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Química del Carbono , Curso 2013-2014

Tema 7Tema 7

Química del CarbonoQuímica del Carbono

El carbono: Z=6 A=12

CC =1s2 2s2 p2


Orbitales del carbono en conjunto

ORBITALES QUE EL CARBONO EMPLEA EN SUS ENLACES

ORBITALES p puros en compuestos inorgánicos

Orbitales híbridos spEn alquinos y nitrilos

Orbitales híbridos sp2

En alquenos y bencenoOrbitales híbridos sp3

En alcanos y mayoría de compuestos


Grupo funcional

Es un conjunto de átomos enlazados de una forma

determinada y que confiere a los compuestos orgánicos que lo

poseen unas propiedades físicas y químicas especificas

HO Grupo alcohol


Serie homologa

Es un conjunto de compuestos que se caracterizan por poseer el mismo grupo funcional y cuya cadena carbonada se va incrementando con grupos intermedios

REPASA TODA LA

NOMENCLATURA ORGÁNICA


isomería

Compuestos distintos con la misma fórmula

Dependiendo de la naturaleza de la diferencia entre las estructuras es posible clasificar los isómeros en varios subtipos:

Isómeros constitucionales o estructurales:

Se distinguen en el orden en el que los átomos están conectados entre sí. Pueden contener distintos grupos

funcionales o estructuras

Estereoisómeros:

Tienen los mismos grupos funcionales y conectividad, diferenciándose en la organización

espacial de átomos y enlaces


Isomería estructural

Compuestos que se diferencian en la forma de enlazarse los

átomos

Isomería de cadena

Diferente disposición de los átomos en una cadena


CH2CH3

CH3

CH CH3

CH3

CH3

CH3

C CH3

metilbutano

Dimetilpropano

Isomería de posición

Distintas posiciones del grupo funcional en la cadena


CH3 ― CH OH―CH3 2-propanol

CH3 ― CH2 ―CH2OH 1-propanol

Isomería de función

Distintos grupos funcionales que conducen a la misma formula

molecular


C2 H6 OFormula molecular

CH3 ― CH2 OHAlcohol etilicoCH3 ― O ― CH3

Dimetil eter


Isomería espacial o estereoisomería

Se denominan estereoisómeros aquellos compuestos que tienen la

misma formula molecular pero diferente distribución de los átomos en

el espacio


Isomería geométrica

Si los átomos de hidrogeno, que no se sustituyen quedan al mismo

lado del doble enlace carbono carbono se obtiene un isomero cis si están a distinto lado se obtiene

un isomero trans

Trans-Diclorobuteno

ClCH3

Cl CH3

C C


cis-Diclorobuteno

ClCl

CH3 CH3

C C

Para que exista isomería geométrica se deben cumplir dos condiciones:

1.- Rotación impedida (por ejemplo con un doble enlace)

2.- Dos grupos diferentes unidos a un lado y otro del enlace


Isomería ópticaquiralidad

Moléculas tridimensionales que no son superponibles con las

imágenes que darían en un espejo.


Quiralidad: Es una propiedad según la cual un objeto (no necesariamente una molécula) no es superponible con su imagen especular. Cuando un objeto es

quiral se dice que él y su imagen especular son enantiómeros

Presentan plano de simetría

CARBONO ASIMETRICO

Se denomina carbono asimétrico aquel carbono que tiene los 4 sustituyentes distintos.


ENANTIOMEROS

Isómeros debidos a un carbono asimétrico

Isomería óptica

A los átomos de carbono unidos a cuatro sustituyentes distintos se les

denomina carbonos asimétricos y a las dos moléculas que son imagen

especular una de otra se les llama enantiómeros


MEZCLA RACEMICA

Contiene dos enantiómeros al 50 % por lo que no desvía la luz polarizada

Las moléculas que contienen un carbono asimétrico son siempre quirales

Los enantiómeros tienen las mismas propiedades químicas y físicas, a excepción de su respuesta ante la luz polarizada (actividad óptica). Por ello se les denomina isómeros ópticos.

Las moléculas aquirales son ópticamente inactivas.

La mezcla 1:1 de los enantiómeros (+) y (-) de una molécula quiral se denomina mezcla racémica o racemato y no desvía la luz polarizada


Los dos enantiómeros de la talidomida:Izq.: (S)-talidomida (produce efectos teratogénicos y causa focomelia).Der.: (R)-talidomida(produce efecto sedante)

La talidomida, que fue desarrollada por la compañía farmacéutica alemana Grünenthal GmbH, es un fármaco que fue comercializado entre los años 1957 y 1963 como sedante y como calmante de las náuseas durante los tres primeros meses de embarazo (hiperémesis gravídica).


Pág. 225: Actividad 8

Pág. 212: Actividades 4,5

Pág. 240: Ejemplo

Pág. 246: Actividades 24, 28 y 32

Pág. 227: 20,21

Pág. 245: 10-16

REACCIONES

SUSTITUCIÓN

CONDENSACIÓN

ELIMINACIÓNADICIÓN

OXIDACIÓN REDUCCIÓN

COMBUSTIÓN

HIDRÓLISIS


Reaccciones de adición

Ocurren cuando las moléculas poseen dobles o triples enlaces y se le incorporan dos átomos o grupos de átomos disminuyendo la insaturación de la molécula original.

C C

sustrato reactivo producto

+

AB C C

A B


REGLA DE MARKOVNIKOV: CUANDO SE ADICIONA UN REACTIVO ASIMETRICO A UN ALQUENO LA PARTE POSITIVA DEL REACTIVO SE ADICIONA AL C QUE

TENGA MENOR NUMERO DE HIDRÓGENOS (pág. 233)

Cuando el reactivo es asimétrico

51

Reaccciones de eliminación

Dos átomos o grupos de átomos que se encuentran en carbonos adyacentes se eliminan generándose un doble o triple enlace. Es la reacción opuesta a la adición.

C C

sustrato reactivo productos

+

ZC C

A B

ZAB +


Reaccciones de hidrólisis

Se trata de reacciones en la que el agua (hidro-) rompe(-lisis) una molécula para dar dos moléculas más pequeñas.

X Y + H2O X H + HO Y


Amida ácido amonio

Amida sal del ácido amina


Reaccciones de condensación

Dos moléculas encuentran un punto de unión para formar una tercera sustancia mayor; como consecuencia de la unión se forma otra molécula pequeña. Cuando ésta es agua se puede considerar a este tipo de reacción como la inversa a la reacción de hidrólisis.

X H + HO Y X Y + H2O


Reaccciones de oxidación-reducción

Suponen el cambio en el número de oxidación de determinados elementos (normalmente el carbono) en el transcurso de una reacción química, como ocurre en la transformación de un alcohol a aldehído y posteriormente a ácido carboxílico.

Como oxidantes se suelen utilizar permanganato potásico (K2MnO4) o dicromato potásico (K2Cr2O7), en disoluciones más o menos concentradas, y como reductores hidruro de boro y sodio (NaBH4) o hidruro de aluminio y litio (LiAlH4).


Pág. 245: Actividades 17-23

Pág. 238: Actividades 37

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