acide shikimique acide quinique shikimate. iv. introduction grains de café rôties caféier café...

CO2H

OH

OHHO

CO2H

OH

OHHO

HO

acide shikimique acide quinique

Shikimate. IV. Introduction

grains de café rôties

caféier

café

Shikimi (Illicium anisatum)

CO2H CO2H

NH2NH

CO2H

NH2

acide cinnamique phénylalanine tryptophane


O

O


HO

HO

O

OO

O

O

phylloquinone (vitamine K1)shikimate

terpène

lignine

120 mg / dayco-facteur dans la synthèse de protéines liées à la coagulation du sang et pour la constitution osseuse

épinards

O

H

OH

OH

PO

D-érythrose 4-phosphate(DEP)

Thiamine

Shikimate. IV. APP.IV.1: Proposez un mécanisme

CO2

D-glucose-6-phosphate

OH

PO

OH

OH

OH

O

OH

PO

OH

OH

O

OH

D-fructose-6-phosphate

O

H

OH

OH

PO

D-érythrose 4-phosphate(DEP)

thiamine

N

N

NH2

NS

H

OPP

RN

S

OPP

Thiamine

Shikimate. IV. APP.IV.1: Proposez un mécanisme

H-Enz

PO

OH

OH

OH

O

S

N

R

OPP

HOH

OH

S

N

R

OPPOH

Transféré subséquemment à un aldose différent

OH

PO

OH

OH

O

OH

D-fructose-6-phosphate

O

H

OH

OH

PO

OH

OH

CO2H

O

HO

OHO2C P

OH

OH

OH

CO2H

O

PO

OH

OH

OH

CO2H

O-HOP

OH

OHO

CO2HHO

acide déshydroquinique

OH

OHO

CO2H

acide déshydroshikimique

-H2O

OH

OHHO

CO2H

acide shikimique

NADPH

NADPH

OH

OHHO

CO2HHO

acide quinique

-H2O

OH

OHHO

CO2H

acide gallique

Shikimate. IV.1 Biosynthèse

Non-métaboliséSert pour estérifier

OOHO

OOH

O

OH

OHHO

O

OH

HO

O

HO

HO

HOO

O

OHOH

OH

O

tannins

Mûrissement du vin et maturation des fruits

CO2H

O

HO

OH

OH

OHHO

O

Intermédiaire dans la synthèse de l’acide cafféïque, précurseur monomérique de la lignine

acide chlorogénique

OH

OHHO

CO2HHO

acide quinique

OH

OHHO

CO2H

acide gallique


OH

OHHO

CO2H

acide shikimique

OH

OH

CO2H

O

HO

OH

OH

OH

CO2H

OO

H

OH

OH

PO

OHO2C P

OH

OH

OH

CO2H

O

PO

-HOP

OH

OHO

CO2HHO

acide déshydroquinique

OH

OHO

CO2H

acide déshydroshikimique

-H2ONADPH

NADPH

OH

OHHO

CO2HHO

acide quinique

-H2O

OH

OHHO

CO2H

acide gallique


OH

OHHO

CO2H

acide shikimique

OH

PO

CO2H

O CO2H

HR

H+

OH

OHPO

CO2H

OHO2C P

OH

PO

CO2H

O OPHO2C

H

OH

CO2H

O CO2H

acide chorismique

CO2HO

HO

HO2C

Phosp.

O O

OH

O

CO2H

NADP+

HO O

OH

O

CO2H

acide préphénique Shikimate. IV.1 acides aminés aromatiques

H+

HO

CO2H

O

acide p-hydroxyphénylpyruvique

CO2H

O

acide phénylpyruvique

H+

CO2H

NH2

CO2H

NH2HO

‘NH3’

phénylalanine tyrosine

‘NH3’

O O

OH

O

CO2H

NADP+

HO O

OH

O

CO2H

acide préphénique Shikimate. IV.1 acides aminés aromatiques

[Ox]

