la isomería cis - trans. Consiste en que si los sustituyentes de un carbono unido a un doble enlace son diferentes pueden dar lugar a compuestos diferentes, según la disposición espacial que adopten. Por ejemplo:

Se aplica la denominación trans cuando los dos grupos más voluminosos están en contraposición y cis si están en idéntica posición.

3.- ALQUINOS

El punto de Ebullición aumenta con respecto a los alcanos

Compuesto Peb (ºC) Compuesto Peb (ºC)

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Butano - 0’5 Propano - 42'11 Buteno - 6’3 Propeno - 47'71 Butino 8’3 Propino - 23'2

4- AROMÁTICOS

La siguiente tabla muestra propiedades más relevantes para algunos compuestos aromáticos de interés:

Compuesto NombrePfusión (ºC)

Pebullición(ºC)

Densidad a 20

ºC (gr/cm3

)

Benceno 5,5 80,1 0,879

Tolueno - 9,5 110,6 0,867

o - xileno

- 25,2

144,4 0,880

m - xileno

- 47,9

139,1 0,864

p - xileno

13,3 138,4 0,861

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Naftaleno

80,3 218 -------

Antraceno

216,2

340 -------

PROPIEDADES QUÍMICAS DE HIDROCARBUROS

ALCANOS

Los hidrocarburos saturados son especialmente inertes en la mayoría de las reacciones químicas. No obstante reaccionan con halógenos a elevadas temperaturas y con ayuda de catalizadores dando lugar a derivados halogenados. La reacción no conduce a un único derivado halogenado sino a varios y lo hace en presencia de LUZ.

CH4 + Cl2+ (LUZ) CH3Cl / CH2Cl2 / CHCl3 /CCl4

(Derivados mono, di o polisustituídos)

En condiciones severas de presión y temperatura, los hidrocarburos de alto peso molecular se rompen en fragmentos más pequeños. Este proceso se llama "cracking" y es de mucho interés para la obtención de la gasolina (octano) a partir de hidrocarburos de mayor número de átomos de carbono.

Pero la reacción por excelencia de los hidrocarburos es la combustión; se combinan con oxígeno (arden) para dar dióxido de carbono y agua liberando gran cantidad de energía:

CnH2n+2 + O2 CO2 + H2O (Comb. Completa)

CnH2n+2 + O2 CO + H2O (Comb. Semi-Completa)

CnH2n+2 + O2 C + H2O (Comb. Incompleta)

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(Reacción característica también de alquenos y alquinos)

Esta reacción constituye la base de todas las aplicaciones de los hidrocarburos como combustibles. El calor liberado va aumentando de forma regular al aumentar el número de carbonos del hidrocarburo (unos 660,44 KJ/mol por cada grupo -CH2-. El metano tiene una entalpía de combustión de –886,16 KJ/mol; el etano de –1.569,14 KJ/mol: el propano – 2.219,58 y así sucesivamente, el decano –6.771,60 KJ/mo

ALQUENOS

La presencia de un doble enlace le da a la molécula una reactividad mucho mayor que la de los alcanos.

A) Reacciones de adición al doble enlace:

1.- Adición de halógenos :

Por ejemplo:

Esta reacción es muy fácil de realizar a temperatura ambiente y es típica para diferenciar alcanos de alquenos. (No requiere de luz)

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2. - Adición de hidrácidos :

Por ejemplo:

La adición de los halógenos se verifica por el carbono más sustituido (regla de Markovnikov):

3.- Hidrogenación del doble enlace:

Se realiza con hidrógeno gaseoso y en presencia de un catalizador adecuado, (Níquel si la presión es alta y Platino o Paladio a presiones ordinarias).

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B) Oxidación del doble enlace:

Es una reacción muy utilizada para conocer la posición del doble enlace. Los agentes oxidantes más utilizados son el ozono (O3), y el permanganato potásico (KMnO4) en medio ácido.

Los alquenos terminales dan el ácido con un carbono menos y CO2:

Los dobles enlaces internos dan dos cetonas (o una cetona y un aldehído):

ALQUINOS

Las reacciones de los alquinos son muy similares a las de los alquenos por ejemplo la adición de Bromo:

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También participan en reacciones de combustión, hidrogenación e hidrohalogenación.

