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UNIVERSIDAD DE COSTA RICA Facultad de Ciencias Básicas Escuela de Química “DESARROLLO, OPTIMIZACIÓN Y VALIDACIÓN DE UN MÉTODO DE ANÁLISIS PARA LA DETERMINACIÓN DE ETANOTIOL EN GAS LICUADO DE PETRÓLEO (GLP) MEDIANTE CROMATOGRAFÍA DE GASES ACOPLADO A UN DETECTOR DE MASAS (GC-MS)Trabajo final de graduación para optar al grado de Licenciatura en Química Juan Pablo Ramírez Duarte Ciudad Universitaria Rodrigo Facio 2016

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UNIVERSIDAD DE COSTA RICA

Facultad de Ciencias Básicas

Escuela de Química

“DESARROLLO, OPTIMIZACIÓN Y VALIDACIÓN DE UN

MÉTODO DE ANÁLISIS PARA LA DETERMINACIÓN DE

ETANOTIOL EN GAS LICUADO DE PETRÓLEO (GLP)

MEDIANTE CROMATOGRAFÍA DE GASES ACOPLADO A UN

DETECTOR DE MASAS (GC-MS)”

Trabajo final de graduación para optar al grado de

Licenciatura en Química

Juan Pablo Ramírez Duarte

Ciudad Universitaria Rodrigo Facio

2016

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R E S U M E N

Se desarrolló, implementó y validó un método de análisis para la determinación de

etanotiol presente en Gas Licuado de Petróleo (GLP), distribuido por la Refinadora Costarricense

de Petróleo (RECOPE). Este proyecto se realizó con la finalidad de implementar este análisis en el

Laboratorio de Hidrocarburos del Centro de Electroquímica y Energía Química (CELEQ) de la

Universidad de Costa Rica, como parte de los servicios que se brindan a la Autoridad Reguladora

de los Servicios Públicos (ARESEP) dentro del convenio ARESEP-UCR. El análisis se llevó a cabo

mediante la técnica de Cromatografía de Gases, acoplado a un detector de Masas (CG-MS). La

precisión del método desarrollado fue menor a 5%, la reproducibilidad obtenida fue de 12,7%, el

límite de detección fue de 4,64 mg/L, el límite de cuantificación fue de 8,83 mg/L, la recuperación

fue de 104% con una desviación estándar relativa de 0,053. El valor medio de control fue de 31,0

mg/L.

Los valores obtenidos se consideran adecuados para la determinación de etanotiol en

muestras de GLP para el mercado costarricense.

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T R I B U N A L E X A M I N A D O R

Este proyecto de graduación, ha sido aceptado por la Escuela de Química de la

Facultad de Ciencias Básicas de la Universidad de Costa Rica, como requisito parcial para

optar por el grado de Licenciatura en Química.

___________________________

Ph.D. Cristian Campos Fernández

Director de la Escuela de Química

___________________________

Dra. Miriam Barquero Quirós

Directora del Proyecto

___________________________

Dr. Carlos León Rojas

Asesor del Proyecto

___________________________

Licda. María Elena Sibaja García

Asesora del Proyecto

___________________________

Juan Pablo Ramírez Duarte

Postulante

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“Más vale tarde, que nunca…”

“El que persevera, alcanza…”

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A G R A D E C I M I E N T O S

Quiero agradecer a todas las personas que me han apoyado en la realización de

este proyecto. A la profesora Miriam Barquero por su valiosa dirección, por los consejos y

su sincera amistad.

A la profesora Ana Lorena Alvarado, María Elena Sibaja y Graciela Delgado, por la

motivación, el apoyo y los consejos brindados.

A mi amigo el Dr. Julio Bastos por su gran amistad, sus valiosos consejos y

motivación.

Al Doctor Carlos León y a todos los compañeros del Centro de Electroquímica y

Energía Química por las facilidades brindadas para la realización de esta investigación y

por las buenas experiencias vividas allí.

A la Escuela de Química, al señor director Cristian Campos, a la profesora Patricia

Guzmán por la confianza que han depositado en mí y a mis colegas de la sección de

Química General, con quienes he compartido y aprendo cada día.

A mis padres, a Mariela, a Mariángel, a mi querida abuela Teo (q.p.d.) y en general,

a mi familia, quienes han estado a mi lado y han ayudado a forjar mi carácter, haciéndome

una mejor persona.

Ante todo, agradezco a Dios por darme vida, salud y fuerzas para concluir este

proyecto y seguir creciendo cada día.

Muchas gracias a todos, que Dios les bendiga.

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Í N D I C E G E N E R A L

INTRODUCCIÓN ......................................................................................................................................... 10

ANTECEDENTES ................................................................................................................................................... 1

PROPIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS DEL GLP................................................................................................................. 4

MERCAPTANOS ................................................................................................................................................... 5

METODOLOGÍAS DE ANÁLISIS ................................................................................................................................. 7

OBJETIVOS ................................................................................................................................................. 13

OBJETIVO GENERAL ........................................................................................................................................... 14

OBJETIVOS ESPECÍFICOS ..................................................................................................................................... 14

SECCIÓN EXPERIMENTAL ........................................................................................................................... 15

EQUIPO ........................................................................................................................................................... 16

REACTIVOS ...................................................................................................................................................... 16

MUESTRAS ...................................................................................................................................................... 16

CONDICIONES CROMATOGRÁFICAS Y DE DETECCIÓN ................................................................................................. 18

PARÁMETROS DE DETECCIÓN ............................................................................................................................... 18

TRATAMIENTO DE DATOS .................................................................................................................................... 18

DISCUSIÓN Y RESULTADOS ........................................................................................................................ 19

PARÁMETROS CROMATOGRÁFICOS ....................................................................................................................... 24

PRECISIÓN ....................................................................................................................................................... 28

SELECTIVIDAD ................................................................................................................................................... 30

LINEALIDAD ...................................................................................................................................................... 31

EXACTITUD ...................................................................................................................................................... 32

DETERMINACIÓN DE LÍMITES DE DETECCIÓN Y CUANTIFICACIÓN .................................................................................. 33

ANÁLISIS DE MUESTRAS ...................................................................................................................................... 34

CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES ..................................................................................................... 37

CONCLUSIONES ................................................................................................................................................. 38

RECOMENDACIONES .......................................................................................................................................... 39

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS .................................................................................................................. 40

APÉNDICE .................................................................................................................................................. 44

LISTA DE CURVAS DE CALIBRACIÓN ....................................................................................................................... 45

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Í N D I C E D E C U A D R O S

CUADRO I. ALGUNAS PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DEL GLP DE VENTA EN COSTA RICA. .................. 3

CUADRO II. COMPARACIÓN DE PODER CALÓRICO Y PRECIO DE ALGUNOS COMBUSTIBLES DERIVADOS DEL

PETRÓLEO .................................................................................................................................................... 4

CUADRO III. PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DEL ETANOTIOL. ............................................................... 5

CUADRO IV. RESUMEN DE MÉTODOS PARA LA DETERMINACIÓN DE COMPUESTOS AZUFRADOS. ............ 12

CUADRO V. CONDICIONES CROMATOGRÁFICAS DE ANÁLISIS. ................................................................... 18

CUADRO VI. CONDICIONES INSTRUMENTALES DEL DETECTOR. ................................................................. 18

CUADRO VII. CONDICIONES CROMATOGRÁFICAS DEL MÉTODO DE REFERENCIA. ...................................... 20

CUADRO VIII. PARÁMETROS CROMATOGRÁFICOS CALCULADOS PARA LA COLUMNA. .............................. 25

CUADRO IX. VALORES DE CONCENTRACIÓN, ÁREA Y COEFICIENTES DE VARIACIÓN PARA LA DETERMINAR

LA PRECISIÓN INSTRUMENTAL. .................................................................................................................. 29

CUADRO X. CUADRO COMPARATIVO ENTRE PATRONES CERTIFICADOS Y VALORES OBTENIDOS POR

INTERPOLACIÓN. ....................................................................................................................................... 33

CUADRO XI. RESUMEN DE RESULTADOS DE LAS CURVAS DE CALIBRACIÓN. .............................................. 34

CUADRO XII. CUADRO PARA CÁLCULO DE LÍMITES DE DETECCIÓN Y CUANTIFICACIÓN. ............................ 34

CUADRO XIII. RESUMEN DE RESULTADOS DE LAS MUESTRAS DE GLP ANALIZADAS. .................................. 35

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Í N D I C E D E F I G U R A S

FIGURA 1. DISTRIBUCIÓN DEL CONSUMO DE COMBUSTIBLES A NIVEL NACIONAL. ...................................... 1

FIGURA 2. DISTRIBUCIÓN DEL CONSUMO DE GLP EN DIFERENTES SECTORES ECONÓMICOS NACIONALES… 2

FIGURA 3. RESUMEN DE REACCIONES DE MERCAPTANOS. .......................................................................... 6

FIGURA 4. ESQUEMA GENERAL DEL SISTEMA DE INYECCIÓN DE GASES. .................................................... 16

FIGURA 5. BALA DE ALMACENAMIENTO DE LA MUESTRA Y CROMATÓGRAFO DE GASES CON DETECTOR DE

MASAS. ...................................................................................................................................................... 17

FIGURA 6. SISTEMA DE INYECCIÓN DE VOLÁTILES DEL EQUIPO CROMATOGRÁFICO. ................................. 17

FIGURA 7. ESPECTRO DE MASAS DEL PATRÓN DE ETANOTIOL. .................................................................. 21

