tema 1 acidos carboxilicos (ii)
TRANSCRIPT
-
7/29/2019 Tema 1 Acidos Carboxilicos (II)
1/6
ESTRUCTURA ORBITAL
La longitud de los enlaces entre el C y ambos O es
similar.
La acidez de los cidos orgnicos se explica en
trminos de la estabilidad del anin que se produce
despus de que ocurre la ionizacin.
Cuando el cido dona un in H, produce un anin
estabilizado por resonancia llamado anincarboxilato.
Esta estructura del anin carboxilato muestra que la carga
negativa est repartida entre un tomo de carbono y dos
tomos de oxgeno en lugar de estar localizada en un tomo de
oxgeno. La mejor forma de representarlo sera:
Qumica 4 GBZA Rafael Caldern Rodrguez
-
7/29/2019 Tema 1 Acidos Carboxilicos (II)
2/6
PROPIEDADES FSICAS Y QUMICASA T ambiente, los cidos con
nmero pequeo de tomos
de carbono son lquidos y losde cadena larga son slidos.
La temperatura de ebullicin
aumenta a medida que crece
la masa molecular del cido (a
masa molecular semejante,poseen T de ebullicin
mayores que los alcoholes);
sus T de fusin y ebullicin
son tambin consecuencia de
asociaciones moleculares por
la formacin de enlaces dehidrgeno.
-
7/29/2019 Tema 1 Acidos Carboxilicos (II)
3/6
PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS
El C del grupo carboxilo representa un
estado de oxidacin elevado,
nicamente superable por el que
presenta el dixido de carbono.
La facilidad de formar enlaces de
hidrgeno con el agua explica la
solubilidad de estos cidos en dicho
disolvente. La solubilidad decrece alaumentar la cadena del cido.
Forman puentes de hidrgeno ms
fuertes que los alcoholes porque el
enlace O H es mas polar y los H
pueden unirse a los O carbonlicos, queson ms negativos que los del grupo
OH.
El grupo carbonilo aumenta mucho la
acidez del grupo hidroxilo, de modo que
la acidez es la propiedad mas destacada.
-
7/29/2019 Tema 1 Acidos Carboxilicos (II)
4/6
Cmo se obtienen los cidos orgnicos?
Los cidos orgnicos se puedenobtener por oxidacin completa dealcoholes primarios o por oxidacin
de aldehidos
Oxidacin de alcoholes primarios
R CH2OH R COOH[Ox]
Oxidacin de aldehidos
R COH R COOH[Ox]
Existen otras reacciones de obtencinde cidos tambin importantes, como
son la hidrlisis por nitrilos (los nitrilosliberan amoniaco y producen el cido)
y la hidrlisis de cloruros de cidos ysteres (los primeros se producen sin
catlisis y los segundos con ella).
-
7/29/2019 Tema 1 Acidos Carboxilicos (II)
5/6
ALGUNAS REACCIONES QUMICAS DE LOS CIDOS
IMPORTANTE
La fuerza de los cidos
orgnicos es dbil; en el
caso del cido actico,
Ka=1,8x10-5 a 25C de T
1. La reaccin ms caracterstica de todo cido es la
de NEUTRALIZACIN con una base
Ejemplo: La reaccin del cido actico con la sosa
(NaOH) produce acetato sdico
CH3
COOH (l) + NaOH (aq) CH3COONa (aq) +H2O (l)
2. Reaccin entre cidos y los alcoholes,
llamada ESTERIFICACIN, semejante a laneutralizacin cido-base, para producir un
ster y agua. Esta reaccin es muy lenta(necesita de catalizadores para aumentar
su rapidez).
R C OH + R- OH R C OR + H2OII H+ II
O O
3. Otra reaccin es la que se produce entre
un cido y el amoniaco (o una amina) para
obtener una amida.
CH3 C OH + NH3 CH3 C NH2 + H2OII IIO O
-
7/29/2019 Tema 1 Acidos Carboxilicos (II)
6/6
Ejercicios
1) Cita las principales propiedades delos cidos carboxlicos. Formula ynombra algunos de ellos.
2) Busca informacin sobre el cidoacetil saliclico y el cido tartrico.Para que sirven?
3) Butter en ingls significamantequilla Sabras decir porqu?