carbohydrate 2013...
TRANSCRIPT
![Page 1: carbohydrate 2013 [โหมดความเข้ากันได้]biochem.md.chula.ac.th/Data/s/carbohydrate 2013.pdf · 2013-11-13 · Ci คาร โบไฮเดรต](https://reader033.vdocument.in/reader033/viewer/2022042022/5e797b575cdb5e6bdf4afc34/html5/thumbnails/1.jpg)
C iคารโบไฮเดรต
Carbon hydrate or saccharidesn=3-7 carbon atoms
Cn(H2O)n
C6H12O6
(Glucose/Dextrose)
Starch
Cellulose
Starch
Celluloseรายวชาเซลลชววทยา
ศาตราจารย ปยะรตน โตสโขวงศ
![Page 2: carbohydrate 2013 [โหมดความเข้ากันได้]biochem.md.chula.ac.th/Data/s/carbohydrate 2013.pdf · 2013-11-13 · Ci คาร โบไฮเดรต](https://reader033.vdocument.in/reader033/viewer/2022042022/5e797b575cdb5e6bdf4afc34/html5/thumbnails/2.jpg)
เนอหา ของคารโบไฮเดรต
1. บทนาและความสาคญของคารโบไฮเดรตญ
2. โครงสรางของโมโนแซคคารไรด
3. อนพนธของนาตาล
4 ไดแซคคารไรดและโพลแซคคารไรด4. ไดแซคคารไรดและโพลแซคคารไรด
5. ใยอาหารและคารโบไฮเดรตในอาหาร
6. ความสาคญของ Glycoaminoglycans(GAG)
7 ส C l b h d t P t l 7. ความสาคญ Complex carbohydrate, Proteoglycans,
Glycoprotein, Peptidoglycan และ GlycolipidG ycop ote , ep dog yc G yco p d
![Page 3: carbohydrate 2013 [โหมดความเข้ากันได้]biochem.md.chula.ac.th/Data/s/carbohydrate 2013.pdf · 2013-11-13 · Ci คาร โบไฮเดรต](https://reader033.vdocument.in/reader033/viewer/2022042022/5e797b575cdb5e6bdf4afc34/html5/thumbnails/3.jpg)
คารโบไฮเดรต บทนาโดยทวไปจะประกอบดวย ธาตหลกคอ C,H และ O โดยอะตอม ของ H : O = 2 :1
คารโบไฮเดรต บางชนดอาจจะมไนโตรเจน หรอกามะถนอยดวยคารโบไฮเดรต บางชนดอาจจะมไนโตรเจน หรอกามะถนอยดวย
ประเภทคารโบไฮเดรต- นาตาลโมเลกลเดยว โมเลกลคและนาตาลโมเลกลใหญ
โ ไ ป ปหรอเรยกวา โพลแซคคาไรด เปนแหลงพลงงานทสาคญ และเกบเปนพลงงานสารอง
ไวสวนหนงในรปไกลโคเจนทตบและกลามเนอ โดยเฉลยแลวคารโบไฮเดรต 1 กรม
จะใหพลงงานประมาณ 4 กโลแคลอร โดยปกตคนเราจะบรโภคคารโบไฮเดรต
ประมาณ 250-500 กรม (45 - 60% ของพลงงาน ) หรอใหพลงงานประมาณประมาณ 250 500 กรม (45 60% ของพลงงาน ) หรอใหพลงงานประมาณ
ครงหนง (อกครงหนงไดจากไขมนและโปรตน)
สาหรบผมอาชพใชแรงงาน ความตองการทางแคลอรมาจากคารโบไฮเดรต 70 80 สาหรบผมอาชพใชแรงงาน ความตองการทางแคลอรมาจากคารโบไฮเดรต 70-80
% ซงไดจากขาวหรอขาวเหนยวเปนหลก และจากแปง แลกโทส (จากนม) ซโครส
โ ไ ป ไ ป(จากออย) และกลโคส (จากผลไม) เปนตน ซงจะถกยอยและดดซมไดด และเปน
แหลงของกลโคสในเลอด
![Page 4: carbohydrate 2013 [โหมดความเข้ากันได้]biochem.md.chula.ac.th/Data/s/carbohydrate 2013.pdf · 2013-11-13 · Ci คาร โบไฮเดรต](https://reader033.vdocument.in/reader033/viewer/2022042022/5e797b575cdb5e6bdf4afc34/html5/thumbnails/4.jpg)
คารโบไฮเดรตแนวคด หนวยยอยทสดของคารโบไฮเดรตทมความสาคญตอรางกาย คอ โม
โนแซคคาไรดชนดกลโคส กาแลกโตส ฟรกโตส และ แมนโนส
เมอนาตาลเหลานถกเปลยนแปลง ทหมaldehyde/ketone หรอมสาร
อนมาจบจะเกดเปนอนพนธของนาตาลมากมาย นาตาลและอนพนธของ
นาตาลเหลานสามารถจบกบสารอนทไมใชคารโบไฮเดรต (โปรตน ไขมน) ( )
ดวยพนธะโคเวเลนตเรยกวา Glycoconjugate เกดเปนสารประกอบโ ไฮ ช ซ ซ ซ ( iti ) คารโบไฮเดรตเชงซอนทเยอเซลล ซงมหนาทจดจา (recognition) และการ
จบยดระหวางเซลล ทาใหเซลลเตบโตและเกดกระบวนการตางๆและนาตาล
โ ดงกลาวยงเปนองคประกอบของโครงสรางของสารภายนอกเซลล(extra
cellular matrix) หรอของผนงเซลลของพช สตวและแบคทเรย รวมทงยง
สาคญตอการทางานของทางเดนอาหาร (gastro-intestinal function )
![Page 5: carbohydrate 2013 [โหมดความเข้ากันได้]biochem.md.chula.ac.th/Data/s/carbohydrate 2013.pdf · 2013-11-13 · Ci คาร โบไฮเดรต](https://reader033.vdocument.in/reader033/viewer/2022042022/5e797b575cdb5e6bdf4afc34/html5/thumbnails/5.jpg)
คารโบไฮเดรต บทบาทในรางกาย
1.กลโคส เปนแหลงพลงงานหลกของชวตและยงเปนองคประกอบของเซลล โ และโครงสรางของรางกาย
2. กลโคสเปนสารตวกลางทขาดไมไดในวถเมแทบอลซมของไขมน และ
โปรตนและถาไดคารโบไฮเดรตเพยงพอ ยงชวยสงวนโปรตนทมคณคาตอรางกายไว
(Protein sparing Action)รวมทงชวยควบคมเมแทบอลซมของไขมนใหเปน CO2 (Protein sparing Action)รวมทงชวยควบคมเมแทบอลซมของไขมนใหเปน CO2
และนา แตถาขาดคารโบไฮเดรตทาใหเกดสารประเภทคโตนบอด (ketone bodies)
ใ โ (k t i )คงในกระแสโลหต (ketosis)3.บทบาทในทางเดนอาหาร คารโบไฮเดรตเชงซอนเปนใยอาหารพบมากในพช
ผก ชวยการทางานของลาไสและเปนแหลงพลงงานของแบคทเรยและการสราง
วตามน B ใยอาหารยงทาใหมการขบกรด นาด และโคเลสเตอรอล ออกมาในทางเดน ส
อาหารไดด ทาใหระดบโคเลสเตอรอล กลโคสในเลอด คงท / ลดลง / เพมชนชา
![Page 6: carbohydrate 2013 [โหมดความเข้ากันได้]biochem.md.chula.ac.th/Data/s/carbohydrate 2013.pdf · 2013-11-13 · Ci คาร โบไฮเดรต](https://reader033.vdocument.in/reader033/viewer/2022042022/5e797b575cdb5e6bdf4afc34/html5/thumbnails/6.jpg)
4. นาตาลและอนพนธของนาตาลสาคญตอการทางานของ ของเยอเซลลเชนการจบกนระหวางเซลลหรอ binding of influenza virus กบเซลลเชนการจบกนระหวางเซลลหรอ binding of influenza virus กบ
target cells (Sialic acid) และมความสาคญตอโครงสรางของECM
GG
![Page 7: carbohydrate 2013 [โหมดความเข้ากันได้]biochem.md.chula.ac.th/Data/s/carbohydrate 2013.pdf · 2013-11-13 · Ci คาร โบไฮเดรต](https://reader033.vdocument.in/reader033/viewer/2022042022/5e797b575cdb5e6bdf4afc34/html5/thumbnails/7.jpg)
คารโบไฮเดรต (Dangers)
นาตาลโมเลกลเดยว/ ไมควรบรโภคอาหารทมปรมาณนาตาลโมเลกลเดยว/
โ ป โมเลกลค หรอดดแปลงเตมนาตาล(refined carbohydrate)มากเกนจะเพมระดบ glucose ในกระแสcarbohydrate)มากเกนจะเพมระดบ glucose ในกระแส
เลอดอยางรวดเรว ไมมผลดตอสขภาพ เสยงตอการเพม
นาหนก ไขมนและโรคตางๆเชน diabetes, cardiovascular disease และ cancer เชน ขาวขาว cardiovascular disease และ cancer เชน ขาวขาว
ขนมปงขาว ขาวเหนยว ทเรยน ลาไย
ควรบรโภค Complex Carbohydrate ทเปนใยอาหารเปนประจาจะดตอสขภาพ เชน แอปเปล ฝรง ขาวโพด ถวฝกยาว เปนประจาจะดตอสขภาพ เชน แอปเปล ฝรง ขาวโพด ถวฝกยาว
แครอท ถวเขยวและขาวกลอง เปนตน
![Page 8: carbohydrate 2013 [โหมดความเข้ากันได้]biochem.md.chula.ac.th/Data/s/carbohydrate 2013.pdf · 2013-11-13 · Ci คาร โบไฮเดรต](https://reader033.vdocument.in/reader033/viewer/2022042022/5e797b575cdb5e6bdf4afc34/html5/thumbnails/8.jpg)
ทง ll l แล t h มหนวยทง cellulose และ starch มหนวยโ ป โมเลกลยอยเปน Glucose หรอปเปน Polymer ของ glucose
เหมอนกนไ ทาไมคณสมบตทางเคม
โ ตางกนโดยสนเชง
![Page 9: carbohydrate 2013 [โหมดความเข้ากันได้]biochem.md.chula.ac.th/Data/s/carbohydrate 2013.pdf · 2013-11-13 · Ci คาร โบไฮเดรต](https://reader033.vdocument.in/reader033/viewer/2022042022/5e797b575cdb5e6bdf4afc34/html5/thumbnails/9.jpg)
CH2OHH O
CH2OH CH2OHH O
CH2OH
OHOH
H
H
OHH
H OHH
HOH H
HH
H
O
nH OHH OH H OHH OH nGlucose Glucose
Cellulose ( -1 4) CH2OH CH2OHH HCellulose ( -1,4)
HH
OH HOH
H
O O
HHOH H
OH
H
O
H OHH OH H OHHnGlucose Glucose
