chemistry caddate sess uer higher level paper 2...3. to determine the activation energy of a...

32 pages

M13/4/CHEMI/HP2/ENG/TZ1/XX

Thursday 16 May 2013 (afternoon)

CHEMISTRY

HIGHER LEVEL

PAPER 2

INSTRUCTIONS TO CANDIDATES

• Write your session number in the boxes above.

• Do not open this examination paper until instructed to do so.

• Section A: answer all questions.

• Section B: answer two questions.

• Write your answers in the boxes provided.

• A calculator is required for this paper.

• A clean copy of the Chemistry Data Booklet is required for this paper.

• The maximum mark for this examination paper is [90 marks].

2 hours 15 minutes

© International Baccalaureate Organization 2013

Examination code

2 2 1 3 – 6 1 0 8

Candidate session number

0 0

0132

22136108

–2– M13/4/CHEMI/HP2/ENG/TZ1/XX

0232

SECTION A

Answer all questions. Write your answers in the boxes provided.

1. Astudentdecidedtodeterminethemolecularmassofasolidmonoproticacid,HA,bytitratingasolutionofaknownmassoftheacid.

Thefollowingrecordingsweremade.

Massofbottle/g±0.001g 1.737Massofbottle+acidHA/g±0.001g 2.412

(a) Calculatethemassoftheacidanddetermineitsabsoluteandpercentageuncertainty. [2]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(b) Thisknownmassofacid,HA,wasthendissolvedindistilledwatertoforma100.0cm3solutioninavolumetricflask.A25.0cm3sampleofthissolutionreactedwith12.1cm3ofa0.100moldm–3NaOHsolution.Calculatethemolarmassoftheacid. [3]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(This question continues on the following page)

–3–

Turn over


0332

(Question 1 continued)

(c) The percentage composition of HA is 70.56% carbon, 23.50% oxygen and 5.94%hydrogen.Determineitsempiricalformula. [2]

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(d) DeterminethemolecularformulaofHA. [2]

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(e) AsolutionofHAisaweakacid.Distinguishbetweenaweak acidandastrong acid. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .



0432


(f) Toinvestigatetheeffectoftemperatureontheeffectivenessofabuffersolution,thestudentplaced20.0cm3of thebuffersolution inawaterbathat24 C° . Headdedsmallportionsofhydrochloricacid,stirringaftereachaddition,untilatotalof10cm3wasadded,andmeasuredthepHcontinuouslyduringtheaddition.Theprocedurewasrepeatedatdifferenttemperaturesandtheresultsareshowninthefollowinggraph.

pHofsolution

5.0

4.5

4.0

3.5

3.0

2.5

2.0

1.5

1.0

0.5

0.00 5 10

VolumeofHCladded/cm3


Key:

24 C°

35 C°

40 C°

50 C°

70 C°

–5–

Turn over


0532


(i) Statewhatismeantbyabuffer solution. [2]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(ii) Withreferencetothegraphonpage4,describetheeffectofincreasingtemperatureontheeffectivenessofthebuffersolution. [2]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .


0632

Pleasedo notwriteonthispage.

Answerswrittenonthispagewillnotbemarked.

–7–

Turn over


0732

2. Table8oftheDataBookletshowstheatomicandionicradiioftheelements.

(a) Describeandexplainthetrendinatomicradiusacrossperiod3. [3]

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(b) Astudentformulatesthefollowinghypothesis:“Ifphosphorusweretoformapositiveion, P3+, its ionic radius would probably be between –12110 10 m× and –12212 10 m× .”Evaluatethishypothesis. [2]

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0832

3. To determine the activation energy of a reaction, the rate of reaction wasmeasured at differenttemperatures.Therateconstant,k ,wasdeterminedandlnkwasplottedagainsttheinverseofthetemperatureinKelvin,T –1.Thefollowinggraphwasobtained.

T –1/10–2K–1

0.0 1.0 2.0 3.0 4.0 5.0 6.0

lnk

0.00

– 0.50

–1.00

–1.50

–2.00

–2.50

–3.00

–3.50

– 4.00

– 4.50

–5.00

(a) Definethetermactivation energy,Ea. [1]

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–9–

Turn over


0932


(b) Usethegraphonpage8todeterminethevalueoftheactivationenergy,Ea,inkJmol–1. [2]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(c) On the graph on page 8, sketch the line you would expect if a catalyst is added tothereactants. [1]


1032

4. Ethanedioic acid (oxalic acid), (COOH)2, reactswith acidified potassium permanganate solution,KMnO4,accordingtothefollowingequation.

– 22 4 2 25(COOH) (aq) 2MnO (aq) 6H (aq) 10CO (g) 2Mn (aq) 8H O(l)+ ++ + → + +

Thereactionisaredoxreaction.

