sintesis de quimica decimo primer periodo

8/19/2019 Sintesis de Quimica Decimo Primer Periodo

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SINTESIS DE QUIMICA

DECIMO PRIMER

PERIODO

Colegio GimnasioCampestre San Sebastián

QUIMCAGRADO DECIMO

PRIMER PERIODO

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NOMBRE: JULIAN ANDRES UGARTE CASTAÑEDA


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¿CUÁL ES LA IMPORTANCIA DE LA QUÍMICA ORGÁNICA?

En primer lugar, los compuestos derivados de la combinación del carbono con un

cierto número de otros elementos, son la materia prima con la cual se ha

construido la vida en el planeta. De manera que el estudio de la química orgánica

es la base para la comprensión del funcionamiento de los seres vivos, aspecto

estudiado específicamente por la bioquímica. En segundo lugar, la posibilidad de

extraer, purificar y modificar intencionalmente una gran variedad de compuestosorgánicos, así como el desarrollo de procesos industriales con los cuales ha sido

viable la síntesis artificial de otros compuestos, ha revolucionado la forma de vida

de las personas en la civiliación actual. !lgunos e"emplos de productos derivados

de compuestos orgánicos son# el papel, las telas de algodón, los combustibles

$petróleo, !%&', carbón(, las drogas $como la penicilina( y las vitaminas. !sí

mismo, compuestos orgánicos sintetiados artificialmente son# los plásticos, los

detergentes, los pesticidas, los colorantes, algunas fibras $rayón, dacrón, nailon,

orlón( y algunas drogas $como la cortisona y varios antibióticos( $fi gura )(.

'uchos de estos productos son a su ve materia prima para otro gran número de

productos industriales.

¿QUÉ ELEMENTOS CONSTITUYEN LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS?

*i se analia la composición de la materia en t+rminos de la proporción relativa de

los diferentes elementos presentes, se encuentra que cerca del - de la masa

está constituida por carbono, hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y aufre. El porcenta"e

restante está representado por elementos como calcio, fósforo, hierro, magnesio,

entre otros. /os elementos presentes en los seres vivos se denominan

bioelementos. /os cinco elementos más abundantes $%, 0, 1, 2 y *( son

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indispensables para la síntesis de las mol+culas que conforman los seres vivos,

por lo que se conocen como bioelementos primarios o elementos biogen+sicos u

organógenos.

EL CARBONO

3al ve la principal característica del átomo de carbono, como base para la amplia

gama de compuestos orgánicos, es su capacidad para formar enlaces establescon otros átomos de carbono, con lo cual es posible la existencia de compuestos

de cadenas largas de carbonos a los que pueden además unirse otros

bioelementos. 'uy pocos elementos poseen esta capacidad4 el más destacado es

el silicio, aunque este elemento forma cadenas cortas e inestables. El silicio y el

carbono pertenecen al mismo grupo de la tabla periódica, grupo 56!, del que

tambi+n forman parte los elementos 7e, *n y &b. /os elementos de este grupo

tienen valencias entre 8 y 9.

FUENTES NATURALES DE CARBONO

El carbono es un elemento ampliamente difundido en la naturalea, aunque sólo

constituya aproximadamente el :,:; de los elementos presentes en la litosfera,

la atmósfera y la hidrosfera. En la cortea terrestre, se encuentra principalmente

en forma de carbonatos de calcio o magnesio. En la atmósfera lo encontramos

principalmente como gas carbónico $%18( y monóxido de carbono $%1(.

El carbono se conoce desde la antig


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alotrópicas# diamante, grafito y carbono amorfo, que son sólidos con puntos de

fusión sumamente altos e insolubles en todos los disolventes a temperaturas

ordinarias. /as propiedades físicas de las tres formas difieren ampliamente a

causa de las diferencias en la estructura

Capacidad d !"ac d" ca#$%!%

/a configuración electrónica del carbono explica sus elevadas posibilidades de

combinación consigo mismo y con otros elementos, dando lugar a una grancantidad de compuestos. El carbono tiene un número atómico igual a > y presenta

la siguiente configuración electrónica en estado basal o fundamental#

% $? @ >( @ As8 8s8 8p8

ENLACES ENTRE ORBITALES &ÍBRIDOS

El tipo de enlace que resulta de la fusión de dos orbitales híbridos, sp, es diferente

al que se forma a partir de dos orbitales p no hibridados. En el primer caso, se

forma un enlace sigma $B(, mientras que en el segundo se obtiene un !"ac pi

$C(.

