Analise retrossintetica

Prof.ª : Adrianne Mendonça

Introdução

Síntese é o processo de construir um composto desejado usando reações químicas.

Produtos naturais ex.: esteroides, prostaglandinas

Metilenedioximetamfetamina, MDMA(cheiro de chocolate de menta) (Ecstasy)

Importante !!!

1. Um switch molecular é uma molécula que pode ser reversivelmente transformada entre dois ou mais estados estáveis.

Etapas Básicas para Resolver Problemas de Síntese:

1) Escolha da MOLÉCULA ALVO (TM) 2) Consideração sobre a metodologia

sintética aplicável 3) Planejamento da rota sintética 4) Execução da síntese

Abordagem para o planejamento de uma síntese (Parte Um)

Bromoalcanos são disponíveis a partir de alcanos ou de álcoois

Benzoato de metila

Abordagem para o planejamento de uma síntese (Parte Dois)

Para moléculas mais complexas, é aconselhável ter uma abordagem formalizada e logicamente centrada,

ANÁLISE RETROSSINTÉTICA

é o processo de trabalhar em sentido contrário a partir da

molécula alvo para moléculas progressivamente mais

simples por meios

de DESCONEXÕES e/ou INTERCONVERSÕES DE GRUPOS

FUNCIONAIS que correspondam a reações conhecidas.

Exemplo

O que é um sínton?

Quando desconectamos uma ligação numa molécula alvo, estamos imaginando um par de fragmentos carregados que poderiam se ligar como tijolos de Lego®, para construir a molécula que queremos.

Exemplo :

Exemplo

Continuação

Obs :

Além das desconexões, podemos considerar a interconversão de grupo funcional. Nossa molécula alvo é um álcool secundário que poderia ser preparado por redução de uma cetona. Isto é representado como a seguir:

Desconexão de heteroátomos pode ser uma boa idéia:

EXAME DE GRUPOS INTERCONVERSÕES DE GRUPO FUNCIONAL

Nota 1: Não se pretende fazer uma lista exaustiva de química orgânica, nem expor algo que você já não saiba [para maiores informações consulte um bom livro texto]. A idéia é mostrar como os grupos funcionais estão relacionados.

Estratégia em retrossíntese

Considere diferentes possibilidades. Tente várias desconexões e FGI's. Tente manter o menor número de etapas e busque por reações conhecidas e confiáveis. Na vida real uma síntese deve ser economicamente viável.

Sempre que possível escolha uma rota convergente ao invés de uma linear, pois, isto levará a melhores

Importante !!!

Algumas vezes a retrossíntese é auxiliada quando se adiciona um grupo funcional para facilitar a formação de ligação (Adição de Grupo Funcional- FGA). Um exemplo disso é a síntese de éster acetoacético.

(éster acetoacético é muito mais facilmente desprotonado que acetona)A síntese portanto é:

Síntese de moléculas carbocíclicas mesma abordagem para sistemas

acíclicos. A probabilidade de reação entre dois grupos funcionais é maior se:

a) a reação é intramolecular (reação mais rápida)

b) a distância entre os dois grupos é menor

Alquilação intramolecular:

Acilação intramolecular como p. ex. a ciclização de Dieckmann; especialmente boa para anéis de 5 membros:

Condensação