ANALISIS STRUKTUR SENYAWA KIMIA

REFERENCESWajib :

Clifford J. Cresswell, Olaf A. Runquist, Malcolm M. Champbell (a.b. Kosasih Padmawinata), 1982, Analisis Spektrum Senyawa Organik, Penerbit ITB, Bandung Brisdon, A.K., Inorganic Spectroscopic Methods, 1998, Oxford University Press, Oxford.

Disarankan : R.M. Silverstein, G. Clayton Bassler, Terence C. Morril, 1991, Spectrometric Identification of Organic Compounds, John Wiley and Sons, USA Hardjono Sastrohamidjojo, 2001, Spektroskopi, Liberty, Yogyakarta Fahlman, B.D., 2011, Material Chemistry, Second Edition, Springer, London.Sibilia, J.P., 1996, A Guide to Materials Characterization and Chemical Analysis, VCH Publisher Inc., New York.

PENILAIAN

Aspek Penilaian Persentase

Hasil Ujian Akhir Semester

35 %

Hasil Ujian Tengah Semester

35 %

Tugas Individu/KUIS

15 %

Tugas kelompok 10 %

Keaktifan 5 %

Total 100 %

Komposisi Penilaian Teori :

Tugas Kelompok : - Presentasi- Tugas Mingguan

Materi kuliah:Matakuliah ini merupakan kelanjutan dari Analisis Instrumen. Di dalamnya tercakup konsep interaksi antara energi dengan materi yang merupakan dasar dari spektroskopi. Selanjutnya interaksi spesifik antara masing-masing sumber energi dibahas lebih lanjut dalam 4 topik utama yang meliputi spektroskopi: UV-Vis, Infra Merah, NMR dan Massa. Keempat macam data spektroskopi tersebut digunakan untuk penentuan struktur senyawa organik.

ELUSIDASI = ELUCIDATION

To elucidate = to make clear, clarification

- Suatu senyawa X diperoleh dari bahan dasar karbohidrat dilakukan proses sehingga diperoleh hasil akhir berbentuk cairan. Cairan tsb larut dalam air, mudah terbakar. Jika cairan direaksikan dengan asam asetat maka diperoleh bahan yang digunakan sebagai essence makanan atau minuman. Apa struktur senyawa X ?

CARA ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK Penentuan struktur senyawa yang diperoleh dari hasil isolasi/hasil reaksi:

Bahan alam/produk reaksi isolasi senyawa berharga Pemurnian diperoleh hasil murni - ditentukan sifat fisik dan kimia (bagian dari elusidasi struktur).

Penentuan struktur hasil dari suatu reaksi kimia.

Reaktan + pereaksi produk

Produk ingin ditentukan apakah strukturnya sesuai yang dikehendaki ?

Agar dapat ditentukan strukturnya harus dilakukan pemurnian.

Suatueter berupa cairan, etena berbentuk gas.CH3CH2CH2-Br + CH3ONa CH3CH2CH2-OCH3 atau CH3CH2=CH2

DETERMINING THE STRUCTURE OF AN ORGANIC COMPOUND

•How can I determine the structure of the molecule ?

- The analysis of the outcome of a reaction requires that we know the full structure of the products as well as the reactants

- In the 19th and early 20th centuries, structures were determined by synthesis and chemical degradation that related compounds to each other

- Physical methods now permit structures to be determined directly spectroscopy

STRUKTUR SENYAWA ORGANIK

Senyawa Organik terdiri dari atom karbon, hidrogen, nitrogen, oksigen, dll

Gugus rantai (gugus homolog): tahan terhadap reaksi kimia

Gugus fungsional: rentan terhadap reaksi kimia

Identifikasi tergantung terhadap gugus rantai dan gugus fungsional

Identifikasi dapat didasarkan pada sifat fisika dan kimia

IDENTIFIKASI SSO: KUALITATIF DAN KUANTITATIF

Data fisika: titik didih (b.p.), titik lebur (m.p.), indek bias (n), kerapatan jenis (d), daya hantar, keasaman/kebasaan, kelarutan, optis aktif.

Jika data sdh diketahui: + 1oC senyawa

murni.