Amylose ( -1,4)
นอกจากน Glucose ,Galactoseหรอ Fructose มสตรเคมเปนC6(H2O)6 เหมอนกน
li k ส ใ ป แตมการจบของ C-H-O linkage ตางกน สงผลใหหนาทและปฎกรยาเคม
ในเซลลตางกน
![Page 10: carbohydrate 2013 [โหมดความเข้ากันได้]biochem.md.chula.ac.th/Data/s/carbohydrate 2013.pdf · 2013-11-13 · Ci คาร โบไฮเดรต](https://reader033.vdocument.in/reader033/viewer/2022042022/5e797b575cdb5e6bdf4afc34/html5/thumbnails/10.jpg)
วตถประสงควตถประสงค
1. สามารถระบนาตาลชนดโมโน
แซคคาไรดทพบบอยได เมอแซคคาไรดทพบบอยได เมอ
พจารณาจากโครงสรางของนาตาลพจารณาจากโครงสรางของนาตาล
![Page 11: carbohydrate 2013 [โหมดความเข้ากันได้]biochem.md.chula.ac.th/Data/s/carbohydrate 2013.pdf · 2013-11-13 · Ci คาร โบไฮเดรต](https://reader033.vdocument.in/reader033/viewer/2022042022/5e797b575cdb5e6bdf4afc34/html5/thumbnails/11.jpg)
ลกษณะทางเคมของคารโบไฮเดรต
1. ม asymmetric center อยางนอย 1 ตาแหนงหรอy
มากกวา
2. สามารถเกดโครงสรางแบบ linear หรอ ring
structure
3 สามารถเกดโครงสรางแบบ polymer ดวย 3. สามารถเกดโครงสรางแบบ polymer ดวย
glycosidic bondg ycos d c bo d
4. สราง multiple hydrogen bonds กบนาและสาร
อนทงในเซลลและนอกเซลล
![Page 12: carbohydrate 2013 [โหมดความเข้ากันได้]biochem.md.chula.ac.th/Data/s/carbohydrate 2013.pdf · 2013-11-13 · Ci คาร โบไฮเดรต](https://reader033.vdocument.in/reader033/viewer/2022042022/5e797b575cdb5e6bdf4afc34/html5/thumbnails/12.jpg)
ชอยอของนาตาลและอนพนธของนาตาลทพบบอย
Glucose GlcGalactose GalMannose ManFucose FucN-Acetylneuraminate NANA(Sialic acid) (Sia)N-Acetylmuramic acid NAMN-Acetylglucosamine GlcNAcN A l l l t i G lNAN-Acelylgalactosamine GalNAcGlucosamine GlcNG l t i G lNGalactosamine GalNUDP-Glucose UDP-GlcGlucose 6 phosphate Glc 6 PGlucose-6-phosphate Glc-6-PGlucuronic acid GlcUA
![Page 13: carbohydrate 2013 [โหมดความเข้ากันได้]biochem.md.chula.ac.th/Data/s/carbohydrate 2013.pdf · 2013-11-13 · Ci คาร โบไฮเดรต](https://reader033.vdocument.in/reader033/viewer/2022042022/5e797b575cdb5e6bdf4afc34/html5/thumbnails/13.jpg)
โครงสรางของโมโนแซกคาไรดทพบมากในเซลล เปนนาตาลทเกดจากการรวมตว
ของคารบอนตงแต 3 ตวถง 6 ตว นาตาลกลมนจดอยในกลมของคารโบไฮเดรตทมของคารบอนตงแต 3 ตวถง 6 ตว นาตาลกลมนจดอยในกลมของคารโบไฮเดรตทม
ขนาดโมเลกลเลกทสด เมอรบประทานรางกายสามารถดดซมแลวนาไปใชไดเลย
โ ไ ไ ป ไ ใ ไ โดยไมตองยอย จะละลายนาไดด เปนผลกสขาว มรสหวาน พบไดใน ผก ผลไม
นานม และนาผง
![Page 14: carbohydrate 2013 [โหมดความเข้ากันได้]biochem.md.chula.ac.th/Data/s/carbohydrate 2013.pdf · 2013-11-13 · Ci คาร โบไฮเดรต](https://reader033.vdocument.in/reader033/viewer/2022042022/5e797b575cdb5e6bdf4afc34/html5/thumbnails/14.jpg)
C2 epimerH H H
CH2OHC=O
CH C OH
HO
H C OHCH
O
HO C HCH
O
C=OHO-C-H
H C OH
H-C-OHHO-C-HHO C H
H-C-OHHO-C-H
H C OH
HO-C-HHO-C-H
H C OH H-C-OHH-C-OH
CH OH
HO-C-HH-C-OH
CH OH
H-C-OHH-C-OH
CH OH
H-C-OHH-C-OH
CH OH CH2OH
C4 epimerI
CH2OH CH2OH CH2OH
D-Fructose
Isomer
D-Galactose D-Glucose D-Mannose uctoseGa actose G ucose a oseโมโนแซคคาไรด(C6H12O6 )และไอโซเมอรของกลโคส ทางการแพทยใชกลโคสเปนแหลง
พลงงานทตองใชอยางรวดเรว สาหรบคนปวย นาตาลกลโคสเปนนาตาลชนดเดยวในกระแสพลงงานทตองใชอยางรวดเรว สาหรบคนปวย นาตาลกลโคสเปนนาตาลชนดเดยวในกระแส
เลอดของมนษยทไดจากการยอยคารโบไฮเดรตจงเรยกวา นาตาลในเลอด (blood sugar)
![Page 15: carbohydrate 2013 [โหมดความเข้ากันได้]biochem.md.chula.ac.th/Data/s/carbohydrate 2013.pdf · 2013-11-13 · Ci คาร โบไฮเดรต](https://reader033.vdocument.in/reader033/viewer/2022042022/5e797b575cdb5e6bdf4afc34/html5/thumbnails/15.jpg)
STEREOISOMER OF SUGAR สมบตเชงแสงทตางกน
ของนาตาลในการบด
ระนาบแสงไปทางขวา
CHO
H-C-OH
CHO
HO-C-OH(dextrorotatory)/
ทางซาย(levorotatory)H C OHHO-C-H
H C OH
HO C OHH-C-OH
HO C H
ทางซาย(levorotatory)
H-C-OHH-C-OH
CH OH
HO-C-HHO-C-H
CH OHCH2OH
D-Glucose
CH2OH
L-GlucoseENANTIOMERS OR MIRROR IMAGES G ucoseIMAGES
สตรโครงสรางแบบ D form และ L form ของนาตาลทเสมอนเงาในกระจกซง
กนและกน โดยกาหนดใหดหม OH ของ asymetric C ตวทายสด
![Page 16: carbohydrate 2013 [โหมดความเข้ากันได้]biochem.md.chula.ac.th/Data/s/carbohydrate 2013.pdf · 2013-11-13 · Ci คาร โบไฮเดรต](https://reader033.vdocument.in/reader033/viewer/2022042022/5e797b575cdb5e6bdf4afc34/html5/thumbnails/16.jpg)
การเกดวงแหวน 5 (five member ring, furan) ของ D - Gal
และ 6 อะตอม (six member ring, pyran) ของ D - Glu
![Page 17: carbohydrate 2013 [โหมดความเข้ากันได้]biochem.md.chula.ac.th/Data/s/carbohydrate 2013.pdf · 2013-11-13 · Ci คาร โบไฮเดรต](https://reader033.vdocument.in/reader033/viewer/2022042022/5e797b575cdb5e6bdf4afc34/html5/thumbnails/17.jpg)
ANOMER OF GLUCOSE Anameric
CH OH6 H O CH OH
6
Anamericcarbon
OH
HH
CH2OH
145
H OC
CH OHOH
H
CH2OH
145 OH
H
OH
OH
H
HO1
23
4CCC
HHOOHHOHH
H
OH
OH
H
HO1
23
4
HOHOHH
- D-Glucose
C OHHCH2OH
D-Glucose
OHH
-D-Glucose
D Glucose-D-glucopyranose)( (aldehyde form) -D-glucopyranose)(
โครงสรางวงแหวนของ D-glucose ในสภาวะสมดล พบรปเบตาประมาณ 64% รปแอลฟาประมาณ 36% และรปเสนตรงหรออลดประมาณ 64% รปแอลฟาประมาณ 36% และรปเสนตรงหรออลด
ไฮด 0.02% การเปลยนรปของนาตาลแบบนเรยกวา mutarotation
![Page 18: carbohydrate 2013 [โหมดความเข้ากันได้]biochem.md.chula.ac.th/Data/s/carbohydrate 2013.pdf · 2013-11-13 · Ci คาร โบไฮเดรต](https://reader033.vdocument.in/reader033/viewer/2022042022/5e797b575cdb5e6bdf4afc34/html5/thumbnails/18.jpg)
การเกด 5 member ring (furan) ของ fructoseβและ α, β anomer ของ fructose
Anomeric carbon
หมคโต (C2) ทาปฏกรยากบหมไฮดรอกซล (C5)
HOH2C O CH OH16
CH2OH
C OO
6HOH C
carbon
OH
HOH2C O CH2OH
HOHH
2
34
5 C HC OH
HOH
O
CH2OHHOH
H2
34
5
HOH2C
OH
OH
HOHC OH
CH2OH
HC 2O
HOH1
-D-Fructofuranose D-Fructose(ketone form) -D-Fructofuranose
![Page 19: carbohydrate 2013 [โหมดความเข้ากันได้]biochem.md.chula.ac.th/Data/s/carbohydrate 2013.pdf · 2013-11-13 · Ci คาร โบไฮเดรต](https://reader033.vdocument.in/reader033/viewer/2022042022/5e797b575cdb5e6bdf4afc34/html5/thumbnails/19.jpg)
วตถประสงควตถประสงค
2 บอกชนดและองคประกอบของ 2. บอกชนดและองคประกอบของ
โ โครงสรางของอนพนธของนาตาล
![Page 20: carbohydrate 2013 [โหมดความเข้ากันได้]biochem.md.chula.ac.th/Data/s/carbohydrate 2013.pdf · 2013-11-13 · Ci คาร โบไฮเดรต](https://reader033.vdocument.in/reader033/viewer/2022042022/5e797b575cdb5e6bdf4afc34/html5/thumbnails/20.jpg)
อนพนธของนาตาลชนดตางๆ เกดจากอนพนธของนาตาลชนดตางๆ เกดจาก
ปฏกรยาเคมของนาตาลปฏกรยาเคมของนาตาล
- Glycosidic linkageO id ti