FIGURA 8. CROMATOGRAMA DE MUESTRA DE GLP ANALIZADA CON PARÁMETROS DEL MÉTODO DE

REFERENCIA. .............................................................................................................................................. 22

FIGURA 9. CROMATOGRAMA DE GLP CON NUEVAS CONDICIONES INSTRUMENTALES. ............................. 23

FIGURA 10. ACERCAMIENTO DEL CROMATOGRAMA DE GLP DE LA FIGURA 9. ........................................... 23

FIGURA 11. ESPECTRO DE MASAS DEL ETANOTIOL; A) MUESTRA DE DE GLP; B) ETANOTIOL DE BASE DE

DATOS. ...................................................................................................................................................... 24

FIGURA 12. CROMATOGRAMA DE PATRÓN DE ETANOTIOL A 73 MG/L USADO PARA CALCULAR K´ Y Α. ... 26

FIGURA 13. CROMATOGRAMA DE MUESTRA DE GLP USADO PARA CALCULAR RS. .................................... 27

FIGURA 14. ACERCAMIENTO DE UN CROMATOGRAMA UTILIZADO PARA DETERMINACIÓN DEL FACTOR DE

ASIMETRÍA. ................................................................................................................................................ 28

FIGURA 15. MUESTRA DE CURVA DE CALIBRACIÓN PARA DETERMINAR LA PRECISIÓN DEL MÉTODO. ...... 29

FIGURA 16. CROMATOGRAMA DE UN PATRÓN DE ETANOTIOL. ................................................................ 30

FIGURA 17. CURVA DE CALIBRACIÓN PARA DEFINIR LINEALIDAD Y ÁMBITO LINEAL EN LA DETERMINACIÓN

DE ETANOTIOL. .......................................................................................................................................... 31

FIGURA 18. GRÁFICO DE RESIDUOS PARA EL DIAGNÓSTICO DE LA LINEALIDAD DE LA REGRESIÓN. ........... 32

FIGURA 19. CARTA DE CONTROL DE MUESTRAS DE GLP PARA EL ANÁLISIS DE ETANOTIOL. ...................... 36

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Lista de acrónimos

ARESEP: Autoridad Reguladora de los Servicios Públicos.

ASTM: American Standard for Testing Materials.

CELEQ: Centro de Electroquímica y Energía Química.

COMEX: Ministerio de Comercio Exterior.

CVGAFS: Espectrometría de Fluorescencia Atómica con Sistema de Generación de Vapor

de Mercurio.

FPD: Flame Photometric Detector (Detector fotométrico de llama).

GC-MS: Cromatografía de Gases acoplado a Detector de Masas.

GLP: Gas Licuado de Petróleo.

IDLH: Immediately Dangerousto Life or Health (Peligrosidad inmediata para la vida y la

salud).

LC: Límite de Cuantificación.

LCL: Low control limit (límite de control inferior).

LD: Límite de Detección.

MEIC: Ministerio de Economía, Industria y Comercio.

MINAE: Ministerio de Ambiente y Energía.

MSD: Mass Detector (Detector de Masas).

NIOSH: National Institute for Occupational Safety and Health (Instituto Nacional para la

seguridad ocupacional y la salud).

OSHA: Occupational Safety and Health Administration (Administración de la seguridad

ocupacional y la salud)

PHMB: Para - Hidroximercuriobenzoato.

RECOPE: Refinadora Costarricense de Petróleo.

SCD: Sulfur Chemioluminescense Detector (Detector de quimioluminiscencia para azufre).

SMAC: Statistical Method for Analytical Chemistry (Método estadístico para Química

Analítica).

UCL: Upper control limit (límite de control superior).

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INTRODUCCIÓN

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1

Antecedentes

El Gas Licuado de Petróleo (GLP), es un combustible derivado del petróleo que

consiste en una mezcla de componentes gaseosos a temperatura y presión ambientales.

Éste se compone de gases propano y butano de forma mayoritaria y en una menor

cantidad puede contener etano, eteno, propeno, isobutano, buteno, pentano, isopentano

entre otros. Además se le adiciona etilmercaptano para facilitar su detección, ya que es

inodoro.

En Costa Rica, el uso de GLP ha aumentado de manera sostenida desde los años

ochenta, cuando su uso se intensificó debido al crecimiento de zonas urbanas. La

electrificación y urbanización de las zonas rurales dificultó el acceso a la leña, que era la

fuente de calor más utilizada hasta ese momento. Impulsada por esta situación, la

comercialización del GLP creció constantemente hasta la actualidad. Según datos de la

Dirección Sectorial de Energía, entre los años 1986 y 2001, la venta de GLP creció un

10,9% anual. Del año 2002 al 2013, según información del Ministerio de Ambiente y

Energía, MINAE, el crecimiento no ha sido considerable, pero se ha mantenido el

consumo, lo cual representa un 9% de los combustibles utilizados a nivel nacional,

correspondiente a un total de 240 millones de litros. Además, se encontró que para el año

2013, el 37,1% de las familias costarricenses implementaron el GLP en sus hogares para la

cocción de alimentos.1,2,3

Figura 1. Distribución del consumo de combustibles a nivel nacional.3

GLP, 9%

Gasolina Súper, 18%

Gasolina Plus 91, 20%

Diesel 50, 38%

Otros, 1%

Asfalto, 3%

Búnker C, 4%Jet A-1,

7%

VENTAS DE RECOPE POR PRODUCTO A ENERO 2015

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2

En el sector industrial también se encuentra una amplia gama de aplicaciones, se

pueden citar algunas como hornos para tratamiento de metales, vidrios, cerámica y

plásticos, planchado y lavandería de ropa, purificación de grasas y pasteurización,

industria alimenticia, entre otros. Además se ha presentado un auge en el uso de GLP

como combustible de automotores, de modo que muchos vehículos han pasado de un

motor convencional de gasolina o diesel, a un motor híbrido, donde se utiliza tanto

gasolina o diesel, como GLP para su funcionamiento. A pesar de ser un recurso

emergente, un dato aproximado en noticias nacionales indica que hay alrededor de

125.000 vehículos con esta adaptación.

Figura 2. Distribución del consumo de GLP en diferentes sectores económicos nacionales.3

La composición química de las sustancias que componen el GLP, permite que sea

un combustible eficiente en cuanto al calor que se obtiene de su combustión; además, en

presencia de suficiente oxígeno, su reacción es completa, dando lugar a productos más

amigables con el ambiente en comparación con otros derivados de petróleo. Debido a su

estado gaseoso en condiciones ambientales normales, el GLP debe ser envasado a altas

presiones y en recipientes muy resistentes. El almacenamiento de este producto se da en

Residencial37%

Industria43%

Comercial y Servicios

14%

Transporte6%

Consumo de GLP por sector en el 2013

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3

cilindros metálicos de 25 libras, los cuales resisten más de 3000 kPa de presión, esto con el

fin de mantener el producto líquido para facilitar su transporte y manipulación.2

Desde sus inicios hasta la actualidad, el mercado de los productos derivados del

petróleo ha estado a cargo de la Refinería Costarricense de Petróleo (RECOPE). Esta

institución importa el producto y luego lo vende a las diferentes empresas distribuidoras a

nivel nacional. Las más importantes son Tropigás y TONZA. El gobierno, a través de la

Autoridad Reguladora de Servicios Públicos, (ARESEP) se encarga de establecer las tarifas y

las condiciones bajo las cuales se distribuyen estos productos en el país.2

Dado que se deben cumplir una serie de estándares para asegurar la calidad del

producto, se han establecido algunos parámetros químicos y físicos, los cuales se citan a

continuación.

Cuadro I. Algunas propiedades físicas y químicas del GLP de venta en Costa Rica.4

Porcentaje de Propano Entre 58 – 61%

Porcentaje de Butano Entre 37 – 40%

Presión de vapor a 37,8 oC Entre 828 kPa – 1083 kPa

Densidad a 15 oC 526 kg/m3 – 554 kg/m3

Poder calórico 25,54 TJ/1000 m3

Concentración de etil mercaptano

(odorizante) Entre 12 mg/L – 24 mg/L*

*Nota: El valor promedio de etil mercaptano en las muestras analizadas es 31,0 mg/L como se verá

en la carta de control en la sección de resultados.

