LABORATORIO No. 4REACCIONES DE ALDEHDOS, CETONAS Y LPIDOSComment by USUARIO: NOTA: 4,0Reactions of aldehydes, ketones and lipids

ResumenLa prctica de laboratorio fue desarrollada con el fin de evidenciar las reacciones presentadas entre lpidos, cetonas y aldehdos.Los aldehdos y cetonas contienen ambos un grupo carbonilo. El aldehdo ms simple con un tomo de carbono en el grupo carbonilo es el formaldehdo con dos tomos de hidrogeno. El carbono del grupo carbonilo en la cetona est unido a dos grupos alquilo o arilos. Los aldehdos y cetonas con menos de cinco tomos de carbonos son solubles en agua. Algunas de estas sustancias se pueden encontrar en la naturaleza, los aldehdos desprenden olores fuertes al olfato de tendencia cida, picante entre otros, por otro lado las cetonas desprenden olores dulces y ms agradables al olfato.Los lpidos pueden ser tambin conocidos como grasas, las cuales se caracterizan por tener gran peso molecular, a travs del proceso de saponificacin podemos obtener jabn.

Palabras clavesAldehdos, Cetonas, Lpidos, saponificar, Reaccin, Reactivos,

Abstract

The lab was developed in order to show the reactions submitted between lipids, ketones and aldehydes.Aldehydes and ketones both contain a carbonyl group. The simplest aldehyde with a carbon atom in the carbonyl group is formaldehyde with two hydrogen atoms. The carbonyl carbon of the ketone group is bonded to two alkyl or aryl groups. Aldehydes and ketones having less than five carbon atoms are water soluble. Some of these substances can be found in nature, aldehydes give off strong odors to smell sour, spicy tendency among others, moreover ketones off smells sweet and more pleasant smell.Lipids may also be known as fats, which are characterized by high molecular weights through the saponification process can get soap.

Keywords

Aldehydes, ketones, lipids, Reagents saponification reaction.

OBJETIVOS

Identificar las reacciones producidas en cada proceso Establecer las diferencias entre cetonas y aldehdos mediante sus comportamientos al ser sometidos a pruebas con reactivos. Crear un jabn resultante de un proceso de saponificacin satisfactorio y observar su comportamiento frente a otros reactivos.

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MARCO TERICO

ALDEHDOSCETONASREACCIONES

LPIDOS SAPONIFICABLES

Formula molecular Formula molecular

Contienen cidos grasos en sus molculas

Se obtiene jabn mediante el proceso de saponificacin Sirven para reservas de energa en los animales y plantas

Desprende olores fuertes y un poco cidosReaccionan en mayor cantidad que las cetonasSi reacciona con los reactivos tollens fehliig y schiffDesprende olores agradablesNo reaccionan en gran cantidadNo reacciona con los reactivos tollens fehling y schiffEs soluble en agua

MATERIALES Y REACTIVOSMateriales Reactivos

1 Micro esptulaNitrato de plata

1 Erlenmeyer de 100 mlHidrxido de sodio

3 Pipetas de 5 mlAmoniaco

Cinta de enmascararcido frmico

8 Tubos de ensayoFormol (formaldehdo)

4 Pipetas pasteur Acetona

4 GoterosReactivo de Fehling A

1 Beaker 50 mlReactivo de Fehling B

MecheroHidrxido de potasio

TrpodePermanganato de potasio ( KMnO4 )

4 Vasos precipitados de 100 mlLugol

2 Vasos precipitados de 1000 mlEtanol

2 pipetas de 10 mlAceite de Oliva

Papel filtroHCL al 10%

Embudo Cloruro de sodio

1Equipo de bao de maraCaCO3 al 10%

Agitador de vidrioCloruro de sodio

Tabla 1. Materiales y reactivos empleados en el laboratorio.