OH

CO2H

O CO2H

OH2

CO2H

O CO2H

NH2H

NH3

CO2H

O CO2H

OH

acide isochorismique

OH

PO

CO2H

O CO2H

HR

H+

OH

OHPO

CO2H

OHO2C P

OH

PO

CO2H

O OPHO2C

H

acide chorismique

Phosp.

acide p-aminobenzoïque

CO2H

NH2

Shikimate. IV.1 acides aminés aromatiques

OH

OHHO

CO2H

acide shikimique

acide p-aminobenzoïque

CO2H

NH2


OH

CO2H

O CO2H

NH3CO2H

O CO2H

NH2

H

CO2H

NH2

acide anthranilique

OH

PO

CO2H

O CO2H

HR

H+

OH

OHPO

CO2H

OHO2C P

OH

PO

CO2H

O OPHO2C

H

acide chorismique

Phosp.


OH

OHHO

CO2H

shikimic acid


CO2H

NH2

acide anthranilique

H+

O

OHHO

OPN

HO2C H

O

OHHO

OP

HO

OHO

OPN

HO2C

HHO

OHO

OP

HO2C

N

H

H

H

HO

OH

OPN

OH

H

O

OH

H+

HO

OH

OP

HN -H2O

HO2C N CH-PLPHO2C O

HN CH-PLP+

O

OHHO

PPOOP 5-phosphoribosyl-1-

pyrophosphate

OH

OPO

O

OHHO

PPOOP


O

OHHO

OP

CO2H

NH2

acide anthranilique

O

OHHO

OPN

HO2C HHO

OHO

OP

HO2C

N

H

H

H

HO

OHO

OPN

HO2C

H

H+

HO

OH

OPN

OH

H

O

OH

HO

OH

OP

HN

H+

-H2O.

HO2C N CH-PLP

HO

O

OP

HN

HO2CN CH-PLP

H

5-phosphoribosyl-1-pyrophosphate

HN H2N

CO2H

Shikimate. IV.2.1 ArC3

CO2H

acide cinnamique

CO2H

HO

acide coumarique

[Ox]

CO2H

HO

HO

[Ox]

acide cafféïque

CO2H

HO

MeO

OMe

acide sinapique

[Ox]

SAM

CO2H

HO

MeO

acide ferrulique

SAM

CO2H

NH2

phénylalanine

OH

CO2H

[Ox]

CO2H

HO OH

[Ox]

OHCO2H

HO

Isomérisation

OHCO2H

Isomérisation

CO2H CO2H

HO

acide cinnamique acide coumarique

[Ox]


CO2H

NH2

phénylalanine

Mélilot(Sweet clover) Camomille

Citrons

OHCO2H

OHCO2H

HO

O OHO

Umbelliférone

Lactonisation

O O

Coumarine

Lactonisation

Foin frais-coupé


O

MeO

HO O

[Ox]SAM

Scopoletine

Mengkudu(Hawaii)

Abaisse la pressionartérielle

OHCO2H

HO

O OHO

Umbelliférone

Lactonisation


OH

CO2H

O

HO

O

OH

O

O

O

H

H O

O

OH

O O

OH

O

H2O

[Ox] OH

CO2H

O

O

HO

O

Lact.

microbe

O

O

O

H-Enz

dicoumarol

le foin en fermentation produit du dicoumarol.

. Des micro-organismes produisent le formaldéhyde Shikimate. IV.2.1 ArC3

O

OH

O

O

Warfarin

Puissant anticoagulant. Interfère avec lavitamine K et prévient la formation de caillots de sang. Le bétail meurt de blessures mineures

Équivalent synthétique utilisé dans le traitement des thromboses (caillots). Développé initialement comme rongicide.