TIPOS DE &IBRIDACIONES

&i$#idaci'! ((#a)%!a" *+p,-

*e presenta cuando un átomo de carbono forma enlaces con cuatro átomosmonovalentes, por e"emplo, cuatro átomos de hidrógeno o de algún elemento del

grupo de los halógenos, como el cloro4 a trav+s de cuatro enlaces covalentes

simples, tipo B#

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&i$#idaci'! (#i)%!a" *+p.-

%uando el carbono se combina con solo tres átomos, debe ocupar dos valencias

con un átomo que no sea monovalente. &or e"emplo, puede unirse con dos

átomos de hidrógeno y con otro átomo de carbono, como ocurre en la mol+cula de

etileno#

*e produce entonces una hibridación trigonal, en la cual los orbitales 8s, 8px y 8py

se hibridan para generar tres orbitales híbridos, conocidos como orbitales sp8, con

lo cual, el orbital 8p queda inalterado, es decir, no participa.

&i$#idaci'! dia)%!a" *+p-

*e produce cuando un átomo de carbono se encuentra unido sólo a dos átomos,

por e"emplo, otro carbono y un hidrógeno. En este caso, solo se forman dos

orbitales atómicos sp, quedando, por tanto, dos orbitales p no hibridados. El

resultado es la formación de un enlace triple entre los dos carbonos, compuesto

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por dos enlaces C y uno B, resultado de la fusión de los dos orbitales p y de uno

de los orbitales híbridos sp.

GRUPOS FUNCIONALES

Fn grupo funcional es un átomo o un con"unto de átomos que forman parte de una

mol+cula más grande4 y que le confieren un comportamiento químico

característico. !sí, el comportamiento químico de toda mol+cula orgánica, sin

importar su tama=o y grado de comple"idad, está determinado por el o los grupos

funcionales que contiene. &or e"emplo, el grupo G10, identifica a los alcoholes/

FUNCIONES QUÍMICAS CON ENLACES CARBONO0CARBONO

Este grupo funcional está representado por un con"unto de compuestos, conocidos

como hidrocarburos. /os hidrocarburos son tal ve el grupo más amplio y

diversificado de los compuestos orgánicos.

*i están formados por cadenas de carbonos, unidos a trav+s de enlaces sencillos,

con hidrógenos unidos a esta cadena, se denominan alcanos.

Dependiendo de la presencia de enlaces dobles o triples, los hidrocarburos se

dividen en# alquenos y alquinos, respectivamente. Fn tercer grupo, los arenos o

aromáticos, presentan enlaces intermedios entre dobles y simples anillos de

átomos de carbono#

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En los alcanos el carbono tiene sus cuatro posibilidades de enlaces ocupadas, por

lo que estos compuestos se conocen como hidrocarburos saturados, a diferencia

de alquenos, alquinos y arenos que son insaturados.

FUNCIONES CON ENLACES SENCILLOS ENTRE CARBONO Y ÁTOMOS

ELECTRONEGATI1OS

*i a una cadena sencilla de carbonos e hidrógenos, se encuentra unido un átomo

electronegativo, como por e"emplo un halógeno, tenemos un grupo funcional

conocido como haluros o halogenuros de alquilo. *i, por el contrario, a esta

cadena se une un grupo 10H, tenemos el grupo de los alcoholes. !hora, si se trata

de un átomo de oxígeno, uno de nitrógeno, un grupo 208 o *8, hablamos de

+teres, nitrilos, aminas o sulfuros, respectivamente.

En todos los grupos nombrados, un átomo de carbono se encuentra unido, a

trav+s de un enlace sencillo, a un átomo más electronegativo, que puede ser un

halógeno, oxígeno, nitrógeno o aufre. Estos son algunos e"emplos#

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FUNCIONES CON UN DOBLE ENLACE CARBONO0O2ÍGENO *C3 O-

Estos compuestos son seme"antes en muchos aspectos pero se diferencian en la

naturalea de los átomos unidos al carbono del grupo %@1 o carbonilo#

6emos como todos estos compuestos, a pesar de tener la misma estructura

básica, poseen átomos con una disposición espacial diferente.