FICHAS DE SEGURIDAD

cido Frmico

Punto de fusin C-13.5

Punto de ebullicin C106

Punto de inflamacin C61

Temperatura de autoignicin C490

OlorFuerte

pH-1.5

Acetona

Punto de ebullicin C 55.8 - 56.6 C

Punto de inflamacin C"-18C

Temperatura de autoignicin C540 C

OlorCaracterstico

Nitrato de plata

Estado Fsico a 20 CSolido

Temperatura de autoignicin C574

Punto de ebullicin C444 C

Punto de fusin C212 C

olorInholoro pero ligeramente txico

Hidrxido de sodio No InflamableGeneral calor, no relacionar con agua

Punto de fusin C318 C

Punto de ebullicin C1138 C

Formol (formaldehdo)OlorFuerte olor picante

Punto de fusin C-118 C

Punto de ebullicin C96 C

Altamente inflamableRiesgo toxico por inhalacin

AmoniacoOlorCaracterstico olor a acre

Punto de ebullicin C33-35 C

Punto de fusin C-78 C

Temperatura de auto ignicin 651 C

METODOLOGA

El da 25 de junio de 2015 se realiz la prctica de Laboratorio No.4. A continuacin se mencionarn la serie de procedimientos realizados en el laboratorio de qumica de la Universidad Santo Toms (Figura 1).

Figura 1. Localizacin de la Universidad Santo Toms, sede Loma Linda-Villavicencio, Va Acacias.

DIAGRAMA DE FLUJO DE LOS PROCEDIMIENTOS

1. Preparacin Reactivo de tollens (Parte B)(Parte A)

Prepara un bao de mara a 50 C0,3 g de Nitrato de plata2 ml de amoniaco

1 lenteja de NaOHAadir gota a gota

Tubo de ensayo 1Tubo de ensayo 2Esperar a que sea incoloro50 ml de agua

Dejarlo listo para usarlo despus

1 ml de acetona Agitar hasta diluir

1 ml de formaldehdo

Aade 2 ml de reactivo de tollens y lleve por 10 minutos al bao de mara2. Prueba de Fehling

2Tubos de ensayo por separado

1 ml de acetona tubo 2

1 ml de formol tubo 1

Agregar a ambos 0,5 ml de fehling A y fehling B

Llevar al bao de mara y dejar por 10 min3. En un tubo de ensayo coloca 1 ml de acetonaOxidacin de cetona y formol 4. Prueba de Lugol

Se agrega 1ml de acetona en un tubo de ensayo

Aade 1 ml de agua

Agrega 2 ml de hidrxido de potasio Se agrega 1 ml de KMnO4

Aadir gota a gota Lugol hasta obtener un color consistente

Hacer lo mismo con el formaldehdo

5. Hacer lo mismo con el formol y agregar 20 gotas de Lugol Saponificacin

Pesar 50 g de aceite de oliva y colocar en un vaso precipitado de 1000 ml

Calentar a fuego lento para derretir el aceite

Preparar aparte esta solucin con agua antes de agregarla Agregue poco a poco 25 ml de NaOH

Tomar muestras de la consistencia pastosa para las pruebas posteriores Revolver durante 40 min sin detenerse y sobre el fuego lento

Dejar hasta logra una consistencia pastosa

Agregar colorante vegetal e incorporar suavemente a la mezcla

Preparar solucin aparte y agregar bastante NaCl Aadir 150 ml de solucin saturada de NaCl

6. Ensayos con el jabn obtenido Efecto salado

Aade 10 ml de solucin agregue 10 g de NaClPreparamos 16 de jabn en 100 ml de agua destilada

Observe el proceso de separacin

Calentamos hasta disolver el agua

Desaparicin de espuma

10 ml de jabn en un tubo de ensayo

Observar y escribir lo sucedido, tomar nota del tiempo transcurrido

Colocar 5 ml de jabn en un tubo d ensayo y calentar Adicin de HCL

Aadir lentamente unas gotas de HCL al 10%

Deje reaccionar y posteriormente enfriar

RESULTADOS1. Preparacin reactivo de Tollens

El reactivo se prepara por adicin de hidrxido de amonio a una solucin de nitrato de plata, hasta que el precipitado formado se re disuelva. La plata y el hidrxido de amonio forman un complejo (Ag(NH3)2OH,), que reacciona con el aldehdo. La reaccin esquematizada puede representarse

