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Vítor de Abreu Alves Diniz
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Principais temas:Novas tendências em vestibulares;
Ação da ciência na natureza;Elementos da química ambiental;
Princípios da bioquímica do ensino científico;
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Teoria de GaiaPlaneta Terra Ser vivoCriador: James E. Lovelock (1969).A biosfera do planeta é capaz de
gerar, manter e regular as suas próprias condições de meio-ambiente.
É a vida da Terra que cria as condições para a sua própria sobrevivência, e não o contrário.
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Estudo de caso: Efeitos de poluentes em Recém-NascidosLocal: Região do Lago Michigan –
EUA.Tipo de poluente estudado: PCBs
(bifenilas policloradas).Método: Estudos estatísticos
envolvendo mães que se alimentavam constantemente dos peixes do lago e mães que não se alimentavam desses peixes.
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Por que os PCBs?Ampla utilização nos últimos 50 anos.
Seu descarte é inadequado e gera grandes áreas de contaminação.
Poluentes persistentes.Concentram-se nos tecidos adiposos dos peixes.
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Efeitos observados em humanos:Peso e perímetro craniano
ligeiramente menores;Mais prematuros;Dificuldades de memória de
reconhecimento visual (testes após 7 meses);
Pontuações progressivamente mais baixas em testes de função mental (após 4 anos).
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Gráfico 1
Fonte: J. L. Jacobson, S. W. Jacobson, and H.E.B. Humphrey. 1990. Effects of in utero exposure to polychlorinated biphenyls and related contaminants on cognitive functioning in young children.
Journal of Pediatrics 116(1):38-44
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Outros compostos orgânicos com efeitos em seres humanos
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Inseticidas TradicionaisSO2 – Fumigação (1000 a.C. Séc. 19)HCN (1877)NaFH3BO3
Íons de ArsênioPiretro (séc XIX): Rotenona usada
pelos índios para a pesca
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Zeidler em 1874 sintetiza o DDT( Dicloro Difenil Tricloroetano), sendo que Muller em 1939 descobre suas propriedades inseticidas
Faraday em 1825 sintetiza o BHC (Hexaclorociclo-hexano – HCH ou BHC), sendo que suas propriedades inseticidas são descobertas entre 1933 e 1942 por pesquisadores americanos, franceses e ingleses
Em 1942 Scharader sintetiza o primeiro organofosforado denominado Shradan para fins de gás de guerra e após a guerra inicia-se seu uso como agrotóxico – OMPA
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OrganocloradosPropriedades:
Estabilidade contra a decomposição ou degradação ambiental;
Solubilidade muito baixa em água, a não ser que oxigênio ou nitrogênio encontrem-se também presentes nas moléculas;
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Alta solubilidade em meios semelhantes a hidrocarboneto, tal como o material gorduroso da matéria viva;
Toxicidade relativamente alta para insetos, mas baixa para seres humanos.
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Hexaclorobenzeno (HCB)Massa molar:284.80 g/mol
Densidade:2.04 g/cm3
Temperatura de fusão:231 °C
Temperatura de ebulição:
323-326 °CFig. 1
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Propriedades (HCB)Muito solúvel em meios orgânicos;Praticamente insolúvel em água (0,0062 mg/L)
Encontra-se ligado à superfície de materiais particulados orgânicos em suspensão na água de rios, lagos, etc.;
Também pode ser encontrado nos sedimentos;
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Descarte/uso inadequado
Rios e Lagos
Cadeia alimentar
HumanosBiomagnificação
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DDT – para-diclorodifeniltricloroetanoMassa
Molecular:354.49 g/mol
Densidade:1.6 g/cm³.
Temperatura de
Fusão: 106.5 °C
Temperatura de
Ebulição: 260 °C
Fig. 2
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Propriedades (DDT)As mesmas do HCB, porém a
solubilidade em água é de 0.0017 mg/L;Efetivo contra mosquitos, pulgas,
piolhos e outras pragas transmissoras de doenças e por isso teve ampla utilização desde a década de 40;
Em 1962, foi chamado de “Elixir da morte” pelo seu papel na diminuição na população de aves, como a águia-calva.
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Diclorodifenildicloroeteno (DDE)É produzido pelo metabolismo do DDT pelos organismos de muitas espécies de animais
+ HCl
DDEDDT
Fig. 4
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Propriedades do DDEEm aves, interfere na enzima que regula a distribuição de cálcio. Por isso, elas produzem ovos sem casca.