(glycoside)(acid sugar)- Oxidation
- Reduction(acid sugar)(alcohol sugar)Reduction
- Aminationl
(alcohol sugar)(amino sugar)
- Phosphorylation- Epimerization
(phosphate sugar)(isomer sugar)- Epimerization (isomer sugar)
![Page 21: carbohydrate 2013 [โหมดความเข้ากันได้]biochem.md.chula.ac.th/Data/s/carbohydrate 2013.pdf · 2013-11-13 · Ci คาร โบไฮเดรต](https://reader033.vdocument.in/reader033/viewer/2022042022/5e797b575cdb5e6bdf4afc34/html5/thumbnails/21.jpg)
การเกดอนพนธของนาตาล
![Page 22: carbohydrate 2013 [โหมดความเข้ากันได้]biochem.md.chula.ac.th/Data/s/carbohydrate 2013.pdf · 2013-11-13 · Ci คาร โบไฮเดรต](https://reader033.vdocument.in/reader033/viewer/2022042022/5e797b575cdb5e6bdf4afc34/html5/thumbnails/22.jpg)
-Glycoside y(นาตาล + แอลกอฮอลหรอสเตยรอยด)( )
O-glycosidic bonds
O HH
CH2OH
H+ OHCH2OH
OHCH2OH
OCH3
O-glycosidic bonds
+ CH3OH +H
HOHHO
H
OH
H O H
HOHHO
HH
O
HHOHHO
H + H2O
OHH
D Glucose
OHH
HOOCH3
OHH
M h l D Gl id-D-Glucose Methyl- -D-Glucoside Methyl- -D-Glucoside
นาตาลสามารถสรางglycosidic bond กบสารอน เกดไกลโคไซดหลาย
ชนด เรยกสวนของโมเลกลทไมใชนาตาลวา aglycone
![Page 23: carbohydrate 2013 [โหมดความเข้ากันได้]biochem.md.chula.ac.th/Data/s/carbohydrate 2013.pdf · 2013-11-13 · Ci คาร โบไฮเดรต](https://reader033.vdocument.in/reader033/viewer/2022042022/5e797b575cdb5e6bdf4afc34/html5/thumbnails/23.jpg)
ไ โ ไ เมธลไกลโคไซด
ouabain และ ปมโซเดยม
![Page 24: carbohydrate 2013 [โหมดความเข้ากันได้]biochem.md.chula.ac.th/Data/s/carbohydrate 2013.pdf · 2013-11-13 · Ci คาร โบไฮเดรต](https://reader033.vdocument.in/reader033/viewer/2022042022/5e797b575cdb5e6bdf4afc34/html5/thumbnails/24.jpg)
กรดนาตาล
นาตาล (CHO) กรด (COOH)ออกซเดชน
COOH(CH OH)
COOH(CH OH)(CH-OH)4
CH2OH(CH-OH)4
COOH
D-Gluconic acid(Aldonic acid)
D-Glucaric acid(Aldoric or Saccharic acid)(Aldonic acid) (Aldoric or Saccharic acid)
6
CHO COOH GalactoseCHO(CH-OH)4
COOH OH OH
O H
OH Galacturonic acidD-Glucuronic acid
(Alduronic or Uronic acid)
OH OH
OHOH Galacturonic acid
![Page 25: carbohydrate 2013 [โหมดความเข้ากันได้]biochem.md.chula.ac.th/Data/s/carbohydrate 2013.pdf · 2013-11-13 · Ci คาร โบไฮเดรต](https://reader033.vdocument.in/reader033/viewer/2022042022/5e797b575cdb5e6bdf4afc34/html5/thumbnails/25.jpg)
นาตาลแอลกอฮอล (POLYOLS)นาตาลแอลกอฮอล (POLYOLS)
นาตาล แอลกอฮอลรดกชนนาตาล แอลกอฮอล
CH2OHH-C-OH
CH2OHH-C-OH CH2OH
H C OH HO HOHO-C-HH-C-OH
HO-C-HHO-C-H
H-C-OHHO-C-H H
HO
H
HO
HH
OH
H-C-OHCH2OH
H-C-OHCH2OH
H-C-OHCH2OH
HO OH
H
H
HOH
C 2O
D-Sorbitol
C 2O
D-Galactitol D-Xylitol
O
Myo-Inositol
Glucose Galactose Xylose
![Page 26: carbohydrate 2013 [โหมดความเข้ากันได้]biochem.md.chula.ac.th/Data/s/carbohydrate 2013.pdf · 2013-11-13 · Ci คาร โบไฮเดรต](https://reader033.vdocument.in/reader033/viewer/2022042022/5e797b575cdb5e6bdf4afc34/html5/thumbnails/26.jpg)
นาตาลอะมโนCH OH
หม -OH ของ C ถกแทนทดวยหม NH
HCH2OH
OHOCH2OH
CH2OHO
HO
HH OH
ดวยหม-NH2
HO
O HHOH
HH
OH
O HHOH
HOH
OHH
H
NH C CH
O
H
HOO
HONH2H
OH
-D-GlucosamineNH2H
-D-Galactosamine
CH3-C-COOHH
D-lacticacid residue
NH-C-CH3
N Acetylmuramic acid D Glucosamine -D-Galactosamine N-Acetylmuramic acid(NAM)
(GlcNAc),Sia)
, NANA
![Page 27: carbohydrate 2013 [โหมดความเข้ากันได้]biochem.md.chula.ac.th/Data/s/carbohydrate 2013.pdf · 2013-11-13 · Ci คาร โบไฮเดรต](https://reader033.vdocument.in/reader033/viewer/2022042022/5e797b575cdb5e6bdf4afc34/html5/thumbnails/27.jpg)
นาตาลสามารถถกออกซไดสไดดวยสารละลายอนๆ เรยกนาตาลทถก
ออกซไดซไดวาเปนนาตาลรดวซ (reducing sugar) เชน ถาใช
สารละลายดางทชอ Benedict ซงม CuSO4 เปนสวนประกอบ นาตาล
จะถกออกซไดซเปนหม COOH และมคณสมบตทจะรดวซสารอน
นทรยคอ CuSO4 ไดเปน Cu2O ซงมสอฐ และใชหลกการนนทรยคอ CuSO4 ไดเปน Cu2O ซงมสอฐ และใชหลกการน
ตรวจสอบคณสมบตของนาตาลไดเรยก Benedict test ดงปฏกรยา
![Page 28: carbohydrate 2013 [โหมดความเข้ากันได้]biochem.md.chula.ac.th/Data/s/carbohydrate 2013.pdf · 2013-11-13 · Ci คาร โบไฮเดรต](https://reader033.vdocument.in/reader033/viewer/2022042022/5e797b575cdb5e6bdf4afc34/html5/thumbnails/28.jpg)
Reducing sugar (Maltose) และ Nonreducing sugar (Sucrose)
![Page 29: carbohydrate 2013 [โหมดความเข้ากันได้]biochem.md.chula.ac.th/Data/s/carbohydrate 2013.pdf · 2013-11-13 · Ci คาร โบไฮเดรต](https://reader033.vdocument.in/reader033/viewer/2022042022/5e797b575cdb5e6bdf4afc34/html5/thumbnails/29.jpg)
นาตาลฟอสเฟต
ADPATPGlucose Glucose 6-phosphate
ADPATP
MannoseADPATP
Mannose 6-phosphate
ADPATP
Galactose Galcatose 1-phosphate
FructoseADPATP
Fructose 1-phosphateFructose Fructose 1 phosphate
![Page 30: carbohydrate 2013 [โหมดความเข้ากันได้]biochem.md.chula.ac.th/Data/s/carbohydrate 2013.pdf · 2013-11-13 · Ci คาร โบไฮเดรต](https://reader033.vdocument.in/reader033/viewer/2022042022/5e797b575cdb5e6bdf4afc34/html5/thumbnails/30.jpg)
ความสาคญทางชวเคมของนาตาลทพบบอย
1. ไรโบส (ribose) เปนสวนประกอบในโครงสรางของกรดนวคลอกและโคเอนไซม เชน ATP NAD NADP flavoprotein และ intermediate ใน pentose เอนไซม เชน ATP NAD NADP flavoprotein และ intermediate ใน pentose phosphate pathway
2 ไ โ ( l ) ป ป l i l 2. ไซโลส (xylose) เปนสวนประกอบของ glycoprotein และ proteoglycan พบในยางของตนไม
3. ไซลโลส (xylulose) เปน intermediate ใน uronic acid pathway
4. กลโคส (glucose) เปนแหลงพลงงานใหกบเนอเยอตางๆ พบในนาผลไม (g ) ๆ
5. ฟรกโทส (fructose) เปลยนเปนกลโคสได และเปนแหลงพลงงานของอสจ
โ ( ) ป ป โ ไ ป6. กาแลคโทส (galactose) เปลยนเปนกลโคสได สรางทตอมนานม เปนสวนประกอบของ glycolipid และ glycoprotein
7. แมนโนส (mannose) เปนสวนประกอบของ glycoprotein โดยเฉพาะทเยอหมเซลล
![Page 31: carbohydrate 2013 [โหมดความเข้ากันได้]biochem.md.chula.ac.th/Data/s/carbohydrate 2013.pdf · 2013-11-13 · Ci คาร โบไฮเดรต](https://reader033.vdocument.in/reader033/viewer/2022042022/5e797b575cdb5e6bdf4afc34/html5/thumbnails/31.jpg)
เปรยบเทยบความหวานของนาตาลทมความสามารถยอยสมบรณกลายเปน pure เปรยบเทยบความหวานของนาตาลทมความสามารถยอยสมบรณกลายเปน pure
glucose (Dextrose) ทงหมด ถอวาม dextrose equivalent = 100
ชนดของนาตาล ความหวาน
Fructose 173
Sucrose
Galactose
100
32Galactose
Maltose
32
32
Lactose
Corn syrup
15
20-36
![Page 32: carbohydrate 2013 [โหมดความเข้ากันได้]biochem.md.chula.ac.th/Data/s/carbohydrate 2013.pdf · 2013-11-13 · Ci คาร โบไฮเดรต](https://reader033.vdocument.in/reader033/viewer/2022042022/5e797b575cdb5e6bdf4afc34/html5/thumbnails/32.jpg)