La composición porcentual del GLP es variable dependiendo de las aplicaciones

que se le vaya a dar, sin embargo, el porcentaje mostrado en el cuadro anterior

corresponde al de principal venta a nivel nacional. Además, en el decreto COMEX-MINAE-

MEIC No. 32921, está definido que el gas butano no debe estar presente en más de un

40%.4

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4

Propiedades físico-químicas del GLP

La presión de vapor es la presión ejercida por las partículas capaces de pasar a fase

gaseosa cuando se alcanza el equilibrio dinámico gas–líquido en un recipiente cerrado.5

Para el año 2013, en la esfera de almacenamiento del plantel de RECOPE en Moín, alcanzó

un promedio de 925 kPa. 4 Como se observa en la cuadro I, la presión de vapor de esta

mezcla de sustancias es bastante alta, por lo que su manipulación, almacenamiento y

transporte están regulados por el Reglamento de Seguridad para las Instalaciones y

Transporte de Gas Licuado de Petróleo.6

La densidad es una propiedad importante, ya que su valor permite determinar los

porcentajes de composición de la mezcla de gases. Además es un parámetro utilizado

también para el almacenamiento y transporte del producto. La densidad del GLP es mayor

que la del aire en condiciones ambientales normales, por lo que tiende a acumularse en

zonas bajas y dispersarse de esta forma en el lugar donde se encuentre. En el año 2013 los

resultados de la densidad del GLP arrojaron un promedio de 536 kg/m3. 4

Otra propiedad importante y que ha servido como parámetro para incrementar el

consumo de este producto es su poder calórico. Se define poder calórico como la energía

potencialmente liberada por kilogramo de gas en un proceso de combustión completa. Es

un concepto similar a la entalpía de combustión de un compuesto.5 El poder calórico del

gas es apenas menor que los combustibles más comunes como la gasolina y el diesel, sin

embargo, a pesar de tener un valor menor, su costo es mucho más bajo que los otros

combustibles, lo cual lo hace una opción atractiva al bolsillo del consumidor.4

Cuadro II. Comparación de poder calórico y precio de algunos combustibles derivados del

petróleo al 11 de diciembre del 2016 .8

Gasolina Plus 91 Diesel GLP

Poder calórico (TJ/1000 m3) 32,65 36,30 25,54

Precio (₡/L) 525 427 253

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5

Mercaptanos

Por su naturaleza, el GLP no posee olor perceptible por los seres humanos, además

es un gas altamente inflamable por lo que su manipulación, almacenamiento y transporte

implica muchos riesgos, debido a lo anterior, en la actualidad se ha optado por la adición

de mercaptanos como odorizantes, que permitan la fácil detección del gas en caso de

fugas. Estos compuestos azufrados también se encuentran en el gas natural, y se

producen en los procesos de descomposición de materia orgánica.4

Según los estándares establecidos por el Reglamento Técnico Centroamericano

2005, es obligatorio que la concentración adicionada de etil mercaptano o etanotiol

(según nomenclatura IUPAC), debe estar entre 12 mg/L y 24 mg/L.4

Los mercaptanos son compuestos orgánicos que poseen uno o más grupos–SH.

También se le conoce como tioles, ya que son muy similares en estructura a los alcoholes.

Los tioles, a diferencia de los alcoholes, tienen un enlace más débil con el hidrógeno, pues

el azufre es más grande y menos electronegativo que el oxígeno. Esto provoca que los

tioles sean compuestos más reactivos que sus homólogos, a la vez son más fácilmente

ionizables y por consiguiente más ácidos.

El etanotiol es uno de los mercaptanos más importantes en la industria del GLP, ya

que se añade como odorizante para poder detectar fugas o presencia del gas.

Cuadro III. Propiedades físicas y químicas del etanotiol.

CAS 75-08-1

Fórmula Molecular C2H5SH

Masa molar 62,13 g/mol

Estructura molecular HS

Olor y apariencia Acre, incoloro

Punto de inflamación -48 oC

Presión de vapor a 20oC 589 kPa

𝐃𝐞𝐧𝐬𝐢𝐝𝐚𝐝 𝟒𝟐𝟎 0,8491

Solubilidad en agua a 20oC 6,76 g/L

Punto de Fusión -147,9 oC

Punto de Ebullición 35,0 oC

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6

A continuación se presentan algunos patrones de reactividad de los mercaptanos.

(a) R SH

R1

OH

O

+R

1S

O

R + OH2

Tioésteres

(1)

(b) R SH

R1

H

O

+R

1S

R

SR

+ OH2

Mercaptales

(2)

(c) R SH

R1

R2

O

+R

1

S

RS

R

R2

+ OH2

Mercaptoles

(3)

(d) R SH + + OH2O O R

SS

R

Disulfuros

(4)

(e)

R SH

+ +

OH2R S-

Na+

OH-

Na+

R SH

+ +

R S-

M+

M+

X-

X-

H+

R SH

+ +

OH2R S-

O2-

M+

M+

2

Mercáptidos

(5)

(6)

(7)

M= Hg, Cu, Cr, Ag, Pb, Au, Pt, Zn, Cd, Mg, Ca, Bi, Fe, Ni, Co, Sn o Pd.

(f) R

SS

RO R

SS

R

O

OR

SSR

O

O Tiosulfinato Tiosulfonato

(8)

(g)

R

SSR

O

O

O OR

SSR

O

O O

RSSR

O

O

O

O Sulfóxido Sulfona Disulfona

(9)

O = Agente oxidante como H2O2, HClO o perácidos.

Figura 3. Resumen de reacciones de mercaptanos. (a) Formación de Tioésteres; (b) Formación de

mercaptales; (c) Formación de mercaptoles; (d) Oxidación a disulfuros; (e) Diferentes formaciones

de mercáptidos; (f) y (g) Oxidaciones sucesivas de mercaptanos.7

2

2

2 2

2

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7

Organizaciones como la OSHA (Occupational Safety and Health Administration)

indican que la exposición a altas concentraciones de etilmercaptano (C2H5SH) puede

provocar problemas de irritación de las membranas mucosas, dolor de cabezas, nauseas,

daños severos en los riñones e hígado, además de cianosis y narcosis. El límite inmediato

de peligro para la vida y la salud (IDLH) es de 500 mg/L o 1270 mg/m3. 6

Metodologías de análisis

Debido a los riesgos que presentan los mercaptanos y los compuestos de azufre a

la salud, se han desarrollado muchas metodologías para controlar los niveles permitidos

en matrices como gases, combustibles y disolventes. La ASTM posee varios métodos: el

4952 llamado Doctor Test es un análisis cualitativo para verificar la presencia de

mercaptanos y H2S. La prueba consiste en poner a reaccionar la muestra con una pequeña

cantidad de plumbito de sodio (NaHPbO2: disolución acuosa de NaOH 10% masa y PbO 5%

masa) y una pequeña cantidad de azufre en polvo, la prueba es positiva cuando se da la

decoloración de la capa amarilla de azufre.8

El método ASTM 5305 es para determinar etilmercaptano en vapor de GLP en el

orden de 0,5 a 120 partes por millón en volumen (mg/L), para ello se utiliza una bomba de

vacío y un tubo detector específico para mercaptanos; la muestra se hace pasar a través

del tubo y se obtiene un cambio de color, el tamaño de la mancha es convertido a

concentración de analito por comparación con una escala que provee el fabricante de los

tubos detectores. Este es un método rápido y que utiliza equipo fácilmente portátil para

pruebas en cualquier sitio.9

La norma ASTM D1265-05 brinda los procedimientos y equipos necesarios para

obtener una muestra representativa de GLP y gas natural tal y como se especifica en la

norma D1835. Para ello se requiere de un contenedor o cilindro a presión adecuado para

el almacenamiento y transporte de la muestra. La muestra líquida se transfiere de la

fuente al contenedor purgándolo y llenándolo con el líquido. El contenedor se llena hasta

el 80% de su capacidad y el restante 20% permite la descompresión del líquido.10

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8

El método estándar ASTM 1988 es similar al descrito anteriormente, pero la matriz

es gas natural y no GLP, además se determina metil, etil y butilmercaptano en el orden de

(0,5 a 120) mg/L. También se da la presencia de reactivos inorgánicos como sulfato de

paladio y cloruro de mercurio en el tubo detector, estos compuestos reaccionan con los

compuestos azufrados del gas natural formando sales insolubles. La presencia de H2S

puede afectar significativamente los resultados. 11

El método de la Lámpara (ASTM 1266) consiste en cuantificar la cantidad de azufre

total en productos de petróleo en concentraciones de 0,01 a 0,4 % masa. Para ello la

muestra es quemada en un sistema cerrado con atmósfera de dióxido de carbono (CO2)

70% y oxígeno (O2) 30%. Los óxidos de azufre son tratados con peróxido de hidrógeno

(H2O2) para oxidarlos a ácido sulfúrico (H2SO4); el contenido de azufre se determina por

medio de una valoración ácido-base o gravimétricamente, precipitando el azufre como

sulfato de bario (BaSO4).11 La norma ASTM 2784 describe una metodología similar a la

anterior para azufre en concentraciones mayores a 1 mg/L en GLP, la única diferencia es

que la determinación de azufre es por medio de turbidimetría.13

Los métodos electroquímicos también se han utilizado para estas determinaciones.

La norma ASTM 3227 describe una metodología para Mercaptanos en gasolina, keroseno

y combustible para aviones mediante un método potenciométrico; el ámbito de

concentración debe ser de (0,0003 a 0,1) % masa. El H2S debe ser previamente removido.