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

El benceno no presenta reacciones de adición al doble enlace, pero las reacciones de sustitución si son relativamente fáciles:

1.- Halogenación:

Estas reacciones se realizan en ausencia de luz y en presencia de un catalizador (suele ser tricloruro de aluminio AlCl3). Todas estas reacciones de sustitución consisten en la formación de un catión altamente reactivo:

y luego:

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con lo que el catalizador se recupera.

2.- Sulfonación:

Se realiza tratando el benceno con ácido sulfúrico:

3.-Nitración:

Se realiza tratando el benceno con ácido nítrico:

4.- Reacción de Friedel - Crafts :

Es una reacción de sustitución que consiste en la introducción de un grupo alquilo o alconilo en el núcleo bencénico:

donde X es un halógeno que normalmente es el cloro

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Guía de Actividades: HIDROCARBUROS1- Proponga la fórmula semidesarrollada, verificando la tetravalencia del átomo de carbono, para cada uno de los siguientes hidrocarburos: a) Dodecano b) 2,2-dimetilbutano c) 3,5-dimetilheptano d) 3-metilhexano e) 2,3,4-trimetilpentano f) 3,3,6-trietil-6-metiloctano g) 3-hepteno h) 1,3,6-heptatrieno i) 3-propil-1-hepteno j) 2-metil-1,4-hexadieno k) 4,5-dimetil-2-hexeno l) 4,6,8-trimetil-1,4,7-nonatrieno m) 3,3-dietil-1,4-hexadieno n) 3,3,5-trimetil-1-hexeno o) 3-etil-2,4-dimetil-3-hepteno p) 2,3-dimetil-1-buteno q) 2-pentino r) 3-etil-4-metil-1,5-hexadiino s) 7-metil-1,4,8-nonatriino t) 2,5-heptadiino

2- Señalar la opción correcta correspondiente al nombre de los siguientes alcanos:

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1.

a) metil-propano

b) butano

c) propil-metano

2.

a) pentano

b) etil-propano

c) metil-butano

3.

a) tetrametil-metano

b) dimetil-propano

c) pentano

4.

a) dimetil-butano

b) 2-metil-pentano

c) 4-metil-pentano

5.

a) 2,3-metil-butano

b) 2,3-dimetil-butano

c) 2,3-dietil-butano

6.

a) 2-etil-pentano

b) 2-propil-butano

c) 3-metil-hexano

7.

8.

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a) 2-metil-3-propil-5-etil-hexano

b) 5-etil-2-metil-3-propil-hexano

c) 5-isopropil-3-metil-octano

a) 4-etil-2,2,4-trimetil-hexano

b) 3-etil-3,3,5-trimetil-hexano

c) 4-etil-2,2,4-metil-hexano

9.

a) 2,2,4-tetrametil-pentano

b) 2,2,4-trimetil-pentano

c) 2,2-dimetil-4-metil-pentano

10.

a) 7-etil-2,2,7-trimetil-octano

b) 2-etil-2,7,7-trimetil-octano

c) 2,2,7,7-tetrametil-nonano

3- Señalar la opción correcta correspondiente al nombre de los siguientes alquenos:

a) propenilo

b) propeno

c) propino

2.

a) 2-buteno

b) buteno

c) 2-butino

3.

a) 1-panteno

b) 1-pantano

c) 1-penteno

4.

a) 1,3-pentadieno

b) 2,4-pentadieno

c) 1-metil-butadieno

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5.

a) 2-metil-3-penteno

b) 4-metil-2-penteno

c) 4-metil-3-penteno

6.

a) 3-metil-4-octeno

b) 6-metil-4-octeno

c) 1,4-dietil-2-penteno

7.

a) 4-etil-2,3-dimetil-1,3-pentadieno

b) 2-etil-3,4-dimetil-2,4-pentadieno

c) 2,3,4-trimetil-1,3-hexadieno

8.

a) 3-etil-5-metil-2,5-hexadieno

b) 4-etil-2-metil-1,4-hexadieno

c) 2-metil-4-etil-1,4-hexadieno

9.

a) 4(2-propenil)-4-octeno

b) 4-propil-4,7-octadieno

c) 4-propil-1,4-octadieno

10.

a) 4-etenil-1,5-hexadieno

b) 3-propenil-1,4-pentadieno

c) 3-etenil-1,5-hexadieno

3- Señalar la opción correcta correspondiente al nombre de los siguientes alquinos:

1. 2.