Praticamente não biodegradável;Permanece no organismo por um longo período de tempo.
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Redução:Com as proibições ou severas
restrições impostas ao uso desses compostos nos países desenvolvidos, observa-se a
diminuição dos níveis de contaminação
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Tendências dos níveis de DDT no leite materno de mulheres canadenses
Gráfico 2
Fonte: The State of Canada’s Enviroment 1996. Ottawa: Government of Canada
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BioconcentraçãoRazão de equilíbrio entre a [ ] de um produto em um peixe e a [ ] nas águas circundantes.
Varia de acordo com o produto químico, o tipo de peixe.
Pode ser estimado substituindo o que seria o tecido adiposo do peixe por CH3(CH2)6CH2OH.
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Coeficiente de partição (Kow)
KOW = [S]octanol/[S]água
Exemplo:KOW DDE = 100.000
logKOW = 5
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Dados para alguns pesticidasPesticida Solubilidade em
água (ppm)log KOW
HCB 0,0062 5,5 – 6,2DDT 0,0034 6,2
Toxafeno 3 5,3Dieldrin 0,1 6,2Mirex 0,20 6,9 – 7,5
Malation 145 2,9Paration 24 3,8Atrazina 35 – 70 2,2 – 2,7
Tabela 1
Dados de R. Verschueren. 1996. Handbook of Environmental Data on Organic Chemicals. New York: Van Nostrand Reinnhold
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Variação da concentração média de DDT com a idade das trutas do Lago Ontário
Fonte: Toxic Chemicals in the Great Lakes and Associated Effects, vol. 1, part2. 1991 Ottawa, Canada
Gráfico 3
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Teia alimentar e a biomagnificação
Fonte: Baird, Colin. Química Ambiental. 2ª Ed. 2002
Fig. 5
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Outros inseticidas organoclorados
metoxicloro
1,2,3,4,5,6-hexaclorocicloexanoEndossulfano
-Cl12
mirex
Fig. 6
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Outros tipos de inseticidas modernos: Organofosforados e CarbamatosRepresentam um avanço sobre os
organoclorados por serem não-persistentes (decompõe-se em dias ou semanas);
Porém geralmente apresentam um efeito tóxico mais agudo para os seres humanos;
Também se concentram em tecidos gordurosos, porém se degradam e, por isso, não são encontrados nas cadeias alimentares.
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Organofosforados – Propriedades:Os pesticidas organofosforados contêm:1.Um átomo de oxigênio ou enxofre, unido ao
átomo de fósforo mediante uma dupla ligação;
2.Dois grupos metoxi ou etoxi unidos ao átomo de fósforo mediante ligação simples;
3.Um grupo R mais longo e complexo, conectado com o fósforo através de um átomo de enxofre ou oxigênio mediante uma ligação simples.
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Fórmulas estruturais de Organofosforados
Tipo A:Fosfatos
Estrutura Geral Exemplo específico
Tipo B:Fosforotioatos
diclorvos
ParationFig. 7
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Tipo C:fosforoditioat
os
Estrutura Geral Exemplo Específico
onde R =
malationFig. 8
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Carbamatos - PropriedadesO modo de ação dos inseticidas baseados em carbamatos é similar ao dos organofosforados, diferenciando-se pelo fato de ser um átomo de carbono, e não de fósforo, que ataca a enzima destruidora da acetilcolina
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Fórmulas estruturais dos carbamatos Os carbamatos possuem a fórmula geral:
São todos derivados do ácido carbâmico:Fig. 9
Fig. 10
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PiretrinasTêm sido usados pelos seres humanos
como pesticidas naturais, obtidos de certas espécies de crisântemos.
Sob a forma de flores secas e moídas, foram usados nos tempos napoleônicos para controlar piolhos corporais.
Por serem instáveis ao ar livre, foram desenvolvidos inseticidas sintéticos com base em sua fórmula.