Prueba reactivo de TollensSe prepar el bao de mara al cual se le agregaron 2 tubos de ensayos, cada uno con 1 ml de acetona y formol respectivamente sumndole los 2 ml de reactivo, como resultado se obtuvo. (Figura 3) En el formol hubo reaccin y la solucin se torn color negra y desprendi un olor fuerte En la acetona no hubo reaccin, hubo cambio de color pero no reaccin

Figura 3. Reacciones

2. Prueba reactivo de Fehling

Se repiti el mismo procedimiento usado en el reactivo de tollens, con la nica diferencia de que esta vez se usa 0,5 ml de reactivo de fehling para cada muestra de acetona y formol respectivamente (Figura 4.)

la acetona no se mezcla con el reactivo Fehling, Pusimos a calentar todo a bao Mara. En este mismo tubo de ensayo el lquido comienza a burbujear. Finalmente la sustancia transparente se junta con la celeste y luego se pone todo de un tono azulado el formol comienza a aclarase poco a poco luego Empieza a hacer efervescencia y cada vez se pone ms blancuzco. Luego de unos minutos comienzan a pegarse a las paredes una sustancia de color cobre (xido cuproso). El resto del concentrado se aclara cada vez ms. Finalmente queda de color celeste muy transparente.

Figura 4. Reacciones

3. Oxidacin de Acetona y FormolPrimero se utiliz un tubo de ensayo al cual se le agrego 1ml de acetona, posteriormente se aadi 1 ml de solucin de KMnO4, luego se hizo lo mismo con el formol. (Figura 5) Con la acetona no se presenta ningn tipo de reaccin por lo tanto la cetona no se oxida En el caso de formol si reacciona oxidando el KMnO4 y formando MnO2 y genera una coloracin marrn Formol Acetona Figura 5. Reacciones de oxidacin

4. Prueba de LugolEn esta prueba se determina la estructura de las cetonas y los aldehdos puesto que dependiendo de su frmula se obtiene un resultado diferente, el que contenga hidrogeno en el grupo funcional har ms susceptible su reaccin. En la reaccin con formol obtuvimos un color mucho mas intenso, cual deja como muestra que el formol tiene un Hidrogeno en su grupo funcional, esto lo hace susceptible a las reacciones. En la reaccin de la acetona observamos una coloracin ms dbil lo cual demuestra que en su estructura funcional no hay un Hidrogeno cercano, lo cual crea un impedimento para las reacciones.

Figura 6. Reacciones con Lugol (las ms oscuras son de formol y las ms claras de acetona)

Desarrollo5. Reactivo de Tollens Reactivo de tollens + aldhedoEn este caso se us el formaldehdo tambin conocido como formol para la prueba

El reactivo se prepara por adicin de hidrxido de amonio a una solucin de nitrato de plata, hasta que el precipitado formado se redisuelva. La plata y el hidrxido de amonio forman un complejo (Ag(NH3)2OH, plata diamino

Formula general: Tollens + aldhedo O CH3-C + 2Ag(NH3)2 + SOH H

O CH3-C + 2Ag + NH3 + H2O O

Formula especifica: Tollens + Formol

CETONA: para este caso se us la acetona la cual no reacciona debido a que en su compuesto no se encuentra un Hidrogeno lo cual impide la reaccin del reactivo OR C - R + 2Ag (NH3)2 + SOH No reacciona Formula especifica: Acetona + Tollens

6. Reactivo de Fehlig El reactivo est formado por dos soluciones llamadas A y B. La primera es una solucin de sulfato cprico; la segunda , de hidrxido de sodio y una sal orgnica llamada tartrato de sodio y potasio (sal de Seignette).