O

OH

O O

OH

O

dicoumarol


Shikimate. IV.2.1 ArC3-Lignine

HO

HO

O

OHC

O

O

O

O

OCH3

OCHO

OH

lignine

acide coumarique, SCoA

SCoA

HO

O

OH

HOp-coumaryl alcool

OSCoA

HO

O

OMe

1. [Ox]2. SAM

NADPH x 2

SCoA

HO

O

OMe

MeO

1. [Ox]2. SAM

OH

RO

OMe

NADPH x 2

Coniférin R = glucose(coniféryl alcohol R=H)

OH

RO

OMe

MeO

NADPH x 2

Syringine R = glucose(sinapyl alcohol R=H)


OH

RO

OMe

Coniférin R = glucose(coniféryl alcohol R=H)

peroxydase

OH

O

OMe

A OH

O

OMe

B OH

O

OMe

D

OH

OMe

OH

O

MeO

O

D

HO

OMe

HO

O

MeO

OH

DOMe

O

O

O

O

OMe

H

H

D


OH

OMe

OH

O

MeO

O

HO

OMe

HO

O

MeO

OH

OMe

O

O

O

O

OMe

H

H

H2O

OH

OMe

OH

OH

MeO

OHO

HO

HO

MeO

O

MeO

OH

OMe

OH

HO

OMe

O

O

b-coniféryl éther déshydrodiconiféryl alcohol pinorésinol


OMe

OH

HO

OMe

O

O

pinorésinol

NADPH

x 2

MeOOH

OMe

OH

OH

HO

sécoisolaricirésinol

MeOOGlc

OMe

OGlcHO

OH

sécoisolaricirésinol diglucoside

glycosyl

transférase

HO

O

O

OH

entérolactone

[Ox]

cyclase

HOOH

OH

OH

entérodiol

[Red]glycosidase bactéries intestinales

On retrouve l’entérolactone dans le sang, l’urine, et la bile à des concentrations semblables aux hormones.L’éntérolactone possède une activité oestrogénique significative.

diète riche en fibre



CO2H

NH2

phénylalanine

CO2H

NH2HO

tyrosine

[Ox] CO2H

NH2HO

HO

L-DOPA

[Ox]

passe la barrière hémato-encéphalique.Utilisé dans le traitement du Parkinson.


CO2H

NH2

phénylalanine

CO2H

NH2HO

tyrosine

[Ox] CO2H

NH2HO

HO

L-DOPA

[Ox]

PLP

HO

HO

N PLP

O

O

H

H-Enz

HO

HO

N PLP

H

-CO2

ArC2

CO2H

HO

HO

[Ox]

HO

HO

O

H2O


CO2H

NH2

phénylalanine

CO2H

NH2HO

tyrosine

[Ox] CO2H

NH2HO

HO

L-DOPA

[Ox]

PLP

HO

HO

N PLP

O

O

H

H-Enz

H-Enz

HO

HO

N PLP

H

-CO2

NHCH3

HO

HO

OH

adrénaline

[Ox]

SAM

NH2

HO

HO

dopamine

H2O

HO

HO

N PLP

isomérase


OH

OH

OH

OH

OMe

CO2H

hydroxytyrosol

acide homovanillique

Métabolite de la dopamine.Puissant anti-oxydant qu’on retrouve dans l’huile d’olive.

HO

HO

O

OHC CO2CH3

O

O

oleuropéïne

Métabolite de la dopamine. En psychiatrie, on dose la quantité d’AHV and les fluides cervicaux pour mesurer le stress cervical (activité dopaminergique). La présence d’une concentration élevé d’AHV peut signaler aussi un diagnostique de neuroblastome (cancer).


CO2H

NH2

phénylalanine

CO2H

NH2HO

tyrosine

[Ox]

SCoAO

O

HO

H2O[Ox]

H2O

-CO2

OH

O

OH

OGlu

O

pungenoside

[Ox]

glyco.

CO2H

HO

acide coumarique

-NH2


CO2H

acide cinnamique

H2OSCoA

OOHCO2H

NH2

phénylalanine

CHO

HO

HO [Ox]CHO

HO

MeO

vanilline

SAM CHO

rétro-aldol


CO2H

acide cinnamique

H2O

SCoA

OO

[Ox]

SCoA

OOHCO2H

NH2

phénylalanine

CHOCHO

HO

HOCHO

HO

MeO [Ox]

vanilline

SAM

rétro-aldol

H2OCO2H

acide benzoïque

b-oxydation

CO2H

HO

acide p-hydroxybenzoïque

[Ox]