Se utiliza un electrodo de vidrio como referencia y un electrodo de plata/sulfuro de plata

como indicador, el agente valorante es una disolución de nitrato de plata; bajo estas

condiciones los mercaptanos son precipitados como mercapturos de plata y el punto final

de la valoración se da con un gran cambio del potencial de celda.14 El método UOP 212

también describe el mismo procedimiento para mercaptanos y sulfuro de carbonilo en

hidrocarburos gaseosos. 15

Con la espectrometría de masas se ha logrado determinar mercaptanos en

concentraciones de 10 mg/L en disolventes orgánicos como hexano, ciclohexano,

benceno, gasolina entre otros.16 La técnica ICP-MS (Plasma inductivamente acoplado con

detector de masas) con detector multielemental para azufre ha logrado obtener límites de

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9

detección de 10 µg/L en azufre total en matrices de hidrocarburos.17Otro método

instrumental se describe en ASTM 2622; es un procedimiento rápido para cuantificar

azufre total en petróleo y cualquier derivado mediante Espectrometría de Fluorescencia

de Rayos X. El rango de concentración es de 3 µg/L a 46000 mg/L; la máxima intensidad

del pico del azufre es a 0,5373 nm.18

Las compañías fabricantes de cromatógrafos son las que han iniciado la

investigación en la búsqueda de aplicaciones analíticas para sus equipos y de soluciones a

los problemas típicos de este tipo de análisis, como por ejemplo: interferencia de

hidrocarburos a la respuesta del azufre y absorción de los compuestos en superficies

reactivas del sistema analítico. Agilent Technologies, Inc. desarrolló varios métodos para

determinar compuestos volátiles de azufre. Utilizando un cromatógrafo de gases modelo

6890 con detector de masas modelo 5973 y columna de metil silicona, determinaron las

condiciones óptimas para el análisis de una mezcla de etil, metil y t-butilmercaptano junto

con otros compuestos de azufre como sulfuro de dimetilo y sulfuro de carbonilo en helio

como gas de mezcla, obteniendo niveles de cuantificación de pocas partes por billón

(µg/L).19 También utilizando un Detector Fotométrico de Llama (FPD) se obtuvieron menos

de 100 µg/L de sulfuros volátiles en GLP y gas natural.20, 21,22

Los detectores de quimioluminiscencia para azufre (SCD) también han funcionado

para estas determinaciones, pues proveen una medida rápida para identificar y cuantificar

compuestos de azufre en gas natural, GLP, y otros derivados del petróleo en rangos de

detección de 0,01 a 1000 mg/m3. Este tipo de detectores son menos selectivos y se

requiere de corridas con señales bien separadas, además se necesitan patrones para

realizar el análisis.23, 24,25

En la cuarta edición del manual de métodos analíticos de la National Institute of

Occupational Safety and Health (NIOSH), se describe detalladamente un método

cromatográfico para la determinación de metil, etil y n-butil mercaptanos, el cual utiliza

filtros de fibra de vidrio impregnados en acetato de mercurio como sistema de muestreo.

Luego se extraen los analitos con ácido clorhídrico al 25% masa y posteriormente se

concentran los mismos en 1,2-dicloroetano. Se utiliza un estándar de cada mercaptano

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10

para preparar la curva de calibración. Estos estándares se preparan a partir de los gases

puros, tomando alícuotas (a 25 oC y 1 atm) y diluyendo con diclorometano. Se trabaja en

los rangos de 1,0 a 10 mg/m3 para metil mercaptano, de 1,3 a 5,6 mg/m3 para el etil

mercaptano y de 1,8 a 7,4 mg/m3 para el n-butil mercaptano. El análisis usa un detector

Fotométrico de llama (FPD) a 250 oC, una columna 30 m x 0,25 mm ID, 1 µm de

recubrimiento DB-1, con rampa de temperatura que se mantiene a 30 oC por 2 minutos y

aumenta hasta los 200 oC con una taza de 15 oC/min, un flujo de Helio de 1,0 mL/min, el

inyector a 250 oC y un volumen de inyección de 1 µL.26

Se ha estudiado también la concentración de mercaptanos en aire Knarr describe

la determinación de metanotiol en aire empleando cromatografía de gases con detector

fotométrico de llama. El dispositivo de muestreo es un vidrio de 37 mm impregnado en

acetato de mercurio, el metanotiol se regenera como mercáptido de mercurio Hg(SCH3)

formado en el filtro durante el muestreo. Luego se da un tratamiento con ácido clorhídrico

para la posterior disolución del compuesto en diclorometano, por último la inyección en el

cromatógrafo de gases. Obtuvieron límites de detección de 17 µg/m3.[27] De manera

similar, Stein propone la determinación de etil, tert-butil, propil, sec-butil y n-butil

mercaptanos en aire utilizando detector de fotoionización. Las muestras fueron tomadas

en cartuchos con metanol como absorbente. Las determinaciones se realizaron con

isoterma a 65 oC, flujo de 30 mL/min y detector a 200 oC, modo Split 40:1. Los límites de

detección fueron 0,06 ng para n-butil mercaptano y 0,02 ng para los restantes.28

Un estudio cromatográfico importante es descrito por Bramanti, quien desarrolla y

optimiza un método para la determinación de sulfuro de hidrógeno y tioles en aire por

cromatografía líquida. El proceso de muestreo se basa en la captura y preconcentración

de los analitos en una disolución alcalina la cual contiene mercurio orgánico, p-

hidroximercuriobezoato (PHMB), donde se derivatizan formando complejos Hg-S de

enlace covalente (RS-PHMB), la reacción se realiza durante cinco minutos a 20 oC. Estos

complejos se analizan mediante fase reversa con columna C18 de 150mm x 4,6 mm con

tamaño de partícula de 5 µm y poro de 300 A, y con detectores UV-vis y espectrometría de

fluorescencia atómica con sistema de generación de vapor de mercurio (CVGAFS), ambos

en línea. La longitud de onda utilizada fue de 254 nm. Las muestras fueron eluidas por 3

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11

minutos con elución isocrática en 90% de disolución A (buffer de fosfatos 19 mmol/L,

pH 7, y 0,5 mmol/L NaCl) y 10% de disolución B (95% metanol, 5% disolución A), seguido

de 15 minutos con gradiente lineal en disolución hasta 90% de disolución B. Las mejores

figuras de mérito fueron obtenidas con el sistema de detección CVGAFS, con límites de

detección de 9,7 µg/L para H2S, 13,7 µg/L para CH3SH, 17,7 µg/L para C2H5SH y 21,7 µg/L

para C3H7SH. La desviación estándar relativa (RSD) fue de 1,0 a 1,5% y el rango dinámico

lineal entre 10 y 9700 µg/L. Se determinó la recuperación para H2S con una muestra de

gas certificada, se obtuvo un (99,8 ± 7) %. Este método se ha aplicado para muestras

reales de gas, biogás y aire de plantas de destilación de petróleo.29

En otras aplicaciones también se han desarrollado métodos para la determinación

de gases azufrados. Este es el caso del estudio de Hanaba, donde se desarrolló un

dispositivo portátil para la determinación de compuestos volátiles de azufre en la boca.

Este sistema se utiliza para el tratamiento y diagnóstico de enfermedades bucales como

periodontitis o halitosis. Se trata de un equipo de tan solo 5,5 kg que funciona bajo el

principio de un cromatógrafo de gases. Utiliza aire del ambiente como gas de arrastre

suplido por una bomba y limpiada con filtros de sílica gel y carbón vegetal. Una columna

de Teflón TM empacada con 25% ODPN y un sensor conectado a la salida de la misma. El

sistema de detección consta de un sensor electroquímico gaseoso (un sensor

semiconductor gaseoso), que generalmente es un óxido metálico como óxido de zinc,

estaño o indio, también dopados con otros metales como oro, platino y paladio. Se

encontró que el In2O3 dopado con Au es el sensor que brindó mayor sensibilidad y buena

velocidad de respuesta. El grupo tiol se adhiere fuertemente a la superficie del oro

formando un complejo de transferencia de carga de electrones. Se probó linealidad en el

rango de 50 a 1000 µg/L para los compuestos sulfuro de hidrógeno (H2S), metanotiol

(CH3SH) y sulfuro de dimetilo ((CH3)2S). Se probaron interferencias como otros gases que

pueden estar presentes en la respiración humana tales como etanol, acetaldehído,

isopreno, además de la influencia del cigarro y bebidas como café, té o jugos.30 En el

cuadro IV se presenta resumen de las técnicas para determinación de mercaptanos.

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12

Cuadro IV. Resumen de métodos para la determinación de compuestos azufrados.

Método de análisis

Detección Matriz Analito LD

ASTM-5305

Tubo detector con escala de color

Vapor de GLP Etanotiol 0,5 mg/L

ASTM-1988

Tubo detector con Pd(SO4)2 y HgCl2

Gas Natural Metil, Etil y Butil

mercaptanos 0,5 mg/L

ASTM-1266

Titulación (H2SO4) o Gravimetría (BaSO4)

Productos de Petróleto

Azufre total 0,01 % masa

ASTM-2784

Turbidimetría Productos de Petróleo Azufre total 1 mg/L

ASTM-3227

Potenciometría (mercapturos de

plata)

Gasolina, Queroseno y Combustible para

aviones

Mercaptanos en general

0,0003 % masa

ICP Masas Hexano, ciclohexano, benceno y gasolina

Mercaptanos en general

10 mg/L

ICP Masas con detector multielemental para

azufre Hidrocarburos Azufre total 10 µg/L

ASTM-2522

Espectrometría de fluorescencia de

rayos X Petróleo Azufre total 3 µg/L

GC Masas Compuestos

azufrados en balance de He

Mercaptanos y Sulfuros

10 µg/L

CG Detector de

quimioluminiscencia para azufre

GLP y gas natural Mercaptanos en

general 0,01 mg/m3

CG FPD GLP y gas natural Mercaptanos y

Sulfuros 100 µg/L

CG FPD Aire Etil, metil y butil

Mercaptanos -

CG FPD Aire Metanotiol 17 µg/m3

CG Detector de

fotoionización Aire

Etil, terbutil, propil, secbutil y n-butil

mercaptanos. 0,06 ng/L

HPLC Detector UV-Visible y

CVGAFS Aire

Sulfuro de hidrógeno y

mercaptanos 9,7 µg/L

CG portátil Detección

electroquímica Aire exhalado en

humanos Sulfuros Volátiles < 50 µg/L

Método propuesto

Detección de masas GLP Etanotiol 4,6 mg/L

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OBJETIVOS

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14

Objetivo General

Desarrollar una metodología más directa y limpia, en la cual no se utilice química

líquida para el tratamiento de muestras y que además brinde resultados confiables

en un menor tiempo de análisis.