Formula general: Fehlig + Aldehdo

R CHO + 2 Cu ++ NaOH R- COONa + Cu2O

Formula especifica: Fehling + Formol

CETONA: para este caso se us nuevamente la acetona, la cual no reacciona con el reactivo de fehling porque el reactivo fehling es un agente oxidante dbil, lo cual no permite que se ocasione la reaccin redox en el proceso.

OXIDACIN DE CETONA Y ALDEHDO

Para este proceso se utiliz Permanganato de potasio (KMnO4) como agente oxidante Aldehdo: para la reaccin de oxidacin se utiliz Formol el cual reaccion positivamente con el KMnO4 formando una coloracin marrn.Formula general: Formol + KMnO4

O Coloracin violeta CH3 C - H + KMnO4 O CH3 C - OH Coloracin marrn

Formula especfica:RCHO + KMnO4 ----- RCOOH + MnO2 + H2O

CETONA: en este caso se us la acetona para la reaccin la cual Al aadirle la mezcla oxidante a una cetona se comprueba que no hay oxidacin por no cambiarel color.

SAPONIFICACIN

La saponificacin es la reaccin qumica que se utiliza para formar jabones a partir de grasas. Consiste en un ataque con una base fuerte, que rompe las molculas de las grasas ms habituales en el tejido adiposo animal, los triglicridos, para dar lugar a sales de cidos grasos, que gracias a su naturaleza anfiptica, actan como detergentes. Dicha reaccin ha dado nombre a todo un grupo de compuestos lipdicos, que tienen en comn estar formados por cidos grasos y otras sustancias, lo que hace posible que reaccionen de este modo.

Para preparar el jabn se realiz el procedimiento descrito anteriormente donde se obtuvo el siguiente compuesto

La reaccin entre una grasa (ster de cido graso y glicerina) y un lcali, conocida como reaccin de saponificacin, produce la sal alcalina del cido graso (jabn) y glicerina.

Efecto salado

El agregar NaCl a una mezcla har que el jabn precipite ya que se est afectando el equilibrio de solubilidad, en este caso el jabn debe ser una sal de sodio de un cido graso. El jabn precipitar debido al EFECTO DEL IN COMN (en este caso el in comn es el Na)

Adicin de HCL

Al aadir el HCL se observa que se genera espuma en la mezcla. el jabn consiste en sales orgnicas de sodio; en las que los aniones son largas cadenas carbonadas (saturadas o insaturadas), provenientes de cidos grasos. Por ej, palmitato, oleato, linoleato, miristato, estearato; etc... de sodio. Al agregar un cido mineral (y concentrado como el HCl, se regeneran los acidos grasos (oleico, linoleico, estarico,etc) y se forma NaCl. Es decir, se sustituye el Na por H del cido.

RCOONa + HCl ----> RCOOH + NaCl

CONCLUSIONES ACETONA Y FORMOLPara este proceso se determin la diferencia que existe entre los 2 compuestos mediante las diferentes pruebas y procedimientos puesto que sus propiedades fsicas y qumicas estn determinadas por la gran polaridad de su grupo carbonilo. Saponificacin El jabn se obtiene de grasas animales o de aceites vegetales con una base fuerte como el NaOH la cual produce la saponificacin, como resultado se obtiene una molcula de glicerina y molculas de cidos grasos.Esta mezcla ha sido importante para la raza humana en la poca moderna, ya que hacer parte fundamental de aseo y la salubridad de cada persona..BIBLIOGRAFIA http://es.slideshare.net/AngyMile02/practica-5-reconocimiento-de-aldehdos-y-cetonas

http://html.rincondelvago.com/reacciones-de-tollens-y-de-fehling.html

Grupos Funcionales. Nomenclatura Y Reacciones Principales. Escrito por Albors Velasco Martha, Caballero Arroyo Yolanda, Gonzlez Quezad. Pgina 77. (books.google.es). aula 21 . (2010). aula 21 . Obtenido de http://www.aula21.net/nutricion/agua.htm

Initial Assessment Report. (30 de 06 de 1999). inchem. Obtenido de http://www.inchem.org/documents/sids/sids/67641.pdf