เปรยบเทยบความหวานของนาตาลเทยมทไมใหพลงงานโดยเทยบความ
หวานกบ sucrose equivalent = 1
ชนดของนาตาลเทยม ความหวาน
Cyclamate 30
Aspartame 200
Saccharin
Sucralose
500
600Sucralose 600
![Page 33: carbohydrate 2013 [โหมดความเข้ากันได้]biochem.md.chula.ac.th/Data/s/carbohydrate 2013.pdf · 2013-11-13 · Ci คาร โบไฮเดรต](https://reader033.vdocument.in/reader033/viewer/2022042022/5e797b575cdb5e6bdf4afc34/html5/thumbnails/33.jpg)
เปรยบเทยบนาตาลในผลไมในสวนทกนได 100 กรม
ชนดของผลไม กรมคารโบไฮเดรท
Tamarind 62 5
ชนดของผลไม กรมคารโบไฮเดรท
Tamarind
Durian
62.5
27.5
Banana
Orange
23.4
15.5g
Apple
G
15.2
Guava
Papaya
11.8
9.8
![Page 34: carbohydrate 2013 [โหมดความเข้ากันได้]biochem.md.chula.ac.th/Data/s/carbohydrate 2013.pdf · 2013-11-13 · Ci คาร โบไฮเดรต](https://reader033.vdocument.in/reader033/viewer/2022042022/5e797b575cdb5e6bdf4afc34/html5/thumbnails/34.jpg)
วตถประสงควตถประสงค
3. บอกชนดและความแตกตางของ
โครงสรางของไดแซคคาไรดและโพล
แซคคาไรด
![Page 35: carbohydrate 2013 [โหมดความเข้ากันได้]biochem.md.chula.ac.th/Data/s/carbohydrate 2013.pdf · 2013-11-13 · Ci คาร โบไฮเดรต](https://reader033.vdocument.in/reader033/viewer/2022042022/5e797b575cdb5e6bdf4afc34/html5/thumbnails/35.jpg)
Structure and cheimstry of oligosaccharidesy g
โ โ ไ หนวยยอยหรอโมโนแซคคาไรดทงนาตาล 6 และ 5 คารบอน
สามารถรวมตวกนเกดโครงสรางทจาเพาะดวย glycosidic bondg y
-ไดแซคคาไรด(พบในธรรมชาตมาก)
โ โ ไ โ โ -โอลโกแซคคาไรด (จะเกดพนธะโคเวเลนตกบชวโมเลกลตางๆ)และๆ)
-โพลแซคคาไรด(พบทงแบบสายตรงและมกงกาน(branched)
![Page 36: carbohydrate 2013 [โหมดความเข้ากันได้]biochem.md.chula.ac.th/Data/s/carbohydrate 2013.pdf · 2013-11-13 · Ci คาร โบไฮเดรต](https://reader033.vdocument.in/reader033/viewer/2022042022/5e797b575cdb5e6bdf4afc34/html5/thumbnails/36.jpg)
Disaccharides-Simplest Oligosaccharides
CH2OHH
6CH2OH
H
6
HOCH2OH
HOCH2OH6CH2OH6
OCH2OH
H
6
5 H OHCH2 H1
HH
OH HH
OH5
4 1O
HH
OH HH
OH5
4 1
HOH
HO
OH HH
HOH H
HO
5
4
OHOH H
HO
5
4 O
OH
H
OH H
5
4
HO
H OHCH2
H HO
O H
CH OH
2 5
H OHH3 2
GlucoseH OH
H3 2HH OH
HHH OH
H3 2
Galactose
HH OH
H3 2
Galactose GlucoseH OH
3 2
Glucose
HO
FructoseOH H
CH2OH3 4 6
SucroseLactoseFructose
แลคโทส พบในนานมสตวของสตวเลยงลกดวยนม ในเดกมเอนไซม lactase แลคโทส พบในนานมสตวของสตวเลยงลกดวยนม ในเดกมเอนไซม lactase
ชวยยอยนานมทาใหได Glcและ Gal เมอเปนผใหญเอนไซมนจะลดลงทาให
ใ ป โ ไ ไ ใ ปยอยหรอใชประโยชนจาก Gal ไมได เกดภาวะ lactose intolerance ทาใหปวด
ทองและทองเสยได
ซโครส-นาตาลทราย-table sugar มในออย มะพราว หวบท สบปะรด แครอท
![Page 37: carbohydrate 2013 [โหมดความเข้ากันได้]biochem.md.chula.ac.th/Data/s/carbohydrate 2013.pdf · 2013-11-13 · Ci คาร โบไฮเดรต](https://reader033.vdocument.in/reader033/viewer/2022042022/5e797b575cdb5e6bdf4afc34/html5/thumbnails/37.jpg)
Helical structure of amylose (1,4)and intra hydrogen bondingแปง 10-20% เปนอะไมโลส ท
ป โ ปเปนกลโคสตอกนเปน
เสนตรง
![Page 38: carbohydrate 2013 [โหมดความเข้ากันได้]biochem.md.chula.ac.th/Data/s/carbohydrate 2013.pdf · 2013-11-13 · Ci คาร โบไฮเดรต](https://reader033.vdocument.in/reader033/viewer/2022042022/5e797b575cdb5e6bdf4afc34/html5/thumbnails/38.jpg)
AmylopectinAmylopectinโพลแซคคาไรด เปนกลโคสตอกนทงทเปนสายตรงและแขนง
CH OH CH OH
โพลแซคคาไรด เปนกลโคสตอกนทงทเปนสายตรงและแขนง
CH2OH CH2OH
Branch HH
OH HOH
H HHOH H
OH
H(1,6) glycosidic bond
OH
H
H
OHH
H
OH
O O OH
H
H
OHH
H
OHO-1,4 glycosidic
bond
H
CH2OHH O
CH2OHH H
H
CH2OHO
CH2OHHMain
chain
CH2
HO HH
H
CH2OHO
CH2OHHH
HOH
H
H
OHH
H
OH
O OHOH
H
H
OHH
H
OH
Ochain H
OH
H
H
OHH
H
OH
OHOH
H
H
OH
H
OH
O
H OHH OH H OHH OH
![Page 39: carbohydrate 2013 [โหมดความเข้ากันได้]biochem.md.chula.ac.th/Data/s/carbohydrate 2013.pdf · 2013-11-13 · Ci คาร โบไฮเดรต](https://reader033.vdocument.in/reader033/viewer/2022042022/5e797b575cdb5e6bdf4afc34/html5/thumbnails/39.jpg)
GlycogenLIVER = 10% BY WEIGHTMUSCLE = 1-2% BY WEIGHTKIDNEY = TRACE
CH2OH CH2OH
HH O H H
HO H
KIDNEY TRACE
HOH
H
H
OHH
H
OH
O OHOH
H
H
OHH
HO (1,6) glycosidic
bondH OHH OH H OHHCH2OH
H OCH2OH
H HCH2OH
OCH2OH
HCH2
HO HH
H
CH2OHO
CH2OHHH
-1,4 glycosidic bond
bond
HOH
H
H
OHH
H
OHO O
HOH
H
H
OHH
H
OH
OHOH
H
H
OHH
H
OHO
HOH
H
H
OH
H
OH
O
H OHH OH H OHH OH H OHH OH H OHOH
![Page 40: carbohydrate 2013 [โหมดความเข้ากันได้]biochem.md.chula.ac.th/Data/s/carbohydrate 2013.pdf · 2013-11-13 · Ci คาร โบไฮเดรต](https://reader033.vdocument.in/reader033/viewer/2022042022/5e797b575cdb5e6bdf4afc34/html5/thumbnails/40.jpg)
Cellulose (-1,4)Inter hydrogen bonding
CH2OHH
O
CH2OH CH2OHH
O
CH2OH
OHOH H
HHHOH H
HH
H
O
H OHH OH H OHH OH n
Glucose Glucose
M fib il• ทาหนาทเปนโครงสรางของพช
Macrofibril• จดเปนกลมในใยอาหารทไมละลายนา
• เปนสารอนทรยทมมากทสด
• รางกายคนไมสามารถยอยเซลลโลสได
![Page 41: carbohydrate 2013 [โหมดความเข้ากันได้]biochem.md.chula.ac.th/Data/s/carbohydrate 2013.pdf · 2013-11-13 · Ci คาร โบไฮเดรต](https://reader033.vdocument.in/reader033/viewer/2022042022/5e797b575cdb5e6bdf4afc34/html5/thumbnails/41.jpg)
ใยอาหารม 2 ชนด
ลกษณะเปนเมอกใสๆ หรอขน ดดซบ
สารพษ ลดระดบโคเลสเตอรอลและ
เปนเสนใยทแขงแรงแนนหนาทาหนาท
เปนมวลใหอาหารและกากอาหารสารพษ ลดระดบโคเลสเตอรอลและ
นาตาลในเลอด พบมากในผลไม พชตระกลถวบางชนด และธญพช เชน ขาว
เปนมวลใหอาหารและกากอาหาร
เคลอนทไดดในลาไสใย พบมากใน
พชผกเมลดทานตะวน ฟกทอง celluloseตระกลถวบางชนด และธญพช เชน ขาว
โอต ขาวบารเลย – pectin/ gum พชผกเมลดทานตะวน ฟกทอง-- cellulose
Hemicellulose และ lignin (phenol)
![Page 42: carbohydrate 2013 [โหมดความเข้ากันได้]biochem.md.chula.ac.th/Data/s/carbohydrate 2013.pdf · 2013-11-13 · Ci คาร โบไฮเดรต](https://reader033.vdocument.in/reader033/viewer/2022042022/5e797b575cdb5e6bdf4afc34/html5/thumbnails/42.jpg)
ลกษณะและองคประกอบของใยอาหาร
เพคทน (pectin)
มลกษณะคลายวน เพคทนพบมากในผนงเซลลพช ทาหนาทยดเซลลมลกษณะคลายวน เพคทนพบมากในผนงเซลลพช ทาหนาทยดเซลล
ใหเชอมตดตอกน –polygalacturonic acid
Gum ทไดจากตน acacia พบในถวและขาวโอต—glucuronic acid + galactose
เซลลโลส (cellulose) สตวทกนหญาจะสามารถยอยเซลลโลสไดโดยอาศย
แบคทเรยในกระเพาะอาหารยอยจะไดนาตาลกลโคส แตถาสลายไมสมบรณ
จะไดเซลโลไบโอส ประกอบดวยกลโคสประมาณ 1,000-12,500 โมเลกล
เฮมเซลลโลส (hemicelluloses)
เปนสวนประกอบของผนงเซลลพช เปน polymerของ glucose และมโมเลกเปนสวนประกอบของผนงเซลลพช เปน polymerของ glucose และมโมเลก
ของ Xylose Manose และ Galactose เปนจานวนมาก
