senyawa fenol 2013 fix
TRANSCRIPT
-
8/13/2019 Senyawa Fenol 2013 Fix
1/25
SENYAWA FENOLFarmakognosi 1
201
2
-
201
3
Reza A. KodirYani Lukmayani
-
8/13/2019 Senyawa Fenol 2013 Fix
2/25
Pokok Bahasan
-
8/13/2019 Senyawa Fenol 2013 Fix
3/25
DEFINISI & SIFAT
Fenol adalah senyawa induk darikelompok senyawa dengan gugushidroksil yang terikat pada cincinaromatik PhOH
Rumus molekul PhOH paling sederhana:C6H5OH Termasuk ke dalam alkohol, merupakan
senyawa alkohol aromatik paling
sederhana vinylic alcohol Senyawa fenol alam meliputi seluruh
biomolekul bergugus fenol Secara garis besar terbagi menjadi
fenol sederhana dan polifenol
-
8/13/2019 Senyawa Fenol 2013 Fix
4/25
-
8/13/2019 Senyawa Fenol 2013 Fix
5/25
DEFINISI & SIFAT
Senyawa fenol alam dijumpai dalam dua bentuk:
Terikat gula (glikosida), memiliki 1 atau lebihggs gula sederhana, mis: glucose / galactose
Bentuk bebas, disebut aglikon, tanpa ggs gula Anthocyanidin+ gula = anthocyanin
Delphinidin+ gula = Delphinin(glycoside )
-
8/13/2019 Senyawa Fenol 2013 Fix
6/25
BIOSINTESIS & KLASIFIKASI
Biosintesis fenol menempuh multijalur yang sangat kompleks Jalur utama adalah jalur pembentukan fenilpropanoid (C6-C3)
dari AA fenilalanin menghasilkan asam sinamat dg katalisenzim Phenylalanin Ammonia Lyase (PAL)
Asam sinamat diubah menjadi fenol sederhana (asamp-kumarat) dg katalis enzim Cinnamic acid 4-Hydroxylase(C4H)
Jalur lain:
Jalur pembentukan asam galat (sub jalur sikimat) non-fenilpropanoid
Jalur asetat: pembentukan cincin kedua padastilbenoid,flavonoid,tanin yang berasal dari malonil koA
-
8/13/2019 Senyawa Fenol 2013 Fix
7/25
7
-
8/13/2019 Senyawa Fenol 2013 Fix
8/25
8
-
8/13/2019 Senyawa Fenol 2013 Fix
9/25
BIOSINTESIS & KLASIFIKASI
Jalur Shikimat
Fenilpropanoid (C6-C3)
Lignan (C6-C3-C3-C6)
Dimer fenilpropanoid
Lignin(C6-C3-C3-C6)n Polimer lignan
Jalur ShikimatAsetat Malonat
Stilben (C6-C2-C6)
Flavonoid (C6-C3-C6) Flavonoid
Isoflavonoid
Neoflavonoid
Tannin
Polimer flavonoid (C6-C2-C6)n
-
8/13/2019 Senyawa Fenol 2013 Fix
10/25
FENILPROPANOID
Turunan Fenilpropana
Senyawa dengan kerangka Sinamil alkohol,
Propenilfenol, Alilfenol
Turunan Asam Benzoat
Asam 4-hidroksi benzoat, Asam vanilat, Asam
asetilsalisilat, Salicin
Turunan Kumarin
Kumarin & kumarol
-
8/13/2019 Senyawa Fenol 2013 Fix
11/25
FENILPROPANOID (1)
Fenilpropana
Asam Kafeat
Asam Klorogenat (senyawa hijau hasil oksidasi
ester asam kafeat)
Asam Ferulat
Asam p-Kumarat
Sinamaldehida pada kayu manis
Eugenol pada cengkeh (Eugenia aromatica)
Apiol pada peterseli (Petroselinum crispum)
-
8/13/2019 Senyawa Fenol 2013 Fix
12/25
FENILPROPANOID (2)
Asam Benzoat
Salicin (dari Salix sp. ;Salicaceae) sebagai
analgesikantipiretik (kulit batang Willow)
-
8/13/2019 Senyawa Fenol 2013 Fix
13/25
FENILPROPANOID (3)
Kumarin
Kumarin adalah lakton asam o-hidroksisinamat
Sering ditemukan berupa glikosida
Beberapa kumarin alam: Skopoletin (Murraya exotica)
Umbeliferon (Damar Umbelliferae)
Esculetin (Aesculus dan Fraxinus sp.)
Glikosida: Dafnin (Fraxinus sp.)
-
8/13/2019 Senyawa Fenol 2013 Fix
14/25
LIGNAN & LIGNIN
Merupakan oligomer danpolimer dari monolignol
Lignan merupakan fitoestrogen
(estrogen pada tumbuhan)
yang dibentuk dari dimerisasimonolignol (asam sinamat)
Lignin merupakan molekul
penyusun dinding sel bersama-
sama dengan selulosa, terdiridari monomer-monomer
monolignol yang tersusun dgn
berbagai cara
-
8/13/2019 Senyawa Fenol 2013 Fix
15/25
LIGNAN
Zat padat hablur berwarna
kuning samak/sawo matang
(tanwarna)
Terdapat dalam kayu, daun,
eksudat damar dan bag.