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a) 3-repentino

b) 3-pentino

c) 2-pentino

a) 1,3-pentino

b) 1,3-pentadiino

c) 1,3-pentenilo

3.

a) 4-metil-2-hexino

b) 4-etil-2-pentino

c) 2-etil-3-pentino

4.

a) 4-(2-propinil)-1-pentino

b) 4-metil-1,6-heptadiino

c) 4-metil-1,6-heptino

5.

a) 3-etinil-4-pentino

b) 3-etinil-1-pentino

c) 3-etil-1,4-pentadiino

6.

a) 3-etinil-1,5-hexadiino

b) 3-(2-pentinil)-1,4-pentadiino

c) 4-etinil-1,5-hexadiino

7.

a) 2-hexen-5-ino

b) 4-hexen-1-ino

c) 1-hexin-4-eno

8.

a) 2-hexin-4-eno

b) 4-hexen-2-ino

c) 2-hexen-4-ino

4- Señalar la opción correcta que corresponde al nombre de los siguientes hidrocarburos cíclicos:

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1.

a) 1,2,3-trimetil-ciclopentano

b) 1,2,3-ciclotrimetil-pentano

c) 1,2,3-trimetil-ciclopentilo

2.

a) 1-etil-3,4-dimetil-ciclohexano

b) 1,2-dimetil-4-etil-ciclohexano

c) 4-etil-1,2-dimetil-ciclohexano

3.

a) 1,2,3-trimetil-4-ciclohexeno

b) 3,4,5-trimetil-ciclohexeno

c) 4,5,6-trimetil-ciclohexeno

4.

a) 1,4-dimetil-2,4-ciclohexeno

b) 1,4-dimetil-2,4-ciclohexadieno

c) 2,5-dimetil-1,3-ciclohexadieno

5.

a) 2-etil-1-etinil-4-metil-ciclohexano

b) 1-etinil-2-etil-4-metil-ciclohexano

c) 3-etil-4-etinil-1-metil-ciclohexano

6.

a) 2,4-dimetil-1,3-ciclohexadieno

b) 2,4-dimetil-2,4-ciclohexadieno

c) 1,3-dimetil-1,3-ciclohexadieno

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7.

a) 2,6-dimetil-1,3-ciclohexadieno

b) 2,6-dimetil-1,3-cicloheptadieno

c) 1,5-dimetil-3,5-cicloheptadieno

8.

a) 1,2,4-trimetil-ciclohexano

b) 1,2,4-trimetil-cicloheptano

c) 1,3,4-trimetil-ciclohexano

9.

a) 2-etil-1,6-dimetil-1,3,5-ciclooctatrieno

b) 1-etil-2,5-dimetil-1,5,7-ciclooctatrieno

c) 5-etil-1,6-dimetil-1,3,5-ciclooctatrieno

10.

a) 3,5,7-trimetil-1,3-ciclooctadieno

b) 1,3,5-trimetil-4,6-ciclooctadieno

c) 2,6,8-trimetil-1,3-ciclooctadieno

5- Proponer las ecuaciones químicas que representan las siguientes reacciones:

a) Monocloración del butanob) Combustión completa de 2-metil-2-butenoc) Obtención de 2,3-dibromo-pentenod) Combustión incompleta del 3,3-dietil-2-metil-hexanoe) Obtención del 2-yodo-2,4,4-trimetil-pentanof) Combustión semicompleta del 4-etil-2,3-dimetil-octano

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g) Halogenación con yodo del propenoh) 2,2-dimetil-3-hexeno que reacciona con hidrógenoi) 4,4-dimetil-1-pentino que reacciona con cloro para hasta obtener el hidrocarburo saturado.j) Reacción de 1-buteno con cloruro de hidrógenok) Hidrohalogenación con HI en el 2-metil-1-pentenol) Hidratación en medio ácido del propenom) Hidratación de 3-metil-2-buteno en medio ácido

6- Indica dando el nombre y la fórmula de los productos que se obtienen en cada una de las reacciones representadas mediante las siguientes ecuaciones químicas. En caso de ser necesario equilíbralas e indicar las condiciones en que ocurre la reacción.

a) CH 3CH=CH 2 + Cl2 …………………..

b) CH 3CH 2CH 2CH=CH 2 + HCl …………………..

c) CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3 + H2 …………………..

d) CH 3CH=CH 2 + H2O …………………..

f) CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3 + O2(Insuf) …………………….