![Page 43: carbohydrate 2013 [โหมดความเข้ากันได้]biochem.md.chula.ac.th/Data/s/carbohydrate 2013.pdf · 2013-11-13 · Ci คาร โบไฮเดรต](https://reader033.vdocument.in/reader033/viewer/2022042022/5e797b575cdb5e6bdf4afc34/html5/thumbnails/43.jpg)
โพลแซคคาไรดอนๆChitin
• เปน β 1 4 ของ GlcNAc • เปน β 1,4 ของ GlcNAc
• มมากเปนอนดบสองรองจาก cellulose
• เปนโครงสรางแขงภายนอกของเปลอกกง,หอย แมลง
Inulin Inulin
• เปน fructosan (fructose)n
ใ ไ ใ ใ ไ• พบในรากพช ละลายไดดในนา ใชวเคราะหหาคาการทางานของไต
(GFR)(G )Fructans (Fructooligosaccharides;FOS)-Functional Fiber
• ชวยการทางานของแบคทเรยชนดดในทางเดนอาหาร ทาใหขบถายได ชวยการทางานของแบคทเรยชนดดในทางเดนอาหาร ทาใหขบถายได
ลดปญหาทองผกเรอรง ขบสารพษออกทางอจจาระ
![Page 44: carbohydrate 2013 [โหมดความเข้ากันได้]biochem.md.chula.ac.th/Data/s/carbohydrate 2013.pdf · 2013-11-13 · Ci คาร โบไฮเดรต](https://reader033.vdocument.in/reader033/viewer/2022042022/5e797b575cdb5e6bdf4afc34/html5/thumbnails/44.jpg)
ประเภทคารโบไฮเดรตตามโครงสราง1. Simple Carbohydrate
คอ คารโบไฮเดรตทไมมสารอนอยในโมเลกล แบงเปนโมโม แซคคาไรด, ไดแซคคาไรด โอลโกแซคคาไรด และโพลแซคคาไรดซงจะถกเปลยนแปลงใหกลโคสทเปนสารใหพลงงานตอรางกาย
นอกจากนนาตาลไรโบส และดออกซไรโบสยงเปนสวนประกอบของโครงสรางของ DNA และ RNA
2. Complex Carbohydrateคอ คารโบไฮ ดรตทมสารอนอยในโม ลกล ไ ไ โคอ คารโบไฮเดรตทมสารอนอยในโมเลกล ไดแก ไกลโคโปรตน ไกลโคลปด ทเปนสวนประกอบของเยอหมเซลล โครงสรางของสารภายนอกเซลล เปนโครงสรางทเปนโครงราง (skeleton)ของสารภายนอกเซลล เปนโครงสรางทเปนโครงราง (skeleton)และเนอเยอเกยวพน (connective tissue) และยงเปนสวนประกอบของพชผก ผลไม ทรวมเรยกวาใยอาหาร ซงมบทบาทเชงของพชผก ผลไม ทรวมเรยกวาใยอาหาร ซงมบทบาทเชงโภชนาการทสาคญแตไมใหพลงงาน
![Page 45: carbohydrate 2013 [โหมดความเข้ากันได้]biochem.md.chula.ac.th/Data/s/carbohydrate 2013.pdf · 2013-11-13 · Ci คาร โบไฮเดรต](https://reader033.vdocument.in/reader033/viewer/2022042022/5e797b575cdb5e6bdf4afc34/html5/thumbnails/45.jpg)
วตถประสงควตถประสงค
4. บอกชนดและความสาคญของ4. บอกชนดและความสาคญของglycosaminoglycansglycosaminoglycans
(GAG)(GAG)
![Page 46: carbohydrate 2013 [โหมดความเข้ากันได้]biochem.md.chula.ac.th/Data/s/carbohydrate 2013.pdf · 2013-11-13 · Ci คาร โบไฮเดรต](https://reader033.vdocument.in/reader033/viewer/2022042022/5e797b575cdb5e6bdf4afc34/html5/thumbnails/46.jpg)
GAG ความสาคญของ GAG1. Polymer ของ repeating disaccharide unit
(Acidic sugar + Amino sugar)
CH2OHCOOH
(Acidic sugar + Amino sugar)
OH
COOH
H14
HO
HOH
1
H
OH
OH
H
H
O
14
H
HO HH3
NHD-Glucuronate
OH OC O CH3
Acetylgroup n
NH
N-Acetyl-D-glucosamine
2 โ b l (COOH) lf 2 มหลายชนดและ โมเลกลม carboxyl group(COOH) และอาจม sulfate group
ทาใหมประจลบมาก (polyanion) มคณสมบตจบไอออนบวกชนดตางๆ
![Page 47: carbohydrate 2013 [โหมดความเข้ากันได้]biochem.md.chula.ac.th/Data/s/carbohydrate 2013.pdf · 2013-11-13 · Ci คาร โบไฮเดรต](https://reader033.vdocument.in/reader033/viewer/2022042022/5e797b575cdb5e6bdf4afc34/html5/thumbnails/47.jpg)
ความสาคญของ GAG
3. มลกษณะคลายเจล ดดนาไดด ทาหนาทหลอลน ใหความยดหยน พบมากในนาไขขอ นาหลอลนลกตาและเยอเมอก(acid mucopolysaccharide)มากในนาไขขอ นาหลอลนลกตาและเยอเมอก(acid mucopolysaccharide)
4. สวนใหญพบรวมกบโปรตนเปนสารเชงซอน เรยก Proteoglycan ม ใ ป ขนาดแตกตางกนและพบอยในรปอสระ (GAG)เลกนอย
5.พบมากในเนอเยอเกยวพน ผวหนง กระดกออน /เยอฐานของ epithelial ฐ pcell ผวเซลลและชองวางระหวางเซลลหรอท extra cellular matrix
ป ใ ป ไ 6. ปจจบนมการนา GAGและ glucosamineมาใชรกษาผปวยทมไขขอเสอม
7. ใชในระบบการแขงตวของเลอด Heparin (15 kDa) จะรวมตวกบ p ( )Antithrombin ยบยงการทางานของ thrombin มการผลต low molecular weight heparin (LMWH 4 5 kDa) ใชในการปองกนและmolecular weight heparin (LMWH, 4-5 kDa) ใชในการปองกนและรกษาการแขงตวของเลอดและหลอดเลอดดาชนลก และโรคตางๆ
![Page 48: carbohydrate 2013 [โหมดความเข้ากันได้]biochem.md.chula.ac.th/Data/s/carbohydrate 2013.pdf · 2013-11-13 · Ci คาร โบไฮเดรต](https://reader033.vdocument.in/reader033/viewer/2022042022/5e797b575cdb5e6bdf4afc34/html5/thumbnails/48.jpg)
OH
HH HOH H
CH2OSO3-
COO-
HOH
H
O14
H
OH14
22
OH
OSO3-H H NHOSO3
-
D-Iduronate-2-sulfate N-Sulfo-D-glucosamine-6-sulfate
Heparin (n = 15 – 30)พบมากในผนงหลอดเลอด เปน GAG ชนดเดยวท
พบอย ในเซลลของปอด มามและตบ
O
CH2OHOH OH
CH2OSO3-
พบอย ในเซลลของปอด มามและตบ
OH
H H
OH
OH
O
HOH
1
H
4
3
OH
OHH
HH NHCOCH3
H 3
D-Galactose N-Acetyl-D-glucosamine-6-sulfateD Galactose N-Acetyl-D-glucosamine-6-sulfate
Keratan sulfate (n = 20 – 40) พบมากในเอนกระดกออน
![Page 49: carbohydrate 2013 [โหมดความเข้ากันได้]biochem.md.chula.ac.th/Data/s/carbohydrate 2013.pdf · 2013-11-13 · Ci คาร โบไฮเดรต](https://reader033.vdocument.in/reader033/viewer/2022042022/5e797b575cdb5e6bdf4afc34/html5/thumbnails/49.jpg)
CH2OH
OH
COO-
H HO
HH
HOH H
H14
HH
HO HOH
3
1 Hyaluronic acid/
hyaluronan
D-Glucuronate N-Acetyl-D-glucosamine
OHH O H NHCOCH3
H CH2OH
G ucu o ate N Acetyl D glucosamine
Hyaluronate (n = 30 – 50,000) พบมากในนาไขขอและเลนสตา
OCOO-
H
H HO-O3SO
O1
CH2OH
H
OH
OH
H
H
O
14
H
H HOH
NHCOCH
3
1
OHH O H NHCOCH3
L-Iduronate N -Acetyl-D-galactosamine4-Sulfate4 Sulfate
Dermatan sulfate (n = 20-250) พบมากในผวหนง เอนและลนหวใจ
![Page 50: carbohydrate 2013 [โหมดความเข้ากันได้]biochem.md.chula.ac.th/Data/s/carbohydrate 2013.pdf · 2013-11-13 · Ci คาร โบไฮเดรต](https://reader033.vdocument.in/reader033/viewer/2022042022/5e797b575cdb5e6bdf4afc34/html5/thumbnails/50.jpg)
CH2OSO3-
OCOO-
OOHOH
HOH H
H14
HO
HOH
3
1H
OHHH O
H NHCOCH3
D-Glucuronate N-Acetyl-D-galactosamine-6-SulfateD Glucuronate y g
Chondroitin-6-sulfate (n = 15 – 30)พบมากในเอนกระดกออน
CH2OSO3-
COO-
O H
และเนอเยอเกยวพน
OH
HOH
HH
O1
4H
OH H
OH21OH4
2 H
OSO3-
OH
HO
H
O
NHCOCH3
D Glucuronate N Acet l gl cosamine
2
D-Glucuronate N-Acetyl-glucosamine
Heparan sulfate (n = 15 – 30) พบมากท basement membrane
![Page 51: carbohydrate 2013 [โหมดความเข้ากันได้]biochem.md.chula.ac.th/Data/s/carbohydrate 2013.pdf · 2013-11-13 · Ci คาร โบไฮเดรต](https://reader033.vdocument.in/reader033/viewer/2022042022/5e797b575cdb5e6bdf4afc34/html5/thumbnails/51.jpg)
วตถประสงควตถประสงค
บอกความแตกตางและความสาคญของโครงสรางของ
Complex carbohydrate (Glycoconjugates)คอ t l l t i l t dคอ proteoglycans, glycoprotein, glycatedprotein peptidoglycan และ glycolipidprotein peptidoglycan และ glycolipid