Tumbuhan lainnya
Dikenal >200 lignan
CONTOH:
Podofilotoksin
(Podophyllum peltatum)
Kubebin
(Piper cubeba)
Pinoresinol
(Pinus sp dan Picea sp.)
Sesamin
(Sesamum sp.)
-
8/13/2019 Senyawa Fenol 2013 Fix
16/25
LIGNIN
Merupakan bahan penguat yang terdapat
bersama-sama dengan selulosa di dalam
dinding sel tumbuhan
Berupa zat padat amorf berwarna coklat yang
tidak larut dalam air dan sebagian besar
pelarut organik
Bobot molekul: 2800-6700
-
8/13/2019 Senyawa Fenol 2013 Fix
17/25
STILBEN
Memiliki struktur umum C6-C2-C6 Berasal dari jalur biosintesis yang sama
dengan chalcone (senyawa induk flavonoid)
Hasil samping dari produksi heartwood padatumbuhan
Salah satu contoh stilben terpenting:
resveratrol, berasal dari tumbuhan anggur,kokoa, kacang tanah
-
8/13/2019 Senyawa Fenol 2013 Fix
18/25
FLAVONOID
Flavonoid mencakup semua senyawa alam yg memilikisusunan molekul C6-C3-C6 Berasal dari kata flavus,yang berarti kuning Fungsi flavonoid pada tanaman:
Pigmen tanaman, mengakibatkan warna pada buah dan
bungaPelindung thd radiasi sinar uv
Radiasi uv berenergi tinggi radikal bebas antioksidan
Dibagi menjadi tiga kelas:FlavonoidIsoflavonoidNeoflavonoid
-
8/13/2019 Senyawa Fenol 2013 Fix
19/25
19
-
8/13/2019 Senyawa Fenol 2013 Fix
20/25
FLAVONOID
Struktur flavonoid secara umum memiliki inti flavan,2 buah cincin aromatik (A dan B) yg dihubungkan olehjembatan 3 karbon
Benzen (A) Benzo--piron (B)
Beragam struktur derivat flavonoid dikarenakanperbedaan ggs fungsional yg terikat pd setiap atom C
3 unit asetat berkonversi mjd 3 malonyl CoA,bergabung membentuk cincin (A) yg berikatan dgn
derivat asam sinamat (B&C). Reaksi ini dikatalisasioleh enzim flavanone synthase
-
8/13/2019 Senyawa Fenol 2013 Fix
21/25
Contoh SumberContoh Flavonoid:
21
Kelompok Contoh senyawa Sumber alami
Chalcone Butein
Echinatin
Butea monosperma
Glycyrrhiza echinata
Aurone Areusidin Dahlia sp.
Flavon Apigenin, luteolin Apium graveolens
Flavonol Kuersetin Alium sp.
Flavanon Naringenin Citrus spp.
Flavanonol Taksifolin (dihidrokuersetin)
Antosianin& Antosianidin
Malvidin, petunidin, beragam cyanidin Vitis spp.Vacciniumspp.
Isoflavon Genistein, daidzein Cengkeh, alfalfa
Neoflavonoid Dalbergin, arilkumarin Dalbergia sisoo
-
8/13/2019 Senyawa Fenol 2013 Fix
22/25
TANNIN Tannin merupakan kelompok senyawa fenol yang dikenal dari
sifatnya yang dapat mempresipitasi protein
Tannin digolongkan menjadi:
Tannin terkondensasi, dikenal juga dengan proantosianidin hidrolisisnya menghasilkan antosianidin
Tannin terhidrolisis Galotannin, merupakan sekelompok asam galat yang terikat
pada glikosida, misalnya D-glukosa
Elagitannin, hampir sama dengan galotannin tetapi asamgalat terikat pada ikatan atom C-C dengan polioyl (glikosida)
Tannin kompleks, unit katekin yang terikat glikosidik denganelagitannin atau galotannin, variasi molekul bisa menjadi sangatkompleks
-
8/13/2019 Senyawa Fenol 2013 Fix
23/25
Contoh SumberContoh Tannin
23
Kelompok Contoh senyawa Sumber alami
Tannin terkondensasi Prosianidin B2 Teh hijau, cocoa
Galotannin 2-O-digalloyl-1,3,4,6-tetra-O-galloyl--
D-glucopyranose
Elagitannin Cercidinin A Cercidiphyllum japonicum
Tannin kompleks Acutissimin A
-
8/13/2019 Senyawa Fenol 2013 Fix
24/25
KEGUNAANKelompok senyawa fenol Kegunaan Contoh
Flavonoid Antioksidan
Antimikroba
Mesenger kimia
Pigmen bunga
Pelindung dari paparan cahaya
Toksin
Kuersetin
Kelompok auron
Kelompok flavon, flavonol,
antosianin
Rotenon
Tannin Fungisida, astringen,
perlindungan dari herbivora
Stilbenoid Antimikroba, terutama
antifungi
Resveratrol, viniferin
Lignan Antimikroba, toksin,
antimitotik, antiviral
Podophyllotoxin (antimitotik,
arctigenin&tracheologin
(antiviral-AIDS), pinoresinol
Lignin Penyusun dinding sel
Kumarin (coumarin) Antimikroba, toksin Umbelliferon, psoralen
-
8/13/2019 Senyawa Fenol 2013 Fix
25/25
Sekian & Terima Kasih
25