(a) Defineoxidationintermsofelectrontransfer. [1]

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(b) Calculatethechangeinoxidationnumbersofcarbonandmanganese. [2]

Carbon:

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Manganese:

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(c) Identifytheoxidizingandreducingagents. [1]

Oxidizingagent:

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Reducingagent:

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .


–11–

Turn over


1132


(d) Deducethehalf-equationinvolvingethanedioicacid. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(e) (i) Thestandardelectrodepotentialforthehalf-equationinvolvingethanedioicacidisEÖ =–0.49V.UsingTable14oftheDataBooklet,calculatethestandardelectrodepotentialfortheequationonpage10. [2]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(ii) Explainthesignofthecalculatedstandardelectrodepotential. [1]

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(f) Predictthesignof GÖë forthisreaction. [1]

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1232

5. Thefollowingdiagramshowsthethree-dimensionalstructureofamolecule.

H

H

H

H

H

H H

H

H H

C

CC

CO

(a) ApplyIUPACrulestostatethenameofthismolecule. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(b) Deduce the structural formula of two isomers of the molecule above with the samefunctionalgroup. [2]


–13–

Turn over


1332


(c) Someorganicnitrogencompoundshaveeconomicimportance.

(i) ApplyIUPACrulestostatethenameofCH3CH2CH2NH2. [1]

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(ii) Describe,usinganequation,howCH3CH2CH2NH2canbepreparedfromanitrile. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(iii) Somepolymerscanbeproducedbythereactionofaminesandcarboxylicacids.Identifywhattypeofreactionthisis. [1]

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(iv) State one important feature monomers must have to be able to produce suchpolymers. [1]

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(v) Outlinetheeconomicimportanceofthistypeofpolymer. [1]

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1432

SECTION B

Answer two questions. Write your answers in the boxes provided.

6. Theelementboronhastwonaturallyoccurringisotopes,10Band11B.

(a) (i) Definethetermisotopes of an element. [1]

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(ii) Calculatethepercentageabundanceofeachisotope,giventhattherelativeatomicmassofBis10.81. [2]

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–15–

Turn over


1532


(b) Thepercentageabundanceoftheisotopesofboroncanbedeterminedwithamassspectrometer.Thediagramshowstheoperationofamassspectrometer.

B(g)

Q R S

tovacuumpump

(i) StatethenamesofstagesRandS. [1]

R: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

S: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(ii) IdentifytheformulaofthemainionformedinstageQ. [1]

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(iii) Identifythespeciesthatisusedasthescaleforthemassoftheisotopes. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .



1632


(c) Phosphorusformstwochlorides,PCl3andPCl5.

(i) Apply theAufbau principle to state the full electron configuration for an atomofphosphorus. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(ii) DeducetheLewisstructuresforPCl3andPCl5. [2]

PCl3 PCl5

(iii) Predicttheshapesandthebondanglesinthetwomolecules. [4]

PCl3 PCl5

Shape. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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Bond angles. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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–17–

Turn over


1732


(iv) IdentifythetypeofhybridizationpresentinPCl3. [1]

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(v) ComparethemeltingpointsofPCl3andPCl5andexplainthedifference. [3]

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(vi) Describe,usinganequation,thereactionofPCl5withwater. [1]

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1832


(d) (i) DefineanacidaccordingtotheLewistheory. [1]

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(ii) Stateandexplaintheacid–basecharacterofPCl3accordingtotheLewistheory. [2]

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(e) Explain the delocalization of π electrons using the O3 molecule as an example,includingtwofactsthatsupportthedelocalization. [4]

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–19–

Turn over


1932

7. (a) Bromineisamemberofgroup7,thehalogens.

(i) Explainthetrendinreactivityofthehalogens. [3]

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(ii) Deduce,usingequationswhereappropriate,ifbrominereactswithsodiumchloridesolutionandwithsodiumiodidesolution. [2]

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(b) Ironisatransitionmetal.

(i) Describethebondinginmetalsandexplaintheirmalleability. [3]

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2032


(ii) Listthreecharacteristicpropertiesoftransitionelements. [2]

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(iii) Identifythetypeofbondingbetweenironandcyanidein[Fe(CN)6]3–. [1]

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(iv) Deducetheoxidationnumberofironin[Fe(CN)6]3–. [1]

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(v) Draw the abbreviated orbital diagram for an iron atom using the arrow-in-boxnotationtorepresentelectrons. [1]


–21–

Turn over


2132


(vi) Draw the abbreviated orbital diagram for the iron ion in [Fe(CN)6]3– using the

arrow-in-boxnotationtorepresentelectrons. [1]

(c) Freshlypreparediron(II)bromidecanbeelectrolysedbothintheliquidstateandinaqueoussolution.

