tema 1 acidos carboxilicos

7/29/2019 Tema 1 Acidos Carboxilicos

1/6

Qu son los cidos carboxlicos?

Es un grupo de compuestos de inters

econmico, tecnolgico y medioambiental

El cido

metanoico, o

cido frmico,

HCOOH, se ha

aislado en

hormigas. Esuna sustancia

irritante que

tambin se

encuentra en

las ortigas y en

abejas

El cido etanoico, o cido actico,

CH3COOH, es el cido del vinagre. El

vinagre se produce por oxidacin del

etanol del vino por unas bacterias,

Acetobacter aceti.

El grupo carboxilo (su

grupo funcional) de los

cidos orgnicos (-COOH)

consiste en un grupocarbonil (C=O) y un grupo

hidroxilo (-OH) en el mismo

carbono.

Estructura de un cido

carboxlico, donde R es un

hidrgeno o una cadena

carbonada:


2/6

Cmo se nombran los cidos carboxlicos?

Hay varios cidos carboxlicos que se conocen por su nombre comn (denominacinaceptada tambin por la IUPAC). Para obtener el nombre, hay que tener en cuenta que elgrupo carboxilo es siempre prioritario con respecto a los otros grupos.

El proceso es el siguiente:

1) Se elige, en 1 lugar, la cadena principal

(aquella que tiene mayor n de gruposcarboxilos); si hay varias cadenas, seselecciona la que contenga el mayor nde grupos funcionales en orden deprioridad.

Ejemplo:

HOOCCH2CHCOOH

I

COOH

2) Se numera la cadena principal dando algrupo carboxilo el nmero 1. Si hay 2grupos carboxilos, se comienza anumerar desde el extremo que dmenores n localizadores a los grupos

menos prioritarios.

Ejemplo:

HOOCCH2CHCOOH

I

COOH

1234


3/6

3) La denominacin de la sustancia

empieza con la palabra cido, seguidadel nombre de la cadena principal, enel que se sustituye la terminacin oporoico.

Ejemplo:

HOOCCH2CHCOOHI

COOH

Acido butan-oico

14

4) Cuando tienen dos grupos carboxilos, senombran con la terminacindioico.

HOOCCH2CHCOOH

I

COOH

Acido butanodioico

5) Cuando hay grupos carboxilos encadenas laterales, se denomina comoun sustituyente con el prefijo carboxi- .

HOOCCH2CHCOOH

I

COOH

2

ACIDO 2-CARBOXIBUTANODIOICO


4/6

Ms ejemplos de nomenclatura

HCOOH

1

ACIDOMETANOICO

CH3 - COOH

12

ACIDOETANOICO

CH2 = CHCOOH

123

INSATURACIN

ACIDO 2-PROPENOICO

HOOCCOOH CHOCH = CCOOH CH2 = CHCHCOOH

I I

CH3 CH2I

CH3

ACIDO ETANODIOICO ACIDO 3-FORMIL-2-METIL-2-PROPENOICO ACIDO 2-ETIL-3-BUTENOICO

ALDEHIDO


5/6

Algunos de estos cidos carboxlicos son conocidos por sus nombres comnes:

Y al contrario?

Si tenemos que

formular un cido?

Estos compuestos se reconocen por el trminocido, que se antepone al nombre de la

cadena, as como por el sufijo incluido en dichonombre.

Ejemplo:

ACIDO PROPANOICO CH3CH2 - COOH


6/6

Ejercicios. Nomenclatura y formulacin de cidos carboxlicos:

tema 1 acidos carboxilicos

Documents