Data kimia: reaktivitas reaksi (reaksi perubahan warna, reaksi pengendapan, reaksi pembentukan gas, dll)

LANGKAH IDENTIFIKASI SENYAWA ORGANIK UNKNOWN Metoda test kelarutan

- Test kelarutan dg air, 5% NaOH, 5 %

NaHCO3, 5 % HCl

Hidrokarbon --- tidak larut dlm air

Asam karbosilat -- larut dlm basa

Fenol ----- larut dalam NaOH

Alkohol rantai lurus C > 4 -- tidak larut

dalam air

KLASIFIKASI SO THD KELARUTAN Larut dalam 5% NaOH

- Asam, fenol, senyawa diketon, asam sulfonat, tiol, tiofenol.

Larut dalam eter dan air

- Atom rendah dari alkohol, aldehid, keton, ester, asam, fenol, asam anhidrid, amina, nitril.

Larut dalam 5 % HCl

- Amina primer, amina alifatik sekunder dan amina tersier

Larut dalam air tidak larut dalam eter

- karbohidrat, amida, asam amino, glikol.

- pembentukan warna: uji Fehling, Molisch, test bromine, test ninhidrin

- pembentukan senyawa derivatives

Syarat senyawa hasil derivatives: reaksi berjalan cepat dan good yield, mudah dimurnikan. Dlm praktek bentuk padat lebih disukai.

contoh :

Amina primer dan sekunder bereaksi dg asam asetat anhidrid diperoleh turunan asetil.

Uji Reaktifitas kimia

PENENTUAN RUMUS MOLEKUL EMPIRIS

Elemental Analysis dengan metoda pembakaran

C dibakar diubah menjadi CO2, H menjadi H2O

Contoh:

Elemental analisis menghasilkan data %C=38,72; H=9,72 dan O = 51.56.

Bgmn rumus molekul empiris hasil uji tsb?

PENENTUAN BERAT MOLEKUL Metoda tekanan osmotik:

MW = mRT / p V

Metoda penurunan titik beku

D Tf = Kf m

Metoda netralisasi : V 1 x N 1 = V 2 x N 2

Bila senyawa organik cukup asam (fenol atau asam karbosilat) dititrasi dg basa

Metoda Spektrometri (spektra massa)

MISTERI SENYAWA X, STRUKTURNYA ? Cek dalam data base apakah strukturnya sudah ditemukan sebelumnya?

- Jika sudah, untuk menyakinkan cukup

menggunakan data-data sifat fisik atau

spektroskopi dasar.

- Jika belum ada dan merupakan senyawa

baru, harus dilakukan identifikasi

lengkap.

Study of the Interaction of Electromagnetic Radiation (Energy) and Matter

When energy is applied to matter it can be absorbed, emitted, cause a chemical change (reaction), or be transmitted.

Electromagnetic Spectrum

Cosmic (Gamma) X-Ray

Ultraviolet Visible Infrared

Microwave Radio

MicrowaveInfraredX-RayVacuum

UV

Near Ultraviolet

Visible VibrationalInfrared

NuclearMagnetic

Resonance

Radio Frequency

200 nm 400 nm 800 nm 2.5 15 1 m 5 m

Blue Red

Cosmic&

Ray

0.1 nm

1019 Hz 1015 Hz 1013 Hz

190 nm 30 cm

1 x108 cm-1 0.002 cm-1400 cm-14000 cm-1

10 cm-1 3 cm-10.01 cm-1

1 mm

Frequency ()Energy (E)

High

High Low

Low

Wavelength ()Short Long

WAVELENGTH AND FREQUENCY u = c / l

D E = h u

Energi transisi

= Frequency (Hz)

c = Velocity of Light (cm/sec)

= Wavelength (cm)

h = Planck’s Constant

CH3 – CH2-OH

CH3 – CH2-OH

D E = h u

Mekanisme spektroskopi

PENCATAT

Materi

Keadaan transisi

Energy absorption by transparent materials in any portion of the electromagnetic spectrum causes atoms or molecules to pass from a state of low energy to a state of higher energy.

Energy States – Electronic, Vibrational, Spin The excitation process is quantitized, in which

the amount of energy absorbed is equal to the energy difference between the excited and ground states.

Spectroscopy Types:

Ultraviolet Spectroscopy (UV)

Electronic Energy States - Electronic structure of unsaturated molecules and measurement of extent of conjugation

Infrared Spectroscopy (IR)

Vibrational Energy States - Functional Groups

Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy (NMR)

Spin States - The number, type, and relative position of hydrogen atoms (protons) and carbon atoms

Mass Spectrometry (MS)Hi-Energy Electron Bombardment - Molecular Weight