inf 10 laboratorio de organica

8/18/2019 INF 10 laboratorio de organica

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PRACTICA Nº10 “POLÍMEROS” LABORATORIO DE

ORGÁNICA AII

I. RESUMEN:

El presente informe describe la obtención del estireno con peróxido de benzoilo, este

se obtiene mediante la síntesis de polímeros por adición, la cual consta de la adición

de tolueno y estireno, con peróxido de benzoilo, en acción del calor. Luego se procede

a añadir etanol y por filtración, se tiene como producto al POLIE!I"E#O.

II. INTRODUCCION:

Los polímeros se $an utilizado desde el principio de la ci%ilización $umana. Las$erramientas pre$istóricas y los refugios se $acían de madera y de pa&a. Estos dosmateriales de construcción contienen celulosa, biopolímero de la glucosa. La ropa se$acía de la piel y el pelo de los animales, 'ue contiene proteínas, biopolímeros de losamino(cidos. )espu*s de 'ue se aprendiera a utilizar el fuego, se empezaron a $acer

utensilios de cer(mica y de %idrio, utilizando polímeros inorg(nicos naturales.

+n polímero es una mol*cula de masa molecular ele%ada 'ue est( formado por muc$as unidades m(s pe'ueñas monómeros- 'ue se %an repitiendo, enlaz(ndoseunas a otras.

oy en día, cuando se $abla de polímeros generalmente se $ace referencia apolímeros org(nicos sint*ticos en %ez de a biopolímeros org(nicos naturales como eI /)#, la celulosa y las proteínas, o a polímeros inorg(nicos como el %idrio y el$ormigón. El primer polímero org(nico sint*tico se obtu%o en 0121, poco despu*s de'ue el estireno fuera sintetizado y purificado. El descubrimiento del estireno fueine%itable, ya 'ue el estireno polimeriza espont(neamente a no ser 'ue se añada unestabilizante.

En esta pr(ctica se realizar( la polimerización del estireno. Polímero de adición-

III. FUNDAMENTO TEÓRICO:

A. LOS POLÍMEROS

Los polímeros son mol*culas lineales o ramificadas, formadas por la repeticiónindefinida de grupos funcionales simples monómeros- 'ue se componen b(sicamente

de 3, , O, #.

B. GRADO DE POLIMERIZACION

e llama grado de polimerizaci! 4.P.- al n5mero de %eces 'ue se repite elmonómero para formar la macromol*cula, en %alor promedio. Para grados de

polimerización muy ba&os, se obtienen lí'uidos a temperatura ambiente aceites

sint*ticos y ceras-6 al aumentar el 4.P. el producto ser( normalmente sólido a

temperatura ambiente, aumentando progresi%amente su temperatura de fusión, $asta

llegar a tamaños donde se estabiliza este %alor, característico para cada polímero. Por

tratarse en muc$os casos de sólidos amorfos, no se puede $ablar de punto de fusión,

con una transición brusca de sólido a lí'uido, sino de un reblandecimiento progresi%o

con la temperatura.

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C. SÍNTESIS DE POLIMEROS

Los polímeros pro%ienen mayoritariamente del petróleo mezcla de $idrocarburos-. +n

7 8 de la producción mundial de petróleo se con%ierte en pl(stico. )espu*s de unproceso de 9crac:ing9 y 9reforming9, se tienen las mol*culas simples, como etileno,

benceno, etc., a partir de las 'ue comenzar( la síntesis del polímero.

e distinguen dos m*todos de polimerización;

⇒ "olimerizaci! por adici!: el polímero es sintetizado por la adición de monómero

insaturado a una cadena de crecimiento. Por este procedimiento se sintetizan el

polietileno PE- y las distintas poliolefinas, polímeros %inílicos y acrílicos.

La polimerización por adición se puede es'uematizar por la siguiente serie de

reacciones en cadena;

0. Iniciación I ? 3= @ 3A In?0

7. !erminación ">n ? ">p Pn?p

La polimerización %ía radical se inicia debido a la presencia de mol*culas distintas del

monómero, llamadas iniciador, 'ue con facilidad se descomponen formando radicales

mol*culas con electrones desapareados- reacción 0-. /un'ue mantienen neutralidad

el*ctrica, tratan de capturar electrones compartidos, para lo 'ue fi&an un monómero,

transfiriendo su inestabilidad al extremo siguiente de la cadena reacción =-. Esta

etapa de crecimiento se repite sucesi%amente reacción 2-. asta 'ue, por

recombinación de dos extremos de radical en crecimiento reacción 7-, o por un

fenómeno de transferencia al iniciador, el radical se desacti%a.La concentración de iniciador y su %elocidad de descomposición, dependiente de la

temperatura, controlan la %elocidad global de polimerización, y afectan in%ersamente la

longitud promedio de cadena.

⇒ La polimerizaci! por co!de!saci! exige mol*culas distintas, bifuncionales y

reactantes, en proporción este'uiom*trica, conBsin eliminación de subproducto,

normalmente agua, durante la polimerización.