Objetivos Específicos

Obtener las figuras de mérito (linealidad, ámbito lineal, precisión, veracidad,

selectividad, exactitud, límites de detección y cuantificación) para la validación del

método desarrollado.

Implementar el método en el laboratorio de Hidrocarburos del CELEQ para control

del contenido de etanotiol en muestras de GLP para el mercado costarricense.

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SECCIÓN

EXPERIMENTAL

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16

Equipo

El cromatógrafo utilizado es de marca Agilent, modelo 7890A con detector de

masas de cuadrupolo sencillo modelo 5975C. El mismo tiene una inyección Split/splitless

en interfase de muestras volátiles. Además los cromatogramas y espectros de masas

obtenidos fueron generados por el programa ChemStation y su base de datos, propia del

equipo.

Figura 4. Esquema general del sistema de inyección de gases.

Reactivos

Se utilizaron patrones certificados marca Matheson Trigas en fase gaseosa de

etilmercaptano en balance de Helio, envasados en cilindros de aluminio de 0,84L y con las

siguientes concentraciones: 3,9; 8,4; 11,3; 20,1; 30,4; 54,1 y 73,8 mg/L.

Muestras

Las muestras de GLP analizadas fueron recolectadas por la Unidad de Verificación y

Muestreo del CELEQ, en los planteles de Moín en Limón. La muestra se inyecta

directamente de un cilindro de acero inoxidable conocido como bala, de

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aproximadamente 2,5 L a través de una interfase de volátiles como se muestra en el

esquema de la figura 4. Se conecta la bala del gas con una tubería de acero de 0,32 cm de

diámetro y se hace pasar por un baño de agua a 37,5 oC para asegurar que solo se inyecta

la fracción gaseosa del GLP. En las fotos de las figuras 5 y 6 se muestra el equipo de

cromatrografía de gases y el sistema de inyección de patrones y muestras.

Figura 5. Bala de almacenamiento de la muestra y Cromatógrafo de gases con detector de masas.

Figura 6. Sistema de inyección de volátiles del equipo cromatográfico.

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18

Condiciones cromatográficas y de detección

Para el análisis de las muestras y patrones se utilizaron las condiciones mostradas

en el cuadro V.

Cuadro V. Condiciones cromatográficas de análisis.

Puerto de inyección Interface de volátiles

Temperatura 150 oC Razón de Split 50:1

Gas de arrastre Helio Flujo constante 0,9 mL/min

Loop 0,50mL

Columna 60m x 0,320mm x 5,0 µm DB-1 Temperatura inicial 40 oC

Tiempo inicial 5 min Rampa de temperatura 25 oC/min

Temperatura final 200 oC Tiempo final 6 min

Parámetros de detección

Las condiciones del detector de masas utilizado, se presentan a continuación:

Cuadro VI. Condiciones instrumentales del detector.

Detector de Masas 5975C

Rango de masas 33 a 100, 12 a 100 (32,47 y 62) Escaneos 13,1/s y 15,9/ s

Muestreos 2 Umbral 150

Voltage EM BFB.u voltaje de sintonía Tiempo de espera del

solvente 3 min

Temperatura de la fuente 230 oC Temperatura del cuadrupolo 150 oC Temperatura de la interfase 280 oC

Tratamiento de datos

Para el tratamiento de datos de este proyecto, se usó el programa Statistical

Method for Analytical Chemistry (SMAC) edición 2000.

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DISCUSIÓN Y

RESULTADOS

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Para la determinación de etanotiol en GLP se utilizó como referencia una aplicación

de la casa Agilent Technologies19, donde se emplea el uso de la cromatografía de gases

para la determinación de compuestos volátiles azufrados presentes en celdas

combustibles de gas natural y otros sistemas gaseosos utilizando un detector acoplado de

masas. Las condiciones generales de este análisis se muestran en el cuadro VII. Sin

embargo, algunas de estas condiciones se modificaron como se muestra en (Cuadro V),

como el Flujo en el puerto de inyección, la temperatura y el tiempo final en la columna,

con el fin de obtener una mejor separación de los componentes de la muestra analizada.

Cuadro VII. Condiciones cromatográficas del método de referencia.

Puerto de inyección Interface de volátiles

Temperatura 150 °C Relación Split 1:1 hasta 50:1 Gas de arrastre Helio Flujo 1,9 mL/min Loop 0,5 mL Columna 60 m x 0,320 mm x 5,0 µm DB-1 Temperatura inicial 40 °C Tiempo inicial 5 min Rampa de temperatura 25 °C/min Temperatura final 270 °C Tiempo final 2 min Detector de Masas Modelo 5973 Rango de masas 12 a 100 g/mol Escaneos 13,1/s y 15,9/s Umbral 150 Voltaje EM BFB.u tune voltaje Temperatura de la fuente 230 °C Temperatura de cuadrupolo 150 °C

En la identificación del pico del etanotiol se utilizó el espectro de masas de

referencia que brinda el programa ChemStation y su base de datos. Para ello se inyectó un

patrón gaseoso de etanotiol de 54 mg/L en balance de helio y se obtuvo el espectro de

masas de la figura 7, con un 95% de concordancia con la base de datos. En el espectro se

observa un pico a 62 m/Z que corresponde a la masa del etanotiol, luego otro a 47 m/Z

que representa la pérdida del grupo metilo CH3, a 29 m/Z representa el fragmento del

CH3CH2. A partir de esta información se utiliza el ión de razón m/z igual a 47 como el ión

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calificador para el etanotiol, pues es un fragmento bien conocido y de gran abundancia,

empleando como referencia las masas.

Figura 7. Espectro de masas del patrón de etanotiol.

Una vez reconocidos los valores para el etanotiol, se analizó la muestra usando las

condiciones del método de referencia, donde se observó que el etanotiol sale en

aproximadamente 14 minutos después de iniciada la corrida, pero, de acuerdo a la

heterogeneidad de las muestras, algunas veces el pico de este mercaptano no se distingue

pues se traslapa con el de un hidrocarburo de mayor concentración: el isopentano, cuya

masa es de 72,17 g/mol.

Ión calificador

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22

Figura 8. Cromatograma de muestra de GLP analizada con parámetros del método de referencia.

El método de referencia se modificó bajando el flujo del gas en la columna y con

una temperatura final menor. Con esto se logró una mejor separación de los picos, tanto

de los componentes mayoritarios como del etanotiol, evitando el traslape con el

isopentano, cuando este se encuentra presente. Se observa en las figuras 9 y 10 el pico

correspondiente al etanotiol en 14,074 minutos y el isopentano a 14,353 minutos.

Además del espectro de masas de dicho compuesto en la figura 11.

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Figura 9. Cromatograma de GLP con nuevas condiciones instrumentales.

Figura 10. Acercamiento del cromatograma de GLP de la figura 9.

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Figura 11. Espectro de masas del etanotiol; a) muestra de de GLP; b) etanotiol de base de datos.

Una vez definidas y verificadas las muestras reales con estas condiciones

instrumentales, se inició el proceso de trabajo con patrones de etanotiol para la

determinación de los parámetros cromatográficos y posteriormente los parámetros de

desempeño del método analítico.

Parámetros Cromatográficos

La determinación de los parámetros cromatográficos se realiza con el fin de

corroborar la eficacia de la columna en la separación cromatográfica. Esto permite un

adecuado análisis cuantitativo del analito. Dentro de los parámetros calculados están el

número de platos teóricos, factor de capacidad, retención relativa, resolución y factor de

asimetría como se muestra en el cuadro VIII. La columna utilizada en este método es de

a

b

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tipo DB-1, conformada al 100% por dimetilpolisiloxano, por lo tanto es de carácter no

polar. Se utiliza ampliamente en aplicaciones de hidrocarburos aromáticos, fármacos y

esteroides.

Cuadro VIII. Parámetros cromatográficos calculados para la columna.

Número de platos 9833

Factor de capacidad k´ 0,613 Retención relativa (α) 1,18 Resolución (R) 1,22 Factor de asimetría 1,04

El número de platos teóricos N, es un parámetro que indica la eficacia de la

columna cromatográfica. Éste se calcula con la ecuación:

𝑁 = 16 𝑡𝑅

𝑊

2 [1]

DondetR es el tiempo de retención del analito en la columna y W es el ancho de la señal.

Un valor de 9833 platos como el observado en el cuadro VIII, indica una alta eficiencia de

la columna para la separación de los analitos. Para este tipo de columnas, se han

reportado valores de N cercanos a los 3000 según el fabricante.31

Otro indicador importante es el factor de retención k’, cuyo valor describe la

velocidad de migración de los solutos en la columna. Éste se obtiene aplicando la siguiente

ecuación:

𝑘′ = 𝑡𝑅− 𝑡𝑚

𝑡𝑚 [2]

Donde tm es el tiempo muerto correspondiente a la primera señal obtenida en el

cromatograma, la cual se asigna a una sustancia que no fue retenida en la columna. El

valor obtenido para este parámetro es de 0,613. El valor esperado para k’ está entre 2 y

10.32 Si bien es cierto, el valor calculado no se encuentra entre los esperados, esto se da

porque, como se observa en la ecuación [2], el factor de retención depende del tiempo

muerto. En este análisis, todos los componentes de la muestra son retenidos en la

columna, y la primera señal se da en un tiempo de entre 8 y 9 minutos, siendo estos

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26

valores muy altos para un tiempo muerto. Estos valores justifican el bajo valor de k’

obtenido. A pesar de esto, no fue un problema identificar y cuantificar el analito, hecho

que se demuestra con los otros parámetros calculados que poseen excelentes valores de

α, R y factor de asimetría, que debe ser menor a 1,5.