SCoA

OOH2OCO2H

acide benzoïque

CO2H

HO


[Ox]

préservatifs


SCoA

OOH2OCO2H

acide benzoïque

CO2H

HO


[Ox]

CO2H

HO

H3CO

acide vanillique

SAMCO2H

HO

H3CO

OCH3

[Ox]

SAM

acide syringique

CO2H

HO

HO

acide protocatechuique

[Ox]

Induit l’apoptose dans certaines cellules leucémiques


CO2H

HO

H3CO

OCH3

acide syringique

Baies d’açai.Anti-oxydants

OGlu

OHCO2H

OH

OH

OMe

CO2H

salicineacide salicyliqueacide vanillique

Alléophatique (empêche la croissance des autres plantes).Abondant dans l’écorce des saules-pleureurs. Les extraits de l’écorce ont été utilisés depuis Hippocrates pour apaiser les mots de tête, la douleur et la fièvre.


CO2H

O

O

OGlu

OHCO2H

OH

OH

OMe

CO2H

salicineacide salicyliqueacide vanillique

L’aspirine est un composé synthétique fabriqué à partir de l’acide salicylique (Charles Frédéric Gerhardt, 1853). Bayer commercialise l’aspirine depuis 1899. Charles E. Frosst & Co. de Montréal a été fondé en 1899. En 1910, la cie fait fortune en produisant la 222 un mélange d’aspirine, de caféïne et de codéïne. En 1969, la cie est acheter par Merck et devient Merck-Frosst Canada.

acide acétylsalicylique



CO2H

OH

entérodiol

CO2H

O

Fe3+

CO2H

OH+

CO2H

O

OOHO O

+é + H+

OH

OOH

OH

OH

NADPH

hydroquinone

O

O

quinone

[Ox]

[Red]


CO2H

OHOH

CO2H

Plantes &

animaux

OH

CO2H

O CO2HH

acide chorismique

bactéries

PPOHn

CO2H

OHHn

CO2H

OHHn

MeO

MeO

1. [Ox] x 22. SAM x 3

acide courmarique

O

OHn

MeO

MeO

ubiquinone (Co-enzyme Qn)

schéma précédent


O

OHn

MeO

MeO

ubiquinone (Co-enzyme Qn)

présent dans toutes les cellules eukaryotiques mais surtout dans les mitochondries, impliqué dans le transport des électrons dans la respiration aérobique des cellules ubiquinol (forme réduite) impliqué comme anti-oxydant


O

OOH

O

OOH

juglone

plumbagine

7-méthyljuglone

O

OOH OH

OH

CO2H

TTP

OH

CO2H

HO

O

CO2H

CO2H

+

O O

CoAS

O

OOO

OO

SCoA

O

OO O

polyacétate

polyacétate

shikimate


OH

CO2H

R N S

OPP

NH2

CO2H

CO2H

acide glutamique

N

N

NH2

NS

H

OPPthiamine

O

CO2H

CO2H

RN

S

OPP

RN

S

PPO

OH

CO2H

O O

H

juglone

O

OOH OH

OH

CO2H

HO

O

CO2H

CO2H

+ shikimate

O

OH

H

CO2H


OHCO2H

R

N

S

PPO

O

HO2C

OH

CO2H

CO2H

PPO

O

CO2H CO2H

R

OH

OH

-CO2

SAM

[Ox]

O

O

Vitamine K2

juglone

O

OOH OH

OH

CO2H

HO

O

CO2H

CO2H

shikimate

-CO2

[Ox]


O

O

Vitamine K2

Produit par les bactéries gastro-intestinales. Les antibiotiques à large spectres peuvent parfois causer une carence en vitamine K. La vitamine est essentielle pour la caboxylation de fragments glutamate dans certains protéines. Ces protéines sont alors capable de se lier au calcium et provoquer la coagulation du sang et autres phénomène mobilisant le calcium.

O

O

RO

CO2H

CO2HH2N

HO2C

g-glumatyl carboxylase O2

CO2

CO2H

CO2HH2N

+

acide shikimique acide quinique shikimate. iv. introduction grains de café rôties caféier café...

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