![Page 52: carbohydrate 2013 [โหมดความเข้ากันได้]biochem.md.chula.ac.th/Data/s/carbohydrate 2013.pdf · 2013-11-13 · Ci คาร โบไฮเดรต](https://reader033.vdocument.in/reader033/viewer/2022042022/5e797b575cdb5e6bdf4afc34/html5/thumbnails/52.jpg)
Glycoconjugates-cell membraney j g
![Page 53: carbohydrate 2013 [โหมดความเข้ากันได้]biochem.md.chula.ac.th/Data/s/carbohydrate 2013.pdf · 2013-11-13 · Ci คาร โบไฮเดรต](https://reader033.vdocument.in/reader033/viewer/2022042022/5e797b575cdb5e6bdf4afc34/html5/thumbnails/53.jpg)
Proteoglycan (Protein + glycosaminoglycans)
Proteoglycan เปนหนงใน family glycoprotein g y y g y pทมคารโบไฮเดรทเปน GAG และมปรมาณGAG
มากกวาโปรตน มหลายขนาดมากกวาโปรตน มหลายขนาด -ขนาดใหญเปน cartilage matrix proteoglycan
ขนาดเลกเปน Decorin พบมากทเนอเยอเกยวพน -ขนาดเลกเปน Decorin พบมากทเนอเยอเกยวพน-พบอยดานนอกของเซลล (ECM)
ป -พบเปน integral transmembrane protein ทเซลลบผวจบกบ cytoskeleton protein เปน syndecany p y
เชอมทงดานในและดานนอกของเซลล-โดย GAG สวนใหญ จะจบกบโปรตนดวยโดย GAG สวนใหญ จะจบกบโปรตนดวย
O-linked to serine ทตดกบ glycine
![Page 54: carbohydrate 2013 [โหมดความเข้ากันได้]biochem.md.chula.ac.th/Data/s/carbohydrate 2013.pdf · 2013-11-13 · Ci คาร โบไฮเดรต](https://reader033.vdocument.in/reader033/viewer/2022042022/5e797b575cdb5e6bdf4afc34/html5/thumbnails/54.jpg)
Proteoglycan (Protein + glycosaminoglycans)
มการเชอมของสาย GAG ทเปน disaccharide repeatingunit กบ tri-tetrasaccharideและตอกบ Serine ของ core protein
P t l บางชนดม GAGถง 95% และอาจม GAG Proteoglycan บางชนดม GAGถง 95% และอาจม GAG
polymer มากกวา 1 สาย
![Page 55: carbohydrate 2013 [โหมดความเข้ากันได้]biochem.md.chula.ac.th/Data/s/carbohydrate 2013.pdf · 2013-11-13 · Ci คาร โบไฮเดรต](https://reader033.vdocument.in/reader033/viewer/2022042022/5e797b575cdb5e6bdf4afc34/html5/thumbnails/55.jpg)
Proteoglycan in connective tissue
พบ proteoglycan ในเนอเยอเกยวพนรวมกบ protein collagen
เนอเยอทม proteoglycan จะมความหยนเมอถกแรงกด
![Page 56: carbohydrate 2013 [โหมดความเข้ากันได้]biochem.md.chula.ac.th/Data/s/carbohydrate 2013.pdf · 2013-11-13 · Ci คาร โบไฮเดรต](https://reader033.vdocument.in/reader033/viewer/2022042022/5e797b575cdb5e6bdf4afc34/html5/thumbnails/56.jpg)
Aggrecan aggregate in cartilage
โครงสรางของโปรตโอไกลแคนในกระดกออน ( เปนโปรตโอไกลแคนทโครงสรางของโปรตโอไกลแคนในกระดกออน ( เปนโปรตโอไกลแคนท
มขนาดใหญและม Hyaluronate เปน backbone)
![Page 57: carbohydrate 2013 [โหมดความเข้ากันได้]biochem.md.chula.ac.th/Data/s/carbohydrate 2013.pdf · 2013-11-13 · Ci คาร โบไฮเดรต](https://reader033.vdocument.in/reader033/viewer/2022042022/5e797b575cdb5e6bdf4afc34/html5/thumbnails/57.jpg)
CorePROTEOGLYCANS (AGGRECAN)
Coreprotein
Keratan sulfate
GAG = CS 100 chains KS = 30 chains
Chondroitin sulfate
GAG = CS 100 chains KS = 30 chainsCore protein = 3000 amino acidMW รวม = 3 106 daltonMW รวม = 3 10 dalton
L ti t ll l t i และกระดกออนLocation : extracellular matrix และกระดกออน
![Page 58: carbohydrate 2013 [โหมดความเข้ากันได้]biochem.md.chula.ac.th/Data/s/carbohydrate 2013.pdf · 2013-11-13 · Ci คาร โบไฮเดรต](https://reader033.vdocument.in/reader033/viewer/2022042022/5e797b575cdb5e6bdf4afc34/html5/thumbnails/58.jpg)
Proteoglycans (Syndecan-1)ป ป เปน integral transmembrane proteins ทประกอบดวยสาย GAGs 3ชนดทา
ใหมหนาทสาคญ คอชวยเชอมโยง ทงดานในไซโตพลาสซม(จบกบโครงเซลล
Heparan sulfateโปรตน) และดานนอกทผวเซลล (จบกบ fibronectinและสารหลายชนด ท ECM)
NH3+
Heparan sulfate
Chondroitin sulfateExtracellular domain
Transmembranedomain COO
Cytoplasmicdomain COO- domain
M W - CORE PROTEIN 32 000M.W. CORE PROTEIN 32,000GAG CHAIN 3LOCATION EPITHELIAL CELL SURFACE
![Page 59: carbohydrate 2013 [โหมดความเข้ากันได้]biochem.md.chula.ac.th/Data/s/carbohydrate 2013.pdf · 2013-11-13 · Ci คาร โบไฮเดรต](https://reader033.vdocument.in/reader033/viewer/2022042022/5e797b575cdb5e6bdf4afc34/html5/thumbnails/59.jpg)
Proteoglycans (Decorin) เปนโปรทโอไกลแคนทมขนาดเลกทสด
NH3+
Proteoglycans (Decorin)
1สายจบกบ collagen ในเนอเยอเกยวพนNH3
Chondroitin / Dermatansulfate chain
COO-
M.W.- CORE PROTEIN 40,000 GAG CHAIN 1GAG CHAIN 1LOCATION CELL SURFACE AND
EXTRACELLULAR MATRIXEXTRACELLULAR MATRIX OF CONNECTIVE TISSUES
![Page 60: carbohydrate 2013 [โหมดความเข้ากันได้]biochem.md.chula.ac.th/Data/s/carbohydrate 2013.pdf · 2013-11-13 · Ci คาร โบไฮเดรต](https://reader033.vdocument.in/reader033/viewer/2022042022/5e797b575cdb5e6bdf4afc34/html5/thumbnails/60.jpg)
วตถประสงค
อธบายโครงสรางพนฐานของ peptidoglycanอธบายโครงสรางพนฐานของ peptidoglycanในผนงเซลลของแบคทเรยได
![Page 61: carbohydrate 2013 [โหมดความเข้ากันได้]biochem.md.chula.ac.th/Data/s/carbohydrate 2013.pdf · 2013-11-13 · Ci คาร โบไฮเดรต](https://reader033.vdocument.in/reader033/viewer/2022042022/5e797b575cdb5e6bdf4afc34/html5/thumbnails/61.jpg)
ชนดของ polysaccharide ใน peptidoglycan ของแบคทเรย
OCH2OH
HOH
CH2OHH O
HH
H H
HHOHO
OO
HH
H
HH
NHCOCH
HOH O
H NHCOCH3NHCOCH3 O n
GlcNAc (X) MurNAc or NAM (Y)
H3C-CH-COO -
GlcNAc (X) MurNAc or NAM (Y)
![Page 62: carbohydrate 2013 [โหมดความเข้ากันได้]biochem.md.chula.ac.th/Data/s/carbohydrate 2013.pdf · 2013-11-13 · Ci คาร โบไฮเดรต](https://reader033.vdocument.in/reader033/viewer/2022042022/5e797b575cdb5e6bdf4afc34/html5/thumbnails/62.jpg)
โครงสราง peptidoglycan-murein-murus-wall
YYY
p p g y
L - Ala L - Ala
YXY
XY
X
L - Ala
D - Glu (iso)
Lys
D - Glu (iso)
- Lys
D - Glu
L Lys Gl- Gly- Gly - Lys
D - Ala
Lys
D - Ala – Gly -
L- Lys
D - Ala- Gly
- Gly- Gly
y
- Gly- Gly - Gly
- Gly- Gly
- Gly
ประกอบดวยนาตาล 2 ชนด( X / Y ) ทเชอมกบtetrapeptideทม
กรดอะมโน 4 ตว คอ L-Alanine (L-Ala), D-Isoglutamate (D-
Glu) L-Lysine (L-Lys)และD-Alanine (D-Ala) ซงจะถกเชอมกนGlu), L-Lysine (L-Lys)และD-Alanine (D-Ala) ซงจะถกเชอมกน
ดวย glycine pentapeptide เปนทอดๆ
![Page 63: carbohydrate 2013 [โหมดความเข้ากันได้]biochem.md.chula.ac.th/Data/s/carbohydrate 2013.pdf · 2013-11-13 · Ci คาร โบไฮเดรต](https://reader033.vdocument.in/reader033/viewer/2022042022/5e797b575cdb5e6bdf4afc34/html5/thumbnails/63.jpg)
การตอของ peptide กบ polysaccharide
ใ โ
CH OH CH OH
ในโครงสรางของ peptidoglycan -ผนงเซลลของแบคทเรย
OH
CH2OH
H
HH
OH
HOH
CH2OH
OH
OH OH
HH
HH
NHCOCH3
HO
H3C-CH-C=O
OH
L-Ala
YXNHCOCH3
3
L-Ala
Glu
Glu
L-Lys -GlcNAc (X) MurNAc or NAM (Y)
L-Lys
D-Ala