La retención relativa α o factor de selectividad, como también se le llama, es la

relación entre dos señales adyacentes. Con este parámetro se describe la posición relativa

de los picos, uno con respecto del otro. Su valor se calcula según la ecuación [3] a partir

del factor de retención de cada señal, pues depende de la interacción de cada

componente con la columna. El valor de α siempre es mayor a 1 y cuanto mayor es su

valor, más separados están los picos de los analitos.33 Para este método, α es de 1,18.

Según la literatura, este es un valor aceptado para la columna. 32 Sin embargo, este factor

no es una indicación de la eficiencia de la columna, ya que no toma en cuenta la anchura

de las señales. En la figura 12 se muestra el cromatograma utilizado para calcular N, k’ y α.

𝛼 = 𝑘𝐴′

𝑘𝐵′ [3]

Figura 12. Cromatograma de patrón de etanotiol a 73 mg/L usado para calcular k´ y α.

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Por su parte, el parámetro de resolución Rs sí toma en cuenta la anchura de los

picos, por lo cual, su valor sí es un indicativo de la eficiencia de la columna.34 La resolución

se calcula de la siguiente forma:

𝑅𝑠 = 2 𝑡𝑅 𝐵− 𝑡𝑅 𝐴

𝑊𝐴− 𝑊𝐵 [4]

Según el cuadro VIII, la resolución calculada a partir de un cromatograma de una

muestra de GLP es de 1,22. Teóricamente se espera que la resolución entre las señales

adyacentes al pico del analito sea 1,5 o mayor. Los valores menores a 1,5 indican que hay

un porcentaje de coelución de dos compuestos. Desde el inicio se evidenció que la mayor

interferencia en este análisis era la presencia del isopentano, cuya señal se encuentra muy

cercana a la del analito. El valor de 1,22 en la resolución indica que hay un solapamiento

del 1,6% entre estos dos compuestos.35 Este porcentaje es bajo y no genera mayor

problema a la hora de realizar la identificación y cuantificación del analito.

Figura 13. Cromatograma de muestra de GLP usado para calcular Rs.

14,04

1

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28

La asimetría en las señales es un factor de define si el tamaño de la muestra es

adecuado. Cuando el pico es simétrico la muestra es correcta para la columna, mientras

que si existe un factor de asimetría T muy alto, se puede observar un coleo en la señal, y

es un indicativo de que debe variarse el tamaño de la muestra. Se calcula como se

muestra a continuación:

𝑇 = 𝑊

2𝑓 [5]

En este caso, W es el ancho de pico calculado a un 5% de la altura total de la señal,

y f se refiere al ancho desde el inicio de la señal hasta el valor máximo del pico. El valor

óptimo de asimetría es 1, ya que esto significa que la señal es simétrica. 33 Según el cuadro

VIII, el valor calculado para una señal de etanotiol en una muestra de GLP es de 1,04. Este

valor se calculó a partir de la figura 14 y se considera que es un valor óptimo de asimetría

para la señal del etanotiol.

Figura 14. Acercamiento de un cromatograma utilizado para determinación del factor de

asimetría.

Precisión

Para determinar la precisión del método propuesto, se evaluó la relación existente entre

la desviación estándar de las áreas de los picos y la concentración del analito.

Experimentalmente, se realizaron tres inyecciones de cada patrón con diferentes niveles

de concentración. Se encontró que los coeficientes de variación de las áreas de los picos,

para cada nivel de concentración, realizando inyecciones sucesivas, es menor del 5%. Esto

se observa en el cuadro IX y en la figura 15.

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Cuadro IX. Valores de concentración, área y coeficientes de variación para la determinar

la precisión instrumental.

Concentración Área Coeficiente de Variación

8,3 16055

3,69% 8,3 17180

8,3 17067

11,3 18039

2,76% 11,3 18886

11,3 18496

11,3 17741

20,1 27058

4,62%

20,1 27510

20,1 29308

20,1 30299

20,1 28521

30,4 34871

1,60%

30,4 34370

30,4 35314

30,4 35840

30,4 35735

30,4 34929

54,1 49508

1,96%

54,1 48938

54,1 49088

54,1 49432

54,1 47804

54,1 50775

Figura 15. Muestra de curva de calibración para determinar la precisión del método.

y = 7795,4x + 31600R² = 0,9974

0

100000

200000

300000

400000

500000

600000

700000

0.0 10.0 20.0 30.0 40.0 50.0 60.0 70.0 80.0

Áre

a (u

.a)

Concentración Etanotiol (mg/L)

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30

Selectividad

La selectividad se refiere a la capacidad del método de producir una señal medible

que corresponda inequívocamente al analito, sin que los otros compuestos de la matriz

interfieran en con esta señal. 36

En las figuras 9 y 10 se muestran los cromatogramas del analito y los demás

componentes presentes en la muestra. En la figura 16 se muestra el cromatograma de un

patrón de 73 mg/L. Se observa que las señales del etanotiol, tanto en la muestra como en

el patrón se encuentran muy cercanas a 14 minutos, demostrando que la selectividad del

método es apropiada para la determinación de etanotiol en GLP. Aunque los tiempos no

sean exactamente iguales, debido a que la matriz en la que se encuentra el etanotiol es

diferente, el análisis de espectrometría de masas corrobora que ambas señales se deben

al etanotiol en GLP.

Figura 16. Cromatograma de un patrón de etanotiol.

9.00 10.00 11.00 12.00 13.00 14.00 15.00 16.00 17.00

3000

4000

5000

6000

7000

8000

9000

10000

11000

12000

13000

14000

15000

16000

Time-->

Abundance

TIC: 73 PPM .D\ data.ms 8.946 14.428

15.439

16.450

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31

Linealidad

La linealidad se determinó al estudiar la relación proporcional entre la

concentración de etanotiol y las áreas de pico obtenidas para patrones de diferentes

concentraciones. También se determinó el ámbito de concentraciones dentro de las

cuales el método se mantiene lineal. Esto con el fin de hacer interpolaciones de muestras

reales de GLP para determinar su concentración de analito. Se inyectaron directamente

patrones de 3,9; 8,4; 11,3; 20,1; 30,4; 54,1 y 73,8 mg/L y con las áreas obtenidas se graficó

el valor del área versus la concentración del patrón, obteniendo regresiones lineales con

valores de índices de correlación, R, mayores a 0,99 en las curvas realizadas. En la figura

17 se observa el gráfico mencionado para la determinación de linealidad y ámbito lineal.

Las demás curvas se encuentran en la sección de apéndices.

Figura 17. Curva de calibración para definir linealidad y ámbito lineal en la determinación de

etanotiol.

En la figura anterior, se observa que el ámbito lineal sigue la ecuación de la recta y = 2595,8 x +

11911, y va desde los 3,9 mg/L hasta los 73,8 mg/L de etanotiol. El coeficiente de correlación de

r2 = 0,9902 demuestra que la metodología analítica que se propone explica el 99,0% de la relación

existente entre la concentración de etanotiol y el área del pico cromatográfico, y además de que

esta metodología es adecuada para el rango de concentraciones estudiado. En la figura 18 se

observa el gráfico de residuales para la regresión, y se aprecia que la distribución de los valores

yi - ŷi es de forma aleatoria, no siguen ninguna tendencia, lo que indica que el método propuesto

es lineal en el ámbito estudiado.

y = 2595,8x + 11911R2 = 0,9902

0

50,000

100,000

150,000

200,000

250,000

0.0 10.0 20.0 30.0 40.0 50.0 60.0 70.0 80.0

Áre

a

Concentración Etanotiol (mg/L)

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32

Figura 18. Gráfico de residuos para el diagnóstico de la linealidad de la regresión.

Exactitud

La exactitud es la comparación de un dato conocido con un resultado obtenido

mediante el método que se está implementando. 33 También se refiere a la cercanía de los

resultados obtenidos, comparada con un “valor real” determinado con un método oficial

de referencia o con el análisis de una muestra certificada. 36 En este caso, por la naturaleza

gaseosa de las muestras, no se pueden realizar enriquecimientos ni recuperaciones, por lo

que se analizó, por medio del método desarrollado, un patrón certificado de

concentración conocida, y la respuesta obtenida se interpoló en la curva de calibración.

Aunado al carácter gaseoso de la muestra, el proceso de muestreo y no disponer

de otro método alternativo oficial ni pruebas interlaboratoriales, no se realizó la

verificación de exactitud con un método alternativo oficial, si no con el análisis del

material mencionado. Cabe destacar que es una prueba nueva en el país y no se disponía

de otro método alternativo.

Este análisis se realizó con patrones de concentración baja (11,3 mg/L),

concentración intermedia (30,4 mg/L) y concentración alta (54,1 mg/L). Además, los

análisis se realizaron en días diferentes, lo cual asegura la reproducibilidad del método. Se

obtuvo una recuperación promedio de 104,0 % con una desviación estándar de 0,052. En

el cuadro X se muestran los resultados obtenidos para este parámetro.