7- Completa las siguientes ecuaciones según corresponda. Formula y nombra todos los compuestos. Equilibra las ecuaciones.

a) ………….. + …………. Metilpropano

b) ………….. + …………. 2,3-dimetil- 1-Cloro – pentano

8- Escribe la ecuación equilibrada que representa las siguientes reacciones. Nombra los productos obtenidos.

a) Hidrogenación del 2- pentino.b) Cloración completa del 3- metil- 1- hexino.c) Combustión completa del etino.

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9- Proponga la fórmula para los siguientes hidrocarburos aromáticos:

a) etilbenceno b) 4-etil-2-metil-1-propilbenceno c) 1,3-dietil-5-metilbencenod) o-metilpropilbenceno e) 1,2-dietil-3-metilbenceno f) 1,3-dimetilbenceno g) m-etilbutilbenceno h) p-metiletilbenceno

ESTEQUIOMETRÍA DE REACCIONES QUÍMICAS DE HIDROCARBUROS

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1. Entran en combustión 115 litros de propeno en CNPT. Calcular: 1) moles de oxígeno necesarios para la combustión completa, 2) volumen de dióxido de carbono obtenido en la misma combustión, 3) masa de agua formada. Sol: a) 23,1 moles b) 45 L c) 277g 2. Se queman 5 litros de metano (gas). Calcular el volumen de oxígeno necesario y de dióxido de carbono obtenido si todos los gases se miden en CNPT Sol: 10 litros de O2; 5 litros de CO2 3. ¿Cuántos gramos de propano entran en combustión si se obtuvieron 215 litros de dióxido de carbono en CNPT? Sol: 140,77 g 4. ¿Cuántos litros de oxígeno en CNPT son necesarios para lograr la combustión completa de 8 gramos de etano? Sol: 20,9 L 5. La combustión del propano C3H8 produce dióxido de carbono y agua. Calcula el volumen de oxígeno, medido en CNPT necesario para quemar totalmente 25 g de propano. Sol:63,6 L 6. Calcula el volumen de oxígeno en CNPT que se necesita para quemar completamente 56 litros de metano, en las mismas condiciones. Nota: productos de la reacción: dióxido de carbono y agua. 12 Sol:112 L 7. En la combustión completa de 320 g de gas metano se obtienen 440 g de dióxido de carbono. ¿Qué volumen ocupará el dióxido de carbono medido a la presión de 0,82atm y a la temperatura de 20°C? Sol: 293 L 8. ¿Cuántos litros de oxígeno a 20°C y 2 atm reaccionan con 500 gramos de etano?Sol: 70 L

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9. Una muestra de carbón de 110 g de masa se quema en presencia de oxígeno suficiente. Calcula el volumen de dióxido de carbono en CNPT que se obtendrá si el carbón tiene una riqueza en carbono del 44%. Sol: 90,3 L 10. Una muestra de carbón de 55 g de masa se quema en presencia de oxígeno suficiente. Calcula el volumen de dióxido de carbono en CNPT, que se obtendrá si el carbón tiene una riqueza en carbono del 88%. Sol: 90,3 L 11. En un recipiente se introducen 1,5 litros en CNPTde propano (C3H8) y 10 litros de oxígeno en CNPT y se inicia la combustión de la mezcla. a) ¿Cuál es el reactivo limitante? b) ¿Cuál será la composición de la mezcla final? Sol: a) Reactivo limitante: C3H8 b) 4,5 L CO2 (34,6 % vol) 6,0 L H2O (g) (46,2 % vol), 2,5 L O2 19,2% vol)

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