CASABLANCA Session de rattrapage

UNIVERSITE HASSAN II- Casablanca Année Universitaire : 2012/2013FACULTE DES SCIENCES Aïn-chock

Epreuve de chimie organique(Groupements fonctionnels)

Pr M. ELABBASSI-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------

I) Comparer la stabilité des produits résultants de la diazotation nucléophiled’une arylamine et d’une alkylamine.

II) L'hélianthine est un indicateur coloré utilisé en chimie pour les dosages acido-basiques. Sa structure C est :

Il peut être synthétisé à partir de l’acide A et de l’amine aromatique B.

1-Proposer une méthode de synthèse pour chacun des deux réactifs A et B àpartir du benzène et de tous les réactifs minéraux et organiques nécessaires.

2- Nommer A et B selon les règles de la nomenclature systématique3- L’hélianthine C est obtenue selon la séquence réactionnelle suivante :

3a- Donner les structures de D et E.3b- Préciser la nature de la réaction de A avec D.3c- Préciser la nature de l’action de B sur E et expliquer l’orientation de laréaction.

3d- Ecrire le mécanisme mis en jeu de la réaction entre E et B conduisant àl’hélianthine C.

III) Lors de la condensation intramoléculaire présentée ci-dessous, trois produitscycliques B1, B2, B3 peuvent se former.

a-Nommer le composé A selon les règles de la nomenclature systématiqueb-Le produit A comporte deux fonctions carbonylées. Comparer la réactivité

des groupements carbonyles vis-à-vis des nucléophiles.c-Ecrire le mécanisme de la réaction de formation des trois produits B1, B2 et

B3 . Indiquer le produit majoritaire. Donner la structure du produit B4.