-10.00

-8.00

-6.00

-4.00

-2.00

0.00

2.00

4.00

6.00

8.00

10.00

0 25 50 75 100 125 150 175 200

y(i)

-ŷ(

X(i

))

Y(x(i))

Gráfico de residuos de la regresión

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33

Cuadro X. Cuadro comparativo entre patrones certificados y valores obtenidos por

interpolación.

Número de curva

Fecha de realización

Concentración del Patrón certificado

(mg/L)

Concentración interpolada

(mg/L)

Porcentaje de recuperación

Coeficiente de

Variabilidad (CV)

15 21-07-11 11,3 12,0 106,6% 0,20%

9 05-05-11 11,3 12,4 110,0%

5 13-04-11 20,1 20,7 103,0% 0,00%

6 14-04-11 20,1 20,7 103,0%

4 04-04-11 30,4 32,7 107,5%

3,70% 7 02-05-01 30,4 33,5 110,3%

13 27-06-11 30,4 31,1 102,5%

8 09-05-11 53,6 50,1 96,0%

6,26% 10 23-06-01 54,1 51,4 95,0%

16 08-12-01 53,3 56,6 106,2%

Determinación de límites de detección y cuantificación

El límite de detección de un analito es la mínima concentración que proporciona

una señal en el instrumento, significativamente diferente a la señal de un blanco o ruido

de fondo.36 El límite de cuantificación se refiere a la concentración más baja de analito,

que puede ser determinada con factores de precisión y exactitud aceptables.37 Para la

obtención de estos parámetros se aplica la siguiente fórmula:

𝐿í𝑚𝑖𝑡𝑒 𝑑𝑒 𝑑𝑒𝑡𝑒𝑐𝑐𝑖ó𝑛 𝐿𝐷 = 𝑦𝐵 + 3 𝑠𝐵 [6]

𝐿í𝑚𝑖𝑡𝑒𝑑𝑒𝑐𝑢𝑎𝑛𝑡𝑖𝑓𝑖𝑐𝑎𝑐𝑖ó𝑛 𝐿𝐶 = 𝑦𝐵 + 10 𝑠𝐵 [7]

Donde yB es la señal obtenida a partir del blanco, y SB es la desviación estándar del

blanco.36 De acuerdo con Miller y Miller, se emplea 3Sy/x, que corresponde a la desviación

estándar de la regresión. En el cuadro XI se presentan los límites de detección y

cuantificación obtenidos para algunas curvas de calibración. En el cuadro XII se evalúan

estadísticamente los resultados obtenidos y se encuentra que los coeficientes de variación

son menores al 13%. Los límites de detección se encuentran entre 3,8 y 5,5 mg/L, los

cuales son semejantes a los reportados para la técnica de ICP-Masas aplicado a

mercaptanos en general, la cual reporta un límite de detección de 10 mg/L. Para calcular

LD y LC se utilizan siete curvas en tiempos diferentes.

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34

Cuadro XI. Resumen de resultados de las curvas de calibración.

Número de curva

Fecha de realización

Pendiente Intercepto Límite de detección

(mg/L)

Límite de cuantificación

(mg/L)

1 2-2-2011 706,6 12167 3,8 7,4 2 14-3-2011 2765,5 19172 4,7 8,8 3 2-5-2011 2589,4 59478 4,1 8,0 4 9-5-2011 17504 -404 5,5 10,4 5 27-6-2011 905 15953 4,5 8,7 6 30-6-2011 1869 37384 5,2 9,7 7 21-7-2011 968 23437 4,6 8,8

Cuadro XII. Cuadro para cálculo de límites de detección y cuantificación.

Número de curva

Límite de detección

(mg/L) C.V del LD

Límite de cuantificación

(mg/L) C.V del LC

1 3,8 12,7%

7,4 11,3% 2 4,7 8,8

3 4,1 8,0 4 5,5 Promedio LC 10,4 Promedio LD 5 4,5

4,6 mg/L 8,7

8,8 mg/L 6 5,2 9,7 7 4,6 8,8

Análisis de muestras

Una vez definidos todos los parámetros de la validación del método analítico

propuesto, se procedió a utilizar el método de forma rutinaria para analizar las muestras

de GLP que distribuye RECOPE. En el cuadro XIII se encuentran los resultados de todas las

muestras analizadas, medidas durante tres meses.

Basado en la metodología propuesta por Nadkarni 37 se elaboró una carta de

control con las muestras del cuadro XIII. Según Nadkarni, la carta de control se utiliza para

estudiar la variación en un proceso repetitivo y es un método simple que determina

estadísticamente límites de control superior (UCL) e inferior (LCL), tomando en cuenta el

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35

valor promedio de las muestras. Mientras las muestras se encuentren dentro de los

límites estadísticos, se dice que el método está “en control”.

En la figura 19 se muestra la carta de control elaborada con las 28 muestras

analizadas en un periodo de aproximadamente 3 meses. Se observa que el contenido de

etanotiol en todas las muestras cuantificadas se encuentra dentro de los límites

estadísticos establecidos en la carta de control, por lo tanto, se puede decir con certeza,

que el método se encuentra en control.

Cuadro XIII. Resumen de resultados de las muestras de GLP analizadas.

Muestra Código Muestra Fecha Pendiente Intercepto Área muestra

Concentración

Etanotiol

(mg/L)

1 GLP0001-12 18/04/2012 7515 -29404 194292 27,8

2 GLP0002-12 18/04/2012 8911 -23931 318331 38,4

3 GLP0003-12 19/04/2012 8064 9553 259015 30,9

4 GLP0004-12 19/04/2012 14804 -50163 477450 35,6

5 GLP0005-12 20/04/2012 22420 -292526 198627 21,9

6 GLP0006-12 23/04/2012 7233 4249 232650 31,6

7 GLP0008-12 25/04/2012 9676 37541 414606 50,7

8 GLP0010-12 25/04/2012 11159 44316 229241 24,5

9 0141-Moín 26/04/2012 7996 6271 147993 19,3

10 GLP0014-12 27/04/2012 6565 11791 177036 25,2

11 GLP0012-12 30/04/2012 6360 17255 213267 30,8

12 GLP0009-12 04/05/2012 5415 2607 141847 26,7

13 GLP0011-12 04/05/2012 5848 20403 178669 27,1

14 GLP0163-Moín 10/05/2012 7264 6384 151579 20,0

15 GLP0015-12 10/05/2012 17503 18596 503059 27,7

16 GLP0016-12 16/05/2012 6943 5168 218510 32,2

17 GLP0017-12 17/05/2012 4426 38631 234382 44,1

18 GLP0018-12 17/05/2012 5376 21970 226328 38,0

19 GLP0019-12 18/05/2012 8898 36477 326430 40,8

20 GLP0020-12 18/05/2012 5711 58392 162252 18,2

21 GLP0021-12 21/05/2012 7264 6384 213221 28,5

22 GLP0023-12 06/06/2012 80660 -205802 2871474 38,2

23 GLP0029-12 13/06/2012 29359 26725 352759 48,7

24 GLP0043-12 18/06/2012 33348 21749 639199 19,8

25 0219-Moín 19/06/2012 41765 349717 1685310 32,0

26 GLP0024-12 20/06/2012 46522 292155 1235047 32,8

27 GLP0035-12 20/06/2012 23906 191243 963519 32,2

28 GLP0036-12 21/06/2012 35220 115146 768750 25,1

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36

Figura 19. Carta de control de muestras de GLP para el análisis de etanotiol.

En el gráfico anterior las líneas punteadas amarillas representan los límites de alerta. Estos

se calculan tomando el valor promedio y sumando dos veces la desviación estándar para

la alerta superior (X + 2S), y restando la misma cantidad para la alerta inferior (X – 2S). Los

límites de control superior e inferior se establecen de la misma forma que los límites de

alerta, pero en este caso se suman o restan tres desviaciones estándar (X ± 3S). Se

observa que las muestran analizadas tienen una concentración promedio de etanotiol de

31,0 mg/L, por encima del límite superior (24 mg/L) establecido en el Reglamento Técnico

Centroamericano.

UCL

LCL

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28

Número de Muestra

Carta control Etanotiol en muestras de GLP

56,6 mg/L

48,1 mg/L

Muestras

31,0 mg/L Valor medio

14,0 mg/L

5,50 ppm

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37

CONCLUSIONES Y

RECOMENDACIONES

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38

Conclusiones

1. El método propuesto de cromatografía de gases con detección de espectrometría

de masas es adecuado para la cuantificación de etanotiol en muestras de GLP

comercial para el mercado costarricense.

2. El ámbito de linealidad para la metodología propuesta va de 4 mg/L a 73 mg/L de

etanotiol y las muestras analizadas que se comercializan en el país contienen una

cantidad del mercaptano dentro de este rango.

3. Al comparar la metodología propuesta con otras, se presentan algunas ventajas

como la escasa manipulación y tratamiento de la muestra y patrones, con lo que

conduce a menos errores experimentales, lo que hace que de manera rutinaria los

análisis se pueden ejecutar en menor tiempo y por lo tanto se reducen algunos

costos.

4. El método propuesto es específico para etanotiol, lo cual representa una ventaja, a

diferencia de los otros métodos (Volumetrías, gravimetría, Rayos X, CG con otros

detectores) en los cuales se determina azufre total o diferentes especies azufradas.