(i) Describe,usingadiagram,theessentialcomponentsofanelectrolyticcell. [3]



2232


(ii) Describethetwowaysinwhichcurrentisconductedinanelectrolyticcell. [2]

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(iii) Predictandexplaintheproductsofelectrolysisofadiluteiron(II)bromidesolution. [4]

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Turn over


2332


(iv) Identify another product that is formed if the solution of iron(II) bromide isconcentrated. [1]

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(v) Explainwhythisotherproductisformed. [1]

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2432

8. To determine the enthalpy change of combustion ofmethanol,CH3OH, 0.230g ofmethanolwascombustedinaspiritburner.Theheatreleasedincreasedthetemperatureof50.0cm3ofwaterfrom24.5 C° to45.8 C° .

(a) (i) Calculatetheenthalpychangeofcombustionofmethanol. [4]

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(ii) UsingthetheoreticalvalueinTable12oftheDataBooklet,discusstheexperimentalresult,includingoneimprovementthatcouldbemade. [3]

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–25–

Turn over


2532


(b) Methanolcanbeproducedaccordingtothefollowingequation.

2 3CO(g) 2H (g) CH OH(l)+ →

(i) Calculatethestandardenthalpychangeofthisreaction,usingthevaluesofenthalpyofcombustioninTable12oftheDataBooklet. [3]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(ii) Calculatethestandardentropychangeforthisreaction, SÖë ,usingTable11oftheDataBookletandgiven:SÖ (CO)=198JK–1mol–1and SÖ (H2)=131JK

–1mol–1. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(iii) Calculate, statingunits, the standard free energy change for this reaction, GÖë ,at298K. [2]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .



2632


(iv) Predict,withareason,theeffectofanincreaseintemperatureonthespontaneityofthisreaction. [2]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(c) ThemanufactureofgaseousmethanolfromCOandH2involvesanequilibriumreaction.

2 3CO(g) 2H (g) CH OH(g)+ ⇌ 0H∆ <Ö

(i) Outlinethecharacteristicsofachemicalequilibrium. [2]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(ii) Deducetheequilibriumconstantexpression,Kc,forthisreaction. [1]

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–27–

Turn over


2732


(iii) 1.00mol of CH3OH is placed in a closed container of volume 1.00dm3 until

equilibrium is reached with CO and H2. At equilibrium 0.492mol of CH3OHarepresent.CalculateKc. [3]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(d) Stateandexplaintheeffectofthefollowingchangesontheequilibriumpositionofthereactioninpart(c).

(i) Increaseintemperature. [2]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(ii) Increaseinpressure. [2]

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2832

9. But-2-enebelongstothehomologousseriesofthealkenes.

(a) (i) Outlinethreefeaturesofahomologousseries. [3]

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(ii) Describeatesttodistinguishbut-2-enefrombutane,includingwhatisobservedineachcase. [2]

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(iii) 2-bromobutanecanbeproducedfrombut-2-ene.Statetheequationofthisreactionusingstructuralformulas. [1]


–29–

Turn over


2932


(iv) Statewhatismeantbythetermstereoisomers. [1]

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(v) Explaintheexistenceofgeometricalisomerisminbut-2-ene. [2]

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(b) Abromoalkane,C4H9Br,reactswithawarmaqueoussodiumhydroxidesolution,NaOH.

(i) StatetheequationforthereactionofC4H9BrwithNaOH. [1]

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(ii) SuggestwhatwouldhappentothepHofthesolutionasthereactionproceeds. [1]

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3032


(c) ThetimetakentoproduceacertainamountofproductusingdifferentinitialconcentrationsofC4H9BrandNaOHismeasured.Theresultsareshowninthefollowingtable.

Reaction [C4H9Br] / 10–2 mol dm–3 [NaOH] / 10–3 mol dm–3 t / sA 1.0 2.0 46B 2.0 2.0 23C 2.0 4.0 23

(i) Deduce the order of reaction with respect to C4H9Br and NaOH, using thedataabove. [3]

C4H9Br:

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NaOH:

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(ii) Deducetherateexpression. [1]

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(iii) Based on the rate expression obtained in (c) (ii) state the units of the rateconstant,k. [1]

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–31–

Turn over


3132


(iv) DeducewhetherC4H9Brisaprimaryortertiaryhalogenoalkane. [2]

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(v) DeterminethestructuralformulaofC4H9Br. [1]



3232


(d) (i) Explainthemechanismforthereactionin(c),ofC4H9BrwithNaOH,usingcurlyarrowstorepresentthemovementofelectronpairs. [4]

(ii) Halogenalkanes can react with NaOH via SN1 and SN2 type mechanisms.ExplainwhyC4H9Brreactsviathemechanismdescribedin(d)(i). [1]

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(iii) Identifytherate-determiningstepofthismechanism. [1]

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