&IDROCARBUROS ALIFÁTICOS

El t+rmino alifático proviene del griego aleiphas que significa grasa y se relaciona

con una propiedad característica de estos compuestos# su insolubilidad en agua.

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*in embargo, los hidrocarburos alifáticos tienen tambi+n una composición química

bien definida, como veremos a continuación.

&IDROCARBUROS SATURADOS: ALCANOS

/os alcanos son hidrocarburos de cadenas abiertas, ya sea sencillas o

ramificadas, de carbono e hidrógeno, en las cuales los carbonos se encuentran

unidos a trav+s de enlaces covalentes simples. Esto implica que las cuatro

posibilidades de enlace del átomo de carbono se encuentran ocupadas por átomos de hidrógeno y de carbono, por lo que se les conoce tambi+n como

hidrocarburos saturados. Esto significa que los carbonos están saturados por

átomos de hidrógeno.

PROPIEDADES FÍSICAS

En estado puro, los alcanos son incoloros, presentan una densidad menor que la

del agua y debido a su naturalea apolar, son insolubles en agua, pero solubles en

solventes orgánicos como el tetracloruro de carbono o el benceno. En cuanto al

estado de agregación, a temperatura ambiente, los cuatro primeros alcanos

$metano, etano, propano y butano(, son gases4 del pentano al heptadecano son

líquidos, mientras que cadenas mayores se encuentran como sólidos.

En general, a medida que aumenta el número de carbonos presentes $es decir, el

peso molecular(, se observa un aumento gradual en el valor de constantes físicas

como los puntos de fusión y de ebullición y la densidad

PROPIEDADES QUÍMICAS

/os alcanos, tambi+n llamados parafinas, se caracterian por ser poco reactivos,

por lo que se dice que tienen una gran inercia química. Esto se debe a que el

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enlace B entre carbonos y entre carbonos e hidrógenos es muy fuerte y difícil de

romper, por lo que las reacciones suelen ser lentas y frecuentemente deben

llevarse a cabo a temperaturas y presiones elevadas y en presencia de

cataliadores. 2o obstante, los alcanos reaccionan con el oxígeno, el cloro y los

compuestos nitrogenados.

&IDROCARBUROS INSATURADOS: ALQUENOS Y ALQUINOS

! diferencia de los hidrocarburos saturados, los insaturados presentan dobles otriples enlaces, lo que significa que los átomos de carbono no tienen todas sus

posibilidades de enlace saturadas con hidrógenos, sino que algunas están

siendo ocupadas en enlaces %@% o %I%.

ALQUENOS

*e conocen tambi+n como olefinas y se caracterian por la presencia de al menos

un enlace doble carbonoHcarbono. Este tipo de enlace se presenta entre los dos

orbitales híbridos sp8 y entre los dos orbitales p no hibridados. Esta circunstancia

hace imposible la rotación sobre el plano del doble enlace, por lo que los átomos

unidos a los carbonos del doble enlace se ubican arriba, aba"o o sobre este plano.

El enlace C del doble enlace, es relativamente fácil de romper, es decir, se

requiere invertir poca energía para lograrlo, por lo que los alquenos son bastante

reactivos.

ALQUINOS/os alquinos se caracterian por presentar al menos un enlace triple carbonoH

carbono, que resulta de la superposición de orbitales híbridos sp, en un enlace s y

de dos pares de orbitales p no hibridados, en dos enlaces p. !l igual que en el

enlace doble, el triple no permite la rotación de los carbonos involucrados, por lo

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que las mol+culas de alquinos son rígidas y planas en donde hay triples enlaces.

El enlace G%I%G es más fuerte que los enlaces G%@%G y G%G%G, aunque

se puede romper parcialmente por los enlaces C externos.