5. La selectividad del método propuesto es adecuada para el análisis de etanotiol en

GLP comercial, pues se demuestra en los cromatogramas una separación óptima

de los picos que permite la identificación del analito y de los otros componentes de

la mezcla.

6. Los parámetros cromatográficos calculados se encuentran dentro de los valores

aceptables, por lo tanto la columna es eficiente en la separación del etanotiol bajo

las condiciones del método propuesto.

7. El límite de detección (LD) del método es 4,6 mg/L y el límite de cuantificación (LC)

es 8,8 mg/L.

8. Con base en lo observado en la carta de control, se demuestra que el método es

reproducible, estable en el tiempo y se mantiene bajo control.

9. La cantidad de etanotiol adicionada al GLP que se distribuye en el mercado

costarricense durante el plazo de muestras analizadas es en promedio de 31,0

mg/L.

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39

Recomendaciones

1. Hacer un estudio de un cilindro comercial, y medir cómo varía la concentración del

mercaptano con el tiempo, conforme se vacía el contenido del tanque, ya que la

presión dentro del mismo disminuye con el tiempo, y con ello el líquido se va

enriqueciendo con los componentes con menor presión de vapor.

2. Debido a la apropiada elución de los componentes del GLP lograda con el método

propuesto se puede utilizar la misma corrida de determinación del etanotiol para

la determinación porcentual de los componentes mayoritarios del GLP.

3. Por la versatilidad y configuración del cromatógrafo de gases con el detector

acoplado de masas, se podría utilizar el mismo para evaluar el contenido de

compuestos azufrados de otras matrices como son otros combustibles derivados

de hidrocarburos, pero empleando técnicas previas adecuadas de separación.

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40

REFERENCIAS

BIBLIOGRÁFICAS

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43

28. Stein, V.; Narang, R. Determination of Mercaptans at Microgram-per-Cubic-Meter

Levels in Air by Gas Chromatography with Photoionization Detection. Anal.

Chem. 54: 6, (1982).

29. Bramanti, E.; et al. Determination of hydrogen and volatile thiols in air samples

by mercury probe derivatization coupled with liquid chromatography-atomic

fluorescence spectrometry.AnalyticaChimicaActa. 579, (2006).

30. Hanaba, M.; et al. Portable oral malodor analyzer using highly sensitive In2O3 gas

sensor combined with a single gas cromatographysystem.AnalyticaChimicaActa.

475, (2003).

31. Agilent Technologies. Guía de selección de columnas Agilent J&W para GC. Estados

Unidos. 2010.

32. Skoog, D.; Holler, F.; Nieman, T.; Principios de Análisis Instrumental. Quinta

Edición. Madrid. 2001. pp. 730-754.

33. EURACHEM/CITAC Guide: Traceability in Chemical Measurement.2003.

34. EURACHEM/CITAC Guide: Quantifying Uncertainty in Analytical Measurement.

Second Edition. 2000.

35. Hearn, G.; A guide to validation in HPLC. Perkin-Elmer Ltd. Inglaterra. 1992.

36. Miller, J. N.; Miller, J. C.; Estadística y Quimiometría para Química Analítica. Cuarta

Edición. Prentice Hall. Madrid. 2002.

37. Nadkarni, R. A. The test for cuality control. Analytical Chemistry. 63, (1991).

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APÉNDICE

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Lista de Curvas de Calibración

1. Curva de calibración de 2 de febrero del 2011 con valores promedio

Datos obtenidos con el análisis de SMAC

y = 706,5x + 12167R² = 0,9846

0

10,000

20,000

30,000

40,000

50,000

60,000

0 10 20 30 40 50 60

Áre

a

Concentración etanotiol(mg/L)

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2. Curva de calibración del 23 de febrero del 2011 con repeticiones de cada patrón.

Coeficientes de variación menores a 15%.

Datos obtenidos con el análisis de SMAC

y = 5898.2x + 35005R² = 0.9681

0

100,000

200,000

300,000

400,000

500,000

600,000

0.0 10.0 20.0 30.0 40.0 50.0 60.0 70.0 80.0

Áre

a

Concentración Etanotiol (mg/L)

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3. Curva de calibración de 23 de febrero del 2011 con valores promedio

Datos obtenidos con el análisis de SMAC

y = 5912.3x + 34907R² = 0.9922

050,000

100,000150,000200,000250,000300,000350,000400,000450,000500,000

0.0 10.0 20.0 30.0 40.0 50.0 60.0 70.0 80.0

Áre

a

Concentración Etanotiol (mg/L)

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4. Curva de calibración del 14 de marzo del 2011.

Datos obtenidos con el análisis de SMAC

y = 2774.3x + 19449R² = 0.9729

0

25000

50000

75000

100000

125000

150000

175000

200000

0.0 10.0 20.0 30.0 40.0 50.0 60.0

Áre

a

Concentración Etanotiol (mg/L)

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5. Curva de calibración del 14 de marzo del 2011 con valores promedio.

Datos obtenidos con el análisis de SMAC

y = 2765.5x + 19172R² = 0.9847

025,00050,00075,000

100,000125,000150,000175,000200,000

0.0 10.0 20.0 30.0 40.0 50.0 60.0

Áre

a

Concentración Etanotiol (mg/L)

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6. Curva de calibración del 4 de abril del 2011.

Datos obtenidos con el análisis de SMAC

y = 2548.3x + 12857R² = 0.9773

0

50,000

100,000

150,000

200,000

250,000

0.0 10.0 20.0 30.0 40.0 50.0 60.0 70.0 80.0

Áre

a

Concentración Etanotiol (mg/L)

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7. Curva de calibración de 4 de abril del 2011 con valores promedio.

Datos obtenidos con el análisis de SMAC

y = 2595.8x + 11911R² = 0.9902

0

50,000

100,000

150,000

200,000

250,000

0.0 10.0 20.0 30.0 40.0 50.0 60.0 70.0 80.0

Áre

a

Concentración Etanotiol (mg/L)

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8. Curva de calibración de 2 de mayo del 2011.

Datos obtenidos con el análisis de SMAC

y = 2589.4x + 59478R² = 0.9862

0

50,000

100,000

150,000

200,000

250,000

300,000

0.0 10.0 20.0 30.0 40.0 50.0 60.0 70.0 80.0

Áre

a

Concentración Etanotiol (mg/L)

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9. Curva de calibración del 5 de mayo del 2011.

Datos obtenidos con el análisis de SMAC

y = 3726.3x + 40228R² = 0.9669

0

50,000

100,000

150,000

200,000

250,000

300,000

350,000

0.0 10.0 20.0 30.0 40.0 50.0 60.0 70.0 80.0

Áre

a

Concentración Etanotiol (mg/L)

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10. Curva de calibración del 9 de mayo del 2011.

Datos obtenidos con el análisis de SMAC

y = 17504x - 403.94R² = 0.9944

0

200000

400000

600000

800000

1000000

1200000

1400000

0.0 10.0 20.0 30.0 40.0 50.0 60.0 70.0 80.0

Áre

a

Concentración Etanotiol (mg/L)

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11. Curva de calibración del 3 de junio del 2011.

Datos obtenidos con el análisis de SMAC

y = 22680x + 257588R² = 0.988

0

200000

400000

600000

800000

1000000

1200000

0.0 10.0 20.0 30.0 40.0

Áre

a

Concentración Etanotiol (mg/L)

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12. Curva de calibración del 9 de junio del 2011.

Datos obtenidos con el análisis de SMAC

y = 7795,4x + 31600R² = 0,9974

0

100000

200000

300000

400000

500000

600000

700000

0.0 10.0 20.0 30.0 40.0 50.0 60.0 70.0 80.0

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a

Concentración Etanotiol (mg/L)

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13. Curva de calibración del 23 de junio del 2011.

Datos obtenidos con el análisis de SMAC

y = 823.98x + 32103R² = 0.9963

0

10000

20000

30000

40000

50000

60000

70000

80000

90000

100000

0.0 10.0 20.0 30.0 40.0 50.0 60.0 70.0 80.0

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a

Concentración Etanotiol (mg/L)

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14. Curva de calibración del 27 de junio del 2011.

Datos obtenidos con el análisis de SMAC

y = 904.95x + 15953R² = 0.9867

0

10000

20000

30000

40000

50000

60000

70000

80000

90000

0.0 10.0 20.0 30.0 40.0 50.0 60.0 70.0 80.0

Áre

a

Concentración Etanotiol (mg/L)

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15. Curva de calibración del 30 de junio del 2011.

Datos obtenidos con el análisis de SMAC

y = 1869x + 37384R² = 0.9942

0

20000

40000

60000

80000

100000

120000

140000

160000

0.0 10.0 20.0 30.0 40.0 50.0 60.0

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16. Curva de calibración del 21 de julio del 2011.

Datos obtenidos con el análisis de SMAC

y = 967.72x + 25437R² = 0.9922

0

20000

40000

60000

80000

100000

120000

0.0 10.0 20.0 30.0 40.0 50.0 60.0 70.0 80.0

Áre

a

Concentración Etanotiol (mg/L)

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17. Curva de calibración del 12 de agosto del 2011.

Datos obtenidos con el análisis de SMAC

y = 2605.9x + 23563R² = 0.9968

0

50000

100000

150000

200000

250000

0.0 10.0 20.0 30.0 40.0 50.0 60.0 70.0 80.0

Áre

a

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