(Gly)5 D-Ala
Gram positive จะม pentaglycine เชอมระหวาง tetrapeptide
ท Lysและ Ala มขนาดของ peptidoglycan ท cellwall หนา(25 nm) แตท Lysและ Ala มขนาดของ peptidoglycan ท cellwall หนา(25 nm) แต
Gram negative จะบาง(2 nm) และไมม pentaglycine เชอม
![Page 64: carbohydrate 2013 [โหมดความเข้ากันได้]biochem.md.chula.ac.th/Data/s/carbohydrate 2013.pdf · 2013-11-13 · Ci คาร โบไฮเดรต](https://reader033.vdocument.in/reader033/viewer/2022042022/5e797b575cdb5e6bdf4afc34/html5/thumbnails/64.jpg)
โครงสรางของเปปทโดไกลแคน (peptidoglycan)
N-Acetylmuramic acidN-Acetylglucosamine
TETRAPEPTIDE CHAINPENTAGLYCINE PENTAGLYCINE
BRIDGE
![Page 65: carbohydrate 2013 [โหมดความเข้ากันได้]biochem.md.chula.ac.th/Data/s/carbohydrate 2013.pdf · 2013-11-13 · Ci คาร โบไฮเดรต](https://reader033.vdocument.in/reader033/viewer/2022042022/5e797b575cdb5e6bdf4afc34/html5/thumbnails/65.jpg)
ผนงเซลลของแบคทเรย polysaccharide/peptidoglycan ในโ โครงสรางหลกทผนงเซลลของแบคทเรย
กรมบวกและกรมลบแตกตางกนStaphylococcus aureus
ม peptidoglycan หนา ม peptidoglycan บางg y
ตดสมวงp p g y
ไมตดสมวง E Coli, H Pylori
![Page 66: carbohydrate 2013 [โหมดความเข้ากันได้]biochem.md.chula.ac.th/Data/s/carbohydrate 2013.pdf · 2013-11-13 · Ci คาร โบไฮเดรต](https://reader033.vdocument.in/reader033/viewer/2022042022/5e797b575cdb5e6bdf4afc34/html5/thumbnails/66.jpg)
Glycoproteiny p• เปนโปรตนทจบกบโอลโกหรอโพลแซคคาไรดดวยพนธะโควาเลนต
• พบ glycoprotein หลายชนดในรางกาย เชน โปรตนททาหนาทเปน
โครงสรางใน extracellular matrix, cell adhesion โปรตนทเยอหมเซลลโปรตนขนสง และโปรตนตวรบ รวมทง immunoglobulin เปนตนg
โ ไ ใ • สวนของคารโบไฮเดรต เปน oligosaccharides เปนสวนสาคญททาใหโปรตนทางานไดและเกดโครงรปทจาเพาะ ปองกนไมใหโปรตนถกทาลาย
(proteolysis) ทาหนาทจบกบสาร อน หรอ เปนตาแหนงของตวรบ
(receptor site) และการจากนไดของเซลล หรอเปน Blood group (receptor site) และการจากนไดของเซลล หรอเปน Blood group substance เปนตน
![Page 67: carbohydrate 2013 [โหมดความเข้ากันได้]biochem.md.chula.ac.th/Data/s/carbohydrate 2013.pdf · 2013-11-13 · Ci คาร โบไฮเดรต](https://reader033.vdocument.in/reader033/viewer/2022042022/5e797b575cdb5e6bdf4afc34/html5/thumbnails/67.jpg)
หนาท ชนดไกลโคโปรตน
1. เปนโครงสรางของโมเลกล Collagens
2. เปนสารหลอลน (lubricant) Mucins
3. ชวยในการขนสง Transferrin , Ceruloplasmin ,
4 ระบบภมคมกน I l b li Hi t tibilit 4. ระบบภมคมกน Immunoglobulins, Histocompatibility
antigens, Blood group
5. เปนฮอรโมน Human chorionic gonadotropin and
Thyroid stimulating hormone
6 เอนไซม Alk li h h t6.เอนไซม Alkaline phosphatase
7.ปจจยในการแขงตวของเลอด Fibrinogen
8.cell surface recognition Lectins
![Page 68: carbohydrate 2013 [โหมดความเข้ากันได้]biochem.md.chula.ac.th/Data/s/carbohydrate 2013.pdf · 2013-11-13 · Ci คาร โบไฮเดรต](https://reader033.vdocument.in/reader033/viewer/2022042022/5e797b575cdb5e6bdf4afc34/html5/thumbnails/68.jpg)
คารโบไฮเดรททเยอเซลล คารโบไฮเดรททเยอเซลล : : โครงสรางและหนาทโครงสรางและหนาท พบในปรมาณนอยโดยจะเชอมอยกบโปรตนหรอไขมน เปนไกลโคโปรตน หรอ
ไกลโคลปด ดวยพนธะโคเวเลนตและพบดานนอกของเยอหมเซลล
-หมนาตาลทพบ อาจเปน mono/oligo/polysaccharidesเซลลบางชนดมคารโบไฮเดรทคารโบไฮเดรทดานนอกของเยอหมเซลลปรมาณมากเรยก CELLเซลลบางชนดมคารโบไฮเดรทคารโบไฮเดรทดานนอกของเยอหมเซลลปรมาณมากเรยก CELL
COAT ถาดดวย EM เรยก glycocalyx
1 ทาหนาทเปนตวรบ Gl hi li id 1. ทาหนาทเปนตวรบ เชน Glycosphingolipid ทมอนพนธนาตาลชนดกรดเซยรก(NANA) เรยกวา ganglioside) ทพบทเยอหมเซลลบผวของลาไส ทา
หนาทเปนตวรบสารพษทสรางจากเชออหวาตในคนททองเสยน เ น วร ส ร สร งจ เ ว ใน น งเส
2.ทาหนาทจดจาและการสอสารระหวางเซลล
คารโบไฮเดรทมการจบกบโปรตนดวยพนธะ ไลโคซดก คารโบไฮเดรทมการจบกบโปรตนดวยพนธะ ไลโคซดก 2 2 แบบ เปนแบบ แบบ เปนแบบ NN--link (asparagine) link (asparagine) และพบ O-link ( serine/threonine) โดย NN--link link ( p g )( p g ) ( )
พบมากทสด
![Page 69: carbohydrate 2013 [โหมดความเข้ากันได้]biochem.md.chula.ac.th/Data/s/carbohydrate 2013.pdf · 2013-11-13 · Ci คาร โบไฮเดรต](https://reader033.vdocument.in/reader033/viewer/2022042022/5e797b575cdb5e6bdf4afc34/html5/thumbnails/69.jpg)
N-Linked hybridOligosaccharide การจบของคารโบไฮเดรตกบโปรตน
O-linkedoligosaccharide
NANA
Gal oligosaccharide
NANA
Gal
GlcNAcMan Man
GalMan Man
Man Man
(O Glycosidic bond)
GalNAc NANA
O
Man
GlcNAc(O-Glycosidic bond)
Protein chain
OCH2
CH C-NHO
-C-NH-OGlcNAc
NH
(N-Glycosidic bond)
C NH
SerineO
NHC=OCH O
Protein chainC-NH-
O
CH CCH2
O
NHAsparagine
![Page 70: carbohydrate 2013 [โหมดความเข้ากันได้]biochem.md.chula.ac.th/Data/s/carbohydrate 2013.pdf · 2013-11-13 · Ci คาร โบไฮเดรต](https://reader033.vdocument.in/reader033/viewer/2022042022/5e797b575cdb5e6bdf4afc34/html5/thumbnails/70.jpg)
หนวยโอลโกแซคคาไรดในหมเลอด ABO
Galactose GlucoseLipid (protein)
F
p (p )
N-Acetyl glucosamineFucose N Acetyl glucosamine
O antigen
Enzyme present in people having blood type B
Enzyme present in people having blood type A
N-Acetylgalactosamine Galactose
blood type Bblood type A
A antigen B antigen
![Page 71: carbohydrate 2013 [โหมดความเข้ากันได้]biochem.md.chula.ac.th/Data/s/carbohydrate 2013.pdf · 2013-11-13 · Ci คาร โบไฮเดรต](https://reader033.vdocument.in/reader033/viewer/2022042022/5e797b575cdb5e6bdf4afc34/html5/thumbnails/71.jpg)
GLYCATED PROTEIN AND HYPERGLYCEMIA
เปนการจบของนาตาลกลโคสในเลอดกบโปรตนโดยไมตองใชเอนไซม
ซงเปนพษตอเนอเยอตางๆของรางกาย เมอมภาวะนาตาลในเลอดสง โดยกลโคส
CH OH HbA--Val-NH HbA--Val-NH
ๆ
จะจบกบหมอะมโนของโปรตน เชน hemoglobinทอยในเมดเลอดแดง
H OCH2OH
OH
OH HH
HCH-COHHOC H
H2CCO
HOC-HHbA Val-NH2
HO HOH H
H OH
HOC-HH-COHH-COH
HOC-HH-COHH-COH
CH OH
Glucose
CH2OH
Unstable Schiff BaseAldi i HbA
CH2OH
Stable KetoamineHbAHbA Glucose Aldimine pre-HbA1c HbA1c
HbA
เรยก HbA1c โดยกลโคสรวมกบกรดอะมโนวาลน ในโปรตนโกลบนของฮโมโกลบน1c
ดวยพนธะโควาเลนต คาจะเพมสงในผปวยเบาหวานทไมคมนาตาลจากอาหาร
![Page 72: carbohydrate 2013 [โหมดความเข้ากันได้]biochem.md.chula.ac.th/Data/s/carbohydrate 2013.pdf · 2013-11-13 · Ci คาร โบไฮเดรต](https://reader033.vdocument.in/reader033/viewer/2022042022/5e797b575cdb5e6bdf4afc34/html5/thumbnails/72.jpg)
High Glucose
(Reducing sugar)
free amino group of lysine or
arginine in protein+พษของ
Non-enzymatic glycosylationกลโคสตอ
เนอเยอAmadori product
Oxidation (transition metals)
เนอเยอ
Oxidation (transition metals)
Advanced Glycation End – Products (AGEs)
