introduction aux acides gras - xeris-online.com · 3 saturé et insaturé acide gras acide gras...
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Qu’est ce qu’un acide gras?AG = Acide carboxylique
à longue chaîne hydrocarbonée
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2– CH2– CH2– CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH
Enchaînement d’atomes d’Hydrogène et de Carbone
Groupement CH3 Groupement COOH
Acide gras C18 (18 atomes de Carbone)
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Saturé et insaturé
Acide Gras
Acide Gras Saturé Acide Gras Insaturépas de double liaison au moins 1 double liaison
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2– CH2– CH2– CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH
C18:0 Acide stéarique
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH2– CH2– CH2– CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH
C18:1 Acide vaccénique
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Insaturé
AG mono-insaturé AG poly-insaturé1 double liaison plus d’1 double liaison
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH2– CH2– CH2– CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH
C18:1 Acide vaccénique
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH2– CH = CH– CH2– CH2– CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH
C18:2 Acide linoléique
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Disposition caractéristique
des atomes d’Hydrogène de part et d’autre de la (les) double(s) liaison(s)
HІ
– C ═ C – – C ═ C –І І ІH H H
Atomes d’Hydrogène du même côté Atomes d’Hydrogène de côté opposé
CONFIGURATION CIS CONFIGURATION TRANS
Isomère Cis Isomère Trans
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Acide gras Trans
Acide Gras mono-insaturé ou poly-insaturé ayant
au moins 1 double liaison en configuration Trans
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Exemple: Acide Gras mono-insaturé TransH
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – C = C – CH2 – CH2– CH2– CH2– CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH
H
Acide vaccénique C18:1 Trans
Exemple: Acide Gras poly-insaturé Trans
H
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 –CH2 – C = C –C = C– CH2– CH2– CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH
H H H
Acide ruménique C18:2 Trans
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Acide Gras poly-insaturé
Comment sont localisées ces doubles liaisons les unes par rapport aux autres?
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Acide GrasInsaturé
mono-insaturé poly-insaturé
Isomère Cis ou Trans Isomère Cis,
Isomère Trans,
Isomères Cis et Trans
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- C ═ C – C ═ C – – C ═ C – C – C ═ C –
doubles liaisons séparées par doubles liaisons séparées par 1 simple liaison au moins 2 simples liaisons
Doubles liaisons conjuguées Doubles liaisons non conjuguées
Acide Gras conjugué Acide Gras non conjugué
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Acide Gras Insaturémono-insaturé poly-insaturé
Isomère Cis ou Trans Isomères Cis, Trans
Acide Gras conjuguéAcide Gras non conjugué
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Acide Linoléique ConjuguéAcide linoléique C18:2
AG à 18 atomes de Carbone2 doubles liaisons
Isomères Cis, Trans
Linoléique conjuguédoubles liaisons conjuguées: - C ═ C – C ═ C –séparées par 1 simple liaison
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Acide Linoléique Conjugué2 doubles liaisons avec 7 positions différentes
C18:2 (6, 8), C18:2 (7, 9), C18:2 (8, 10), C18:2 (9, 11), C18:2 (10, 12), C18:2 (11, 13), C18:2 (12, 14)
4 configurations possibles:Cis, Cis / Cis, Trans / Trans, Cis / Trans, Trans
7 positions x 4 configurations = 28 ALC différents
28 isomères différentsavec des propriétés physiques et chimiques différentes
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28 ALC différents
Intérêt pour 2 ALC bien particuliers
C18:2 Cis-9, Trans-11et
C18:2 Trans-10, Cis-12
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Pourquoi ce choix?
C18:2 Cis-9, Trans-11 Effet anti-cancéreux
C18:2 Trans-10, Cis-12 Diminution de la masse grasseau profit de la masse musculaire
Diminution du TB chez la vache laitière
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Qu’est-ce qu’un Oméga?
Nomenclature des nutritionnistes différente de celle des chimistes.
Localisation de la 1ère double liaison se fait à partir du groupement –CH3 de la molécule
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Nomenclature Oméga
Approche chimiste Approche nutritionniste
CH3 –…C = C–… CH2 COOH CH3 –…C = C–… CH2 COOH
Atome de C n°1 Atome de C n°1
Localisation Localisationà partir de l’extrémité à partir de l’extrémitédu groupement – COOH du groupement – CH3
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ExempleApproche chimiste: Acide linoléique C18:2(n-9, n-12)
1ère double liaison en position C n°9 2e double liaison en position C n°12
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH = CH– CH2– CH2– CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH
n°12 n°9 n°1
Approche nutritionniste: Oméga-6CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH = CH– CH2– CH2– CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH
n°1 n°6
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Nature de l’huile Acide Gras Oméga
Huile de lin acide α-linolénique C18:3 (9,12,15) oméga-3
Huile de colza acide oléique (58%) C18:1 (9) oméga-9acide linoléique (20,5%) C18:2 (9,12) oméga-6acide α- linolénique (9,8%) C18:3 (9,12,15) oméga-3
Huile de poisson DHA C22:6 (4,7,10,13,16,19) oméga-3EPA C20:5 (5,8,11,14,17) oméga-3
Huile de tournesol acide linoléique C18:2 (9,12) oméga-6
Huile de carthame acide linoléique (74%) C18:2 (9,12) oméga-6acide oléique (20%) C18:1(9) oméga-9
Huile de soya acide linoléique (51%) C18:2 (9,12) oméga-6acide oléique (22,8%) C18:1(9) oméga-9acide α-linolénique (6,8%) C18:3 (9,12,15) oméga-3
Riche en oméga-3: huile de poisson, lin, colza, soya.Riche en oméga-6: huile de tournesol, carthame, colza, soya, maïs.
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Produits laitiers(Carrefour - Vannes)
Candia riche en oméga-3 lait écrémé: 98,8% huile de poisson: 0,2%
oméga-3: 75 mg / 100 ml
Primevère sans cholestérol lait écrémé: 98% riche en oméga-3 huile de colza et de carthame: 1,31%
huile de poisson: 0,16%
oméga-3: 124 mg / 100 mloméga-6: 386 mg / 100 ml