!l igual que los alcanos, los alquenos y los alquinos muestran un progresivo

aumento de los valores de constantes físicas como puntos de ebullición y fusión a

medida que se adicionan carbonos a las cadenas. 5gualmente, aquellos con pocoscarbonos, como el eteno y el etino son gases, del %- al %A; son líquidos y los

t+rminos superiores son sólidos. *on insolubles en agua, pero solubles en

disolventes orgánicos como el +ter y el alcohol. ! diferencia de los alcanos son

solubles en ácido sulfúrico concentrado y frío.


/os enlaces múltiples presentan en la parte externa enlaces C, relativamente

fáciles de romper, en comparación con los enlaces B. /a concentración de

electrones en los enlaces C, alrededor de los enlaces múltiples, les confiere un

comportamiento netamente nucleófi lo. &or esta raón las reacciones más

comunes en las que intervienen los hidrocarburos insaturados son las de adición

electrofílica.

&IDROCARBUROS CÍCLICOS

/as propiedades aromáticas de sustancias como el aceite de clavos, la vainilla, la

canela o las almendras, se relacionan con la presencia de compuestos orgánicos

cuyas mol+culas tienen conformación cíclica. 2o obstante, como veremos en

breve no todas las mol+culas cíclicas son aromáticas.

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CLASIFICACI4N

/os hidrocarburos cíclicos pueden dividirse en dos grupos principales# alifáticos

cíclicos o alicíclicos y aromáticos. /os alicíclicos son hidrocarburos saturados o

insaturados en los cuales la cadena se pliega para formar una especie de anillo.

/os aromáticos constituyen un grupo de compuestos definido principalmente por

su comportamiento químico particular.

COMPUESTOS ALICÍCLICOS/os hidrocarburos cíclicos son compuestos seme"antes a los alcanos y alquenos

de cadena lineal equivalente, diferenciándose en que los extremos de la cadena

carbonada se unen formando un anillo o ciclo. Este proceso implica la p+rdida de

un átomo de hidrógeno en cada extremo de la cadena. &or lo tanto, se presentan

dos enlaces %G0 menos y la fórmula general correspondiente es entonces % n08n.


El punto de fusión de los cicloalcanos no se relaciona directamente con el número

de carbonos, sino con la forma de las mol+culas, que determina qu+ tan fácil se

acomodan unas con otras en la estructura sólida cristalina. El punto de ebullición,

en cambio, aumenta progresivamente con el número de carbonos igual que en los

alcanos alifáticos.


%omo mencionamos antes, los cicloalcanos son propensos a reacciones de

adición en las cuales la estructura cíclica se abre.

COMPUESTOS AROMÁTICOS

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/os hidrocarburos aromáticos simples, provienen de dos fuentes principales, el

carbón de hulla y el petróleo. El carbón de hulla es una sustancia de origen

mineral, formada en su mayoría por grandes arreglos de anillos insaturados del

tipo del benceno, unidos entre sí.


El benceno es un líquido incoloro, móvil, menos denso que el agua $:,;; gJcm)(.

&resenta olor fuerte aunque no desagradable. 3iene un punto de ebullición de ;:,AK%4 y es el más volátil de los hidrocarburos aromáticos. *u punto de fusión es -,9

K%. Es insoluble en agua, pero muy soluble en solventes orgánicos, como etanol y

+ter. ! su ve posee un gran poder disolvente para las grasas, numerosas resinas,

el fósforo y el aufre.


/a mayoría de las reacciones químicas sobre el anillo aromático proceden por el

mecanismo de la sustitución electrofílica.

N%5!c"a(6#a

ALCANOS:

A. Luscar la cadena hidrocarbonada más larga. Esta será la cadena MprincipalM. *i

hay más de una cadena con la misma longitud se elige como principal aquella que

tiene mayor número de cadenas laterales.

8. *e numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenando por el

extremo más próximo a la ramificación, de tal forma que los carbonos con

ramificaciones tengan el número más ba"o posible.

) *e nombran las cadenas laterales indicando su posición en la cadena principal

con un número que precede al nombre de la cadena lateral4 +ste se obtiene

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sustituyendo el prefi"o Hano por Hil. *i hay dos o más cadenas iguales se utilian los

prefi"os diH, triH, tetra. 3anto los números como estos prefi"os se separan del

nombre mediante guiones.

9. &or último se nombra la cadena principal.