El #ylon C


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casos no existe un ordenamiento y las cadenas polim*ricas forman una masa

completamente enredada, cuando sucede esto, decimos 'ue el polímero es amorfo.Los polímeros ordenados en fibras como *stas, pueden ser $ilados y usados como

textiles. Las prendas 'ue usas est(n $ec$as de fibras polim*ricas. /lgunos de los

polímeros 'ue pueden ser empleados como fibras son; polietileno, nylon, poli*ster,

celulosa, poliuretanos, etc.

Es importante señalar que las fibras están siempre constituidas por polímerosdispuestos en cristales, ya que tienen que ser capaces de poder empaquetarse segúnun ordenamiento regular, a los efectos de alinearse en forma de fibras. De hecho, lasfibras son cristales.Podemos demostrar esto observando en la igura ! como los átomos de o"ígeno delos carbonilos y los hidr#genos de la amida en el $ylon %,% se unen por enlaces puente de hidr#geno permitiendo que las cadenas de polímero se alineen

ordenadamente para formar fibras cristalinas.

E&P'()E*'&+E$* DE $-$

Ordena!ientos #$e s$elen adoptar los pol!eros" /lgunos pocos polímeros pueden alinearse estando completamente extendidos, tal

como el polietileno de muy alto peso molecular. La mayor parte de los polímeros se

extienden sólo una corta distancia para luego plegarse sobre sí mismos, como se

obser%a en la figura C. En el caso del polietileno las cadenas se extienden alrededor

de 0 / antes de plegarse.

"olímeros al#ame!#e

cris#ali!os"olímeros al#ame!#e amor$os

polipropileno polimetil metacrilato-

poliestireno sindiiot(ctico poliestireno at(ctico

#ylon policarbonato

Feylar y #omex poliisopreno

poliacetonas polibutadieno

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Poliestireno sindiot%&ti&o Poliestireno at%&ti&o

I%. DETA&&ES E'"ERIMENTA&ES:

/P+&E0+1'2+3$ DE E4*+0E$ 2$ PE035+D DE 6E$1+7

MATERIA&ES:

Probeta graduada de 0 G 0 mL

3ocinita el*ctrica.

Hasos de precipitado de = mL y 0 mL

Olla para baño.

!ermómetro.

Jagueta.

Papel filtro

REACTI%OS:

= mL de tolueno

mL de Estireno

.2 g de peróxido de benzoilo

"ROCEDIMIENTO E'"ERIMENTA&:

0. En un tubo de ensayo grande se agregan = ml. de !olueno y mL. de

Estireno, se añaden .2 gr de peroxido de benzolio y el tubo de ensayo se

introduce en un %aso manteniendo a D


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%. REACCIONES (U)MICAS

Mecanismo;

Etapa 0. "uptura $omolítica del peróxido

Etapa =. ormación del radical sobre la cadena de estireno

Etapa 2. ormación del polímero por unión de mol*culas de estireno

%I. DISCUSIÓN DE RESU&TADOS

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Durante el calentamiento la mezcla en unmomento se torno ligeramente amarilla peroluego volvió a ser traslucida, además se pudoobservar ciertos sobresaltos y burbujeos durante

el calentamiento por lo cual se retiro la plancha,pues la reacción de polimerización es muyexotérmica. Al dejar de burbujear s acerco denuevo el beaker a la uente de calor. !asado los"# minutos de calentamiento retiramos elbeaker de la plancha y agitamos un poco paraluego dejar enriar la muestra.$inalmente la polimerización del estireno ue

observada y comprobada debido al tacto con el

beaker %áspero&.

'a polimerización del estireno re(uiere la presencia de una pe(ue)a

cantidad de un iniciador, el peróxido, (ue opera rompiéndose para generar

un radical libre. *ste se une a una molécula de monómero %estireno&,

ormando as+ otro radical libre más grande, (ue a su vez se une a otra

molécula de monómero y as+ sucesivamente. $inalmente se termina la

cadena por reacciones tales como la unión de dos radicales, las cuales

consumen pero no generan radicales.

%II. CONC&USIONES:

• e logro sintetizar el poliestireno a partir del monómero estireno- y un agente

oxidante peróxido de benzoilo-.

• La síntesis fue ligeramente apreciable ya 'ue solo en los bordes de bea:er se

obser%o cierta %iscosidad mas no en la solución propiamente dic$a.

• )ebido a los sobresaltos ' $ubo durante el calentamiento la solución se

contamino con unas gotas de agua las cuales se mantu%ieron en el bea:er.

%III. RECOMENDACIONES:

• e recomienda tapar bien el bea:er para e%itar cual'uier contacto de la

solución con agua.

• La temperatura no debe pasar los DK por'ue los reacti%os podrian empezar a

ebullir con lo cual la expereincia no tendria resultados.

• El peroxido de benzoilo es explosi%o si se calienta o se tritura en seco,

mane&arlo con muc$a precausion.

• El estireno es per&udicial para la salud y muy %ol(til. e recomienda traba&ar enla campana y e%itar el contacto con la piel y no olerlo nunca directamente.

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I'. *I*&IO+RAF)A:

McM+""G, N$on. uímica Org(nicaQ. Editorial !$omson. exta edición. =7.

M*xico.P(gs. 12 y 120

Morrión !$ornton ". uímica org(nica. Editorial Iberoamericana

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