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Chrysanthemun MorifoliumFig. 11
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Estrutura geral das piretrinas
Fig. 12
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Faixas de LD50 para Algumas Substâncias Comuns Naturais e Sintéticas, Incluídos os Pesticidas
LD50 (aproximado)
em g/Kg
Substâncias naturais
Substâncias sintéticas
>10 Açúcar1 Sal; etanol;
piretrinas;Malation; atrazina; HCB; mirex; aspirina
10-1 Cafeína; rotenona
DDT; toxafeno; paraquat; Tilenol; Codeína; Carbaril
10-2 Diclorvos; carbofuram
Tabela 2
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LD50 (aproximado)
em g/Kg
Substâncias naturais
Substâncias sintéticas
10-3 Nicotina Paration; estricnina
10-4 Toxina da cascavel
10-5 Aflatoxina-B10-6 2,3,7,8-
TCDD10-8 Toxinas do
tétano e botulismoFonte: Colin Baird, Química ambiental. 2ª Ed. 2002.
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No BrasilPaíses em desenvolvimento são responsáveis por
20% do mercado mundial de agrotóxicos;Dentre eles, o Brasil se destaca como maior
mercado individual, representando 35% do montante;
O país é o terceiro mercado e o oitavo maior consumidor de agrotóxicos por hectare do mundo;
O uso indiscriminados desses produtos no campo pode resultar em intoxicações com diferentes graus de severidade;
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Agrotóxicos responsáveis pelas notificações, na micro região de Dourados, Mato Grosso do Sul entre 1992 e 2002Grupo químico ou ingrediente ativo
Intoxicação (%)
Óbitos por intoxicação (%)
Tentativas de suicídio (%)
Óbitos por suicídios (%)
Inseticidas Organofosforado
79 (34,3) 5 (45,5) 88 (57,9) 27 (77,1)
Carbamato 60 (26,0) 1 (9,1) 5 (3,3) 1 (2,9) Piretróide 17 (6,8) 1 (9,1) 15 (9,9) 2 (5,8) Organoclorado
16 (7,4) 2 (18,2) 10 (6,6) 2 (5,8)
Herbicidas (geral)
58 (25,6) 2 (18,2) 34 (22,6) 3 (8,7)
TOTAL 230 (100,0)
11 (100,0) 152 (100,0)
35 (100,0)
Tabela 3
Fonte: Pires, Dário X. Intoxicações provocadas por agrotóxicos de uso agrícola na microrregião de Dourados, Mato Grosso do Sul, Brasil, no período de 1992 a 2002.
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PCBs (bifenilas policloradas)Não se tratam de inseticidas, porém encontram uma ampla variedade de aplicações na sociedade moderna
São persistentes no ambiente e bioacumulativos
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Síntese de PCBsEtapa 1
Etapa 2
Fig. 13
Fig. 14
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Propriedades dos PCBsInsolúveis em água;Solúveis em meios hidrofóbicos;Líquidos quimicamente inertes;Difíceis de queimar;Pressões de vapor baixas;Produção barata;Bons isolantes elétricos.
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Usos dos PCBsFluidos refrigerantes;Transformadores;Condensadores elétricos;Plastificantes;Solvente para reciclagem de jornal;Fluidos de transferência de calor;Agentes de impermeabilização.
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Bioacumulação de PCBs no ambiente
Fig. 15Fonte: Colin Baird, Química ambiental. 2ª Ed. 2002.
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HerbicidasCompostos que destroem plantas;Usados para matar ervas daninhas
sem prejudicar a vegetação desejável;Utilizados nas margens de estradas e
ferrovias;Normalmente bloqueiam a operação
de fotossíntese na etapa fotoquímica que inicia a redução do CO2 a hidrocarboneto.
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Estrutura das Triazinas
Estrutura geral das triazinas
Herbicidas baseados em triazinas;R1 = Cl e R2, R3 = grupos amino
atrazina
Fig. 16
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Outros Herbicidas Orgânicos
Estrutura geral dos herbicidas
do tipo cloroacetamida 2,4-DÁcido 2,4,5-triclorofenoxiacético
Exemplo de herbicidado tipo fenóxi
Fig. 17
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DioxinasCompostos que podem ser produzidos à
partir da degradação de clorofenóxidos;É conhecida como a mais tóxica dessa classe
de compostos como, por exemplo, o composto:
2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-dioxina2,3,7,8-TCDD
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Outras fontes de dioxinasBranqueamento de polpa celulósica;
Incineração de lixo;Reciclagem de metais;Produção de solventes comuns.
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Questão:Com base nos estudos
realizados, decida se as dioxinas são ou não
biomagnificadas durante a transição na cadeia
alimentar