Blood vessel KidneyNeuron Muscle Skin Len
Complications of diabetes mellitus
GLYCATION OF TISSUE PROTEINS
![Page 73: carbohydrate 2013 [โหมดความเข้ากันได้]biochem.md.chula.ac.th/Data/s/carbohydrate 2013.pdf · 2013-11-13 · Ci คาร โบไฮเดรต](https://reader033.vdocument.in/reader033/viewer/2022042022/5e797b575cdb5e6bdf4afc34/html5/thumbnails/73.jpg)
แสดงไกลโคลปดชนดตางๆ
Ceramide Galactose
ๆ
Galactocerebroside
C id Glc Gal GalNAcCeramide Glc-Gal-GalNAc
NANAGangliosideg
CH2OHH-C NH
H-C-OH C=O
CHCH(C )
(CH2)n
CH3C id ( hi i )(CH2)12
CH3
Ceramide (sphingosine)
![Page 74: carbohydrate 2013 [โหมดความเข้ากันได้]biochem.md.chula.ac.th/Data/s/carbohydrate 2013.pdf · 2013-11-13 · Ci คาร โบไฮเดรต](https://reader033.vdocument.in/reader033/viewer/2022042022/5e797b575cdb5e6bdf4afc34/html5/thumbnails/74.jpg)
GLYCOSPHINGOLIPID
Glucocerebroside[(glucose+ceramide(sphingosineGlucocerebroside[(glucose+ceramide(sphingosine
+FA)] เปนไกลโคลปดทพบใน
เซลลอนทไมใชเซลลประสาท
เปนไกลโคลปดทเปน
สวนประกอบทสาคญของสวนประกอบทสาคญของ
เซลลเมมเบรน ซงพบในเซลล
สมองและเสนประสาท
![Page 75: carbohydrate 2013 [โหมดความเข้ากันได้]biochem.md.chula.ac.th/Data/s/carbohydrate 2013.pdf · 2013-11-13 · Ci คาร โบไฮเดรต](https://reader033.vdocument.in/reader033/viewer/2022042022/5e797b575cdb5e6bdf4afc34/html5/thumbnails/75.jpg)
GLYCOLIPID : GLYCOSPHINGOLIPID
1.Glucocerebroside[(glucose+ceramide(sphingosine+FA)]
ปนไกลโคลปดทพบใน ยอหม ซลลอนทไมใชเปนไกลโคลปดทพบในเยอหมเซลลอนทไมใช
เซลลประสาท
Galactocerebroside:[(glalactose+ceramide(sphingosine+FA)]
เปนไกลโคลปดทเปนสวนประกอบทเปนไกลโคลปดทเปนสวนประกอบท
สาคญของเยอหมเซลล ซงพบในเซลล
สมองและเสนประสาท
![Page 76: carbohydrate 2013 [โหมดความเข้ากันได้]biochem.md.chula.ac.th/Data/s/carbohydrate 2013.pdf · 2013-11-13 · Ci คาร โบไฮเดรต](https://reader033.vdocument.in/reader033/viewer/2022042022/5e797b575cdb5e6bdf4afc34/html5/thumbnails/76.jpg)
บทบาทของSi li idบทบาทของSialic acid
http://www.twiv.tv/virus-entry-into-cells/
76
p y
![Page 77: carbohydrate 2013 [โหมดความเข้ากันได้]biochem.md.chula.ac.th/Data/s/carbohydrate 2013.pdf · 2013-11-13 · Ci คาร โบไฮเดรต](https://reader033.vdocument.in/reader033/viewer/2022042022/5e797b575cdb5e6bdf4afc34/html5/thumbnails/77.jpg)
ชวโมเลกลในโครงสรางของ Influenza Virus -เชอไวรสไขหวดใหญ
1.Hemagglutinin (H/HA) ของเชอไวรสซงเปน
ไกลโคโปรตนทเปนสวนทเปนสาเหตของโรค
2. Neuraminidase (N/NA)
ของเชอไวรสปน glycoprotein enzyme ทมหนาทสลาย
ใ ไ Sia / NANAออกจาก glycoprotein ทาใหไวรสผานเขาส
เซลลหรอผานออกเพอแพรเขาสเซลลใหม
![Page 78: carbohydrate 2013 [โหมดความเข้ากันได้]biochem.md.chula.ac.th/Data/s/carbohydrate 2013.pdf · 2013-11-13 · Ci คาร โบไฮเดรต](https://reader033.vdocument.in/reader033/viewer/2022042022/5e797b575cdb5e6bdf4afc34/html5/thumbnails/78.jpg)
อนพนธของนาตาลกบการแพรของเชอไวรสและยาตานไวรสกลไกการตดเชอและเพมจานวนของเชอไวรสไขหวดใหญมความเกยวของกบglycoprotein ทผวดานนอกของไวรสคอ กลไกการตดเชอและเพมจานวนของเชอไวรสไขหวดใหญมความเกยวของกบglycoprotein ทผวดานนอกของไวรสคอ hemagglutinin(HA) neuraminidase(NA) และ sialic acid(N-acety neuraminic acid (Sia,NANA) ท human epithelial cell
ยาตานเชอไวรสใขหวดใหญจงอาศยการยาตานเชอไวรสใขหวดใหญจงอาศยการออกแบบยาทมลกษณะโครงสรางคลายกบ Sia/human epithelial cell เพอยบยงการทางานของเอนไซม NA และสามารถจบกบ i เปน I hibit Vi l จบกบvirus เปน Inhibitor-Virus complex สามารถกาจดออกนอกรางกายได
อนภาคของไวรสไมสามารถแพรกระจายตดเชอVirus
ไปสเซลลขางเคยงได
substrate analog
![Page 79: carbohydrate 2013 [โหมดความเข้ากันได้]biochem.md.chula.ac.th/Data/s/carbohydrate 2013.pdf · 2013-11-13 · Ci คาร โบไฮเดรต](https://reader033.vdocument.in/reader033/viewer/2022042022/5e797b575cdb5e6bdf4afc34/html5/thumbnails/79.jpg)
ชอนาตาลและชอยอของนาตาลทพบบอยสรปGlucose GlcGalactose Gal
Mannose ManFucose FucN-Acetylneuraminate NANA(Sialic acid) (Sia)N-Acetylmuramic acid NAMN-Acetylglucosamine GlcNAcN A l l l t i G lNAN-Acelylgalactosamine GalNAcGlucosamine GlcNG l t i G lNGalactosamine GalNUDP-Glucose UDP-GlcGlucose 6 phosphate Glc 6 PGlucose-6-phosphate Glc-6-PGlucuronic acid GlcUA
![Page 80: carbohydrate 2013 [โหมดความเข้ากันได้]biochem.md.chula.ac.th/Data/s/carbohydrate 2013.pdf · 2013-11-13 · Ci คาร โบไฮเดรต](https://reader033.vdocument.in/reader033/viewer/2022042022/5e797b575cdb5e6bdf4afc34/html5/thumbnails/80.jpg)
SIMPLE CARBOHYDRATE STRUCTURE
ISOMER EPIMER ENANTIOMER ANOMER MONOSACCHARIDE DERIVATIVE
สรปISOMER, EPIMER, ENANTIOMER, , ANOMER, MONOSACCHARIDE DERIVATIVE
DISACCHARIDE, OLIGOSACCHARIDE
POLYSACCHARIDEPOLYSACCHARIDE
AMYLOSE AMYLOPECTIN GLYCOGEN-1,4 -1,4 , -1,6
GAGSGAGS-1,4
COMPLEX CARBOHYDRATE
PROTEOGLYCANS GLYCOPROTEINSPROTEOGLYCANS GLYCOPROTEINS
GLYCATED PROTEIN
GLYCOLIPIDPROTEIN
PEPTIDOGLYCAN
![Page 81: carbohydrate 2013 [โหมดความเข้ากันได้]biochem.md.chula.ac.th/Data/s/carbohydrate 2013.pdf · 2013-11-13 · Ci คาร โบไฮเดรต](https://reader033.vdocument.in/reader033/viewer/2022042022/5e797b575cdb5e6bdf4afc34/html5/thumbnails/81.jpg)
สรป-คารโบไฮเดรตเชงซอนทเยอหมเซลล
Ser OS S SP
HYALURONANHYALURONAN
GLYCOSAMINOGLYCOSAMINO--
CHONDROITINCHONDROITINSULFATESULFATE
ง
Ser-O-
-O-SerS SSS S
NS NS
ProteoglycanProteoglycan
GLYCANSGLYCANS HEPARAN SULFATEHEPARAN SULFATE
NN LINKED CHAINSLINKED CHAINSง
P
Ac
ProteoglycanProteoglycan
GLYCOPHOSPHOGLYCOPHOSPHO--OO--LINKED LINKED
CHAINCHAIN
NN--LINKED CHAINSLINKED CHAINS
OS /
NNA
EtnP
NH
S
LIPIDLIPIDANCHORANCHOR
CHAINCHAIN
Ser/Thr Asn
OUTSIDE
AsnINOSITOL
P
NH
Ac
2
GlycoproteinGlycoproteinGLYCOSPHINGOLIPIDGLYCOSPHINGOLIPID
SialicSialic AcidsAcids
OSer
INSIDEOO--LINKED LINKED GlcNAcGlcNAc
![Page 82: carbohydrate 2013 [โหมดความเข้ากันได้]biochem.md.chula.ac.th/Data/s/carbohydrate 2013.pdf · 2013-11-13 · Ci คาร โบไฮเดรต](https://reader033.vdocument.in/reader033/viewer/2022042022/5e797b575cdb5e6bdf4afc34/html5/thumbnails/82.jpg)
FUNCTIONS OF CARBOHYDRATES
N t iti A f สรป
1. Nutrition-As a source of energy
GLUCOSE GLYCOGEN IN LIVER AND MUSCLESGLUCOSE GLYCOGEN IN LIVER AND MUSCLES
Regulation of fat and protein metabolismFiber /complex p
carbohydrates
2.Membrane carbohydrate
Glycoprotein Glycolipid
C ll i liCell recognition
Sia-binding of influenza virus Cell-cell recognition
Cell signaling
Sia binding of influenza virus
to target cell