CICLOALCANOS

*e nombran anteponiendo el prefi"o cicloH al nombre del alcano de igual número

de átomos de carbono.

ALQUENOS Y ALQUINOS/

A. &ara designar un doble enlace carbonoHcarbono, se utilia la terminación Heno.

%uando existen más de un doble enlace, la terminación cambia a Hdieno, Htrieno y

así sucesivamente.8. &ara designar un triple enlace se utilia la terminación Hino $Hdiino para dos

triples enlaces y así sucesivamente(. /os compuestos que tienen un doble y un

triple enlace se llaman Heninos.

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). *e selecciona la cadena más larga, que incluya ambos carbonos del doble

enlace *i hay ramificaciones se toma como cadena principal la cadena más larga

de las que contienen el doble enlace

9. 2umerar la cadena a partir del extremo más cercano al enlace múltiple, de

forma que los átomos de carbono de dicho enlace, tengan los números más

peque=os posibles. *i el enlace múltiple es equidistante a ambos extremos de la

cadena la numeración empiea a partir del extremo más cercano a la primera

ramificación.-. 5ndicar la posición del enlace múltiple mediante el número del primer carbono

de dicho enlace

>. *i se encuentran presentes más de un enlace múltiple, numerar a partir del

extremo más cercano al primer enlace múltiple. *i un doble y un triple enlace se

encuentran equidistantes a los extremos de la cadena, el doble enlace recibirá el

número más peque=o.

AROMÁTICOS/

El más sencillo es el benceno y todos los demás se nombran haci+ndoles derivar

de +l. *i se trata de un derivado monosustituido se nombra el sustituyente como

radical seguido de la palabra benceno. *i el derivado benc+nico tiene dos ó más

sustituyentes, se numeran los átomos de carbono de manera que a los que tienen

sustituyente les corresponda el número más ba"o posible. %uando sólo hay dos

sustituyentes las posiciones A,8H, A,)H y A,9 se puede indicar por orto $oH(, meta

$mH( y para $pH(, respectivamente. !lgunos de estos compuestos conservan el

nombre vulgar, como se indica en los e"emplos siguientes.

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NOMENCLATURA DE GRUPOS FUNCIONALES

En t+rminos generales, los grupos funcionales pueden analiarse como cadenas

hidrocarbonadas con una serie de sustituyentes. En ese sentido, la nomenclatura

de dichos compuestos se basa tambi+n en el número de átomos de carbono que

constituyan la cadena principal, además de la especificación del grupo o grupos

funcionales que se presenten como sustituyentes, a trav+s del uso de sufi"os.

En los casos en los que haya más de un grupo funcional, se debe determinar es el

grupo funcional principal, según la siguiente "erarquía# ácido N +ster N amida N

aldehído N cetona N alcohol N amina N +ter N alqueno N alquino N alcano. En el

nombre del compuesto se indica primero la localiación de los grupos funcionales

secundarios y luego el grupo funcional principal. /uego, se cita la longitud de la

cadena, de acuerdo con el sufi"o correspondiente. En la siguiente tabla se

muestran los sufi"os para nombrar compuestos de los principales grupos

funcionales.

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&or e"emplo, vamos a nombrar los siguientes compuestos

a( /a cadena carbonada tiene tres carbonos y un grupo G104 por lo tanto el

nombre comenará con el prefi"o propH y finaliará con el sufi"o H %". Debemos

se=alar a continuación la posición del grupo funcional G10, que corresponde al

carbono 8, con lo cual, el compuesto se denomina .7p#%pa!%".

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b( En este caso, la cadena tiene cuatro carbonos, dos grupos funcionales G10 o

alcoholes y un doble enlace. *abemos que el grupo G10 tiene prelación sobre la

presencia del doble enlace, por lo que, el nombre del compuesto comenará con

el prefi"o butH a continuación del cual se encontrarán las terminaciones H ! y H%".

/a cadena se numera de tal manera que al carbono que contiene el grupo G10,

le corresponda el número más ba"o. De ahí, al doble enlace le corresponderá el

número $)(. El compuesto se llama entonces ,7$6(!7%". 2ota que cuando elgrupo funcional principal está sobre el carbono A no es necesario incluir en el

nombre su posición.

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